2026年高考化学二轮复习（全国）专题14 大题突破-有机合成与推断（专题专练）（解析版）

专题14大题突破——有机合成与推断

目录

第一部分风向速递洞察考向，感知前沿

第二部分分层突破固本培优，精准提分

A组·保分基础练

题型01化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别

题型02反应类型推断与有机反应方程式书写

题型03应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写

题型04有机合成路线设计

B组·抢分能力练

第三部分真题验证对标高考，感悟考法

1．(2026·福建龙岩高三期中)化合物G是具有杀虫功能的一种中间体，其合成路线如下(部

分试剂、反应条件略)。请回答以下问题：

已知：

(1)G中的含氧官能团名称为。

(2)反应B→C的化学方程式为。

(3)D的结构简式为。

(4)(CH3)3N具有碱性，反应D→E过程中(CH3)3N的作用是，由E生成F的反应类型为。

(5)化合物A的芳香族同分异构体中满足核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为3：2：2的结构简式

为。

(6)请仿照F→G的反应过程，写出邻氯苯胺与按物质的量之比为1：1进行反应的有机产物之

一的结构简式：。

【答案】(1)(酮)羰基、醚键

(2)

(3)

(4)消耗反应产生的HCl，促进反应正向移动还原反应

(5)

(6)或

【解析】A(C8H7ClO)在Cl2和FeCl3的作用下发生环上取代反应生成B，由此推知A()，B

和作用发生取代反应生成C和HCl，C和浓硝酸在浓硫酸的作用发生取代反应(引入硝基)生成D，

根据F逆推可知D()，D和在(CH3)3N的作用发生取代反应生成E，

根据F逆推可知E()，E()在Fe和HCl

的作用发生还原反应生成F，F和在一定条件下发生反应生成G。

(1)G中的含氧官能团名称为：(酮)羰基、醚键；

(2)B和作用发生取代反应生成C和HCl，B→C的化学方程式为：

；

(3)由分析可知，D的结构简式为：；

(4)(CH3)3N具有碱性，反应D→E过程中发生取代反应生成HCl，(CH3)3N的作用是：消耗反应产生

的HCl，促进反应正向移动；

(5)化合物A()，不饱和度为5，A的同分异构体中满足以下要求：芳香族化合物(含苯环，

不饱和度用去4)；核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为3：2：2(高度对称)，故符合要求的结构简式为：

；

(6)邻氯苯胺与按物质的量之比为1：1进行反应：

，生成的

发生互变异构得或。

2．(2026·广西南宁高三联考)乙烯是工业上重要的化工原料。某兴趣小组从基础化工原料乙

烯出发，针对二酮I设计了如下合成路线：

回答下列问题

(1)物质B中的官能团名称为，物质E的名称为。

(2)D→E的反应类型为。

(3)请写出F→G的反应方程式。

(4)物质H的结构简式为。

(5)E→F的反应中，若将该步骤中的NaOH溶液更换为稀硫酸，化合物F的产率明显降低，可能的原因

是。

(6)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)。

(7)已知：。I在碱性溶液中易发生分

子内缩合从而构建双环结构，主要产物为α，β-不饱和酮J()和K，K的结构简式为。

若经此路线由I合成K，存在的问题有(填标号)。

a.反应条件苛刻b.原子利用率低c.产物难以分离d.严重污染环境

【答案】(1)碳溴键(溴原子)2-甲基-2-丁烯

(2)消去反应

(3)

(4)

(5)酸性高锰酸钾溶液氧化性更强，E中的碳碳双键断裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明显降低F的产率

