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第1页(共1页)高考化学2026年模拟试卷题型汇编——有机物的合成大题一.解答题(共25小题)1.(2026•滨海新区模拟)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如图:(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对(填“较大”或“较小”)。(2)A+B→C的化学方程式是。(3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为。(4)D分子中含氧官能团的名称为,D的分子式为。(5)下列说法正确的有。A.1molB物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHB.C分子中有大π键,存在手性碳原子C.D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小,D与H2O之间可形成氢键D.E生成F中的“2)(CH2OH)2,H+”,分两步完成,第一步是取代反应(6)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X):n(Y)=2:1,X相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。2.(2026春•浙江月考)冠醚是有机合成中重要的相转移催化剂。12﹣冠﹣4是其中一种,其键线式为,12﹣冠﹣4可以通过以下流程制取:回答下列问题:(1)12﹣冠﹣4的分子式为。(2)反应③的反应类型是,C分子中含有的官能团名称。(3)在铜催化下乙二醇发生氧化反应的方程式。(4)乙二醇与甲胺在一定条件按1:1反应,产生H2O和一种有机物,有机物的结构简式。(5)下列有关说法正确的是。A.12﹣冠﹣4分子中所有C、O原子同平面B.乙烯分子中存在sp2﹣sp2π键C.乙二醇的沸点比乙醇高,主要原因是乙二醇相对分子质量大D.A能与CO2生成一种能降解的聚合物(6)为了实现高选择性,反应④还需加入模板剂LiClO4,Li+能提高选择性的原因是。(7)碱性溶液中的乙二醇在通电条件下能转化为羟基乙酸盐,装置如图所示:写出阳极的电极反应式。3.(2026•四川开学)帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间体I的一种合成路线如图:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)C中官能团名称是。(3)D→E的反应类型为。E的核磁共振氢谱有组峰。(4)F→G的化学方程式为。(5)H的结构简式为。(6)G的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物,只有两种官能团,能与银氨溶液反应②只有一个手性碳原子,手性碳不连接氢原子③不含甲基(7)以、NH3、HCHO、SOCl2为原料合成。补全下列合成路线。4.(2026•新余校级一模)W是一种抗肿瘤药物,其合成路线如图所示,回答下列问题(部分反应条件已略去)。已知:“Et”代表乙基;“DMF”代表N,N—二甲基甲酰胺。(1)化合物A的分子式为。(2)由D转化为E的反应类型为,化合物G中含氧官能团的名称为。(3)化合物B中手性碳原子有个。(4)写出由F生成G的化学方程式。(5)A的同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体有种(考虑立体异构)。①与A含有相同的官能团,“—NO2”与苯环直接相连②苯环上有2个取代基写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式。(6)写出由和HCONHCH3合成的路线(无机试剂任选)。已知:LiAlH4能与酯基反应;在Pb/C催化下,H2能将硝基转化为氨基。5.(2026春•小店区校级月考)茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物,常用于高级香水配制,某合成路线如图:已知:Ⅰ:Ⅱ:(1)化合物G中含氧官能团的名称为;(2)B到C的化学方程式为。(3)C→D的反应类型为。(4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为。(5)F的同分异构体有多种,请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。①只有苯环一个环状结构;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有4组峰(6)根据上述信息,写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线。6.(2026春•洛阳月考)林扎戈利胆碱是一种口服小分子药物,用于治疗成年女性中度至重度的子宫肌瘤。合成路线如图(Me代表甲基,部分反应条件略去):回答下列问题:(1)物质A的顺反异构体结构简式为。(2)物质B中的含氧官能团有(填名称)。(3)D→E过程中,K2CO3的作用为。(4)M的结构简式为。(5)H与N反应转化为I的同时生成NaCl,则H→I的化学方程式为。(6)J→K的反应类型为。(7)物质G()有多种同分异构体,满足下列条件的有种。a.遇FeCl3发生显色反应b.可发生银镜反应c.F原子直接连在苯环上d.分子中无甲基其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为(写出其中一种)。7.