有机化合物的结构特点-2025-2026学年高二下学期人教版化学选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第2课时第一章有机化合物的结构特点与研究方法预习1．下列说法错误的是A．有机化合物都含有极性键和非极性键B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应A2．在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-pC随堂演练3．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3B．该分子中的O原子采取sp3杂化C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化共价键的类型σ键Π键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个Π键单键是σ键三键中含有一个σ键和两个Π键重叠程度较大，比较牢固重叠程度较小，较易断裂小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。一、有机化合物中的共价键随堂演练1．目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合C2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是A．都是极性键B．都是非极性键C．既有极性键，又有非极性键D．都是离子键C新课讲授甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?C2H2C2H4CH4在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。新课讲授形成氢分子的共价键(H-H)σ键σ键的特征形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。（通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏）共价键的特征有机化合物中的共价键新课讲授π键的电子云具有__________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_____；π键______旋转；不如σ键________，较易_________。镜面对称镜像不能牢固断裂π键的特征共价键的特征有机化合物中的共价键（通过π键连接的原子或原子团不可绕键轴旋转）新课讲授根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？CH42px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化sp3杂化态轨道重叠↑↑↑↑sp3sp3sp3sp3H↑1s1H↑1s1H↑1s1H↑1s1↑↓↑↓↑↓↑↓四个相同的C-Hσ键sp3-1s成键新课讲授sp3杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为

，空间结构为正四面体形1个3个109°28′ssp3杂化109°28′spppsp31/4s3/4p有机化合物中的共价键sp3杂化轨道——正四面体形新课讲授根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠↑↓↑↓↑↓↑sp2-1s成键2pz2pz↑↑↑↑sp2杂化态sp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1两个相同的C-Hσ键C(1s22s22p2)原子基态2px↑↑↑↓2s2py2pz新课讲授C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态2pz根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化↑↑↑↑sp2杂化态轨道重叠↑↓↑↓↑↓↑2pz2pzsp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1sp2-sp2成键一个C-Cσ键↑Csp2新课讲授两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键↑↑↑↑sp2杂化态2pzsp2sp2sp2↑↑↑↑sp2杂化态2pzsp2sp2sp2π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。新课讲授有机化合物中的共价键sp2杂化轨道——平面三角形sp2杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形1个2个1/3s2/3pssp2杂化120°120°120°sppppsp2新课讲授根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？C2H2C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠H↑1s1↑↓↑↑↓↑sp-1s成键2pz2py↑↑↑↑sp杂化态2pz2pyspsp一个C-Hσ键新课讲授两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键↑↑↑↑2pz2pyspsp↑↑↑↑2pz2pyspspsp-sp成键一个C-Cσ键新课讲授有机化合物中的共价键sp杂化——直线形sp杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形1个1个1/2s1/2psp杂化spppsppp180℃新课讲授有机化合物中的共价键归纳总结：共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。σ一σ一π两单键双键三键σσσσσσσσσσσσπσσσπ新课讲授有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的类型对有机化合物性质的影响___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。πσ断裂加成πσ取代取代反应加成反应新课讲授有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位发生断裂官能团化学键如何验证呢？【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7实验现象：两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈新课讲授有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂化学方程式CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑[思考讨论1]为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？新课讲授有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子实验结论___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质基团之间的相互影响极性[思考讨论2]为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？新课讲授有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：化学方程式HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O↑新课讲授3.有机反应的特点CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键。电负性：H2.1C2.5O3.5极性：H—O>C—O>C—H典例精讲根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________。原因是___________________________________________________________________________________________________【例1】大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为

，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键CHOHCH2CO82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂OHCO典例精讲P8思考与讨论：请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4+Cl2CH3Cl

+HCl光甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应。CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br拓展延伸人工合成的第一个有机物——尿素1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都