(6)7

(7)bc

【解析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C转化为含有羟基的D，D发生消去反应

引入碳碳双键生成E，E通过反应引入2个羟基得到F，F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，

根据I的结构简式，G和H发生加成反应成环生成I，H的结构简式为；

(1)物质B中的官能团名称为碳溴键(溴原子)；物质E为单烯烃，主链4个碳，2号碳上有个甲基，命名

为2-甲基-2-丁烯；

(2)根据分析，D→E的反应类型为消去反应；

(3)F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，反应方程式为

；

(4)根据分析，物质H的结构简式为；

(5)E→F的反应中，若将该步骤中的NaOH溶液更换为稀硫酸，酸性高锰酸钾溶液氧化性更强，E中的

碳碳双键断裂，被氧化生成丙酮和乙酸，明显降低F的产率；

(6)D的同分异构体中，与其具有相同官能团，则含有羟基，首先确定碳链再确定羟基位置，有

8种，除去其本身，则有7种(不考虑对映异构)；

(7)由已知原理可知，中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到

J，中上侧的羰基与下侧的甲基碳形成碳碳双键得到

K；若经此路线由I合成K，会生成结构相似的副产物J，故存在的问题有原子利用率低、

产物难以分离，故选bc。

3．(2026·江苏苏州高三期中)对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成

路线如下：

(1)A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为。

(2)I→J的反应类型为。

(3)D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为。

(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：。

①能发生银镜反应

②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应

③分子中含有4种不同化学环境的氢原子

(5)写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。

【答案】(1)4：7

(2)还原反应

H+

(3)+H2O+HOCH2CH2OH

(4)或

HOCH2CH2OHH2TsCl

(5)催化剂

H+

Et3N

H2O

【解析】由题干合成流程图可知，A与X即HOCH2CH2OH发生反应生成B，B与H2发生碳碳双键上

的加成反应生成C，C与(CH3)2CHMgBr发生加成反应、水解和消去反应后生成D，D在酸性条件下发生醚

键上的水解反应生成E，E和2,4-DNP发生反应生成F，F在一定条件下转化为G，G和TsCl，Py发生反应

生成H，H和Et3N发生反应生成I，I在Zn-Hg、HCl环境中发生还原反应生成J，据此分析解题。

(1)已知单键上碳原子为sp3杂化，双键上的碳原子为sp2杂化，结合题干A的结构简式可知，A分子采

取中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为4：7；

(2)有机化学中将加氢失氧的反应是还原反应，比较I、J的结构简式可知，I→J的反应类型为还原反应；

(3)由题干信息可知，D转化为E的同时生成X即HOCH2CH2OH，则D→E的化学反应方程式为：

H+

+H2O+HOCH2CH2OH；

(4)由题干信息可知，A的分子式为：C11H14O2，不饱和度为5，则同时满足下列条件①能发生银镜反应

即分子中含有醛基或甲酸酯基，②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应即

水解产物中含有酚羟基，同分异构体中含有苯环，则除苯环外还剩一个不饱和度，结合氧原子个数可知，

分子中含有甲酸酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢原子即苯环分子中为对称结构，符合条件A的

一种同分异构体的结构简式为：

或；

(5)由题干H到I的转化信息可知，目标产物可由在Et3N溶剂中进行反应

得到，由题干D到E的信息可知，可由在酸性条件下水解得到，由题干

G到H的转化信息可知，可由和TsCl反应得到，可由

通过加氢还原得到，由题干A到B的转化信息可知，可由

和HOCH2CH2OH反应得到，由此确定合成路线为：

HOCH2CH2OHH2TsCl

催化剂

H+

Et3N。

H2O

4．(2025·湖北T8高三联考)4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉类抗疟药物的重要中间体。

其最新合成路线如下：

已知：①Et表示乙基（-CH2CH3）；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。

(1)化合物A的名称为。

(2)化合物B的含氧官能团名称为。

(3)A与B生成C是取代反应，则此反应另一种生成物是(填结构简式)。

(4)若C→D的反应过程分如图所示的“环化”和“异构化”两步：

则M的结构简式为。

(5)写出D→E第一步反应(D与氢氧化钠溶液加热回流)的化学方程式：。

(6)E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是。

(7)有机物R是G的同分异构体，请写出一种满足下列条件的R的结构简式：。

a.能使溴水褪色

b.分子中含—CN

c.除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基

d.核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积之比为2：1：1：1

【答案】(1)间氯苯胺(或3-氯苯胺)

(2)醚键、酯基

(3)CH3CH2OH

(4)(或)

(5)

(6)作保护气，防止羟基被氧化

(7)(或、、10种)

