有机化合物中的共价键+高二下学期化学人教版选择性必修3

[复习回顾]：1、下列物质有多个官能团可以看作醇类的是酚类的是羧酸类的是酯类的是BDABCBCDE【注意】具有复合官能团的复杂有机物：1、官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。2、在按官能团分类时可以认为属于不同的类别醛类的是A醚类的是A(1)中所含官能团的名称为__________________。(2)写出化合物中含氧官能团的名称为_____________。(3)中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。碳碳双键、碳氯键羟基、酯基(酚)羟基醛基(4)所含官能团的名称为

。(5)中含氧官能团的名称为________________。酮羰基、酰胺基[复习回顾]:2、写出下列有机物所含官能团的名称。酯基、酮羰基、醚键、羧基第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点学习目标：1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，

共价键的类型及其分子的空间构型。2、了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合

物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。【思考】结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构

甲烷-正四面体、乙烯-平面形、乙炔-直线形？σ键π键【思考】回忆σ键和π键的特点，填写下表1、σ键和π键——依据原子轨道的重叠方式原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度键的强度能否绕键轴旋转σ键π键沿键轴“头碰头”“肩并肩”大小较大较小能否(以p-pσ键、p-pπ键为例)化学键不会断裂一、有机化合物中的共价键的类型【活动】阅读教材P6，认识有机化合物中共价键的类型2、单键、双键、三键——依据成键原子形成共用电子对的数目单键、双键、三键与σ键、π键的关系CH2=CH2CH≡CH单键只含σ键双键：含一个σ键和一个π键三键：含一个σ键和两个π键σ键π键【思考】σ键、π键与有机化合物中常见的单、双、三键的关系是什么？一、有机化合物中的共价键的类型CH43、极性键和非极性键——根据成键原子形成共用电子对是否偏移CH2=CH2CH≡CHCH4一、有机化合物中的共价键的类型有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式球棍模型填充模型分子的空间构型杂化方式/化学键类型SP3SP2SPSP2C=CHHHHH-C≡C-HCH4C2H4C2H2正四面体平面型“2+4共面”直线型“2+2共线”平面型“6+6共面”C6H6σ键σ键Π键σ键Π键Π键σ键一般有机物中Π键比σ键活泼，易与发生反应1．下列说法错误的是A．有机化合物都含有极性键和非极性键B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应2．在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是A．sp-p

B．sp2-s

C．sp2-p

D．sp3-pAC课堂练习：3．用简单的偶联反应合成了有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是A．分子中C原子杂化方式有sp、sp2、sp3B．该分子中的O原子采取sp3杂化C．纳米小人头部所有原子不能在同一平面内D．纳米小人手、脚部位的碳原子不杂化D课堂练习：P8思考与讨论：请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4+Cl2CH3Cl

+HCl光甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应。CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Brπ键断裂σ键断裂二、共价键的极性和有机反应[思考]结合高一所学知识，根据甲烷分子和乙烯分子的球棍模型，判断分子中的共价键类型，并指出其所能发生的有机反应类型。CH4中含有σ键，能发生取代反应。CH2=CH2中含有既含有σ键有含有π键，能发生加成反应。[思考]乙烯发生加成反应时，是哪种类型的化学发生断裂？

乙烯易加成难取代，说明什么？CH2=CH2发生加成反应时，是碳碳双键中的π键发生断裂。相比较而言σ键原子轨道重叠程度大不易断裂，而π键原子轨道重叠程度小易断裂二、共价键的极性和有机反应问题4:【思考】已知乙烯、乙炔使溴水褪色，而甲烷不能；你能得到哪些结论？一般情况下π键没有σ键牢固σ键的性质：易发生取代反应π键的性质：易发生加成反应【思考】根据丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的结构简式，指出一个分子中所含有

的化学键类型和个数，并预测丙烯醇能够发生的有机反应类型。含有1个π键，9个σ键能发生的有机反应类型：取代反应（酯化反应）和加成反应二、共价键的极性和有机反应实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度原因分析剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“”代替“══”。共价键的断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。因此一般用“→”连接反应物与生成物。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质!CHHHCHHOH+2Na→CHHHCHHONa2

2+H2

↑CHHHCHHOH+HBr→CHHHCHHBr+H2O

有机化合物的官能团及其邻近的化学键是发生反应的活性部位！！！【思考】共价键的极性与有机反应的关联是什么？二、共价键的极性和有机反应

化学性质与共价键极性的关系乙醇能与钠反应乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂乙醇能与氢溴酸反应羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱二、共价键的极性与有机反应的关系【思考】根据乙酸的分子结构，从化学键极性的角度分析乙酸显酸性的原因。由于乙酸中羰基的吸电子效应,分子中O-H的极性比水分子中O-H的极性强，更容易电离出H+而显酸性。CHHHCOHOH二、共价键的极性和有机反应1.同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？【分析】乙酸>水>乙醇；由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。由于不同成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中容易发生断裂。结论:乙酸中的H-O的极性>水中的H-O的极性>乙醇中的H-O的极性2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？【分析】甲酸>乙酸>丙酸;烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。【思考】常见的推电子基团：(CH3)3C->(CH3)2C->CH3CH2->CH3->H--NO2>-CN>-F>-Cl>-Br>-I>C

C>-OCH3>-OH>-C6H5>-C=C>-H常见的吸电子基团：根据所学，总结“认识有机化合物分子结构及性质的一般思路”。对有机物进行分类按碳骨架分类按官能团分类分析化学键类型确定官能团种类σ键易发生取代反应π键易发生加成反应化学键极性越强，反应活性越强。如：碳碳双键可以发生加成反应；羟基和羧基之间能够发生酯化反应等。【总结归纳】(1)有机物分子中均有σ键和π键。()(2)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。()(3)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。()(4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。()(5)烷烃分子中的化学键全部是σ键。()(6)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。()(7)共价键的极性越大,越容易断裂。()√××√√×√课堂练习:4、判断正误5、某有机物分子的结构简式为

，该分子中有____个σ键，____个π键，

______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度____。原因是____________________________________________________________________________________________________82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂课堂练习:6、锅炉水添加剂中某种成分的结构式如下图所示（1）该物质的分子式为______________。（2