(2026•怀化一模)靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用,可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物,具体合成路线如图所示。已知:回答下列问题:(1)化合物A的名称是。(2)化合物G中的含氧官能团的名称为。(3)化合物H的结构简式为。(4)E→F的反应类型为。(5)结合上述信息,写出与CH3COCH3反应的化学方程式:。(6)D有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基,其中一个为硝基;②能够与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为。(7)结合上述合成路线和已学知识,以和为原料(其他无机试剂任选),设计合成的路线。8.(2026•合肥一模)新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如图:已知:①②回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是。(3)C中官能团名称是。(4)H的结构简式为。由O生成P的反应类型是。(5)L的同分异构体中,满足下列要求的同分异构体数目是。a.芳香族化合物,且苯环上有四个取代基,除苯环外无其他环状结构b.核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1:1(6)根据上述合成路线,以制备的一种合成路线如图:①生成中间产物1的化学方程式为。②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物,试剂任选)。9.(2026•怀仁市校级一模)佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药,其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如图:已知:①→RNH2;②SOCl2+H2O=2HCl+SO2回答下列问题:(1)化合物C中含氧官能团的名称为、。(2)化合物(CH3CO)2O的名称为。(3)下列有关说法不正确的是(填序号)。A.D→E的过程中发生了还原反应B.CH3CN可在酸性条件下水解生成CH3COOHC.已知甲基是推电子基团,F的碱性比弱D.与E互为同系物(4)化合物C与SOCl2生成化合物D的反应方程式为。(5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为。(6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有种(不考虑立体异构),写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为3:2:1:1的同分异构体的结构简式。(7)化合物M转化为K的路线如图(部分反应条件及产物略),其中化合物N、K的结构简式分别为、。10.(2026•齐齐哈尔一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物,因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如图:已知:狄克曼酯缩合反应为。回答下列问题:(1)A的名称为,B→C的反应类型为。(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。(3)D→E的化学方程式为,其中吡啶()的作用为。(4)A有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有官能团—NH2和;②能发生银镜反应;③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色。(5)参考上述路线,设计如下转化:Y的结构简式为,Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物,其结构简式为。11.(2026•河北开学)头孢克洛是20世纪80年代初开发上市的第二代高效口服头孢菌素,由于疗效显著,加上口服药的优势,连续数年创抗生素销售额第一的纪录。头孢克洛关键中间体7﹣ACCA的合成路线如图:已知:1.﹣Ph表示苯基;2.O3可将碳碳双键氧化为碳氧双键,碳氧双键可进行酮﹣烯醇互变异构(⇌,R为烃基或氢)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团名称为。(2)B的结构简式为。(3)B→C反应的目的。(4)F→G的反应类型为。(5)H→I的化学方程式为。(6)有机物X是7﹣ACCA的同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式(写出一种即可)。a.属于芳香族化合物,且与FeCl3溶液发生显色反应;b.红外光谱表明分子中含有酰氯基团()和巯基(—SH);c.核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为4:2:1。(7)参照上述合成路线,设计由有机物Y()为原料合成的合成路线(无机试剂任选)。12.(2026•六盘水二模)某种抗癌药物M的合成路线如下:已知:(R′′为烃基或氢)请回答下列问题:(1)有机物A用系统命名法的名称是。(2)C中的含氧官能团的名称是。(3)化合物X的结构简式是,D→E的反应类型为。(4)写出C→D的化学方程式。(5)化合物C在一定条件下可得到化合物G(),与G含有相同官能团的同分异构体有种(不考虑立体异构)。