【解析】A和B发生取代反应生成C和CH3CH2OH，C发生取代反应并异构化生成D，D发生水解反

应然后酸化生成E，E发生脱羧反应生成F，F发生取代反应生成G。

(1)A的名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；

(2)化合物B中含有三种官能团：碳碳双键、醚键、酯基，其中含氧官能团为醚键和酯基；

(3)A与B发生取代反应生成C和CH3CH2OH；

(4)先环化得到M再异构化生成，说明C→M发生了一

个酯基去掉乙氧基后取代—Cl对位上—H的反应，生成M()和CH3CH2OH；

(5)D→E的反应分两步进行，第一步为碱性条件加热回流使酯基彻底水解以及喹啉环上的羟基生成盐，

第二步为酸化后合成E。故第一步化学反应方程式为：

。

(6)E→F为脱羧反应，N2作为保护气，可防止喹啉环上的羟基被氧化；

(7)根据G的结构简式，有机物R是G的同分异构体，分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上

有3个取代基，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳双键、—CN，核磁共振氢谱中有4组峰，说

明分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积比为2：1：1：1结构可能是

、、或(三个取

代基位置可以调换，有10种结构)。

5．(2026·重庆高三期中)茉莉精油在香水业中具有重要地位。1962年，化学家分离出茉莉

精油的主要香气成分为茉莉酮酸甲酯，1990年首次实现全合成，路线如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．R1CHOPh3PCHR2R1CHCHR2

ⅲ．-Lac表示

回答下列问题：

(1)化合物A质谱图中的最大质荷比数值为90，45gA在足量的氧气中充分反应产生66gCO2和27gH2O，

则A的分子式为。

(2)已知烃D中含有五元环。C+D→E的反应类型为。

(3)F中含有的官能团名称为。

(4)N→O转化的第一步反应化学方程式为。

(5)比M相对分子质量小16的有机物W（C7H6O3），满足下列条件的同分异构体共有种。

①能与FeCl3发生显色反应；

②分子中碳原子均采取sp2杂化；

③1molW最多能消耗2molNaOH。

其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的有机物结构简式为。

(6)茉莉酮酸甲酯的结构简式为。

【答案】(1)C3H6O3

(2)加成反应

(3)碳碳双键、羧基

(4)

(5)9

(6)

【解析】化合物A质谱图中的最大质荷比数值为90，即A的相对分子质量为90，45gA在足量的氧气

45g66g27g

中充分反应产生66gCO2和27gH2O，n(A)∶n(C)∶n(H)=∶∶(2×)=1∶3∶6，结

90g/mol44g/mol18g/mol

合相对分子质量，A分子式应为C3H6O3，结合后续合成路线A可能为；A和乙醇发生酯化反

应生成B，B为；两分子B和HOOCCH=CHCOOH酯化生成C；C和D在

加热条件下发生已知反应ⅰ生成E，D是含有五元环的烃；E先在碱性条件下水解，后酸化生成F；

M发生已知反应ⅱ生成N；N现在碱性条件下水解，后酸化生成O；

O和甲醇发生酯化反应生成P；Q为茉莉酮酸甲酯。

(1)化合物A质谱图中的最大质荷比数值为90，即A的相对分子质量为90，45gA在足量的氧气中充

45g66g27g

分反应产生66gCO2和27gH2O，n(A)∶n(C)∶n(H)=∶∶(2×)=1∶3∶6，结合相

90g/mol44g/mol18g/mol

对分子质量，A分子式应为C3H6O3；

(2)C+D→E发生已知反应ⅰ，为双烯加成反应；

(3)由F结构式看以看出，F含有的官能团名称为羧基和碳碳双键；

(4)N→O转化的第一步为酯碱性条件下的水解反应，反应的化学方程式为

；

2

(5)不饱和度为5，能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中碳原子均采取sp杂化，说明为

不饱和碳键，含有苯环，1molW最多能消耗2molNaOH，结合分子式，可能含有一个酚羟基和一个羧基，

或两个酚羟基和一个醛基；苯环上一个酚羟基和一个羧基，共有邻、间、对3种位置，两个酚羟基和一个

醛基共有6种异构体，一共9种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的有：

；

(6)茉莉酮酸甲酯根据命名规则应含有基团-COOCH3和酮羰基，Q是由吡啶氧化P得到的，所以茉莉酮

酸甲酯结构简式为。

6．(2026·山西太原高三期中)Z是一种用于治疗结直肠癌的新药，它的一种合成路线如下(部

分试剂及反应条件略)：

回答下列问题：

(1)A→D的反应类型为，B的结构简式为。

(2)D与NaOH溶液发生水解反应的化学方程式为。

(3)K中含氧官能团的名称为。

(4)下列说法正确的是。(填标号)

a．B中碳原子均采用sp2杂化

b．K能与NaHCO3溶液反应

c．L→Z的过程中还生成另一种产物CH3Cl

(5)写出一种同时满足下列条件的G（C10H10O2）的同分异构体的结构简式：。

①苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积比为2：2：1

(6)Q的一种合成路线为：

已知：i．

ii．

推断W、Q的结构简式分别为、。

【答案】(1)取代反应

(2)

