第1章　第1节　第2课时　有机化合物中的共价键　同分异构现象

第2课时有机化合物中的共价键同分异构现象课后·训练提升基础巩固1.大多数有机化合物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()。A.形成4对共用电子对B.通过非极性共价键结合C.通过2个共价键结合D.通过离子键和共价键结合答案:A解析:碳原子有4个价电子,最多形成4个共价键,可形成4对共用电子对,A项正确,C项不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性共价键,B、D项不正确。2.下列化学用语书写正确的是()。A.甲烷的电子式:H·B.丙烯的键线式:C.乙醇的结构式:D.2-丁烯的结构简式:CH3CHCHCH3答案:A解析:丙烯的键线式为,乙醇的结构式为,2-丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3。3.丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)分子结构中含有σ键、π键的个数分别是()。A.4个σ键、1个π键B.11个σ键、3个π键C.4个σ键、3个π键D.9个σ键、5个π键答案:B解析:分子中含有1个CC、2个CO、2个C—H、2个C—O、2个C—C、2个O—H,其中CC、CO含有σ键、π键,其他都为σ键,则分子中含有11个σ键、3个π键。4.下列关于同分异构体的说法中不正确的是()。A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体C.同分异构体之间的转化属于化学变化D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体答案:B解析:有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体,B项不正确;同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化,C项正确;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体,D项正确。5.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是()。A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和C.CH3COOH和HCOOCH3D.CH3CH2CHO和CH3COCH3答案:B解析:A项,CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不属于同分异构体;B项,两种物质分子式相同,官能团位置不同,属于位置异构;C中物质、D中物质分子式相同,官能团不同,属于官能团异构。6.下列分子式表示的物质,具有同分异构体的是()。A.C3H7Cl B.C3H8C.CH2Cl2 D.CH4O答案:A解析:分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,据此可知选项B、C、D中不存在同分异构体,A中存在同分异构体,结构简式可以是CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。7.如图是某有机化合物分子的空间填充模型,有关该物质的推断不正确的是()。A.分子中既有极性共价键也有非极性共价键B.分子中某些原子可能是sp3杂化C.分子中可能含有酮羰基D.该物质的分子式可能为C3H6O3答案:C解析:观察模型中有3种球(黑球3个、灰球3个、白球6个),说明该有机化合物分子中有3种原子;再结合有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、白球是氢原子;故题给模型所表示的有机化合物结构简式为HOCH2CH2COOH。8.某烷烃的结构简式如下:若其中的一个氢原子被—OH取代,得到的产物有(不考虑立体异构)()。A.1种 B.2种C.3种 D.4种答案:B解析:该有机化合物有两种不同的氢原子,因此羟基的位置有两种,故B项正确。9.下列4种有机化合物:①②③④其中一氯取代物的同分异构体数目相同的是()。A.①和② B.②和③C.①和③ D.②和④答案:B解析:①结构不对称,有2个连在同一碳上的甲基,所以一氯代物有7种。②苯环上有3种氢原子,侧链上有1种氢原子,所以一氯代物有4种。③的氢原子的类型如图有4种,所以一氯代物有4种。④的氢原子的类型如图有7种,所以一氯代物有7种。根据有几种氢原子就有几种一氯代物的规律,可知②和③、①和④的一氯代物的同分异构体数目相同,故B项正确。10.某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题:(1)①属于空间填充模型的是(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”,下同)。

②表示同一种有机化合物的是。

③存在同分异构体的是,写出其同分异构体的结构简式。

(2)含碳量最低的是(填名称),含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是(保留一位小数)。

答案:(1)①乙、丙②甲、丙③戊、(2)甲烷16.7%解析:(1)①乙、丙为空间填充模型;甲、丁、戊为球棍模型。②甲、丙表示的都是甲烷。③甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,戊烷有三种同分异构体。(2)烷烃中,甲烷的含碳量最低,题目提供的四种物质,戊烷的含碳量最高、含氢量最低,氢元素的质量分数为1272×100%≈16.7%11.已知下列有机化合物:①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④CH3—CH2—CHCH—CH3和⑤CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是(填序号,下同)。

