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多官能团有机物的结构、性质与转化周末练6第三章对一对答案1234567891011121314题号12345678答案CDADDBBC题号91011
1213答案BADBA1514.答案123456789101112131415(1)取代反应加成反应(2)①
+NaOH+NaCl②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O③+CH3COOH+H2O(3)4
15.(1)abcd(2)3(3)5(4)①C9H8O4
9
②d答案123456789101112131415一、多官能团有机物的结构与性质1.(2025·江西南昌月考)蝗虫分泌的一种信息素的结构如图,下列关于该物质的说法中错误的是A.该有机物含有两种官能团B.分子中所有碳原子不可能在同一平面C.该物质中只含有1个手性碳原子D.该物质在一定条件下,能与H2O发生反应答案1234567891011121314√15答案1234567891011121314该有机物含有碳碳双键和酮羰基两种官能团,A正确;分子中含有多个直接相连的饱和碳原子,根据甲烷的正四面体结构可知,分子中所有碳原子不可能在同一平面,B正确;手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子,该物质中不含手性碳原子,C错误;该物质含有碳碳双键,可以与水发生加成反应,D正确。152.(2025·云南玉溪段考)甜橙醇的结构简式为
,下列有关甜橙醇的叙述正确的是A.甜橙醇的分子式为C14H24OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.分子中所有原子一定共平面D.能发生取代、加成、氧化等反应答案1234567891011121314√15答案1234567891011121314根据甜橙醇的结构简式可知分子式为C14H26O,A错误;该物质含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;分子中含有多个直接相连的饱和碳原子,故分子中所有原子不共平面,C错误;该物质含有羟基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生氧化、加成反应,D正确。153.某有机物A的结构简式为
,若取等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应,理论上消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A.3∶2∶1 B.3∶2∶2C.6∶4∶5 D.3∶2∶3答案1234567891011121314√15答案1234567891011121314该物质中能与钠反应的官能团有羧基和羟基,能与NaOH反应的官能团有酚羟基和羧基,能与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基,故1
mol
A物质分别与题给物质充分反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别是3
mol、2
mol、1
mol。15答案12345678910111213144.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述不正确的是A.有机物A属于芳香族化合物B.有机物A中含有2种含氧官能团C.有机物A既可以发生氧化反应又可以发生还原反应D.1mol有机物A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2molNaOH√15答案1234567891011121314有机物A中含有的含氧官能团有酯基、羟基两种,B项正确;有机物A中连有—OH的C原子上有H原子,所以可发生氧化反应,苯环可与氢气加成,即发生还原反应,C项正确;在分子中含有酯基、氯原子及水解生成的酚羟基结构都可以与NaOH溶液反应,则1
mol
A可以与3
mol
NaOH反应,D项错误。15答案12345678910111213145.某有机物的分子结构如图所示。现有试剂:①Na
②H2/Ni
③新制Cu(OH)2④NaOH溶液⑤酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有A.①②③④ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.全部√15由该有机物分子的结构图可知,该分子中含有醛基、酯基、羧基、羟基和碳碳双键五种官能团。①Na能够与羟基和羧基反应;②H2/Ni可与醛基和碳碳双键反应;③新制Cu(OH)2能够与醛基和羧基发生反应;④NaOH溶液能够与酯基和羧基发生反应;⑤酸性KMnO4溶液能够与醛基和碳碳双键发生反应。因此能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂为①②③④⑤。答案1234567891011121314156.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物,已知其结构简式是
,则下列关于MMF的说法不正确的是①MMF所有原子一定处在同一平面②可以跟溴水加成③可以被酸性KMnO4溶液氧化④可以与NaHCO3溶液反应⑤可以发生消去反应⑥可以发生加聚反应⑦可以发生水解反应⑧可以发生取代反应A.①③⑦⑧B.①④⑤
C.②④⑤⑧D.③④⑥⑦√答案123456789101112131415根据霉酚酸酯的结构简式可知,MMF含有—CH3,其结构为四面体形,则所有原子一定不能位于同一平面内,①错误;MMF中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,也可以发生加聚反应,②⑥正确;碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,③正确;MMF中没有—COOH,不能与NaHCO3溶液发生反应,④错误;MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子,⑤错误;含有酯基,可以发生水解反应,即取代反应,⑦⑧正确。答案123456789101112131415答案12345678910111213147.(2025·河南濮阳段考)有机物M的结构如图所示,下列有关说法正确的是A.M属于芳香族化合物B.等量的M分别消耗足量NaOH和NaHCO3的物质的量之比为3∶1C.可用酸性高锰酸钾溶液检验结构中存在的碳碳双键D.标准状况下,M与足量金属钠反应产生H2的体积是22.4L√15答案1234567891011121314M中不含苯环,不属于芳香族化合物,A错误;M中含羟基,也能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错误;没有指明M的物质的量,D错误。15A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应B.只有反应②是加聚反应C.乙醇不能一步转化为乙酸D.反应④⑤⑥⑦是取代反应答案1234567891011121314二、常见有机物的相互转化8.如图是一些常见有机物的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是15√答案1234567891011121314反应①是乙烯和溴单质发生加成反应,反应③是乙烯被氧化生成乙醛,A正确;所有反应中,只有反应②是加聚反应,B正确;乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应,即④⑤⑥⑦是取代反应,D正确。159.(2025·四川泸州段考)克拉维酸钾是一种β⁃内酰胺类抗生素,下列说法正确的是A.克拉维酸钾不存在顺反异构B.上述转化中的二者均能使酸性KMnO4溶液褪色C.克拉维酸分子含有三个手性碳原子D.克拉维酸在加热条件下加入KOH溶液可以实现上述转化√答案123456789101112131415答案123456789101112131415由题干有机物的结构简式可知,克拉维酸钾中存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故存在顺反异构,A错误;克拉维酸和克拉维酸钾均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;克拉维酸分子含有2个手性碳原子:
