高中化学人教版必修第二册第四章　提升课6　常见有机物的水解、检验和分离提纯课件

常见有机物的水解、检验和分离提纯提升课6第四章核心素养

发展目标1.掌握有机物水解反应的条件并会判断其产物。2.掌握有机物的检验、鉴别和分离提纯的常用方法。课时对点练内容索引一、常见有机物的水解反应二、有机物检验或鉴别的常用方法三、有机物分离、提纯的常用方法<一>常见有机物的水解反应1.卤代烃的水解(碱性介质中)CH3CH2Br+NaOH

，+2NaOH_________________，+2NaOH

_______________________。CH3CH2OH+NaBr+NaCl+H2O+2NaCl+H2O2.酯类的水解(1)在酸性介质中生成酸和醇RCOOCH2R'+H2O

。(2)在碱性介质中生成盐和醇RCOOCH2R'+NaOH

。(3)油脂的水解①油脂+3H2O

；②油脂+3NaOH

。RCOOH+HOCH2R'RCOONa+HOCH2R'甘油+3高级脂肪酸甘油+3高级脂肪酸钠3.酰胺的水解(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐RCONH2+H2O+HCl

。(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨RCONH2+NaOH

。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑

5.多肽、蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下最终水解得到

。天然蛋白质水解的最终产物是

。6.核酸的水解核酸在酶的作用下水解生成

。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成

、

和

。氨基酸α⁃氨基酸核苷酸磷酸碱基戊糖(核糖或脱氧核糖)1.(2025·北京期末)下列事实与水解反应无关的是A.油脂在碱性溶液中进行皂化反应B.重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子C.核酸在酶的作用下转化为核苷和磷酸D.四氯化钛与大量水在加热条件下制备二氧化钛√A项，油脂属于酯类，油脂在碱性溶液中发生水解属于皂化反应；B项，重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关；C项，核酸在酶的作用下水解为核苷和磷酸；D项，TiCl4与大量水在加热条件水解生成TiO2和氯化氢。2.下列说法不正确的是A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应B.有机物的水解反应都属于取代反应C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。返回√<二

>有机物检验或鉴别的常用方法1.利用有机物的物理性质(1)利用液态有机物的密度烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。(2)利用有机物的溶解性通常加水观察有机物是否溶于水，如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。2.利用有机物中所含官能团的性质思维方式：官能团→性质→方法的选择物质试剂与方法现象或结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃

与加酸性KMnO4溶液

褪色的是含醛基的化合物加银氨溶液，水浴加热有银镜产生加新制Cu(OH)2，加热有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液显红色加Na2CO3或NaHCO3溶液有气体逸出酯闻气味有芳香气味加稀NaOH溶液开始分层，一段时间后溶液不再分层酚类加FeCl3溶液显紫色加浓溴水有白色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热(含苯环的)显黄色灼烧有烧焦羽毛气味1.(2025·辽宁期中)下列各组物质中，仅使用一种试剂不能鉴别的是A.苯、甲苯、乙苯B.乙醇、正庚烷、1，3⁃丁二烯C.苯、乙醇、四氯化碳D.四氯化碳、苯、甲苯√三者均不溶于水，且密度均比水小，一种试剂不能鉴别，A项错误；三者分别与水混合的现象为不分层、分层后有机层在上层、分层后有机层在下层，B项正确；三者分别与水混合的现象为分层后有机层在上层、不分层、分层后有机层在下层，C项正确；三者分别与高锰酸钾溶液混合的现象为分层后有机层在下层、分层后有机层在上层、高锰酸钾褪色，现象不同，D项正确。2.下列物质鉴别所用试剂不正确的是A.乙醇与乙酸用CaCO3固体

B.乙烷和乙烯用NaOH溶液C.苯、CCl4和甲酸用水

D.乙烯与乙烷用溴水√乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不与CaCO3反应，A项正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B项错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，且与水分层，苯在上层，CCl4在下层，C项正确；乙烯能与溴水反应使溴水褪色，而乙烷不能，D项正确。返回<三