(3)醚键、羧基

(4)bc

(5)(或其他合理答案)

(6)

【解析】A与B反应产生D，由D结构式与A结构式对比可知，该反应的反应类型为取代反应，故B

的结构式为；D中含有酯基，在碱性条件下水解、酸化后得到的产物为E，对比分子式可知其

结构式为；E发生反应生成G，G和J发生反应生成K，K经两步反应生成L，L与Q

反应产生Z，通过对比反应物与生成物及Q的分子式可知，Q的结构式为。

(1)由上述分析可知，A→D的反应类型为取代反应，B的结构简式为；

(2)D中含有酯基，在碱性条件下水解为钠盐和乙醇，即反应方程式为

；

(3)由图像可知，有机物K中的含氧官能团为醚键、羧基；

(4)a项，B中苯环和醛基上的碳原子采用sp2杂化，甲基中的碳原子采用sp3杂化，a错误；b项，K中

含有羧基，故能与NaHCO3溶液反应，b正确；c项，L→Z的过程为取代反应，由题干信息及分子式可知还

生成另一种产物CH3Cl，c正确；故选bc；

(5)由题干信息可知，该有机物含有6不饱和度，一个苯环占有4度，能发生银镜反应说明含有醛基或

甲酸酯基，若含有甲酸酯基则不饱和度不足，故分析含有两个醛基，占用两个不饱和度，核磁共振氢谱共

有三组峰，且峰面积比为2：2：1说明该有机物结构高度对称，分析可知苯环上的官能团处于对位结构，

另剩余2个碳原子分别连接在苯环与醛基之间，故该有机物结构式为；

(6)根据已知信息ii，存在平衡：，由题干所给已知信

息i可知，反应物W中含有羧基、氨基，另由后续合成物质可知，W结构中含有苯环、甲氧基，结合W分

子式可知其结构式为；结合上述合成路线可知，L与Q合成Z，可推断Q的结构式为

。

7．(2026·福建泉州高三期中)化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合

成路线如图所示：

(1)D的化学名称是，K中含氧官能团的名称为。

(2)写出A→B发生的化学方程式为。

(3)I→J的反应类型是。

(4)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是(从分子结构角度回答)。

(5)X是F的同分异构体，请写出一种同时满足下列条件的X的结构简式(不考虑-COCl)。

①遇氯化铁溶液发生显色反应②分子结构中含有酯基

③苯环上只有两个取代基④含有手性碳原子

(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成

的路线如下：

①写出M的结构简式：。

②步骤I与步骤II顺序不能互换，原因是。

【答案】(1)邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸酰胺基、醚键

FeCl3

(2)+Cl2+HCl

(3)取代反应

(4)F中酚羟基与邻位酯基上的双键氧原子形成了分子内氢键，使得分子的空间位阻增大，羟基的稳定

性增强，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化

(5)或或

(6)若先发生步骤Ⅱ，将硝基还原为氨基，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下

氨基会发生副反应，无法顺利酯化

【解析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂条件下A与氯气发生取代反应生成，

则B为；B与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；C在氢

氧化钠溶液中共热发生水解反应后酸化生成D；浓硫酸作用下D与甲醇共热发生酯化反应生成E；氯化铁

做催化剂条件下E与氯气发生取代反应生成F；浓硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应生成G；G与盐酸、

铁发生还原反应生成，则H为；H与ClCH2OCl发生取代反应生成I；

一定条件下I与(CH3O)2SO3发生取代反应生成J；一定条件下J与发生取代反应生成K。

(1)由结构简式可知，D的名称为邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；K中含氧官能团的名称为酰胺基、醚

