第九章B有机化学基础第四节基本营养物质有机合成

第九章B有机化学基础

第四节基本营养物质有机合成

考点一油脂

［教材知识层面］

1•概念

油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成H勺酯。

常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：CMLCOOH、软脂酸：G出3iC00H、油酸：CI7H；»COOHO

2.结构

()

R2—c—()—CH

-C-()-CIL_(、_Q_

结构简式：------------------一,官能团——：---------,有的煌基中可能含有

'=C-.

3.物理性质

(1)油脂一般丕溶于水，密度比水小。

⑵天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。

①含不饱和炫基成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；

②含饱和燃基成分较多的甘油能，常温下一般呈固态。

4.化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化):

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

CI7H33C()()CH,C17H35C()()CH2

INiI

C17H33C()()CH+3H.,—AC17H3-.C()()CH

CI7/C()()CH,C17H35C()()CH2

(2)水解反应：

①酸性条件下，如硬脂酸甘油防水解反应的化学方程式为

Cl7H33c(XX'H?CH?—OH

IH"I

(17H35aXK'H+3ILO—ACH—()H+3cl7H35。X)H

C17H35('(XX'H2CH?一()H

②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程

式为

Cl7H,5C(XrH2CH.OH

I△I

c7H35c(XCH+3Na()H—>CH()H+3(；7H35c(XNa

II

c7H35c(XCH?CH,OH

其水解程度比在酸性条件下水解程度大。

5.油脂和矿物油的比较

油脂

矿物油

脂肪油

组多种高级脂肪酸甘油酯

多种煌(石油及其分储产品)

成含饱和短基多含不饱和燃基多

性质具有酯类的性质，能水解，油兼有烯燃的性质具有烽的性质，不能水解鉴

加入含酚取的NaOH溶液,加热，

别加入含酚酸的NaOH溶液，力口热，红色变浅

无明显变化

［考点达标层面］

C|7H35C()()CH2

I

CI7H33COOCH

、、I

1.某物质的结构为Cl5H31c()()CH2,关于该物质的叙述正确的是()

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸目.油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

I）.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，

因此选项A、B均不正确，而选项C正确：与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂

有两种，选项D不正确。

2.（2013•全国卷H）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程

式如下:

下列叙述错误的是（）

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

解析：选C制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；生物柴油为不

同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的H.油酯，不是高分了•化合物，

C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。

考点二糖类

［教材知识层面］

1.糖类的概念和分类

⑴概念：糖是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。

⑵分类：

类别单糖二糖多糖

一分子二糖能水解成两分子

特点不能再水解的糖能水解成多分子单糖

单糖

示例葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素

分子式G2H22。"(CMDOS)n

相互关系同分异构体同分异构沐

②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

（3）淀粉水解程度的判断：

淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存

在，可以用银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解

及水解是否进行完全，实验步骤如下：

淀粉稀硫限NaOH溶液银氨溶液

水解液»中和液»现象A

溶液微热水浴加热

、碘水

现象B

实验现象及结论：

X现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

5.糖类水解反应的条件

（1）蔗糖：稀H2sol作催化剂，水浴加热。

⑵淀粉：

①稀H2soi作催化剂，加热。

②淀粉酶（唾液中存在），室温（适宜温度36℃）。

⑶纤维素：

①催化剂为90用的浓H2S0.O

②小火微热，防止大火加热使纤维素被浓HS0,脱水炭化。

③加热至溶液呈亮棕色为止。

［考点达标层面］

1.能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的（）

A.淀粉碘化钾溶液与滨水

B.新制Cu（0H）2悬浊液与碘水

C.NaOH溶液与碘水

D.碘化钾溶液与淀粉

解析：选B证明淀粉已水解，可用银氨溶液或新制Cu（0l【）2悬浊液检验其水解产物葡

萄糖，证明淀粉未完全水解，选用碘水检验淀粉的存在。

2.（2015-德州期末）制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

淀粉或匕品3④.乙酸

纤维素浓破酸、△'乙醋

水解

下列说法正确的是()

