2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题14有机合成与推断（专题专练）（原卷版）

专题14有机合成与推断目录第一部分风向速递洞察考向，感知前沿第二部分分层突破固本培优，精准提分A组·保分基础练题型01有机路线推断题型02有机合成路线设计B组·抢分能力练第三部分真题验证对标高考，感悟考法（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑制剂，在体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下：已知：wittig反应：1．E中含氧官能团的名称是_______。A．酯基 B．酰胺基 C．醚键 D．酮羰基2．C的结构简式为。3．的反应类型是；的反应类型是。A．取代

B．氧化

C．还原

D．加成4．F与、NaOH反应的化学方程式为。5．反应所需的试剂与条件为6．下列关于K的说法中，错误的是_______。A．分子式为B．碳的杂化方式有和杂化C．1molJ与完全加成后的产物中有7个不对称碳原子D．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色7．的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为。8．写出符合下列要求的F的一种芳香族化合物的同分异构体的结构简式。。i)能发生银镜反应和水解反应；ii)1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH；iii)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之为1：2：2：39．根据题中信息，设计以溴化苄()为原料合成1，2-二苯乙烯()的合成路线。(无机试剂任选，合成路线表示为：目标产物)（25-26高三上·上海·期末）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，某合成路线如下：已知：I.II.10．化合物G中含氧官能团的名称为；不含氧官能团的结构式为。11．B到C的化学方程式为。12．的反应类型为_______。A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应13．过程中反应物的命名为。14．下列说法正确的是_______。(不定项)A．为提高氧化A的速率，可向A中加入合适的冠醚B．中F对应碳原子的杂化方式由sp变为C．1molE与反应，最多可以消耗D．H中有3个不对称碳原子15．若想要知道茉莉酮酸甲酯中的键角和键长信息，可以使用_______。A．红外光谱仪 B．核磁共振谱仪 C．X射线衍射仪 D．紫外可见分光光度计16．F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。17．根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线。18．（2026·上海浦东新·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下：(1)C中官能团的名称。(2)F的结构简式为。(3)反应⑥是___________反应。A．消去 B．加成 C．取代 D．氧化(4)反应⑦为：，X的结构简式为。(5)B分子中含有手性碳原子___________个。A．1 B．2 C．3 D．4(6)1个分子中含有个键。(7)鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。A．希夫试剂 B．银氨溶液C．溴的溶液 D．酸性溶液(8)有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与按的比例反应的原因。(9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。①与溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH②分子中不含有甲基③不含结构A．1 B．2 C．3 D．4(10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路线。(无机试剂任选)以甘油()和丙酮为原料合成()，丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：。

19．（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。已知：(R为烃基，下同)(1)中间体(I)中含氧官能团的名称是。(2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成(3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。A．1 B．2 C．3 D．4(4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式。(5)设计反应①和③的目的是。(6)化合物H的结构简式为。(7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①与苯环直接相连，且能发生水解反应②不含和③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4(8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线。(无机试剂任选)20．（25-26高三上·上海松江·期末）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下：(1)莽草酸中的含氧官能团名称是。(2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项)A．分子式为C7H10O5B．莽草酸中所有碳原子在同一平面C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高D．1mol莽草酸最多可消耗4molNaOH(3)化合物A→B的反应类型是。A．取代反应

B．加成反应

C．消去反应

D．氧化反应写出该反应的化学方程式。(4)达菲分子中碳原子的杂化类型为，其中有个不对称碳原子。(5)化合物E→F反应时需控制(CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为。(6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件：a．属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)；b．属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应；c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1∶1。写出M的结构简式：。(任写一种，不考虑立体异构)(7)结合以上合成路线，设计以为主要原料制备的合成路线。01有机路线推断（25-26高三上·上海·期中）化合物L是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)：已知：1．产生Ⅰ的反应类型为___________。A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应2．F的分子式为。3．C中的含氧官能团名称为。4．E的结构简式为。5．由I转变为J的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为。(要求配平)6．F＋G→H过程中，加入的作用是。7．H的同分异构体中同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)A．4种

