化学学科 大二 《β-二羰基化合物》全国示范课微课金奖教学设计

化学学科大二《β二羰基化合物》全国示范课微课金奖教学设计一、教学内容分析1.课程标准解读分析本教学内容严格遵循《有机化学》课程标准核心要求，聚焦β二羰基化合物的核心知识体系与应用能力培养，旨在构建“结构性质机理应用”的逻辑链条。在知识与技能维度，核心概念涵盖β二羰基化合物的烯醇式酮式互变异构、亲核取代反应、缩合反应等核心反应机理，以及在复杂有机分子合成中的导向作用；关键技能包括基于结构特征预测反应产物、运用逆合成分析设计合成路线、通过波谱数据（IR、¹HNMR）表征产物结构等。在认知水平上，遵循“识别结构（知道）→解析机理（理解）→设计路线（应用）→创新优化（综合）”的进阶路径。过程与方法维度，采用“问题驱动实验探究模型建构案例迁移”的教学模式，通过可视化模拟（反应机理动画）、小组协作探究等方式，培养学生的逻辑推理与创新思维能力。情感·态度·价值观维度，强调有机化学与医药、材料、环境等领域的交叉融合，引导学生树立“绿色合成”的科学理念与社会责任意识。核心素养维度，重点培育学生的宏观辨识与微观探析（从分子结构解释化学性质）、证据推理与模型认知（构建反应机理模型）、科学探究与创新意识（设计优化合成方案）等化学核心素养。学业质量要求学生能够熟练掌握β二羰基化合物的关键反应及机理，独立完成中等复杂度的有机合成路线设计，并能对合成方案的经济性、环保性进行初步评价。2.学情分析学生群体共性特征：已具备有机化学基础理论（官能团性质、基本反应类型、电子效应等），掌握简单有机化合物的合成与表征方法，但对β二羰基化合物特有的烯醇式酮式互变异构现象、“活性亚甲基”的反应特性缺乏认知，对多步骤合成路线的逻辑串联存在困难。不同层次学生典型表现与需求：基础扎实的学生：能够快速掌握核心反应规律，但需通过挑战性任务（如绿色合成方案设计）提升创新思维与综合应用能力；基础薄弱的学生：对抽象的反应机理（如缩合反应中的中间体形成）理解困难，需通过具象化模型（分子结构模型）、分步拆解讲解强化基础认知。具体教学对策建议：采用“分层任务设计+个性化指导”模式，为基础扎实的学生设置拓展探究任务，为基础薄弱的学生提供机理拆解图示、基础练习闯关等支持性资源，确保不同层次学生均能达成教学目标。二、教学目标1.知识目标识记β二羰基化合物的定义、结构通式（\ce{R1COCHR2COR3}，其中\ce{R1}、\ce{R2}、\ce{R3}为烃基或氢原子）及常见类型（表1）；理解烯醇式酮式互变异构的平衡规律（公式1）、“活性亚甲基”的成因（电子效应与空间效应）及核心反应（烷基化、酰基化、缩合反应）的机理；应用逆合成分析法，设计以β二羰基化合物为中间体的有机合成路线；归纳β二羰基化合物在不同领域的应用场景与关键技术。2.能力目标能独立完成β二羰基化合物（如乙酰乙酸乙酯）的制备实验，规范操作回流、蒸馏等实验装置，准确记录实验数据；能运用ChemDraw绘制分子结构、Gaussian模拟反应机理，通过IR、¹HNMR谱图分析产物结构；能基于反应机理预测产物结构，通过控制反应条件（温度、催化剂）优化反应产率；能对合成方案进行可行性分析与风险评估，提出改进策略。3.情感态度与价值观目标通过了解β二羰基化合物在抗癌药物、新型材料等领域的应用，感受有机化学的学科价值；在实验探究与小组协作中，培养实事求是的科学态度、严谨细致的实验习惯与团队协作精神；树立“绿色化学”理念，在合成设计中优先考虑原子经济性、环境友好型反应条件。4.科学思维目标培养微观探析能力：从分子结构（如羰基的吸电子效应）解释“活性亚甲基”的反应活性；发展模型认知能力：构建β二羰基化合物反应机理的通用模型（如亲核进攻消除质子转移）；提升创新思维能力：基于已有知识设计新型合成路线或优化现有反应条件。5.科学评价目标能自主制定学习目标与评价标准，通过自我检测、小组互评等方式评估学习效果；能对实验数据、文献资料进行批判性分析，甄别信息的可靠性与科学性；能针对学习过程中的薄弱环节（如机理理解不透彻）制定针对性改进方案。