其中1H—NMR谱显示为4组峰,峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为。(6)请参考题目合成路线设计以苯和CH2=CH—NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。13.(2026•滁州一模)氟他胺G是一种抗肿瘤药。在实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)芳香烃A的名称是,反应④的反应类型是。(2)E的分子式是,G中含氧官能团的名称是。(3)反应⑤中的吡啶()是一种有机碱,由于吡啶分子中的N原子上存在孤电子对,使类似结构的物质具有一定碱性。、、的碱性随N原子电子云密度的增大而增强,其中碱性最强的是(写结构简式)。(4)反应⑤的化学方程式是。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的完全相同但位置不同,则H的结构有种。(6)对甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体。仿照上述流程,写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线:(其他试剂任选)。14.(2026•鹤壁开学)有机物扎来普隆是一种非苯二氮䓬类催眠药,其合成路线如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称为;C的官能团名称为。(2)碱性:CH3ONaNaOH(填“>”或“<”);中碳原子的杂化方式有种。(3)写出C+D→E的化学方程式。E→F的化学反应类型为。(4)G是D的同分异构体,符合下列条件的G的结构有种(不考虑空间异构及碳碳双键与羟基连在同一碳上的结构);其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为。i.只存在一个环状结构;ⅱ.苯环上有三个取代基,其中一个取代基为—NH2,另外两个取代基相同。15.(2026•广安一模)哈拉西泮(G)具有镇静、催眠作用,常用作催眠药。哈拉西泮的一种合成路线如图所示(略去部分试剂与条件):已知:回答下列问题:(1)E中含氧官能团的名称为。(2)B的化学名称为,B→C的反应类型为。(3)X的结构简式为。(4)酰卤与酰胺性质相似,均可发生水解反应。1mol与NaOH(aQ)反应时,最多消耗molNaOH。(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有种。①含有二苯甲酮结构单元“”②与D具有相同的官能团(6)F→G,可看作如下三步完成。①J的结构简式为。②写出F→G的总化学方程式。16.(2026春•延边州月考)有机化学合成是药物研发与材料科学的重要基础。化合物G是抗抑郁药帕罗西汀的关键中间体,其合成路线如图(部分反应条件及副产物已略去):已知:乙酸酐为两分子乙酸脱水得到,结构简式为。(1)化合物分子A的名称为。B中含氧官能团的名称为。(2)已知化合物C的分子式为C8H7O2F,满足下列条件的同分异构体共有种。(不考虑立体异构)①含有苯环;②能发生银镜反应;③—O—F结构不稳定;④核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:1。(3)对化合物D,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①足量H2,钯催化加成反应②取代反应(4)以下关于物质E说法不正确的是。A.1molE与足量NaHCO3反应产生1molCO2B.苯环上的一氯代物有2种C.可与FeCl3溶液发生显色反应D.能被酸性KMnO4溶液氧化为醛(5)已知F的分子式为C10H7O3F,则E→F的反应类型是。(6)参考上述合成路线,以对甲基苯酚为有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①第一步含苯环产物与足量的NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为。②目标产物被足量酸性KMnO4溶液氧化后的产物的结构简式为。17.(2026•仁寿县校级一模)药物奥卡西平的一种合成路线如图:(1)化合物A的结构简式是。(2)反应①所需的试剂与条件是;B的名称为。(3)奥卡西平中含有的官能团有。a.酯基b.酮羰基c.醛基d.酰胺基(4)合成路线中属于还原反应的是。a.反应②b.反应③c.反应④d.反应⑤(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式。i)含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1:1:1:1(6)已知:。反应④进行时,若NH3过量,有利于反应正向进行,原因是。(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一、已知:(R1、R2为烃基或D结合相关信息,写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。18.(2025秋•宝山区校级期末)永法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果,一种以1﹣载﹣2﹣硝基苯()为起始原料制备象法齐明的合成路线如图:回答下列问题:(1)有机物C中的官能团名称为。(2)A→B的反应类型为,F→G的反应类型为。(3)反应C→E的化学方程式为。(4)化合物N的分子式比A多1个C、2个H,则符合下列条件的N的结构有种。