键；

(2)由分析可知，A→B的反应为氯化铁做催化剂条件下A与氯气发生取代反应生成和氯化

FeCl3

氢，反应的化学方程式为：+Cl2+HCl；

(3)由分析可知，I→J的反应为一定条件下I与(CH3O)2SO3发生取代反应生成J；

(4)由结构简式可知，F→G的转化中酚羟基不被浓硝酸氧化是因为F分子中酚羟基能与邻位酯基上的双

键氧原子形成分子内氢键，使得分子的空间位阻增大，羟基的稳定性增强，导致F→G的转化中酚羟基不被

浓硝酸氧化；

(5)F的同分异构体X分子的苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应说明X分子中含有酚

羟基，不含有−COCl，含有手性碳原子说明取代基为-OH和，符合条件的结构简式为

；

(6)由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热反应生成

，则L为；L与铁、盐酸发生还原反应生成，

则M为；SOCl2作用下M发生取代反应生成；①由分析可知，M的结

构简式为；②若先发生步骤Ⅱ，将硝基还原为氨基，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下

氨基会发生副反应，无法顺利酯化，所以步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序不能互换。

01化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别

1．(2026·山东实验中学三诊)化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

(1)A结构简式为；B的化学名称为。

【答案】(1)4-氯苯甲酸

【解析】A的分子式为C7H5ClO，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发

生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产

物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，

名称为4-氯苯甲酸；

2．(2026·江苏基地学校高三大联考)吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合

成路线如下(部分试剂和条件省略)。

(1)化合物C中含氧官能团的名称为，化合物C的结构简式为。

【答案】(1)羧基

【解析】（1）A发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基(-COOH)，结

合C的分子式知，C的结构简式为；

3．(2026·黑龙江哈尔滨高三期末)莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原

料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。

已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OO(R1为烃基或H，R1为烃基)

ⅱ．ROH+(CH3O)2O→CH2COOR+CH3COOH(R为烃基)

回答下列问题：

(1)A的化学名称是；B的结构简式为。

(2)F中含氧官能团的名称是。

【答案】(1)2-甲基丙烯酸乙酯

(2)酯基、羰基、羟基

【解析】（1）从合成路线图可以看出，B与LiAlH4反应生成，结合已知条件i和B的分

子式C12H16O2可知，B为。

（2）B由A与在AlCl3的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。

C与（CH3CO）2O反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与

在AlCl3的催化下生成E，E与发生取代反应生成F，则F为

，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基；

4．(2026·辽宁大连高三期中)甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合

成路线：

已知：ⅰ．；ⅱ．；

ⅲ．

回答下列问题：

(1)A的名称是，A→B的反应类型是。

(2)C的结构简式是，D中的官能团名称是。

【答案】(1)苯乙酸酯化(取代)反应

(2)硝基、酯基

【解析】(1)A的名称是苯乙酸，A→B的反应类型是酯化反应。

(2)根据分析，C的结构简式是；D的结构简式为，官能团

名称是硝基、酯基。

5．(2026·江苏连云港高三期中)有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示：

(1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和、。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为。

【答案】(1)碳碳双键碳溴键

(2)取代反应

(3)

【解析】A到B为取代反应，一个醛基取代了碳碳双键上的一个氢原子；B到C也是取代反应，氯乙

烷中氯原子结合氨基上的H原子，乙基取代该H原子；C到D是C和Ph3P=CH2发生了加成后消去反应；

D到E是发生了羟基加成反应。

(1)有机物A中官能团还有溴原子(碳溴键)，碳碳双键，另苯环不是官能团，故答案为：碳碳双键、碳

溴键；

(2)根据B和C的结构简式对比，亚氨基上的H原子被氯乙烷中的乙基取代，另一产物为HCl，故反应

类型为取代反应；

(3)D中有两个碳碳双键，经OsO4/水该条件下的羟基加成，除了流程中的加成类型，还可以对另一个碳

碳双键进行羟基的加成，则答案为：；

6．(2025·山西省高三联考，节选)化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细胞

分化和凋亡、稳定上皮细胞形态和功能等方面发挥着重要作用。I的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件，

忽略立体化学)。

(1)F中含氧官能团的名称为。

(4)E分子中碳原子的杂化方式为。

(7)I的结构简式为。

【答案】(1)(酮)羰基(4)sp2、sp3(7)

