2026年北京高考化学二轮复习专题16 大题突破-有机合成与推断（复习讲义）（原卷版）

专题16大题突破-有机合成与推断目录01析·考情精解 202构·知能架构 303破·题型攻坚 4题型有机合成与推断 4真题动向以新药/新材料为真实情境，串联官能团转化与杂环构建，隐蔽新信息+机理渗透+谱图辅助推断，设问梯度分明，侧重信息迁移与逆向合成能力。必备知识知识1常见的有机反应类型知识2官能团的引入知识3合成高分子的有机化学反应知识4官能团的保护知识5根据反应中的特殊条件进行推断知识6根据特征现象进行推断关键能力能力16275限制条件的同分异构体的书写能力26275有机副产物的判断与书写能力36275调用信息和条件书写有机合成路线图能力4常见官能团的保护命题预测考向1限制条件的同分异构体的书写考向2有机副产物的判断与书写考向3有机反应类型及有机方程式的书写考向4有机合成路线的设计考向5常见官能团的辨认、书写及保护

命题轨迹透视1、每年1道大题，5-7步合成，以药物/新材料为情境，“流程+新信息”模式，设问由浅入深，覆盖官能团识别、反应类型、结构简式、同分异构、合成路线等。2、轨迹变化：①信息由“已知”变“隐藏在流程/小题”，需挖掘；②由线性合成转向含O/N杂环；③压轴由路线设计转向反应机理（如亲核加成、消除、重排）；④谱图（红外、核磁）与不饱和度结合推断结构更频繁。3、高频考点：①官能团：羟基、羧基、羰基、酯基、氨基、碳碳双键/三键；②反应：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合（加聚/缩聚）；③同分异构：限定条件（如含苯环、羟基、特定氢种类）书写/计数；④合成设计：正向+逆向切断，新信息迁移。考点频次总结考点2025年2024年2023年2022年2021年有机合成与推断北京卷T17，11分北京卷T17，11分北京卷T17，11分北京卷T17，10分北京卷T17，14分2026命题预测1、情境与载体：聚焦中国新药/生物活性分子/绿色材料，强调学科价值；合成路线含杂环（吡啶、呋喃、吡咯），增加碳架构建难度。2、信息与机理：新反应信息更隐蔽，可能嵌入流程或小题；考查亲核取代、迈克尔加成、酯交换、缩合等机理；涉及手性碳、原子共面、杂化类型判断。3、设问梯度：①基础（5-8分）：官能团名称、反应类型、简单方程式；②进阶（6-8分）：结构简式推断、限定同分异构；③压轴（4-6分）：合成路线设计（≤4步）、反应机理分析（如中间体推导）。4、能力导向：突出新信息现场学习、新旧知识整合、逆向切断法应用，强化证据推理与模型认知。题型有机合成与推断1．（2025北京，17，11分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①；②试剂a是。(1)I分子中含有的官能团是硝基和。(2)B→D的化学方程式是。(3)下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。命题解读新情境：以“特定抗体结构中间体P的合成”为背景，贴合医药研发的前沿实际，体现有机化学在生物医药领域的应用价值，符合高考“学科价值与真实情境结合”的命题趋势。新考法：信息隐蔽化+多模块综合1、信息隐蔽：新反应信息（如“RCOOH→RCOOCOOR”“特定成键方式”）并非直接给出完整规则，而是嵌入题干备注与流程中，需考生主动挖掘断键、成键规律；2、模块融合：将“官能团识别、反应方程式书写、结构推断、同分异构、反应机理分析”等考点，以合成流程为线索串联，避免单一考点的孤立考查，更侧重知识的综合应用。新角度：机理渗透+结构复杂性1、机理深度：设问涉及“反应位点”“中间体结构”，要求考生理解反应的断键/成键本质（如亲核加成、酯交换等机理），而非仅记忆反应类型；2、结构复杂：引入含杂环、多官能团的复杂分子（如P的结构），考查“不饱和度计算、谱图辅助推断、立体结构（手性碳）”等进阶能力，贴合北京卷“结构推断精细化”的命题动向。2．（2024北京，17，11分）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是。(2)A→B的化学方程式是。(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知：①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。(5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是。命题解读新情境：以“除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成”为真实背景，将有机化学与现代农业生产需求直接关联，体现了化学在保障粮食安全中的应用价值，契合北京卷“真实情境驱动命题”的趋势。新考法：隐蔽信息+多模块联动1、信息隐蔽化：题干给出的新反应信息（如酯交换类反应）并非直接给出完整断键规律，而是需要考生结合流程和产物结构，主动推导反应机理，突破了传统“直接套用已知信息”的考法。2、多模块深度融合：将官能团识别、反应方程式书写、反应条件控制、结构推断、反应机理分析等考点，以合成流程为线索串联，要求考生在不同模块间灵活切换，而非孤立解题。3、工业生产导向：设问涉及“过量乙醇提高转化率”“碳酸钠溶液除杂”“温度控制副产物”等工业生产实际问题，考查考生运用化学原理解决工程问题的能力，体现了“学以致用”的命题导向。新角度：机理探究+结构复杂性1、机理渗透：要求考生分析酯交换反应的断键位点（如“C—O键和N—H键”），理解反应的本质，而非仅记忆反应类型，深化了对有机反应机理的考查。2、结构复杂性：引入含氟、含氮杂环的复杂分子，考查“不饱和度计算、多官能团协同转化、六元环结构推断”等进阶能力，贴合北京卷“结构精细化、杂环常态化”的命题动向。3、立体与成键分析：设问“两个氮原子的六元环”和“断键成键类型”，要求考生从原子成键的微观角度分析分子构建，强化了证据推理与模型认知的化学核心素养。3．（2023北京卷，17，11分）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。4．（2022北京卷，17，10分）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。(2)B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。(4)G中含有乙基，G的结构简式是。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。知识1常见的有机反应类型知识2官能团的引入(1)引入碳碳双键eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(①卤代烃的消去：,CH3CH2Br＋NaOH\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋,NaBr＋H2O,②醇的消去：,CH3CH2OH\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O,,,③炔烃的不完全加成：,HC≡CH＋HCl\o(→,\s\up7(一定条件))CH2=CHCl))知识3合成高分子的有机化学反应1、加聚反应（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过互相结合成为的反应叫做加聚反应。（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。