高中化学人教版必修第二册第三章　第四节　第1课时　羧酸课件

羧酸第1课时第三章

第四节1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、羧酸的结构和物理性质二、羧酸的化学性质<一>羧酸的结构和物理性质1.羧酸的组成及结构羧基羧基—COOH2.羧酸的分类(1)根据与羧基相连的烃基的不同羧酸(2)根据羧酸分子中羧基的数目HOOC—COOH

典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、

气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶在工业上可用作

，也是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)

无色晶体，易

，

溶于水，易溶于____可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品______乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色晶体，通常含有____________，可溶于水和乙醇化学分析中常用的______，也是重要的化工原料3.常见的羧酸有刺激性还原剂升华微乙醇防腐剂两分子结晶水还原剂4.羧酸的物理性质互溶减小升高较高氢键有下列有机物：①

②

③

④CH2==CH—COOH

⑤(1)写出上述羧酸的名称：①________________；②_____________________________；③____________________________；④_______；⑤____________(俗称：____)。

(2)上述有机物中所有原子可能共平面的是_____(填序号)。

(3)写出有机物②的含苯环的羧酸的同分异构体的结构简式：_______________________________________________。

3，4⁃二甲基戊酸对甲基苯甲酸(或4⁃甲基苯甲酸)邻羟基苯甲酸(或2⁃羟基苯甲酸)丙烯酸2⁃羟基丙酸乳酸③④、

、归纳总结羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：1.正误判断(1)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(2)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(4)羧酸都是由烃基与羧基连接而成(5)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色(6)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸×√××××2.下列物质中，属于饱和一元羧酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸√乙二酸为二元羧酸，A错误；苯甲酸属于芳香酸，B错误；硬脂酸(C17H35COOH)分子由烷基和一个羧基直接相连而构成，属于饱和一元羧酸，C正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，D错误。3.网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是A.辛酸在常温下呈气态B.辛酸的酸性比醋酸强C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4⁃三甲基戊酸√返回辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性逐渐减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元羧酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元羧酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3，4，4⁃三甲基戊酸，D正确。<二>羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于

官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出

；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。羧基酸性1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案实验内容实验现象实验结论①向含有酚酞的0.01mol·L-1NaOH溶液中分别滴入0.01mol·L-1的三种酸溶液的红色最终均_____________________________________褪去甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性方案实验内容实验现象实验结论②取0.01mol·L-1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液均变______________________________________③取0.01mol·L-1三种酸溶液，分别测pH____________甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性红色pH均大于2(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。提示乙酸与Na2CO3反应放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+CO2↑+H2O，CH3COOH+NaHCO3—→CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O+—→+NaHCO3。②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)提示A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？提示除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？提示有气体生成；溶液变浑浊。⑤该实验得出的结论是什么？提示酸性：CH3COOH>H2CO3>。2.酯化反应(1)酯化反应的概念羧酸和醇在酸催化下生成

和

的反应叫酯化反应，属于取代反应。(2)酯化反应的机理使用同位素示踪法，用18O标记乙醇中的O原子，在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为酯水酯化机理：羧酸脱去羧基中的

，醇脱去羟基中的

。羟基氢原子1.(1)从分子结构的角度分析，甲酸除了具有酸性，还可能具有哪些化学性质？提示甲酸：

，不但有羧基的结构，也有醛基的结构，因此既有羧酸的性质也有醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应。(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？提示甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制的Cu(OH)2可以鉴别。2.在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。提示酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。3.在浓硫酸作催化剂的条件下，二元羧酸与二元醇也能发生酯化反应。如1mol乙二酸()和1mol乙二醇()发生酯化反应生成六元环状酯和2molH2O，请你写出该反应的化学方程式。答案

++2H2O归纳总结酯化反应的基本类型(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH++2H2O，+2CH3CH2OH+2H2O。归纳总结(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯++2H2O。②羟基羧酸分子间脱水形成环酯++2H2O。归纳总结③羟基羧酸分子内脱水形成环酯+H2O。1.正误判断(1)甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应×√××2.4⁃羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是A. B.C. D.√4⁃羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成