【解析】(1)根据F的结构可知，含氧官能团的名称为(酮)羰基；。(4)E是，

它的饱和碳原子均含有4个σ键，是sp3杂化；C=C和C=O上的每一个碳原子含有3个σ键，无孤电子对，

2

是sp杂化；(7)由合成路线图可知H到I的反应可类比C到D的反应，C到D的反应为酯被LiAlH4还原为

醇，所以H被还原后得到醇I，结构简式为。

7．(2025·甘肃省兰州市一模)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(XII)的合成路线如图(部分

试剂和条件略去)。

已知：。

CO2

(3)Y的结构简式为。

(4)V中官能团的名称为。

(5)ⅧIX和X→XII中使用NaHCO3的作用(填“相同”或“不相同”)。

【答案】(3)(4)酯基、碳溴键(5)相同

【解析】(3)Ⅰ与(CH3)2SO4在K2CO3作用下发生取代反应生成Ⅱ等，Ⅱ被SnCl2还原生成Ⅲ，Ⅲ与Y反应

生成Ⅳ等，由Ⅲ、Ⅳ的结构简式，结合Y的分子式，可确定Y为；(4)V为，

官能团的名称为酯基、碳溴键。(5)Ⅷ→IX为亚氨基与酰氯键发生取代反应，X→XII为氨基与酰氯键发生

取代反应，所以使用NaHCO3的作用相同。

8．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试)G是合成一种治疗胃食管反流疾病药物的关键中间体，其合成过

程如下。

已知：①

②不稳定，能快速异构化为

③RXNaCNRCN

请回答：

(1)CHBr(CHO)2中含氧官能团的名称是。

(3)下列说法不．正．确．的是_______。

A．在气态下，NH(CH3)2的碱性强于CH3NH2

B．A→B的过程只有取代反应

C．F→G中SOCl2的作用是将-COOH变为-COCl，更易与NH(CH3)2反应

D．G的分子式为C16H13N3O2

(4)化合物E的结构简式为。

【答案】(1)醛基(3)BD(4)