A.淀粉与纤维素互为同分异构体

B.M的分子式为C/RM

C.N的结构简式为C：H@

D.④的反应类型属于取代反应

解析：选D淀粉和纤维素的化学式形式相同，但娶合度(〃值)不同，结构不同，不属

于同分异构体关系，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物均为箱萄糖，分子式为CH。.，B

项错误；由转化关系可知'为乙酸，其结构简式为QLCODH,C项错误；反应④是酯化反应，

也属于取代反应，D项正确。

考点三氨基酸与蛋白质

［教材知识层面］

1.氨基酸的结构与性质

(1)概念

粉酸分子中燃基上的氢原子被氨基取代后的产物。置白质水解后得到的均为a-氨基酸,

R—CH—C()()H

I

NIL

其通式为---------------------，官能团为一NL和一COOH。

(2)氨基酸的性质

①两性：

甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：

HOOC—CHz—NHa+HC1-HOOC—CHLNH3c1,

邸一CHLCOOH+NaOH-

___________________H?N—CH?—COONa+l3。

②成肽反应：

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2.蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成与纭构

①蛋白质含有C、H、0、N等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

⑵蛋白质的性质

①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

②盐析•：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐［如（、孙）2S0i、Na2sol等］溶液后，可以使

蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，盐析为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

③变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、♦金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、

苯甲酸等）会使蛋白质凝结而变性，变性属于不可逆过程。

④颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

⑤蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

［高考考查层面］

命题点1氨基酸的缩合反应规律

H

I

十N

一

氨基酸的缩合机理:脱去一分子水后形成肽键

H

I

N

）。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“CN”键。

⑴分子间缩合成链：

()

II

nH,,N—CH.—C()()H-CH2C4F()H

+(n-l)H2()

(2)分子间或分子内缩合成环：

()

NH?C

I/\

2RCHCOOH->R—CHNH+2H4)

II

NHCH—R

\/

z♦

()

()

/

CH,—C

CH,—C()()H-\

INII+HJ)

CH,6CH>1NG1L/

CII,—CH,

［典题示例］

氨基酸分子中的一Nib和一COOH之间可以缩合脱水，如:

H()H()

IIIIII

——H+H()—C>—卜C—+KO将甘氨酸和丙氨酸混合，在一

定条件下使其发生两分子间脱去一分子水生成“二肽”的反应，则生成的二肽最多有()

A.1种B.2种

C.3种D.4种

解析：选D甘氨酸与甘氨酸形成二肽，丙氨酸与丙氨酸形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形

()IICH；

IIII,

、

H2N—CH2—C—N—CH—C()()H

NH,()II

I-III

CII；—CH—c—N—CIL—C()()n

成的二肽有2种:o

命题点2蛋白质的盐析与变性

蛋白质盐析与变性的比较

盐析变性

蛋白质溶液加入无机盐溶液，使蛋白蛋白质在某些条件下凝聚，失去生理

含义

质析出活性

受热、紫外线、强酸、强碱、重金属

变化条件浓轻金属盐或铁盐溶液

盐、某些有机物

变化实质物理变化(溶解度降低)亿学变化

变化过程可逆不可逆

应用分离、提纯杀菌、消毒

［典题示例］

绿色荧光蛋白被人称为生命体内蛋白质生物学过程的“直播剂”，而核糖体则被人们称

为蛋白质的“合成工厂”，下列有关蛋白质的叙述中正确的是()

A.病毒、核糖的主要成分都是蛋白质

B.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水

C.由于重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钢餐”会使人中毒

D.蛋白质与氨基酸一样，既能与酸反应，又能与碱反应

解析：选I)核糖是一种单糖，属于糖类，A错误；饱和Na2soi溶液使蛋白质发生盐析，

是可逆过程，B错误；“坝餐”的主要成分是BaSOi,它不溶于胃酸，不会使人中毒；蛋白

质中含有未缩合的一NH?和一COOH,因此表现两性，D项正确。

［考点达标层面］

1.判断下列描述的正误(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)(2014•海南高考)蛋白质水解的最终产物是多肽。()

(2)(2014・海南高考)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。

()

(3)(2014•四川高考)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物。()

(4)(2013•广东高考)蛋白质的水解产物都含有竣基和羟基。()