①除苯环外不含其他环;②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应;③能发生银镜反应;④经红外光谱分析,含有—NH2。请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式(任写一种即可)。(5)设计以甲苯和1,3二烯为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)19.(2025秋•上海校级期末)有机化合物的结构和性质之间有着密不可分的关系(1)下列有机物的命名正确的是。A.1,3,4﹣三甲苯B.3﹣甲基戊烯C.2,3,4﹣三甲基﹣2﹣乙基戊烷D.2﹣溴戊烷(2)会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是。A.属于脂环化合物B.属于芳香烃C.属于环烷烃D.属于醛类(3)一种由乙烯合成乙二醇的路线如图所示,下列说法正确的是。A.乙二醇可以发生酯化、还原反应B.环氧乙烷的分子式为C2H6OC.环氧乙烷与乙二醇互为同系物D.已知反应②原子利用率为100%,则物质X是H2O(4)如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是。A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C.丙在铁作催化剂下与溴水发生取代反应D.丁在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应(5)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是。A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应(6)我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图。下列说法不正确的是。(不定项)A.该分子不存在顺反异构体B.该分子中含有1个手性碳原子C.该物质既能与HCl反应,也能与NaOH反应D.该物质既能发生氧化反应,也能发生还原反应(7)某有机物X的质谱、核磁共振氢谱和红外光谱分别按顺序如图所示,下列说法错误的是。A.由图(1)可知,该有机物的相对分子质量为46B.该有机物X不存在同分异构体C.该有机物X能与金属Na反应放出H2D.由图(2)可知,该有机物分子中含有三种不同化学环境的氢原子(8)有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子,小球之间的“棍”表示共价键,既可以表示三键,也可以表示双键,还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是。(不定项)A.M的分子式为C12H10O2B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种C.M能发生中和反应、取代反应、加成反应D.一个M分子最多有11个原子共面(9)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示,下列说法错误的是。A.该高分子可通过加聚反应合成B.合成该高分子的两种单体含有相同的官能团C.自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键D.使用该材料时应避免接触强酸或强碱(10)X为有机物的同分异构体,同时满足如下三个条件的X的结构简式有。(写出1个即可)①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6:2:1;③1molX与足量金属Na反应可生成2gH2。20.(2025秋•辽宁期末)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。ii.氯原子易与过渡金属形成配位键iii.RX+NaCN→RCN+NaXiv.RCH=C回答下列问题:(1)D中含氧官能团的名称,含氮官能团的电子式。(2)F的结构简式,E→F过程中会生成一种高分子副产物,其结构简式为。(3)下列说法不正确的是。A.J→K发生了取代反应,且形成了配位键B.B→D的反应中,断裂的是化学键aC.I中含有共价键和离子键两种作用D.E中含有1个手性碳原子(4)G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式。(5)已知:。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸,而不选择在Ag催化下,用O2作氧化剂的原因。(6)写出以为原料制备的合成路线。(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)21.(2026•浦东新区一模)已知胸苷是一种一元有机弱酸,可简写为TH,胸苷与顺铂的配体交换反应,可以得到在医学上有重要作用的[Pt(NH3)2T2]。向[Pt(NH3)2T2]溶液中加酸酸化的过程中,会发生如下转化。已知,如图中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种特征信号峰分别代表三种含T微粒,峰面积越大,代表该含T微粒浓度越高。甲、乙、丙表示3份pH不同的溶液。(1)“步骤1”的离子方程式为。(2)信号峰Ⅱ代表的微粒是。A.THB.[Pt(NH3)2T2]C.[Pt(N(3)能说明溶液中酸化反应达到平衡的是。(不定项)A.出现3个特征信号峰B.特征信号峰的总面积保持不变C.三种特征信号峰的面积比为1:1:1D.特征信号峰的数量及各自面积保持不变22.