③实质上是通过加成反应得到。（3）加聚反应的单体通常是含有或的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。2、缩聚反应（1）单体间的相互反应生成，同时还生成（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。（2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。（3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。①酚与醛之间的缩聚反应：②二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应③羟基羧酸之间的缩聚反应。如：④氨基酸之间的缩聚反应。如：知识4官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：1、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。2、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为。3、氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。知识5根据反应中的特殊条件进行推断1、NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。2、NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。3、浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。4、溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。5、O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。6、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。7、稀H2SO4——酯的水解等反应。8、H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。9、光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。知识6根据特征现象进行推断1、使溴水褪色，则表示物质中可能含有、、(产生白色沉淀)、等。2、使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛、某些饱和脂肪酸（甲酸、乙二酸）等。3、遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有。4、与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水溶加热时发生银镜反应，说明该物质中含有。包括醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。5、与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH（酚、醇）或—COOH。6、与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有。7、遇浓硝酸变黄，则表明该物质是。8、遇I2变蓝，则说明该物质为。能力1限制条件的同分异构体的书写1、首先写出主体，一般含有苯环；2、明确除主体之外的C、O、N等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代表碳原子，勿漏数。3、解读题干中的限制条件信息，（1）指向性的信息：如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-R(甲酸某酯)；水解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α-氨基酸，则含-NH2和-COOH且接在同一C上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有-COOH等信息为书写提供了线索，指明了方向。（2）验证性的信息：如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证书写的同分异构体是否正确。能力2有机副产物的判断与书写常见的有机副产物注意以下几种情况取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）；不对称烯烃、1,3-丁二烯（共轭二烯）的加成；有多个βH的卤代烃或醇的消去；多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。能力3调用信息和条件书写有机合成路线图对于有机合成路线图的选择要注意以下几点调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX的加成）、步骤2（卤代烃的水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化；学会迁移运用题干中的信息如例题中的步骤4就是利用合成中C→D反应，对于题目中补充的已知信息，要特别注意，是肯定要应用的；运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结合的推断方法，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、P2O5加热。能力4常见官能团的保护某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C=C)与HX(卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH)与Na、NaOH、Na2CO3等反应通入CO2或滴加HCl羧基(-COOH)醇羟基(-OH)与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解考向1限制条件的同分异构体的书写1．（2025·北京大兴·三模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。已知：ⅰ.ⅱ.(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是。(2)B中含有醛基，的反应类型是。(3)的化学方程式是。(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是。(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是。(6)J的结构简式是。(7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是。2．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．(1)E中的含氧官能团有醚键和。(2)的化学方程式为。(3)中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是(填序号)。a．

