2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》第二章　第三节　第1课时　苯教学课件

苯第1课时第二章

第三节1.能基于证据对苯分子的结构作出合理的判断和解释。2.认识苯的分子结构和主要性质。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、苯的分子结构二、苯的化学性质<一>苯的分子结构分子里含有一个或多个

的烃类化合物属于芳香烃，

是最简单的芳香烃。1.苯的物理性质苯环颜色状态气味溶解性密度熔点沸点无色液体有特殊气味不溶于水0.88g·cm-3，比水的小5.5℃80.1℃2.苯的分子结构苯立体结构：

、

等。环状结构：

、

、

、

等；链状结构：

、

、

、

等。(1)分子式为C6H6的有机物，其不饱和度为多少，写出几种可能的结构简式。提示不饱和度为4。(2)苯的分子式是C6H6。根据苯分子的部分结构事实分析，写出苯的结构简式。①所有原子均位于同一平面上；②1个氢原子被1个氯原子取代，产物只有一种；③1分子苯能与3分子氢气发生加成反应，生成环己烷()。提示

实验操作

实验现象液体分层，上层

色，下层

色液体分层，上层

色，下层

色实验结论①苯

被酸性高锰酸钾溶液氧化，也

与溴水反应；注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来。②苯分子具有不同于

和

的特殊结构(3)实验探究无紫红橙红无不能不烯烃炔烃苯的分子结构归纳总结1.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应但静置后液体分层且上层为无色液体的是A.CCl4 B.己烯C.苯 D.酒精√CCl4不溶于水且密度大于水，萃取溴后，有机层(Br2的CCl4溶液)在下层，水层在上层；己烯与溴发生加成反应；苯不溶于水且密度小于水，萃取溴后，有机层(Br2的苯溶液)在上层，水层在下层；酒精与溴水混溶，不分层，故选A。2.下列关于苯的结构与性质的说法，正确的是______(填序号)。①1mol苯的分子中含有碳碳双键的数目为3NA②苯与H2发生加成反应生成环己烷的过程中，碳原子的杂化方式，空间结构发生了变化③苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理相同④一般用分液的方法分离苯和水的混合物②④返回<二>苯的化学性质1.氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，苯具有可燃性。在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。化学方程式为

。2+15O212CO2+6H2O2.取代反应(1)卤代反应实验室可用如图所示装置制取溴苯。①观察并记录锥形瓶内观察到的现象：____________________。锥形瓶内有白雾产生②该条件下苯和液溴发生苯环上的一取代反应，写出该反应的化学方程式：_____________________________。+Br2

+HBr↑③生成的溴苯中混有单质溴和苯，如何分离得到纯净的溴苯。提示向混合物中加入足量的NaOH溶液，充分反应后分液，将得到的有机层进行蒸馏。实验结论：纯净的溴苯是一种

色液体，有

气味，

溶于水，密度比水的

。无特殊不大(2)硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生反应生成硝基苯的化学方程式为

。硝基苯()是

色、有

气味、

溶于水、密度比水的

的液体。+HO—NO2

+H2O无苦杏仁不大①反应中的浓硫酸和浓硝酸应先混合，如何混合浓硫酸和浓硝酸？提示将浓硫酸沿器壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌(或振荡)②实验时应如何控制反应温度为50~60℃？提示用50~60℃的水浴加热。(3)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃发生反应生成苯磺酸的化学方程式为

。3.加成反应在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为

。+3H21.正误判断(1)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应×√×2.(2025·哈尔滨期中)下列关于苯的叙述正确的是A.反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含

有三个碳碳双键√反应①为取代反应，反应的试剂是液溴，A项错误；反应③为取代反应生成硝基苯，有机产物是烃的衍生物，C项错误；苯中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊价键，并不存在碳碳双键，D项错误。3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加

入苯B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯√通过蒸馏的方法得到硝基苯。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号123456答案ADDDDC题号78910

11答案BCCC

A12.(1)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键

(2)bd

(3)13

(4)a答案1234567891011121313.

答案12345678910111213题组一苯的结构1.下列有关苯分子的说法不正确的是A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六

边形结构B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相

互平行重叠形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同√对点训练答案12345678910111213苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误。苯的二氯代物有邻、间、对三种，故A错误；苯不含碳碳双键，故B错误；苯不是饱和烃，故C错误；苯分子中化学键介于单键、双键之间，6个碳碳键完全相同，故D正确。2.下列关于苯的叙述正确的是A.苯的二氯代物有四种B.苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃C.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃D.苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同√答案12345678910111213题组二苯的性质3.(2025·上海期末)

在一定条件下可以转化为

，下列关于这两种物质的叙述错误的是A.常温下都是液态B.和Cl2发生取代反应的条件不同C.均能作为溴水的萃取剂D.二氯代物都有三种√答案12345678910111213苯和环己烷常温下都是无色液体，A项正确；苯与Cl2是在FeCl3的催化下发生取代反应，而环己烷和Cl2在光照下发生取代反应，故条件不同，B项正确；环己烷和苯均不溶于水，溴在其中的溶解度均大于在水中的溶解度，故两种物质均能萃取溴水中的溴，C项正确；苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，D项错误。答案123456789101112134.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是A.分别点燃，无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯D.分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，紫色消失的是己烯√答案12345678910111213苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。5.(2025·西安高二检测)苯和苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯和苯乙烯的说法错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯√答案12345678910111213苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60