,C错误;答案1234567891011121314克拉维酸分子中除羧基可与KOH反应外,还含有酰胺基,能在强碱溶液中发生水解反应,因此选用KOH不能实现两者的转化,D错误。15答案123456789101112131410.(2025·安徽段考)我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法错误的是15A.M、N中所有原子共面B.P的分子式为C8H12OC.N的名称为丙烯醛D.P中含有一个手性碳原子√答案123456789101112131415M中含有甲基,所有原子不可能共面,A项错误;手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子,P中含有一个手性碳原子,位置为
,D项正确。11.★★(2025·天津段考)由有机物E()转化为()的一条合成路线为
(G为相对分子质量为118的烃),下列说法不正确的是A.第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应B.G的分子式为C9H10C.F能发生催化氧化生成醛D.G能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同答案1234567891011121314√15答案123456789101112131415E与H2在一定条件下发生加成反应生成F:
,F与浓硫酸混合加热发生消去反应生成G:
,G与Br2发生加成反应生成H:
,H与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应生成
,A、B、C正确;答案1234567891011121314G分子中含有碳碳双键,能够与溴水发生加成反应而使其褪色,甲基直接与苯环相连,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理不同,D错误。1512.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化,同温同压下,相同质量的B和C的蒸气所占体积相同,下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)C.1molB完全转化为D转移2mol电子D.D到E发生氧化反应√答案123456789101112131415由题意知A为酯,酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子,而得到的醇B含有5个C原子,D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐,酸化后得到羧酸,与C一定互为同系物,故A、D正确;羧酸C有2种同分异构体,醇B有8种同分异构体,其中醇能被氧化成醛,说明羟基所连碳原子上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的结构有2×4=8种,故B错误;B中含有—CH2OH,被氧化成醛基,失去2个氢原子,所以1
mol
B完全转化为D转移2
mol电子,故C正确。答案12345678910111213141513.★★(2025·江苏段考)羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是A.X→Y的反应类型为消去反应B.X能发生氧化、消去、酯化反应C.Y与足量H2加成后,分子中含有4个手性碳原子D.1molZ与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH√答案123456789101112131415答案123456789101112131415X→Y发生酯交换反应,也是取代反应,A项错误;X中有酚羟基,酚羟基易被氧化,即可以发生氧化反应;X中有醇羟基,且符合醇消去反应的条件,故可以发生消去反应,醇羟基可以与羧基发生酯化反应,B项正确;Y与足量H2加成后,分子中含有4个手性碳原子,如图*所示:
,C项正确;答案12345678910111213141
mol
Z分子中有1
mol酚羟基,1
mol酯基水解会产生1
mol羧基和1
mol酚羟基,则1
mol
Z与足量NaOH溶液反应,最多消耗3
mol
NaOH,D正确。15三、大题综合练14.已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。(1)指出下列反应的反应类型:A→B:__________,C→D:__________。
取代反应加成反应答案123456789101112131415(2)写出下列转化的化学方程式:①A生成B的化学方程式:_______________________________________________。
②E生成F第①步反应的化学方程式:____________________________________________________。
+NaOH+NaClCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O答案123456789101112131415答案1234567891011121314③B和F生成G的化学方程式(要注明具体反应条件):________________________________________________________。
15+CH3COOH+H2O答案1234567891011121314(3)含有苯环的B的同分异构体还有___种,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:__________________。①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上有两种不同化学环境的氢原子154答案123456789101112131415由题意可知C为乙烯(CH2==CH2),乙烯与水发生加成反应生成D为CH3CH2OH,D发生催化氧化生成E为CH3CHO,E与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成F为CH3COOH;B与F反应生成G(C9H10O2),由G的分子式及流程图可知,A为
,B为
,G为
。答案123456789101112131415B为
,除苯环外含有1个C、1个O;含有苯环的B的同分异构体,若含1个取代基,可以为—OCH3;若含甲基、酚羟基2个取代基,存在邻、间、对3种,共4种;符合下列条件的同分异构体:①遇FeCl3溶液显紫色,含酚羟基,②苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则结构对称,2个取代基为对位结构,故为
。答案123456789101112131415.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物,其结构简式如图所示。回答下列问题:(1)X能发生______(填字母)。
a.取代反应 b.消去反应c.加成反应 d.氧化反应15abcdX分子中含有酚羟基,且酚羟基邻、对位上有H原子,能发生苯环上的取代反应;有醇羟基,能和HX、羧酸等发生取代反应;有酯基,能发生水解反应(取代反应);X分子中有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应;X分子能发生氧化反应。答案12345678910111213
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