三、教学重点、难点1.教学重点β二羰基化合物的结构特征：“活性亚甲基”（\ce{−CH2−}）的结构特点及烯醇式酮式互变异构平衡（公式1）；\ce{CH3COCH2COOC2H5<=>[H+/−OH−]CH3C(OH)=CHCOOC2H5}（公式1乙酰乙酸乙酯的烯醇式酮式互变异构）核心反应及机理：乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的烷基化反应（公式2）、酰基化反应及克莱森缩合反应（公式3）；\ce{CH3COCH2COOC2H5+R−X−>[C2H5ONa][C2H5OH]CH3COCH(R)COOC2H5+NaX}（公式2乙酰乙酸乙酯的烷基化反应，\ce{R}为烷基，\ce{X}为卤原子）\ce{2CH3COOC2H5−>[C2H5ONa][H3O+]CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH}（公式3克莱森缩合反应制备乙酰乙酸乙酯）应用核心：基于β二羰基化合物的逆合成分析与合成路线设计。2.教学难点反应机理的微观理解：缩合反应中烯醇盐中间体的形成、亲核进攻及质子转移的分步过程；多步骤合成路线的逻辑设计：如何通过逆合成分析拆解目标分子，选择合适的β二羰基化合物作为中间体；反应条件的调控逻辑：温度、催化剂、溶剂等因素对反应选择性（如单烷基化/双烷基化）的影响。难点成因：反应机理涉及微观粒子（电子、中间体）的动态变化，抽象性强；多步骤合成需综合运用多个反应类型，对学生的逻辑串联与逆向思维能力要求较高。四、教学准备清单类别具体内容教学资源多媒体课件（含分子结构模型、反应机理动画、波谱数据图）；红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（¹HNMR）谱图数据库教具β二羰基化合物分子结构模型（球棍模型、比例模型）；反应机理分步拆解图示卡片实验器材有机合成实验装置（圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏头、温度计）；安全防护用品（护目镜、手套、通风橱）；分析仪器（红外光谱仪、核磁共振仪）音视频资料反应机理可视化模拟视频；工业合成应用案例短片（如药物中间体合成）任务与评价工具合成路线设计任务单；实验报告评价量表；课堂表现互评表学生准备预习β二羰基化合物的基础知识（结构通式、常见类型）；自备学习用具（笔记本、画笔、ChemDraw软件）教学环境小组协作式座位排列（4人/组）；黑板板书框架（核心概念、反应机理、知识体系）五、教学过程第一、导入环节（5分钟）引言：“有机合成是创造新物质的核心手段，从常用药物到新型材料，都离不开高效的合成策略。β二羰基化合物作为有机合成中的‘多功能中间体’，凭借其独特的结构特征，能够高效构建复杂分子骨架。今天，我们将一同探索《β二羰基化合物》的结构奥秘、反应机理与应用价值。”创设情境：展示两款药物（布洛芬、紫杉醇）的结构简式，指出其合成过程中均以β二羰基化合物为关键中间体，提问：“这些复杂分子的骨架是如何通过β二羰基化合物构建的？其独特的结构赋予了它怎样的反应活性？”认知冲突：展示乙酰乙酸乙酯的IR谱图（1715cm⁻¹，酮羰基；1640cm⁻¹，碳碳双键；3300cm⁻¹，羟基），提问：“乙酰乙酸乙酯的分子式为\ce{C6H10O3}，为何红外光谱中会出现羟基和碳碳双键的特征吸收峰？这与我们预期的酮式结构是否矛盾？”旧知与新知链接：引导学生回顾“电子效应（诱导效应、共轭效应）”“互变异构现象”等旧知，明确本节课将基于旧知解析β二羰基化合物的结构与性质。明确学习路线图：“结构特征→反应机理→合成应用→创新拓展”，让学生清晰感知本节课的逻辑脉络。