或

；也可能发生分子内的酯化反应生成

，不可能生成

。3.(2025·河南漯河期末)对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是A.1mol对苯二甲酸与2molCH3CH2OH可完全反应生成2mol水B.分子中碳原子的杂化方式均为sp2C.与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4D.对苯二甲酸的同分异构体中苯环上只有二个取代基的有5种√酯化反应是可逆反应，故生成水的物质的量小于2

mol，A项错误；分子中苯环上及连接双键的碳原子都采用sp2杂化，B项正确；对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H12O4，C项错误；对苯二甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且取代基不全是羧基的二元取代物还有

、

、

，每种都有邻、间、对三种，D项错误。4.某有机化合物M的结构简式为

，按要求填空。(1)写出M分别与Na、NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________。

+6Na—→+3H2↑、+2NaOH—→+2H2O(2)M与足量Na2CO3溶液反应生成的有机物的结构简式为__________________。(3)1molM最多消耗____molNaHCO3。

1归纳总结醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH

CH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离

酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2放出H2放出H2归纳总结名称乙醇苯酚乙酸与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应

返回课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案BCDBADBB题号91011

答案DDC

12.答案1234567891011121314(1)CH2==CH2加成反应(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(4)NaOH水溶液(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH2H2O+答案123456789101112131413.(1)(2)①③④(3)酯基羧基C8H8O8(4)2+2H2O答案123456789101112131414.(1)分液漏斗(2)+CH3OH+H2O(3)提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率(4)D

A

B

(5)75%题组一羧酸的结构和物理性质1.下列有关常见羧酸的说法不正确的是A.甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色对点训练答案1234567891011121314√乙酸的沸点高于丙醇和乙醇的沸点，B错误。2.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有原子一定共面C.可用重结晶法提纯苯甲酸D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂答案1234567891011121314√答案1234567891011121314苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。3.分子式为C6H12O2，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)A.4种 B.6种

C.7种 D.8种答案1234567891011121314√与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH)，—C5H11有8种不同结构。4.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有A.2种 B.3种

C.4种 D.5种答案1234567891011121314√答案1234567891011121314水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、

、

和

，但是(即H2CO3)为无机物。题组二羧酸的化学性质5.在同温同压下，一定量的某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2L二氧化碳，若V1=V2，则该有机物可能是A.B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH答案1234567891011121314√答案1234567891011121314

6.(2025·贵州遵义段考)甲基丙烯酸

是一种重要的有机化工原料，下列关于该有机物的叙述错误的是A.分子式为C4H6O2B.能使溴水褪色C.能与乙醇发生酯化反应D.不能发生氧化反应答案1234567891011121314√答案1234567891011121314由题干有机物结构简式可知，该有机物的分子式为C4H6O2，含有碳碳双键，故能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即能发生氧化反应，含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，故A、B、C正确，D错误。7.(2025·黑龙江齐齐哈尔期末)某有机物只含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。下列说法正确的是A.该有机物难溶于水B.能和NaHCO3溶液反应C.与NaOH醇溶液共热能发生消去反应D.1mol该有机物与足量金属钠反应可以产生0.5mol气体答案1234567891011121314√答案1234567891011121314根据有机物的球棍模型可知其结构简式为

，该有机物分子中含有亲水基—OH、—COOH，因此易溶于水，A错误；该有机物中含有醇羟基，因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应，C错误；该有机物中的羟基、羧基均能与金属钠反应产生氢气，故1

mol该有机物与足量金属钠反应可以产生1

mol氢气，D错误。8.(2025·江苏丹阳月考)实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关原理、装置及操作正确的是

A.用装置甲混合乙醇与浓硫酸B.用装置乙制备乙酸乙酯C.用装置丙收集乙酸乙酯D.用装置丁提纯乙酸乙酯答案1234567891011121314√答案1234567891011121314混合时应将浓硫酸注入乙醇中，A项错误；饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，图丙中装置应该用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，且导管口不能插入溶液中，C项错误；用蒸馏的方式分离出乙酸乙酯，温度计水银球应该在烧瓶的支管口处，不能插入溶液中，D项错误。