>有机物分离、提纯的常用方法有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用

或

的方法；根据溶解性的不同，可采取

、

、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如：被提纯物质杂质除杂试剂除杂方法甲烷乙烯或乙炔溴水_____苯苯酚NaOH溶液_____乙醇水CaO_____乙酸乙酯乙醇或乙酸________________分液溴苯溴_______________分馏蒸馏萃取分液洗气分液蒸馏分液饱和Na2CO3溶液NaOH溶液硝基苯HNO3_______________乙醇乙酸NaOH或CaO_____乙酸乙酯水无水Na2SO4_____苯酚苯甲酸NaHCO3_____苯甲苯酸性KMnO4溶液、NaOH溶液_____甲烷甲醛H2O_____乙炔H2SCuSO4溶液或NaOH溶液_____NaOH溶液分液蒸馏蒸馏蒸馏分液洗气洗气1.(2025·云南曲靖段考)用括号内的试剂和方法除去下列各种物质的少量杂质，不正确的是A.乙烯中含有SO2(酸性KMnO4溶液，洗气)B.苯中含有甲苯(酸性KMnO4溶液、NaOH溶液，分液)C.乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液)D.实验室制备乙炔中混有少量H2S(通过足量的CuSO4溶液，洗气)√乙烯和SO2都可被酸性KMnO4溶液氧化，应用NaOH溶液，A项错误；甲苯被酸性KMnO4溶液氧化后，生成的苯甲酸与NaOH反应，与苯分层，可分液分离，B项正确；乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，分液可分离，C项正确；H2S能与CuSO4溶液反应，乙炔不能，可以通过盛有CuSO4溶液的试剂瓶洗气，D项正确。2.下列提纯方法正确的是A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏√A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；C项，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。3.(2025·山东菏泽期中)下列实验操作正确的是A.除去苯中的苯酚：加适量溴水，过滤B.分离乙醛和乙酸：加入适量NaOH溶液后分液，往下层液体加入适量盐

酸后蒸馏C.证明淀粉部分水解：向水解液中滴加碘水，变蓝；另取水解液，加入

新制氢氧化铜并煮沸，未产生砖红色浑浊D.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，滴加适量稀硝酸，再

加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色√2，4，6⁃三溴苯酚易溶于苯，过滤无法除去2，4，6⁃三溴苯酚，A项错误；乙醛和乙酸都溶于水，加入适量NaOH溶液后不能分液分离，B项错误；淀粉水解后的溶液显酸性，需要先加入NaOH溶液中和硫酸，再加新制Cu(OH)2并煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成，C项错误；为检验卤代烃中的卤素原子，先加入NaOH溶液加热，卤代烃发生水解，卤代烃中的卤素原子变成卤素离子，加稀硝酸中和NaOH，再加AgNO3溶液观察沉淀颜色，D项正确。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案ACADAADB题号91011

12答案DBC

C

13.答案12345678910111213(1)A果糖(2)D

(3)C

(4)B酯基不能(5)3

题组一常见有机物的水解反应1.下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是A.蔗糖 B.乙酸乙酯C.油脂 D.蛋白质对点训练答案12345678910111213√答案12345678910111213发生银镜反应说明含醛基，蔗糖水解产物含葡萄糖，故可以发生银镜反应，A正确；乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸钠，不能发生银镜反应，B错误；油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、甘油，不能发生银镜反应，C错误；蛋白质水解生成氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。2.某种解热镇痛药的结构简式为

，当它完全水解时，可得到的产物有A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案12345678910111213√答案12345678910111213该有机物分子中含有3个可水解官能团，包括两个

和一个

，完全水解后可得4种产物。题组二有机物的检验、鉴别和分离3.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是A.不能用溴水检验

中是否含有碳碳双键B.乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明

它含有醛基答案12345678910111213√答案12345678910111213碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再利用溴水检验碳碳双键，A正确；乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，只有苯酚能与NaOH溶液反应，B错误；乙醇、乙酸均与水互溶，用水不能鉴别乙醇、乙酸，C错误；与苯环相连的甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明它含有醛基，D错误。4.(2025·辽宁期中)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是答案12345678910111213选项ABCD被提纯物质溴苯(溴)乙酸乙酯(乙酸)乙烷(乙烯)苯甲酸(氯化钠)除杂试剂水氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液水分离方法分液萃取洗气重结晶√答案12345678910111213溴在溴苯中的溶解度比在水中大，混有溴的溴苯与水混合，溴仍溶解在溴苯中，用分液法不能将二者分离，A错误；乙酸、乙酸乙酯都能与NaOH溶液反应，用萃取法不能分离，B错误；酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2，混在乙烷中，用洗气法不能分离，C错误；加入水后加热，然后降温，氯化钠仍溶解在水中，苯甲酸结晶析出，过滤后可获得苯甲酸晶体，D正确。

