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第十四章第69练官能团与有机物的性质有机反应类型分值:100分(选择题1~9题,每小题6分,10~12题,每小题8分,共78分)一、选择题:每小题只有一个选项符合题意。1.(2024·德州高三开学摸底考试)某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.该物质含有2个手性碳原子B.1mol该物质最多可以和1molH2发生加成反应C.该物质能发生取代、加成、消去反应D.该物质的分子式为C10H10O42.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等,其结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有()①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2⑥加聚反应A.①②⑥ B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④3.(2024·青岛模拟)原儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是()A.Y存在二元芳香酸的同分异构体B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和ZC.X分子中所有原子可能共平面D.Z与足量的溴水反应消耗3molBr24.(2024·甘肃,8)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团5.(2024·北京,11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A.CO2与X的化学计量比为1∶2B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解6.(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是()A.b生成a的反应属于加聚反应B.a中碳原子杂化方式为sp2和sp3C.a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同D.b与Br2发生加成反应最多可生成4种二溴代物(不考虑立体异构)7.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是()A.a→b的反应属于加成反应B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2ClC.c→d的反应属于取代反应D.d→e的反应属于加成反应8.(2024·菏泽高三期末)一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是()A.丁的结构简式为B.乙和丙均能与H2发生加成反应C.生成甲和生成丙的反应类型不同D.丙酮(CH3COCH3)与乙互为同系物9.(2024·河南1月适应性测试)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.p=2m1,化合物X为乙酸B.化合物F最多有24个原子共平面C.反应说明化合物E可发生缩聚反应D.聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题意。10.(2025·淄博模拟)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用,小剂量对中枢神经有兴奋作用,大剂量则有抑制作用,可用如图反应制备:下列有关叙述正确的是()A.X的所有原子可能位于同一平面内B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应C.环十二酮(分子式为C12H22O)与麝香酮互为同分异构体D.X、Y均难溶于水,麝香酮易溶于水11.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下:下列说法不正确的是()A.从碳元素角度看,①是还原反应,②是氧化反应B.在催化剂、加热条件下,可与H2发生加成反应C.含2种官能团,能与金属钠、NaOH溶液发生反应D.在一定条件下,淀粉可发生水解反应,最终生成葡萄糖12.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体,其合成路线如图。下列叙述正确的是()A.A物质的系统命名是1,5⁃苯二酚B.反应①属于取代反应,反应②属于消去反应C.1molC最多能与4molH2反应D.鉴别和C可以用氯化铁溶液三、非选择题13.(10分)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成。(1)指出下列反应的反应类型。反应1:;反应2:;
反应3:;反应4:。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:。
14.(12分)以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下:已知:①RCl+R'C≡CNaRC≡CR'+NaCl②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(1)①的反应条件及反应类型是。
(2)②③④的反应类型分别是、、
。
(3)反应⑤的化学方程式:。
(4)反应⑥的化学方程式:。
答案精析1.A[同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该物质含有2个手性碳原子,如图所示:,A正确;1mol该物质中含有1mol碳碳双键和1mol酮羰基,则最多可以和2molH2发生加成反应,B错误;该物质中含有酯基,能发生取代反应,含有碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应,但没有羟基和碳卤键,故不能发生消去反应,C错误;该物质的分子式为C10H12O4,D错误。]2.D[由冬青油的结构简式可知,分子中含有苯环能与氢气发生加成反应,含有酯基能发生水解反应,酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子,能与溴水发生取代反应,该物质不能发生消去、加聚反应,也不能与Na2CO3反应生成CO2,故D正确。]3.A[Y的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,存在二元芳香酸的同分异构体,A项正确;X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故无法鉴别,B项错误;X分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;Z的物质的量未明确,消耗的Br2的量不能确定,D项错误。]4.A[化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,二者官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知,苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。]5.B[结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知,CO2与X的化学计量比为1∶2,A正确;P完全水解得到的产物结构简式为,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,B错误;P的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,C正确;Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基,易水解,而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,与聚酯类高分子相比难以降解,D正确。]6.C[由a和b的结构简式可知,b生成a的反应属于加聚反应,A正确;a中饱和碳原子采取sp3杂化,苯环和酯基中碳氧双键上的碳原子采取sp2杂化,B正确;a的链节与b的分子式相同,氢元素的质量分数相同,C错误;b中含有碳碳双键,可以和Br2发生1,2⁃加成生成2种二溴代物,发生1,4⁃加成生成1种二溴代物,发生1,6⁃加成生成1种二溴代物,最多可生成4种二溴代物,D正确。]7.D[c和HCl发生取代反应生成d,则d的结构简式为,B、C正确;d→e是d分子中的氯原子被—CN取代,发生的是取代反应,D错误。]8.D[一溴环戊烷与NaOH溶液发生取代反应生成甲,甲发生催化氧化生成乙,一溴环戊烷发生消去反应生成丙,丙与溴单质发生加成反应生成丁()。]9.B[由题给方程式可以判断,X为乙酸,p=2m1,故A正确;F中,左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的整体共平面,故最多有25个原子共平面,故B错误;E分子中含有酯基和羧基,E也可以发生缩聚反应,故C正确;聚芳酯G中含有酯基,在稀H2SO4和NaOH溶液中均可发生水解反应,故D正确。]10.AB[X中含有碳碳双键,根据乙烯的空间结构为平面形,X中所有原子可能位于同一平面,故A正确;麝香酮中含有烷基,能发生取代反应,多数有机物能够燃烧,燃烧属于氧化反应,故B正确;麝香酮的分子式为C16H30O,与环十二酮分子式不同,它们不互为同分异构体,故C错误。]11.C[①中碳元素由+4价降低到2价,发生还原反应,②中碳元素由2价升高到43价,发生氧化反应,A正确;是丙酮,含有酮羰基,在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应生成2⁃丙醇,B正确;含有羟基、酮羰基2种官能团,能与金属钠反应产生H2,但不能与NaOH溶液反应,C错误。]12.CD[A分子中含有2个酚羟基,处于苯环的间位,其系统名称是1,3⁃苯二酚,A错
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