b．

c．(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：。a．与有相同的官能团

b．能发生银镜反应

c．苯环上的一氯代物只有一种(5)中，的氧化产物为，则理论上加入可将完全转化为。(6)经历如下两步：F中含酰胺基，则F的结构简式为。(7)G中含有两个六元环。W的结构简式为(写出一种即可)。3．一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。已知：①②克莱森重排：(1)B中的官能团名称为。(2)E的结构简式为。(3)下列说法正确的是___________。A．C能与发生显色反应B．最多能与发生加成反应C．B分子中所有碳原子可能共平面D．图示流程中没有发生克莱森重排反应(4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式。(5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。(6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式。①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应②最多能与溶液恰好完全反应③核磁共振氢谱有4组吸收峰④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上4．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：已知：i．＋＋R3－OHii．＋R7－NH2→＋H2O(1)A中所含官能团是。(2)D的结构简式是。(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是。(4)G→H的化学方程式是。(5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是。(6)的合成步骤如下：注：Boc的结构简式为①T的结构简式是。②上述合成中的目的是。5．（2024·北京·模拟预测）有机物G是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)F中含氧官能团的名称为。(3)A转化为B的化学方程式为。(4)B与E生成F的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为。(5)G分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G的结构简式为。(6)有机物D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；①能与碳酸氢钠反应；②既能发生银镜反应又能发生水解反应。其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。考向2有机副产物的判断与书写6．（2025·北京·三模）新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。(1)D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是。(2)条件a是。(3)J的结构简式是。(4)第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是。a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b．。③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为。④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与形成盐。⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为。(5)F和K生成M的反应仅有生成。①M的结构简式是。②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是。7．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是。(2)A→B的反应类型是。(3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用：。(4)下列说法正确的是__________（填序号）。A．L存在顺反异构体B．存在含两个六元环的B的同分异构体C．1molG与NaOH溶液共热最多消耗5molNaOHD．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯(5)已知：①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。(6)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是。8．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。已知：i．R1COOH+R2COOH+H2Oii．(1)N中的官能团的名称是。(2)的方程式为。(3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是。(4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是(写出一种)。(5)的反应类型是。(6)K的结构简式是。(7)的合成路线如下：Q和R的结构简式分别是、。9．（2025·北京海淀·三模）治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体K的合成路线如下。已知：ⅰ．；ⅱ．。(1)A和B均能使紫色石蕊试液变红，B中官能团的名称是。(2)的化学方程式是。(3)的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F．试剂a的最佳选择是(填字母序号)。a．Na

b．

c．(4)的反应类型是。(5)H的结构简式是。(6)J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团。J的结构简式是。(7)的反应可按如下过程分析：①中间体2的结构简式是。②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构简式是。10．（2025·北京顺义·一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．(1)A的官能团的名称是。(2)B→D的化学方程式为。(3)D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是。(4)G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是（写出一种即可）。(5)I→J的反应类型是。(6)K的结构简式是。(7)M→N的合成路线如下。Q和R的结构简式分别是、。考向3有机反应类型及有机方程式的书写11．（2025·北京通州·一模）抗哮喘药普仑司特中间体的合成路线如下。（部分试剂和条件省略）已知：(1)B中含有官能团的名称是。(2)的反应类型是。(3)有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式。(4)所需的试剂和条件为。(5)G的结构简式是。(6)下列说法正确的是（填序号）。a．B存在顺反异构体b．核磁共振氢谱有3组峰c．加入溶液可提高的产率(7)Q可以通过如下流程合成普仑司特。已知：①的结构简式为。生成时，分子中与羰基相邻的键易断裂的原因是。②普仑司特的分子式为。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构简式是。12．（2025·北京朝阳·一模）化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。已知：(1)A为芳香族化合物，A的名称是。(2)B→D的化学方程式是。(3)G的结构简式是。(4)E属于酯，E的结构简式是。(5)K中能与NaOH溶液反应的官能团有。a．碳碳双键