B．5种

C．6种

D．7种①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团。写出其中一种结构简式：。8．化合物L常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是。10．（25-26高三上·上海·期中）华法林(H)是一种重要的医用抗凝药，其中一种合成路线如图所示：已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H)(1)有机化合物G中的含氧官能团名称为___________。A．醇羟基 B．酚羟基 C．酮羰基 D．酯基(2)华法林(H)中不对称碳原子的数目为___________。A．0个 B．1个 C．2个 D．3个(3)反应①所需的试剂与条件是。(4)反应②的方程式为。(5)反应③的反应类型为___________。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应(6)化合物D的结构简式为。(7)反应④为取代反应，该反应生成F和另一产物J，J的名称是。(8)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式。ⅰ.属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物有两种ⅱ.能发生水解反应，酸性条件下的水解产物可以与发生显色反应(9)结合题示信息，设计仅以乙醛和甲醛为有机原料合成丙烯酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)。(合成路线可表示为：AB……目标产物)11．（25-26高三上·上海·阶段练习）褪黑素（）是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组设计合成路线如下（部分条件已省略）：已知：①②无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：(1)化合物D中官能团的名称是、。(2)的反应类型为_____。A．消去反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应(3)E的结构简式为。(4)下列关于褪黑素说法正确的是_____。（不定项）A．能形成分子间氢键 B．易溶于水C．褪黑素最多与反应 D．分子式是(5)IJ反应的化学方程式为。(6)通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因。元素HCO电负性2.12.53.5(7)写出符合下列条件的的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式。①含有3个六元环其中1个是苯环；②含有结构，不含键；③含有4种不同化学环境的氢原子。12．（25-26高三上·广东深圳·期中）某研究小组研究抑制剂“卡宙天尼”，它能有效控制突变转移，合成路线如下：已知：①Et：；②。请回答下列问题：(1)化合物D的含氧官能团的名称。(2)写出化合物H的结构简式。(3)下列说法正确的是___________。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱B．化合物J转化为药物“卡宙天尼”的过程中涉及取代反应C．B转化为C的过程中，加入有利于产率增加D．由I转化为J的过程中，每摩尔I消耗HCl最多为1mol(4)写出化合物E生成F的反应方程式：。(5)结合教材及以上相关信息，利用正丙醇合成化合物的合成路线(无机试剂、二个碳原子以下有机试剂任用，合成路线例见本题题干)：。(6)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。①分子中含有1个苯环；②有2种不同化学环境的氢原子。13．（24-25高三上·上海闵行·阶段练习）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。(1)A的分子式是，其中碳原子的杂化类型为。(2)A可通过甲苯为原料进行合成，工业上获得甲苯的方法是___________。A．石油分馏 B．煤干馏 C．石油裂解 D．石油裂化(3)由A生成B的反应类型为___________。A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．还原反应(4)I中的官能团名称为___________。(不定项)A．酚羟基 B．醇羟基 C．碳碳双键 D．苯环(5)由C生成D的反应中，还有一种盐生成，该盐的化学式为___________。A．Na2SO3 B．Na2SO4 C．H2SO4 D．SO2(6)已知G可以发生银镜反应，G的结构简式为。(7)设计实验鉴别H和I：(8)写出一种符合以下要求的D的同分异构体的结构简式：。①含有苯环；②含有2个手性碳原子02有机合成路线设计（25-26高三上·上海·期中）罗哌卡因是临床上常用的长效麻醉药，其两种合成路线如下所示（罗哌卡因分子中两种原子用、标记）：已知：9．结合相关信息，设计以2-丁烯与丁胺（）为有机原料合成的合成路线（其他无机试剂和有机溶剂任选）。（25-26高三上·上海·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。