(5)(2013•浙江高考)将(NHJFO,、CuSOi溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀,表明

二者均可使蛋白质变性。()

(6)(2013•四川高考)次氯酸钠溶液可用于环境的消毒杀菌。()

(7)天然蛋白质水解的最终产物是Q-氨基酸。()

(8)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性。()

答案：⑴X(2)X(3)X(4)X(5)X⑹J

(7)J(8)J

2.⑴a-氨基酸能与HNO2反应得到a-羟基酸。如：

H2N—CH2—COOH+HNO：-HO—CH2—COOH

a-氨基乙酸。-羟基乙酸

+N21+H2O

试写出下图所示变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式:

囚

NaOH

A、B、

C、Do

CH3—CH—C()()H

解析：根据信息可知：NH2与HNO?反应生成B为

CH3—CH—COOH

()H2分子B脱去2分子水生成环状化合物D的结构为

()

/\

()=CCH—CH;;

HC-CHC=()CH-CH-C()OH

S\/3I

(),2分子NHZ脱去2分子水生成环状化合

NH

/\

(>=CCH—CH3，CH3—CH—C()()H

HC—CHC=()NIU

3\/

物C的结构为NH分子结构中含有

CH.—CH—COONa

.I

COOH,能与NaOH发生反应生成NH2。

CH3—CH—C()()NaCH3—CH—C()()H

答案:NH.OH

()NH

/\/\

()=CCH—CH.()=CCH—CH；

H;C—CHC=()HSC—CHC=()

\/\/

()NH

考点四合成高分子化合物

［教材知以层面］

1.有机高分子的组成

(1)单体:

能够进行塞金反应形成高分子化合物的低分子化合物。

⑵链节：

高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度:

高分子链中含有链节的数目。

高聚物

人—、

催化剂

KH2=CH2ECH2—CH25r

单体链节聚合度

如

2.合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应：

小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方

程式为

忒H2cHe1健侬C时HC11。

⑵缩聚反应：

单体分子间缩合脱去小分子(如乩0、HX等)生成高分子化合物的反应。

如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

催化剂

nH(X)C'(CH,)1C(X)H+nH()CH2—CH.OH

()()

IIII

HO-EC—(CH,),—c—(>—CH.,—CH2—(>9-H+(n-l)H?()

3.高分子化合物的分类

高分子化合物差翳

错误！

其中，塑粒、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。

4.由合成高分子化合物推单体的两种方法

(1)由加聚聚合物推单体的方法：

方法(边键沿箭头指向汇合，

加聚聚合物箭头相遇成新键，键尾相遇按单体

虚线部分断键成单体；

，CHM＜壮士

Cli-CHs2CH2=CH2

1

11CH=C—CH=CH

-£CH2—C=CH—CH，i「CH4cH阜CH2cHA?2

11

CIICH3

;CH3

a

-ECH2—CH—cn2—CH.玉fci&与CH平CI"丛CI"，

1;CH3—CH-CH2和CHLCH.

CH,CH3

(2)由缩聚物推单体的方法：

①方法一一“切割法”。断开皴基和氯原子(或氮原子)上的共价键，然后在羊炭基碳原子

上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。

②实例:

缩聚物方法单体

o0

HO-FCC-i-O-CH2CH2—1HHH(XK,—COOH(对某二甲酸)

HO£C—(>CH('ll(>3rH

场才笨二甲酸乙二葡H(XH.CH.OIK乙二一)

：4b-OH：•补TU

00

()()

rII:II()()

H+HN—CH—C4-N—CH—CiOH11

n-EUN—CH—<—NH-CH一C4()HR—CH—C—OHR—CH—C—()11

1…以‘隈二'11

RR,NH：Nil；.