(2)其中属于碳架异构的是。

(3)其中属于位置异构的是。

(4)其中属于官能团异构的是。

答案:(1)①②③④⑤(2)①(3)②(4)③④⑤能力提升1.C3H8分子中的共价键总数为()。A.11 B.12 C.8 D.10答案:D解析:C3H8分子中的共价键总数为4×3+82=10,2.分子式为C6H9Br的有机化合物其结构不可能的是()。A.含有一个π键的直链有机化合物B.含有两个双键的直链有机化合物C.含有一个双键的环状有机化合物D.含有两个环的环状有机化合物答案:A解析:分子中有1个或1个碳环,就可以少2个H;有1个,就可以少4个H。C6H9Br与其对应的烷烃C6H13Br相比少4个H,所以不可能是只含有1个π键(即只有1个双键)的直链有机化合物。3.下列有关化学键类型的判断中正确的是()。A.全部由非金属元素组成的化合物中肯定不存在离子键B.物质中有σ键不一定有π键,有π键一定没有σ键C.已知乙炔的结构式为,则乙炔分子中存在2个σ键(C—H)和3个π键()D.乙烷分子中只存在σ键,即C—H和C—C均为σ键答案:D解析:NH4Cl、(NH4)2SO4均是由非金属元素组成的,却存在离子键,故A项错误。H、Cl等只有1个未成对电子,因而只能形成σ键,即有σ键不一定有π键;若形成π键一定是原子间已形成σ键,即有π键一定有σ键,故B项错误。共价三键中有1个σ键,2个π键,故乙炔()分子中有2个C—Hσ键、中有1个σ键,2个π键,故C项错误。单键为σ键,乙烷分子的结构式为,其所含的6个C—H和1个C—C均为σ键,故D项正确。4.“篮烷”结构如下图所示,其一氯取代产物的同分异构体数目是()。A.3种 B.4种C.6种 D.12种答案:B解析:该分子属于高度对称结构,有如图所示的4种H原子,故其一氯代物有4种同分异构体,故B项正确。5.烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示,因其分子中碳原子排列类似金刚石,故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是()。A.分子中C原子是sp3杂化B.分子中有4个由6个碳原子构成的环C.金刚烷的分子式是C10H16D.金刚烷分子的一氯代物有4种答案:D解析:题给结构实际是金刚烷的键线式结构,可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。从结构可看出,金刚烷有两类不同环境的碳原子和—CH2—,C原子是sp3杂化,A项正确;分子中存在4个由碳原子构成的六元环,B项正确;根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数,可得氢原子数为4×1+6×2=16,则金刚烷的分子式是C10H16,C项正确;由于金刚烷的碳原子类型只有2种,则氢原子的类型也应是2种,故它的一氯代物只有2种,D项错误。6.有机化合物的表示方法多种多样,下面是一些有机化合物的表示方法:①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构简式的为;属于结构式的为;属于键线式的为;属于空间填充模型的为;属于球棍模型的为。