19．有人提出奎尼酸直接与咖啡酸直接合成绿原酸不合适，应改为如下合成路线：请指出修改后的合成路线的优点：。(任意两条即可)20．设计以和为原料合成的合成路线。21．（25-26高三上·上海杨浦·期中）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。(9)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及，合成的流程图为。其余无机试剂任选。已知：（2025·上海杨浦·一模）CC-99677是一种正在研发的酶抑制剂。第一种能生产公斤级产品的路线如下：25．能否以为反应物，依b→c→d流程，引入基团生成e？理由是：。上述路线中，针对反应e→f所用催化剂与溶剂探究如下：组合催化剂溶剂反应后混合物部分成分百分比1NMP6892NMP3458325624DMAc28126．从合成的角度来看，最合适的条件组合为________。A．组合1 B．组合2 C．组合3 D．组合427．催化剂可由（写名称）和Li反应得到。29．结合已有知识及上述信息，以与为有机原料，写出合成的路线（无机试剂任选）。（25-26高三上·上海·期中）胭木二酮是从胭木树皮中分离提取的一种天然产物，胭木二酮（G）作为含茚酮骨架和独特的四环异黄酮结构，在抗肿瘤、白血病等药物研发方面潜力巨大，可通过以下路线合成。已知：38．结合题干信息和所学知识，以和甲醇为有机原料，设计制备的合成路线（其他无机试剂任选）。（2025·上海虹口·一模）阿格列汀是一种酶抑制剂，可用于帮助糖尿病患者改善和控制血糖，其一种合成路线如下所示：已知：+R-X(X=Br、I)。1．已知反应①为取代反应，C的结构简式为。2．反应②的反应类型为___________。A．加成反应 B．取代反应 C．还原反应 D．氧化反应3．阿格列汀分子中含有不对称碳原子的数目为___________。A．0个 B．1个 C．2个 D．3个4．关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是___________。A．有机物A是组成人体蛋白质所需氨基酸B．有机物B中含氧官能团名称为羧基和酮羰基C．有机物E中含有、和sp杂化的碳原子D．有机物M中上的氢较上的氢更易被取代5．写出反应③的反应式。6．反应④所需的试剂与条件是。7．反应⑤使用可以有效提升阿格列汀的产率，原因是。8．写出C的符合下列要求的一种同分异构体的结构简式。ⅰ．含有硝基()和氨基()，且两者不在同一个碳原子上ⅱ．核磁共振氢谱中存在三组峰，且峰面积相等ⅲ．分子中不含环状结构9．与苯环直接相连的卤原子较与烷基相连的卤原子更难发生取代反应，一般需要较苛刻的条件，如：。设计以甲苯为原料合成有机化合物E()的路线(无机原料与有机溶剂任选)。（25-26高三上·上海·期中）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知：10．A中含氧官能团的名称是。11．C的结构简式为。12．D的化学名称为。13．下列说法正确的是___________。A．A分子中所有原子可能共面B．B的分子式为C．与足量溶液反应，最多消耗D．上述A、B、E、G、I、J分子中均不含手性碳原子14．F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为，其结构简式为。15．由I生成J的反应类型是___________。A．取代反应 B．氧化反应 C．还原反应 D．加成反应16．写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②遇溶液显紫色；③含有苯环；④核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1。17．根据题目所给反应信息，设计由与为原料，合成的合成路线(无机试剂任选)。（25-26高三上·上海·期中）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：18．A的名称为。19．反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。20．反应③涉及两步反应，写出C与反应产物的结构简式；写出第二步反应的化学方程式。21．E的结构简式为。22．H中含氧官能团的名称是硝基和。23．化合物是的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。如果要合成的类似物()，参照上述合成路线。24．已知的结构简式为，写出相应的结构简式：。25．分子中有___________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。A．2 B．3 C．4 D．5（25-26高三上·上海·期中）药物合成是有机化学的重要应用领域，某药物H的合成路线如下所示：26．反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的电子式是。27．反应Ⅲ所需的试剂和条件是，F→G的反应类型是。反应D→E中条件①发生反应的化学方程式是。28．验证B中含有溴元素的方法是。29．写出两种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式。①发生银镜反应