多肽“卜一OH：[补一H]

「一一一一•一—一—

［考点达标层面］

1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEUA的材料，是用来制备

CH3

I

一(、玉

~ECH2

C()()CH,CHOH

软质隐形眼镜的，其结构简式为?则合成它的单体为

()

A.CHc—CH=CH—COOHCH£H?OH

ClI；

I

B.CH,=C—COOHHOCH2CH.OH

C.CH2=CH—CFLCOOHH0CH£HQH

CH,—C—C()011

('U

D.3CH£H20H

CII3

I

—cu2—c—

解析：选该高聚物为加聚反应的产物，其链节为

BC()()CH2CH2()H,

CII2—c-C()011

它是由对应的单体CH.3和HOCHQLOH先发生酯化反应,再发生加聚反应而

生成的。

2.填写下列空白。

(1)的单体是

()()

IIII

H()—C—(CH2)4C—OH和H()(CH2)2()H

和

oCH3

(3)H()EC—CH—()玉4的单体是.

OH

H耳人L'l］玉()H

(4)2的单体是________________________________________

和o

IlII()()

IIIIII

⑸HEN—(CHJN—c—(CIU—C+()H的单体是

和o

()()

答案：(1)

HOOC^^—COOH

(2)HOCH2CH2OH

(3)CH3CH(0H)—COOH

⑷U()HHCHO

(5)H2N—(CH2)6—NH2HOOC-(CH2)4—COOH

考点五有机合成的处路与方法

［教材知识层面］

1.有机合成的分析方法和原则

(1)有机合成的分析方法：

①正向合成分析法的过程

基础原料一中间体一目标化合物

②逆向合成分析法的过程

目标化合物一中间体一基础原料

⑵有机合成遵循的原则：

①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

⑤要按•定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

2.有机合成路线的选择

(1)一元合成路线

尚

以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：

.催化剂.

①('&=CH?+HC1--------->CH3CH2C1；

②CH3cH2Cl+Na()H〈CH3cH2()H+NaCl；

③2CHEH.QH+0?^^2cH£H0+2M0；

④2CHEH0+。2傕等2CLC00H；

⑤CH£()0H+CH£H0H阻詈CMCOOCH+HO。

(2)二元合成路线

以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：

①CH?m+一"CHzBrCHzBr；

水

®CH,BrCH,Br+2Na()H->H()CH,CH,()H+2NaBr.

③HOCH。LOH+0;^^01ICCHO+2也0；

®OHCCHO+oJ^^-EOOCCQQH；

⑤HOOCCOOH+HOQLCROH

()

/\

()=CCIL+2ILO

()=CCH,

\/“

()

(3)芳香合成路线

完成上述转化反应的化学方程式：

①I；,；+CL+HC1：

②

+Na()H关Ow'H?()H+NaCl；

Ag

2^^>—CH,()H+()2——^->2。—CH()+2H.O；

④2^^—CHO+(),催〈呵》2^^—COOH；

［高考考查层面］

1.有机合成题的解题思路

III

，

官

能

先

绿

逆

碳

反

环

止

..止一

一

团

后

向

色

架

境

应

向

逆^

顺一

思

的

化

结

保

条

思

结^

维

护

序

学

构

件

维

变

合

型

化

2.有机合成中碳骨架的构建

(1)链增长的反应：

①加聚反应：②缩聚反应；③酯化反应等

⑵链减短的反应：

①烷煌的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等

(3)常见由链成环的方法：

①二元醇成环：

H,C—CH.

如HOCHEIWH遮磐()+HQ。

②羟基酸脂化成环：

()()

浓硫酸

H()(CH)—COH==CH,-------C+H,()

"23△\

()

/

CH,—CH.

如

③氨基酸成环:

IhNCH.CH.COOH->NH—C=()4-HJ)

”II

CH,—CH2

如。

④二元竣酸成环：

浓硫酸

H(XK'CH.CHoCXX)H-------->CH.—CH,+H,()

——△।"r'

cc

/\/\

如()()()

3.有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

引入官能团引入方法

引入卤素原子①煌、酚的取代；②不饱和烽与HX、拈的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代

①烯燃与水的加成；②醛酮与氢气的加成；③卤代危在碱性条件下的水解；

引入羟基

④酯的水解

引入碳碳双键①某些醉或卤代嫌的消去；②焕煌的不完全加成；③烷烧的裂化

①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物

引入碳氧双键

质与水加成

引入叛基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、竣酸盐的水解

⑵官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、笨环);

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过加成或氧化反应等消除醛基：

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

（3）官能团的改变

可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间

产物向最终产物递进。有以下三种方式：

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如

。20”

R—CH.0H小R-CHO-^^R-COOHo

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

riIr'uAII,电r11______/-»1f力口城

ClhCILOHCH2=CH2

C1—CH2—CH—C1HO—CH2—CH.-OHo

③通过某种手段改变官能团的位置，如

CHsCH,CH.ClCH3—CH—CH3

Cl

消去（-HC1）加成（+HCDt

13d"1V/II?