第二、新授环节（30分钟）任务一：β二羰基化合物的结构特征（6分钟）教师活动：展示β二羰基化合物的结构通式（\ce{R1COCHR2COR3}）及分子结构模型，引导学生观察“活性亚甲基”（\ce{−CHR2−}）的位置的结构环境；呈现表1，对比不同类型β二羰基化合物的结构差异，分析“活性亚甲基”的活性规律；通过动画演示烯醇式酮式互变异构过程，结合公式1，解释共轭效应与氢键对平衡的影响（如乙酰乙酸乙酯在溶液中烯醇式占比约7%）。学生活动：观察分子结构模型与谱图数据，记录“活性亚甲基”的结构特征；小组讨论：为何“活性亚甲基”具有较高的反应活性？（从两个羰基的吸电子共轭效应角度分析）；绘制乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式结构，标注氢键作用。即时评价标准：能准确描述β二羰基化合物的结构通式及“活性亚甲基”的位置；能解释烯醇式酮式互变异构的成因及平衡影响因素；能基于结构预测“活性亚甲基”的反应倾向。表1常见β二羰基化合物类型及结构示例化合物类型结构通式典型示例烯醇式占比（25℃，乙醇溶液）丙二酸二乙酯类\ce{RCH(COOR')2}丙二酸二乙酯\ce{CH2(COOC2H5)2}~0.04%乙酰乙酸乙酯类\ce{RCOCH2COOR'}乙酰乙酸乙酯\ce{CH3COCH2COOC2H5}~7%1,3二酮类\ce{RCOCH2COR'}乙酰丙酮\ce{CH3COCH2COCH3}~85%任务二：β二羰基化合物的核心反应机理（8分钟）教师活动：聚焦“活性亚甲基”的烷基化反应，通过动画分步演示反应机理：①碱夺取αH生成烯醇盐中间体（公式4）；②烯醇盐作为亲核试剂进攻卤代烃（\ce{R−X}）发生SN2取代（公式5）；③质子化得到烷基化产物；\ce{CH3COCH2COOC2H5+C2H5ONa−>CH3COCH^−COOC2H5+C2H5OH+Na+}（公式4烯醇盐中间体的生成）\ce{CH3COCH^−COOC2H5+R−X−>CH3COCH(R)COOC2H5+X^−}（公式5亲核取代反应）演示克莱森缩合反应机理，强调酯的αH酸性、亲核进攻与消除反应的协同性；提出问题：“如何控制反应条件，使烷基化反应停留在单烷基化阶段？”（引导学生从卤代烃活性、碱的强度与用量角度分析）。学生活动：跟随动画拆解反应机理，绘制关键中间体（烯醇盐）的结构，标注电子转移方向；小组讨论：对比乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯的烷基化反应活性差异，解释原因；完成机理填空练习（如标注反应步骤中的电子转移箭头）。即时评价标准：能完整描述烷基化、缩合反应的分步机理，准确绘制中间体结构；能解释反应条件对反应选择性的影响；能基于机理预测不同底物的反应产物。任务三：β二羰基化合物的合成方法（6分钟）教师活动：呈现β二羰基化合物的主流合成方法（表2），分析各方法的反应条件、优缺点及适用范围；以乙酰乙酸乙酯的合成为例，通过逆合成分析拆解合成路线：目标产物→中间体→起始原料；提出问题：“如何从乙醇出发合成丙二酸二乙酯？”引导学生设计多步骤合成路线。学生活动：对比不同合成方法的优劣，完成表2的补充填空；小组协作设计“乙醇→丙二酸二乙酯”的合成路线，标注每一步的反应类型与条件；展示设计方案，接受同学互评与教师点评。即时评价标准：能准确表述主流合成方法的原理与适用范围；能运用逆合成分析设计合理的合成路线，标注关键反应条件；能对合成路线的可行性、经济性进行初步评价。表2β二羰基化合物的主流合成方法对比合成方法反应原理反应条件优点缺点克莱森缩合反应酯的分子间缩合（\ce{2RCOOR'−>RCOCH2COR+R'OH}）醇钠催化，无水环境原料易得，产率较高需严格控制无水条件丙二酸酯合成法卤代烃与丙二酸二乙酯的烷基化水解脱羧碱催化（乙醇钠），加热脱羧选择性高，产物纯度好步骤较多，脱羧需高温乙酰乙酸乙酯合成法酯与酮的缩合反应强碱催化，低温反应反应条件温和，适用范围广原料成本较高任务四：β二羰基化合物的应用（6分钟）教师活动：展示β二羰基化合物在不同领域的应用案例（表3），结合具体分子结构分析其作用机制；播放“β二羰基化合物在抗癌药物合成中的应用”短片，强调其在药物研发中的核心价值；提出问题：“β二羰基化合物在绿色合成中有哪些应用潜力？”