答案1234567891011121314综合强化√答案1234567891011121314含羧基的主链上有5个C，支链有一个甲基，一个羟基，正确命名应是4⁃甲基⁃3⁃羟基戊酸，A项错误；酯化反应的脱水过程是“酸脱羟基醇脱氢”，故生成的酯是CH3CO18OCH2CH3，B项错误；乙酸的官能团是羧基，苯酚的官能团是酚羟基，二者分子中的官能团不同，C项错误；向这四种溶液中分别滴入适量新制的Cu(OH)2，室温下能使新制的Cu(OH)2溶解的是甲酸、乙酸，不能使其溶解的是甲醇、乙醛，再将两组溶液分别加热，能产生砖红色沉淀的是甲酸(溶解)、乙醛(不溶解)，不能产生砖红色沉淀的是甲醇(不溶解)、乙酸(溶解)，D项正确。10.(2025·江苏阜宁段考)肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：下列说法错误的是A.肉桂酸存在顺反异构体B.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D.肉桂酸与安息香酸()互为同系物答案1234567891011121314√答案1234567891011121314碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构，根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体，A项正确；苯甲醛含醛基，肉桂酸含碳碳双键，苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；所涉及物质只有苯甲醛含醛基，可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C项正确；肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D项错误。11.探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色；实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀；实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡；实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生有香味物质。下列说法正确的是A.实验①说明HOOCCOOH有漂白性B.实验②说明HOOCCOOH有酸性C.实验③说明常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH)D.实验④中产生的香味物质可能是答案1234567891011121314√答案1234567891011121314实验①HOOCCOOH被高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶液褪色，说明HOOCCOOH有还原性，故A错误；实验②草酸和氢氧化钙反应生成草酸钙沉淀，说明草酸钙难溶于水，不能说明HOOCCOOH有酸性，故B错误；实验③草酸和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明草酸的酸性大于碳酸，则常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH)，故C正确；C2H5OH分子中只含1个羟基，乙醇和草酸反应不可能生成环酯，故D错误。12.(2025·北京大兴月考)有机化合物G在工业上可用于制作印刷油墨、合成树脂等的溶剂。以A为原料合成G的转化路线如下所示(部分反应条件已略去)。答案1234567891011121314(1)写出A的结构简式：__________，A→E的反应类型为________。

(2)写出B→C的化学方程式：__________________________________。

CH2==CH2加成反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O答案1234567891011121314(3)用新制的Cu(OH)2可检验C中的官能团，实验现象是_______________，写出反应的化学方程式：_______________________________________________________。(4)试剂a是____________。

(5)写出D+F→G的化学方程式：________________________________________________________。

产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2ONaOH水溶液2CH3COOH+HOCH2CH2OH2H2O+答案1234567891011121314CH2==CH2(A)转化为CH3CH2OH(B)，CH3CH2OH

在铜作催化剂、加热条件下转化为CH3CHO(C)，CH3CHO在催化剂、加热条件下转化为CH3COOH(D)；CH2==CH2和溴的四氯化碳发生加成反应生成CH2BrCH2Br(E)，CH2BrCH2Br与氢氧化钠水溶液在加热条件下反应生成HOCH2CH2OH(F)；CH3COOH和HOCH2CH2OH在一定条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3(G)。13.苹果醋具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效，苹果酸是其中的主要酸性物质。与苹果酸有关的转化关系如图所示：答案1234567891011121314请回答下列问题：(1)已知：A能使Br2的CCl4溶液褪色，则A的结构简式为_______________________；B的结构简式为_______________________。

答案1234567891011121314(2)苹果酸能发生的反应有______(填序号)。

①取代反应②加成反应③酯化反应④消去反应⑤加聚反应①③④答案1234567891011121314A能使Br2的CCl4溶液褪色，则苹果酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A(HOOCCH==CHCOOH)；苹果酸在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成B(

)；苹果酸在浓硫酸、加热