【解析】(1)由结构简式可知，CHBr(CHO)2中含氧官能团为醛基；(3)A项，甲基是供电子基，会使氨

基中氮氢键的极性减弱，导致氮原子给出孤对电子的能力增强，碱性增强，所以在气态下，NH(CH3)2的碱

性强于CH3NH2，故正确；B项，A→B的过程为与CHBr(CHO)2先后发生取代反应、加成反应、

消去反应生成，故错误；C项，F→G的过程为先与SOCl2发生

取代反应后，再与NH(CH3)2发生取代反应生成，先与SOCl2发生取代反应的原因是

将-COOH变为-COCl，更易与NH(CH3)2反应，故正确；由结构简式可知，D项，由结构简式可知，

的分子式为C18H19N3O2，故错误；故选BD；(4)化合物E的结构简式为

。

02反应类型推断与有机反应方程式书写

9．(2026·江苏基地学校高三大联考)吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合

成路线如下(部分试剂和条件省略)。

(2)B→C的反应类型为。

(3)F+G→H的化学方程式为。

【答案】(2)氧化反应

(3)++HBr；

【解析】A发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基(-COOH)，结合C

的分子式知，C的结构简式为，SOCl2是常见的有机氯化试剂，C和SOCl2发生取代反

应生成D，D和E在氢氧化钠作用下反应生成F，结合F的结构简式和E的分子式可知，E为NH2CH2CH2Br，

E和D发生取代反应生成F和HCl，F和G加热条件下反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，

G为，G和F发生取代反应生成H和HBr。。

(2)由分析可知，B→C即→，该反应属于氧化反应；

(3)由分析可知，F+G→H的化学方程式为：+

+HBr；

10．(2026·河南驻马店高三期末)氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治

疗效果，一种以1-氟-2-硝基苯()为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下：

已知：

(2)A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为。

(3)反应C→E的化学方程式为。

【答案】(2)取代反应

(3)HF

【解析】由题意知，即苯环上的硝基可在Zn和冰醋酸的作用下被

还原成氨基，故由F到G的条件，结合G的结构式可知，F的结构式为，又已知E的

化学式为C18H12O4N4FCl，其与反应生成F，结合F的结构式可推导出E的结构式为

，再结合D的化学式C6H2O4N2F2以及C的结构式可推导出D的结构式为

。

(2)由反应机理可知，在这一反应中，的F原子最终被基团取代，因此该

反应为取代反应；

(3)由分析知，C与D发生了取代反应，生成了E，结合各个物质的结构式可知其反应方程式为

HF；

11．(2026·山东实验中学三诊)化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

(2)B→C反应条件是；C→D化学方程式为。

(3)A→E四步反应中，属于取代反应的有步。

【答案】(2)浓硫酸、加热

(3)3

【解析】A的分子式为C7H5ClO，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发

生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产

物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，

C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为

，D与CH3ONH2生成E为

，E与发生已知信息的反应生成目标产

物。

(2)B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热；C与发生取代反应

生成D，结合质量守恒，还生成HCl，反应为：

；

(3)由分析，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与发生取代

反应生成D，D中-OC2H5被CH3ONH2中-NH-OCH3取代生成E，故A→E四步反应中，属于取代反应的有

3步。

12．(2026·天津和平高三期中)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种

合成路线如下：

回答下列问题：

已知：①RCHOR1CHO；

NaOHH2O

②RCHOR1CH2CHO△；

。

(2)E→F的反应类型为，X的结构简式为。

(3)D→E转化中第1)步反应的化学方程式为。F→G转化中第1)步反应的化学方程式为。

【答案】(2)加成反应

(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O

【解析】A→B+C：根据反应试剂，结合题给已知信息①的反应生成B和C，B和C分别为、

CH3CHO中一种；B、C中都含醛基，二者发生题给已知信息②的先加成后消去，生成

D()和水，D和银氨溶液并加热后酸化生成E()，E

与Br2发生加成反应生成F()，F在碱性条件和醇溶液加热发生消去反应，后酸化得

G()，G在X()和催化剂作用下，发生发生题给已知信息得加成反应，生成H。

(2)E→F的反应类型为：加成反应；X的结构简式结合H得结构简式逆推可知为：；

(3)D→E转化中第1)步反应中和银氨溶液并加热得到

，化学方程式为，+2[Ag(NH3)2]OH

+2Ag↓+3NH3↑+H2O；F→G转化中第1)步反应中在碱性条件

和醇溶液加热发生消去反应，生成，化学方程式为：

。

13．某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I：

已知：RCHOHOOCCH2COOHRCHCHCOOHCO2H2O

(1)化合物B的分子式为。

(2)化合物F中的含氧官能团的名称为，E→F反应的化学方程式为。

【答案】(1)C7H8O2(2)醚键、醛基

【解析】(1)由B的结构简式可知，分子式为C7H8O2。(2)由F的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚

键、醛基，E发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：

Cu

2+O2△2+2H2O。

14．(2025·河北省市级联考高三期中)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合

成路线如下：

已知：ⅰ.RCOOH与CuCl2反应生成CO2；

ⅱ.；

ⅲ.。

(3)E→F的反应类型是。

(4)C→D的反应化学方程式是。

【答案】(3)取代反应

CuCl

(4)2+O222+2CO2+2H2O

【解析】(3)E→F为卤代反应，可知反应类型为取代反应；(4)分析易知D为，据此可知化学

CuCl

方程式为2+O222+2CO2+2H2O；

15．(2025·山西省高三联考)化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细胞分化

和凋亡、稳定上皮细胞形态和功能等方面发挥着重要作用。I的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽

略立体化学)。

(2)由D生成E的反应类型为。

(3)由G生成H的化学方程式为。

【答案】(2)氧化反应

H+

(3)+H2O

【解析】(2)由图中结构简式可知D为醇、E为醛，所以D生成E的反应为氧化反应；(3)通过对比反应

物的结构以及反应条件，可知F到G的反应类型和A到B的反应类型相同，由此推出G的结构简式为

，则可写出G到H的化学方程式为：

H

+H2O。

16．(2025·山西省大同市高三联考，节选)向药物分子中引入三氟甲基(-CF3)可以有效延长其在生物体内

的作用时间，增强代谢稳定性。氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如

下所示：

(1)氟他胺中含氧官能团的名称为、。

(2)反应④的反应类型是。

(3)写出反应⑤的化学方程式：；吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用：。

【答案】(1)硝基酰氨基(2)还原反应

(3)+吡啶