引导学生思考环保型合成策略。学生活动：分析表3中的应用案例，总结β二羰基化合物的应用特点；小组讨论：如何利用β二羰基化合物设计环境友好型合成路线（如减少有机溶剂使用、提高原子经济性）；分享讨论成果，提出创新性应用思路。即时评价标准：能理解β二羰基化合物在不同领域的应用原理；能结合绿色化学理念提出合成策略优化建议；能对应用案例的技术优势与局限性进行客观分析。表3β二羰基化合物的典型应用领域及案例应用领域应用案例核心作用医药合成布洛芬、萘普生等非甾体抗炎药的合成构建药物分子的芳香环侧链材料科学新型高分子材料（如聚碳酸酯）的制备提供交联反应位点农药合成除草剂、杀虫剂的中间体合成增强农药的生物活性香料合成香豆素类香料的制备形成特征香味的杂环结构任务五：β二羰基化合物的未来发展（4分钟）教师活动：介绍β二羰基化合物的研究热点（如不对称催化合成、光催化反应、生物转化合成等）；提出开放性问题：“β二羰基化合物在新能源材料（如有机光伏材料）中有哪些潜在应用？”鼓励学生结合所学知识，提出创新性研究方向。学生活动：聆听研究热点介绍，记录关键技术突破；小组brainstorm，提出β二羰基化合物在新能源、环境治理等领域的创新应用思路；分享思路，阐述其科学依据与可行性。即时评价标准：能理解β二羰基化合物的研究前沿与发展趋势；能结合所学知识提出具有科学性、创新性的应用思路；能对创新思路的可行性进行初步论证。第三、巩固训练（15分钟）基础巩固层（4分钟）练习题：写出乙酰丙酮（\ce{CH3COCH2COCH3}）的酮式与烯醇式结构，解释其烯醇式占比（85%）远高于乙酰乙酸乙酯（7%）的原因；指出下列化合物中具有“活性亚甲基”的是（）A.\ce{CH3COCH3}B.\ce{CH3COCH2COOC2H5}C.\ce{CH3CH2COOR}D.\ce{CH2(COOC2H5)2}教师活动：巡视指导，针对共性错误（如烯醇式结构书写错误）进行集中讲解。学生活动：独立完成练习，小组内核对答案，交流错题原因。即时评价标准：能准确书写互变异构体结构，解释结构与活性的关系；能正确识别“活性亚甲基”结构。综合应用层（5分钟）练习题：设计以乙烯为起始原料合成3甲基2戊酮（\ce{CH3COCH(CH3)CH2CH3}）的合成路线，要求以β二羰基化合物为中间体，标注每一步的反应类型、条件及关键中间体。教师活动：提供逆合成分析思路提示，引导学生拆解目标分子结构。学生活动：小组协作完成合成路线设计，绘制路线图，标注关键信息。即时评价标准：合成路线逻辑连贯，反应类型与条件合理，能准确运用β二羰基化合物的核心反应。拓展挑战层（6分钟）练习题：以“乙酰乙酸乙酯为中间体合成苯乙酸”为例，设计一条绿色合成路线，要求：①减少有机溶剂使用；②提高原子经济性；③降低废水排放。请阐述设计思路及优势。教师活动：引导学生关注绿色化学原则（原子经济性、无毒无害原料、环境友好溶剂等），鼓励。学生活动：小组讨论，结合绿色化学理念优化合成路线，撰写设计说明。即时评价标准：合成路线符合绿色化学要求，设计思路科学合理，能清晰阐述技术优势。第四、课堂小结（5分钟）知识体系建构学生活动：以小组为单位，绘制β二羰基化合物的知识思维导图（核心模块：结构特征→反应机理→合成方法→应用领域→研究前沿）。教师活动：选取典型思维导图进行展示点评，补充核心知识点间的逻辑关联。方法提炼与元认知培养学生活动：反思本节课的学习过程，总结“结构决定性质、机理指导应用”的核心思维方法，记录自己的学习收获与困惑。