4.有机合成中官能团的保护

（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，

把一0H变为一ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为一OIL

（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HC1等

的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基（一NHJ的保护：如在对硝基甲苯应对氨基苯甲酸的过程中应先把一Clh氧化

成一COOH之后，再把一NO?还原为一NH2,防止当KMnOi氧化一CH*时，一NH?（具有还原性）也

被氧化。

［典题示例］

（2014•大纲卷）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反

应条件和部分试剂略）：

OH

①

1-秦酚(A)(B)

()

()CH?

CH：；C()3H(CH：；)2cHNH?

-@©

(C)

心得安

回答下列问题：

⑴试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是

(2)③的反应类型是o

(3)心得安的分子式为。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C乩反应1,X反应2,v反应3,试剂b

反应1的试剂与条件为,

反应2的化学方程式为,

反应3的反应类型是。

(5)芳香化合物D是1•蔡酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应,

I)能被KMnOi酸性溶液氧化成E(C2H@)和芳香化合物FOHO,),E和F与碳酸氢钠溶液反应

均能放出CO,气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为

由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________________

该产物的名称是o

解析：(1)由1-蔡酚和A的结构简式可知，a为NaOH或Ma2c0：,,由A和B的结构简式可

知b的结构简式为C1CH2cH=CL,其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式

可以看出③为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为G此。$(4)

由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2•氯丙烷，然后2-氯丙烷发生

消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1-禁酚的分子式为GJ#,

D能发生银镜反应，则分子中含有一CHO,E(QHa)能与碳酸氢钠溶液反应生成C02,说明E

为乙酸；F(GH。)能与碳酸氢钠溶液反应生成C02,说明F中含有一COOH,又因F芳环上的

一硝化产物只有一种，则F上应有两个段基，且为对位关系，则F的结构简式为

=/VC(X)H;最后可推知D的结构为()IK'YC—CHoS

9

由F生成一硝化产物的化学方程式为

浓H?St),

H(X)CX)H+HN()：；(浓)-----------------A

△

N(1

H(XX)H4-H,()

答案：⑴NaOH(或Na2c03)ClClhCUCIh氯原子、碳碳双键

(2)氧化反应(3)G6H2项

CHCH4)11

CH$—CH—CH，.+NaOH3

|△

⑷CL/光照0

CH2CHCH3+NaCH-H2O取代反应

>gC—CH,

(5)

Z-\浓H9SOj

H()()(Y_>C()()H+HN(%(浓)——X―

NO.

H()()C—)()H+H,()

2・硝基・1,4•苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)

［考点达标层面］

农康酸\【是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线

得到(部分反应条件略)。

CH3

CL,,,N“()H醉溶液Na('N

―—―>

H3C—c-CH2—*c4

BD

CH?CH?

II经多步II

Hsc—c—CH.CN--->H()()CCCH?C()()H

EM

(DA发生加聚反应的官能团名称是,所得聚合物分子的结构类型是

(填“线型”或“体型”)0

(2)B-I)的化学方程式为__________________________________________________

(3)M的同分异构体Q是饱和二元陵酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。

\a()H水溶液

CHC()()Na+NH

CH2CNs

(4)已知:E经五步转变

成M的合成反应流程为:

CH?

Cl2,IIN”()H水溶液

—ClH,C—C—CH,CN---------------

光照­~△

II

()9银氨溶液

以M

催化剂.△△

L

①E-G的化学反应类型为,G-H的化学方程式为o

②J-L的离子方程式为__________________________________________________

③已知：一C(0H)3日迎2水一COOH+HQ,E经三步转变成M的合成反应流程为

(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。

CIL

解析：(DC-CHz分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物

CH2

CH，3n

CII.3

CII3

(2)H3LJCH2与CL发生加成反应生成