②苯环上有2个取代基

③所写两种物质属于不同类别的有机物近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。30．试写出以丙烯为原料，合成乳酸的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式为：31．（25-26高三上·上海·期中）氯氮平是一种治疗精神疾病的药物，可以下列路线合成。已知：①②甲基是邻对位定位基，羧基是间位定位基。③，(X=Cl，Br，OH)请回答：(1)化合物A的名称是。化合物B中含氧官能团的名称是。(2)写出反应V的化学方程式，化合物C中硝基位氯原子更活泼。A．邻

B．间

C．对(3)下列说法错误的是___________。A．化合物D具有两性B．引入硝基的反应可用浓硝酸和浓硫酸C．反应Ⅰ和Ⅱ的步骤可以对调D．的沸点比高(4)反应Ⅷ的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为、。(5)化合物中碳原子的杂化方式为。该物质组成元素中，电负性最大的是。A．碳

B．氮

C．氧

D．氢(6)写出同时符合下列条件的化合物的芳香族同分异构体的结构简式。①谱表明有四组峰，峰面积之比为；②能发生银镜反应和水解反应。(7)参考已知条件，设计以环氧乙烷()、和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。32．（25-26高三上·上海·阶段练习）齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线：已知：ⅰ、ⅱ、(为烃基或H)ⅲ、Y的结构简式为：(1)齐拉西酮所含的含氧官能团的名称为______。A．酮羰基 B．醛基 C．酯基 D．酰胺基(2)反应①所需的试剂与条件是。(3)反应②的反应类型是；反应⑦的反应类型是。A．取代反应

B．加成反应

C．氧化反应

D．还原反应(4)反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为(填结构简式)。(5)E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为______。A．4-氯氧化吲哚 B．5-氯氧化吲哚 C．7-氯氧化吲哚 D．3-氯氧化吲哚Y()可通过与缩合得到。(6)M分子中以方式杂化的原子有______。(不定项)A．碳原子 B．氮原子 C．硫原子 D．氯原子(7)关于N的核磁共振氢谱图说法正确的是______。A．存在4组峰，面积比为1：1：1：1 B．存在3组峰，面积比为1：2：2C．存在2组峰，面积比为1：4 D．只存在1组峰(8)写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式。i．苯环上有两个处于对位的取代基，且能与溶液发生显色反应ii．分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基(-CH3)iii．分子存在两个不对称氯原子(9)已知：，结合相关信息设计仅以甲烷与苯为有机原料合成二苯甲酮()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)。33．（25-26高三上·上海·阶段练习）除草剂苯嘧磺草胺的中间体H的部分合成路线如下：(已知：具有还原性)(1)F中含氧官能团的结构简式为。(2)B→C的反应类型为_______。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应(3)C转化为D时能否用KOH替换？请判断并说明理由。(4)E转化为F时另一生成物为(写结构简式)。(5)写出G与足量氢气反应的产物，并用“*”标出产物中的不对称碳原子。(6)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。①酸性条件下水解生成两种产物，一种能与发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化②含有不对称碳原子③核磁共振氢谱图有三组峰(7)D和G合成H时断裂的化学键均为C-O键和_______。A．C-N键 B．C-C键 C．C-H键 D．N-H键(8)写出以、和为原料制备的合成路线流程图(合成路线的表示方式为：甲乙目标产物)。34．（25-26高三上·上海·阶段练习）A可合成一种常见的抑制呕吐药物，流程如下：已知：(1)A在一定条件下可转化成，用系统命名法对A命名：。(2)C中官能团的名称是、。(3)C→I的反应类型为___________。A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应(4)E的结构简式为。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。a．含有—NH2，且无N—O键

b．含有2个苯环

c．核磁共振氢谱为6组峰A．1 B．2 C．3 D．4(6)H中手性碳原子的个数为___________个。A．0 B．1 C．2 D．3(7)写出F→G的化学反应方程式：。(8)请参考C→I，F→G等步骤书写合成的合成路线，有机试剂：、HCHO、H2NCH3、。1．（2025·上海·高考真题）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：已知：(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。(