教师活动：引导学生分享反思成果，强调逆合成分析、模型建构等科学思维方法的重要性。悬念设置与作业布置教师活动：提出悬念问题：“β二羰基化合物的不对称催化合成是当前研究热点，如何通过手性催化剂控制产物的立体构型？”学生活动：记录悬念问题，明确课后探究方向。六、作业设计基础性作业（必做）核心知识点：β二羰基化合物的结构、反应机理、基础合成方法作业内容：写出下列化合物的烯醇式结构，并比较其烯醇式含量高低：\ce{CH3COCH2COCH3}、\ce{CH3COCH2COOC2H5}、\ce{CH2(COOC2H5)2}；详细阐述乙酰乙酸乙酯烷基化反应的机理，用箭头标注电子转移方向，注明关键中间体；设计从乙醇合成乙酰乙酸乙酯的合成路线，标注每一步的反应类型、条件及产物。作业要求：书写规范，机理表述清晰，合成路线逻辑连贯，提交电子稿（含结构绘制图）。拓展性作业（选做）核心知识点：β二羰基化合物的综合应用、波谱表征作业内容：查阅文献，分析β二羰基化合物在某一具体药物（如紫杉醇）合成中的应用，撰写1000字左右的综述报告；已知某β二羰基化合物的IR谱图显示1710cm⁻¹、1650cm⁻¹、3250cm⁻¹处有特征吸收峰，¹HNMR谱图显示δ=1.2（t,3H）、δ=2.4（s,3H）、δ=3.6（q,2H）、δ=5.8（s,1H）、δ=12.5（s,1H），推测该化合物的结构并说明依据。作业要求：综述报告引用文献不少于3篇，结构推测需结合谱图数据与结构特征，逻辑严谨。探究性/创造性作业（选做）核心知识点：β二羰基化合物的创新应用、绿色合成作业内容：设计一种基于β二羰基化合物的环境友好型涂料添加剂，阐述其合成路线、作用机理及环保优势；探究β二羰基化合物在光催化CO₂还原反应中的应用潜力，设计初步的实验方案（含反应装置、试剂选择、检测方法）。作业要求：设计方案具有科学性与可行性，需结合所学知识与前沿研究，提交设计报告（含示意图）。七、本节知识清单及拓展核心知识清单定义与结构：β二羰基化合物是指分子中两个羰基相隔一个亚甲基（\ce{−CH2−}）的有机化合物，结构通式为\ce{R1COCHR2COR3}，核心结构特征是“活性亚甲基”与烯醇式酮式互变异构（公式1）。官能团性质：羰基（\ce{C=O}）的吸电子共轭效应使“活性亚甲基”的αH具有酸性（pKa≈1013），易被碱夺取生成烯醇盐中间体，为亲核反应提供活性位点。核心反应及机理：烷基化反应：烯醇盐与卤代烃的SN2取代反应（公式4、5）；缩合反应：克莱森缩合（酯酯缩合）、迪克曼缩合（分子内缩合）；水解脱羧反应：β酮酸酯水解生成β酮酸，加热脱羧生成酮（\ce{RCOCH2COOR'−>[H3O+][Δ]RCOCH3+CO2↑+R'OH}）。合成方法：主流方法包括克莱森缩合反应、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法（表2），需根据目标产物结构选择合适方法。应用领域：医药合成（药物中间体）、材料科学（高分子单体）、农药合成（生物活性分子）、香料合成（杂环化合物）等（表3）。实验操作与安全：制备实验需严格控制无水条件（避免烯醇盐水解），使用强碱性试剂（如乙醇钠）时需佩戴防护用品，脱羧反应需注意尾气处理。知识拓展绿色化学应用：采用离子液体、水相催化等环境友好型反应体系，开发原子经济性高的合成方法（如一步缩合反应），减少副产物排放。前沿研究方向：不对称催化合成（手性β二羰基化合物的制备）、光/电催化反应（温和条件下的合成）、生物转化合成（酶催化反应）等。跨学科联系：与生物学（药物分子设计）、材料科学（有机电子材料）、环境科学（污染物降解剂合成）等学科交叉融合，拓展应用边界。安全性与环境影响：部分β二羰基化合物具有刺激性，实验操作需在通风橱中进行；合成过程中优先选择低毒原料与溶剂，实现“绿色合成”。八、教学反思教学目标达成度评估从课堂反馈与练习完成情况来看，学生对β二羰基化合物的结构特征、核心反应及基础合成方法的