b．酯基

c．酰胺基(6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。已知：电解效率η的定义：①Ⅱ中，生成Q的离子方程式是。②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成amolD时，。(7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。M的结构简式是，M→N的反应类型是。13．（2025·北京海淀·三模）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。已知：（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）回答问题：(1)A的结构简式为。A生成B的反应类型为。(2)B生成C的化学反应方程式为：。(3)E所含的官能团名称为：。(4)F的结构简式为：。(5)已知G→H的过程中生成了，则参与反应的G与的比例为：。(6)已知，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整（用结构简式表示其中的有机物）。(7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为。14．（2025·北京石景山·一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如：(1)实验室制取A时，用溶液除去A中的等杂质。(2)B中含有羟基，B的结构简式是。(3)CD的反应类型是。(4)D的化学方程式是。(5)F的结构简式。(6)下列说法正确的是（填序号）。a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种

b．G和J所含官能团种类相同c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键(7)I分子中有3个六元环，I的结构简式是。15．尼群地平（Ⅰ）是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下：已知：①②③回答下列问题：(1)A→B的反应类型为。(2)C的结构简式为。(3)I中含氧官能团的名称为。(4)E→F的化学方程式为。(5)H的同分异构体中，只有-CHO和两种官能团且无环状结构的共有种(不考虑立体异构)。(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中M和N的结构简式分别为和。考向4有机合成路线的设计16．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）：已知：i．R-NH2ii．iii．(1)A中的官能团名称是氨基和。(2)试剂a的结构简式是。(3)的反应类型是。(4)的化学方程式是。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是。(6)下列说法正确的是（填序号）。a．的反应过程需要控制不过量b．G与溶液作用显紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)K→L加入的作用是。(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：、。17．某新型药物P的合成路线如下。(1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是。(2)C→D所需的试剂和条件为。(3)D→E的化学方程式是。(4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是。(5)下列说法正确的是(填序号)。a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率b．F→G过程中，转化为，则c．K→L的反应类型是取代反应(6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是。(7)已知：，由Ⅰ经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂键，写出中间产物Q、R的结构简式、。18．（2024·北京顺义·二模）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。(1)A属于芳香烃，试剂a是。(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是。(3)G→J的化学方程式是。(4)J→K的反应类型是。(5)溴单质与K中苯环侧链上的C-H发生取代反应的原因是。(6)下列说法正确的是（填序号）。a．K的核磁共振氢谱有6组峰b．L可发生水解反应c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：ⅰ.含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）

ⅱ.遇溶液显紫色(7)由M生成P经三步反应过程：写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式、。19．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。回答下列问题：(1)F含有的官能团名称是，反应⑤的反应类型为。(2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是。(3)反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为。(4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)：①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物。(5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为和。20．（2025·北京海淀·三模）有机化合物作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。已知：i．ii．+R2OH(1)A分子含有的官能团名称是。(2)的化学方程式是。(3)依据的反应原理，在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为。(4)下列说法正确的是（填序号）。a．能与溶液反应b．的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为c．最多能与发生加成反应(5)B与F合成G过程如下。①判断并解释中基团对活泼性的影响。②已知：，L和M的结构简式分别为、。考向5常见官能团的辨认、书写及保护21．（25-26高三上·北京丰台·月考）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。已知：i．ii．(1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团名称为。(2)A→B的反应类型是。(3)D→E的化学方程式为。(4)X的分子式为C3H6O，G的结构简式为