答案12345678910111213√溴乙烷不溶于水，与溴水混合后分层，乙醇与溴水互溶，乙醛与溴水发生氧化还原反应，溶液褪色，现象不同，可鉴别，A项正确；苯和液溴在FeBr3催化下反应，生成的HBr中含有溴，溴和硝酸银溶液反应也生成淡黄色沉淀，从而干扰实验，B项错误；麦芽糖本身是还原性糖，所以该检验方式无法判断麦芽糖是否发生了水解，C项错误；加入新制的Cu(OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和Cu(OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，则用新制的Cu(OH)2可鉴别四种物质，D项错误。答案123456789101112136.下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)A.乙酸乙酯(乙酸)：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液B.苯(苯酚)：加入溴水，过滤C.溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液D.乙酸(乙醛)：加入新制的氢氧化铜，加热答案12345678910111213√答案12345678910111213乙酸能与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，分层，用分液的方法可以分离，故A正确；苯酚与溴反应生成的2，4，6⁃三溴苯酚易溶于苯，故B错误；溴乙烷和溴单质都能和氢氧化钠反应，故C错误；加热条件下，乙醛能与新制氢氧化铜反应，乙酸具有酸性也能与氢氧化铜反应生成乙酸铜和水，故D错误。7.只用水就能鉴别的一组物质是A.乙醇、乙酸、四氯化碳

B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸

D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳答案12345678910111213√A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下层，故可以鉴别。8.(2022·浙江6月选考，14)下列说法不正确的是A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含

有蛋白质C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状

二肽有9种答案12345678910111213√答案12345678910111213植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不能判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。9.下列实验方案及所选玻璃仪器(非玻璃仪器任选)能实现相应实验目的的是答案12345678910111213综合强化选项实验目的玻璃仪器操作A检验蔗糖是否发生水解烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热一段时间后，加入新制的Cu(OH)2，煮沸，观察有无砖红色沉淀产生B除去苯中少量的苯酚烧杯、胶头滴管、玻璃棒、普通漏斗向样品中加入浓溴水，过滤C检验溴乙烷中的溴元素试管、酒精灯、胶头滴管在溴乙烷中加入NaOH水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液观察现象D实验室制取并收集乙烯蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、导气管、水槽、集气瓶、碎瓷片在乙醇与浓硫酸的混合液中放入碎瓷片，加热使温度迅速上升至170℃，排水法收集气体√蔗糖水解后，先加入足量NaOH溶液使水解液呈碱性，再加入新制的Cu(OH)2，煮沸，若有砖红色沉淀产生，可知蔗糖水解生成葡萄糖，反之不水解，故A错误；苯酚与溴反应生成2，4，6⁃三溴苯酚，2，4，6⁃三溴苯酚、溴均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，故B错误；溴乙烷中加入NaOH水溶液，加热，发生水解反应，水解后没有加硝酸中和NaOH，不能检验溴离子，故C错误；加热使温度迅速上升至170

℃，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯不溶于水，可用排水法收集，故D正确。答案1234567891011121310.(2025·北京西城段考)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下：答案12345678910111213已知：名称熔点/℃沸点/℃溶解性苯甲醇-15.3205.7在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇苯甲酸122.4(100℃左右开始升华)248微溶于冷水，易溶于乙醇、热水答案12345678910111213下列说法不正确的是A.步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水B.“操作a”和“操作c”相同C.“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管D.提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥√答案12345678910111213“操作a”为分液，“操作c”为重结晶，B错误；“操作b”为蒸馏，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管等，C正确；提纯粗苯甲酸需进行重结晶，具体操作为加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D正确。11.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有

乙炔生成B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，

溶液褪色说明有CH2==CH2生成C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，

说明有乙烯生成D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色

沉淀产生，说明有HBr生成答案12345678910111213√答案12345678910111213乙炔中混有H2S等还原性气体，这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔的检验，A错误；乙醇易挥发，气体中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B错误；苯与液溴的反应是放热反应，液溴易挥发，因此气体中混有溴蒸气，溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀，干扰HBr的检验，D错误。12.得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨芐，分子式为C16H17N3O4S·H2O，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A.该有机物分子中有2个手性碳原子B.1mol该分子最多能与7molH