(2)写出⑨的分子式:。

(3)写出⑩中官能团的电子式:、。

(4)②的分子式为,最简式为。

答案:(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2解析:①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。过关检测一、选择题(本部分共包括16小题,每题3分,共48分)1.下列关于物质的分类中正确的是()。A.:卤代烃B.:羧酸C.:醛D.:醇答案:A解析:烃分子中的氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后的化合物称为卤代烃,该分子中苯环上的两个氢原子被溴原子取代,因此为卤代烃,故A项正确;该分子中含有酯基,不含羧基,属于酯,故B项错误;该分子为甲酸乙酯,属于酯,故C项错误;羟基直接与苯环相连,该有机化合物为酚,故D项错误。2.下列为有机化合物中碳原子的连接方式,其中不可能的是()。答案:D解析:A、B、C选项中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个,剩余价键与氢结合;D中三键和双键中间的碳形成了5条共价键,违背了碳四价的原则,D项错误。3.下列各组中,互为同分异构体的是()。A.H2和D2 B.金刚石和足球烯(C60)C.甲烷和丙烷 D.CH3CH2OH和CH3OCH3答案:D解析:H2和D2是不同核素形成的同一种单质;金刚石和足球烯(C60)都是由碳元素组成的物质,都是单质,且为不同的单质,互为同素异形体;甲烷和丙烷分子式不同;CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。4.下列化学用语正确的是()。A.乙烯的结构简式为CH2CH2B.氨基的电子式为N··C.丙烷分子的球棍模型为D.丙酸的键线式为CH3CH2—COOH答案:C解析:乙烯的结构简式为CH2CH2,故A项错误;氨基中氮原子最外层为7个电子,含有2对氮氢共用电子对,氨基正确的电子式为·N···×H×·5.下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是()。A. B.C. D.答案:D解析:D中分别连接甲基和苯环,属于酯类,其他三种物质都属于羧酸。6.现有一瓶甲、乙的混合物,已知甲、乙属同系物,甲、乙某些性质如下:物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)水溶性甲C3H6O2-9855.50.93可溶乙C4H8O2-84870.90可溶根据以上性质,将混合物中甲、乙分离的最佳方法是()。A.蒸馏 B.萃取C.重结晶 D.分液答案:A7.根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中的烃的同分异构体数目为()。12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.2 B.3C.4 D.5答案:B解析:从表格分析,碳原子数依次增加,物质类型为烷烃、烯烃交替,则第5种物质的碳原子数为5,为烷烃,即C5H12,有三种同分异构体。8.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3。则表示的物质及所含化学键的说法正确的是()。A.丁烷,只含有σ键B.丙烷,只含有σ键C.丁烯,含有σ键和π键D.丙烯,只含有π键答案:C解析:在所给的键线式中有两个拐点和两个终点,所以表示4个碳原子,又在分子结构中有一个碳碳双键,所以可得它是一种烯烃,即为丁烯,碳碳双键中含有1个π键,其余是σ键。9.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,至少需要的条件是()。①X中所含碳元素的质量分数②X中所含氢元素的质量分数③X在标准状况下的体积④X的相对分子质量⑤X的质量A.①② B.①②④C.①②⑤ D.③④⑤答案:B解析:根据①②可以确定氧元素的质量分数,进一步可以确定该有机化合物的实验式,由④可以确定有机化合物分子的相对分子质量。三者结合可确定物质分子式。综上所述可知,最终可以确定有机化合物的分子式的组合是①②④,故B项正确。10.A、B两种烃,其含碳的质量分数相同。关于A和B的叙述中,正确的是()。A.烃A和B的实验式相同B.烃A和B一定是同分异构体C.烃A和B不可能是同系物D.烃A和B各取1mol,完全燃烧时消耗氧气的质量一定相等答案:A解析:两种烃含碳的质量分数相同,则含氢的质量分数也相同,即两者实验式一定相同;而实验式相同的有机化合物,其分子式可能不同,故它们不一定是同分异构体,也不一定是同系物,其各1mol完全燃烧所耗O2的质量也不一定相等。11.分子式为C7H16的烷烃中含有3个甲基结构的同分异构体的数目是()。A.2 B.3C.4 D.5答案:B解析:分子式C7H16符合通式CnH2n+2,为烷烃。去掉3个甲基后只有4个碳原子,其碳链只有两种:C—C—C—C、,再分别将3个甲基连入这两个碳链。为保证分子中只有3个甲基,碳链上的端位碳必须连接甲基,即(1)CH3—C—C—C—C—CH3,第三个甲基有2种可能方式;(2),3个甲基已经全部连入。综上所述,符合题意的同分异构体有3种。12.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5组吸收峰的是()。A. B.C. D.答案:B解析:核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种氢原子,错误;C项分子中含有4种氢原子,错误;D项分子中含有4种氢原子,错误。13.下列实验操作能达到目的的是()。选项实验目的实验操作A除去花生油中的汽油将混合物直接分液B除去乙酸中混有的乙醇将混合物溶于水后萃取分液C除去乙醇中混有的少量H2O加入生石灰,蒸馏D除去乙烷中混有的少量乙烯将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,洗气答案:C解析:A项,花生油和汽油互溶,不能直接分液,可用蒸馏法分离,错误;B项,乙醇和乙酸与水均互溶,无法萃取和分液,错误;C项,在乙醇中加入生石灰,生石灰与水反应生成沸点较高的氢氧化钙,然后蒸馏得到乙醇,故C项正确;D项,乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体,会引入新杂质二氧化碳,故D项错误。14.下列有机化合物一氯代物的种类与其他三种不同的是()。A. B.C. D.答案:D解析:根据氢原子类型分析,A、B、C项的一氯代物都为4种,而D项一氯代物有3种。15.2016年诺贝尔化学奖授予对“分子机器的设计与合成”研究的科学家们。纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图。下列说法不正确的是()。A.①③均能发生加成反应B.②④互为同分异构体C.①②③④均属于烃D.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种答案:C解析:①中含有苯环,能够与氢气加成;③中含有碳碳双键,能够发生加成反应,故A项正确;②④的分子式均为C10H16,结构不同,互为同分异构体,故B项正确;③为富勒烯,只含有碳原子,不属于烃,故C项错误。16.已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中,错误的是()。A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的分子式为C3H6O2,则其同分异构体有3种答案:A解析:核磁共振氢谱中有3组峰,有3种H原子,而CH3COOCH3只有2种H原子,故A项错误。二、非选择题(本部分共包括5小题,共52分)17.(6分)有以下有机化合物,请将它所对应的类别用序号填入下列表格中:物质类别a.CH3CH2CH3b.CH2CH—CH3c.CH3COOCH3d.CH3—CHOe.CH3—OHf.CH3CH2COOH①酯②羧酸③醛④醇⑤烯烃⑥烷烃物质编号所属类别编号abcdef答案:⑥⑤①③④②解析:a.CH3CH2CH3只含C、H,为饱和烷烃,选⑥;b.CH2CH—CH3含碳碳双键,为烯烃,选⑤;c.CH3COOCH3含—COO—,属于酯,选①;d.CH3—CHO含—CHO,属于醛,选③;e.CH3—OH含—OH,属于醇,选④;f.CH3CH2COOH含—COOH,属于羧酸,选②。18.(9分)利用核磁共振技术测定有机化合物分子的三维结构的研究曾获得诺贝尔化学奖。在有机化合物分子中,不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醚的结构式为,其核磁共振氢谱中有2组峰(信号)(参见下图)。CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氢谱(1)下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的物质是。