℃发生硝化反应，生成硝基苯，A正确；苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，B正确；苯乙烯含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；苯乙烯在一定条件下能与HCl发生加成反应生成1⁃氯苯乙烷或2⁃氯苯乙烷，D错误。答案12345678910111213题组三与苯有关的化学实验6.(2025·宁夏石嘴山段考)实验室制备硝基苯时，经过配制混酸、硝化反应(50~60℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，如图装置和原理能达到目的的是答案12345678910111213

A.配制混酸B.硝化反应

C.分离硝基苯D.蒸馏硝基苯√配制混酸应将浓硫酸倒入浓硝酸中，A项错误；硝化反应加热应选择水浴加热，B项错误；硝基苯难溶于水，密度比水大，在下层，可通过分液分离，C项正确；冷凝水应下进上出，D项错误。答案12345678910111213下列有关溴苯制备的说法正确的是A.图中仪器a是玻璃棒B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作7.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：√答案12345678910111213

苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.121.50沸点/℃8059156水中溶解度不溶微溶不溶图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的溴苯中溶有少量溴和HBr，用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。答案123456789101112138.(2025·青岛检测)溴苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。下列说法错误的是A.“过滤”可除去未反应的铁粉B.“除杂”使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质C.“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂D.“蒸馏”的目的是分离苯和溴苯√答案12345678910111213苯与液溴反应后剩余铁粉，不溶于苯，“过滤”可除去未反应的铁粉，A正确；NaHSO3可与Br2发生氧化还原反应，故用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质，B正确；水洗后须加入固体干燥剂(如P2O5等)后蒸馏，不可用浓硫酸作为干燥剂，以防蒸馏过程发生副反应，C错误；经过过滤、水洗、干燥后得到的是苯和溴苯的混合物，故蒸馏的主要目的是分离苯和溴苯，D正确。答案123456789101112139.(2025·浙江湖州段考)四元轴烯()、立方烷(

)、苯乙烯()分子式均为C8H8，下列对这三种化合物的有关叙述不正确的是A.四元轴烯的七氯代物有1种B.立方烷属于饱和烃C.苯乙烯最多能与4molBr2发生加成反应D.三者分别在空气中燃烧，均能观察到浓烈的黑烟√答案12345678910111213综合强化答案12345678910111213由结构简式可知，四元轴烯的一氯代物只有1种，由分子式可知，四元轴烯的一氯代物与其七氯代物的数目相等，则四元轴烯的七氯代物有1种，A正确；立方烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，属于饱和烃，B正确；苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1

mol苯乙烯最多能与1

mol

溴发生加成反应，C错误；三种烃的含碳量很高，在空气中燃烧时，均因燃烧不充分而观察到浓重的黑烟，D正确。A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色10.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是√答案12345678910111213A项，d不能发生加成反应；B项，c、e只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。答案12345678910111213

√答案12345678910111213

答案1234567891011121312.苯是最简单的芳香烃。(1)现代化学认为苯分子中碳与碳之间的键是____________________________________。(2)凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释的是____(填字母)。a.氯苯没有同分异构体b.邻二氯苯只有一种结构c.苯能与H2发生加成反应d.苯不能使溴的CCl4溶液褪色介于碳碳单键和碳碳双键之答案12345678910111213间的特殊键bd苯的凯库勒式中有碳碳双键和碳碳单键。氯苯是苯中的一个氢原子被氯原子代替，若苯的结构是凯库勒式，氯苯也没有同分异构体，故a不选；若苯是单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种，但邻二氯苯只有一种结构，所以凯库勒式不能解释，故b选；若苯分子中有碳碳双键，则苯能和氢气发生加成反应，凯库勒式能解释，故c不选；若苯分子中有碳碳双键，则苯能使溴的CCl4溶液褪色，凯库勒式不能解释，故d选。答案12345678910111213(4)下列属于苯的同分异构体的是___(填字母)。a答案12345678910111213(3)甲苯分子中最多有____个原子位于同一平面上。13甲苯分子中，苯环是平面结构，甲烷是四面体结构，最多有三个原子共面，所以甲苯分子中最多有13个原子共面。13.(2025·徐州期中)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如右所示。在分液漏斗中加入含有15mL无水苯和4.0mL液溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。答案12345678910111213(1)在该实验中，圆底烧瓶a的容积最适合的是____(填字母)。A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL

B(2)向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开__________________________________________________；圆底烧瓶a中有白色雾状物产生是因为生成了_____气体；装置c中碳酸钠溶液的作用是___________________________；其发生反应的离子方程式是___________________________________________。弹簧夹K，并使分液漏答案12345678910111213斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对HBr吸收HBr气体，防止污染空气

答案12