A.CH3CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为,请预测B的核磁共振氢谱上有组峰(信号)。

A的核磁共振氢谱(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法:

。

答案:(1)AD(2)BrCH2CH2Br2(3)通过其核磁共振氢谱中的峰(信号)可以判断,有3组峰(信号)时,分子结构为CH3CH2OH;有1组峰(信号)时,分子结构为CH3—O—CH3解析:(1)核磁共振氢谱中只有一组峰,说明该分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子。CH3CH3只有1种H原子,故A项正确;CH3COOH甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同,CH3COOH有2种H原子,核磁共振氢谱中有2组峰,故B项错误;CH3COOCH3中甲基所处化学环境不同,甲基H原子不同,有2种H原子,核磁共振氢谱中有2组峰,故C项错误;CH3COCH3中2个甲基连在同一个酮羰基上,6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只给出1组峰,故D项正确。(2)由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有1种H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故A的结构简式为CH2BrCH2Br,B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2种H原子,故核磁共振氢谱图有2组峰。(3)通过核磁共振氢谱中的信号峰可以判断,若有3组峰,则为乙醇,分子结构为CH3CH2OH;若有1组峰时为甲醚,分子结构为CH3OCH3。19.(12分)按要求回答下列问题:(1)中含有的官能团名称为。

(2)CH2CH—CH3加聚产物的结构简式是。

(3)键线式表示的分子式是。

(4)在下列有机化合物①CH3CH2CH3、②CH3—CHCH2、③、④、⑤(CH3)2CHCH3、⑥、⑦、⑧、⑨、⑩CH3CH2Cl中,属于饱和烃的是(填序号,下同),互为同分异构体的是。

(5)某有机化合物的结构简式为,该1mol有机化合物中含有molπ键。

答案:(1)羟基、羧基(2)(3)C6H14(4)①④⑤④⑥(5)220.(11分)治疗流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺和金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成:已知双烯合成反应如下所示:+试回答下列问题:(1)B的键线式为。

(2)上述物质中,属于同分异构体的是(填字母)。

(3)上述反应中,属于加成反应的是(填序号)。

(4)金刚烷核磁共振氢谱有组峰,金刚烷胺的官能团的结构简式是。

答案:(1)(2)CD(3)①②(4)2—NH2解析:(1)由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯合成反应,其中一分子A的两个双键断裂,重新形成一个双键,另一分子A只有一个双键参与反应,另一双键保持不变,则B的键线式为。(2)C和D的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(3)反应①是双烯合成,属于加成反应;反应②是H2的加成反应。(4)金刚烷中存在“CH”及“CH2”基团,且只存在2种H原子,故核磁共振氢谱中只存在两组峰;金刚烷胺官能团是氨基。21.(14分)环己酮是一种重要的化工原料