(2026•沈阳一模)沉香中含有一种天然药物卡拉酮,具有镇静抗菌作用,其部分合成路线如图所示。回答下列问题(1)G中的官能团名称为、。(2)H→I的反应类型为。(3)H中含有个手性碳原子。(4)E→F的化学方程式为。(5)写出E的同分异构体中含有一个呋喃环(),核磁共振显现出3组峰,峰面积比为6:1:1的结构简式、。(6)已知C→D为羟醛缩合反应,在一定条件下可逆向进行,请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)、。23.(2025秋•甘肃期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如图(A为芳香烃):已知:①R—CNHClR—COOH②→Fe/H回答下列问题:(1)A的名称是。(2)B→C的反应试剂是,反应类型是。(3)C→D反应的化学方程式为。(4)E中含氧官能团的名称为。(5)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。24.(2025秋•麦积区期末)盐酸氯卡色林是一种新型减肥处方药,能增强患者的饱腹感,减少食物摄入量,从而达到减肥效果。其中间物氯卡色林(lorcaserin)的合成路线如图:已知:①②RCOOH→NH3③。回答下列问题:(1)A的名称是;C中官能团的名称是。(2)B→C的化学方程式为。(3)Ⅰ→氯卡色林的反应类型是;Ⅰ分子中含有个手性碳原子。(4)H的结构简式为。(5)G中碳原子杂化方式为。(6)A的同分异构体中同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为。①属于芳香族化合物②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀③与氯化铁溶液作用显色25.(2025秋•皇姑区校级月考)以有机物A为原料,合成某药物中间体H的路线如下:已知:,Et代表乙基。回答下列问题:(1)A→B的化学方程式为。(2)D→E的反应类型为反应。(3)F的结构简式为;G中官能团有碳碳双键、羧基和。(4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键。H中a、b两处碳碳键的键长ab(填<,>或=)。(5)满足下列条件的有机物共有种。①比A少1个碳原子和6个氢原子;②只含两个甲基;③与FeCl3溶液发生显色反应。(6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略),其中N的结构简式为。

答案一.解答题(共25小题)1.(2026•滨海新区模拟)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如图:(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对较大(填“较大”或“较小”)。(2)A+B→C的化学方程式是+→CH3ONaCH3(3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为。(4)D分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基,D的分子式为C12H13ClO5。(5)下列说法正确的有AC。A.1molB物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHB.C分子中有大π键,存在手性碳原子C.D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小,D与H2O之间可形成氢键D.E生成F中的“2)(CH2OH)2,H+”,分两步完成,第一步是取代反应(6)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:、。①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X):n(Y)=2:1,X相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。【答案】(1)较大;(2)+→CH3ONaC(3);(4)醚键、羧基;C12H13ClO5;(5)AC;(6)、;(7)。【分析】A断开次甲基中的C—H键,与B断开C—Br键发生取代反应生成C,C经过碱性条件下酯基的水解,脱羧,酸化即可得到D。D中亚甲基上所连的羧基断开C—O键与苯环上的C相连,得到E,E经过甲酯化、缩酮保护后生成F,再经过LiAlH4还原得到G。【解答】解:(1)由框图中A的结构可知A的官能团为酯基;1号碳与两个酯基相连,2号碳只与一个酯基相连,酯基具有吸电子效应,使与其相连的碳原子上的电子云密度降低,从而增强了C—H键的极性,因此1号碳的C—H键极性相对较大,故答案为:较大;(2)A+B→C的反应类型为取代反应,化学方程式是+→CH3ONaC故答案为:+→CH3ONaC(3)D→E是与D中右下角的羧基参加反应,产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,应是与D中右上角的羧基反应,其结构简式为,故答案为:;(4)D的结构简式:,分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基,D的不饱和度为6,分子式为C12H13ClO5,故答案为:醚键、羧基;C12H13ClO5;(5)A.B的结构简式为,1molB物质含1molCl和1molBr,二者与2molNaOH发生水解反应生成1mol酚羟基和1mol(醇)羟基,生成的1mol酚羟基与1molNaOH溶液反应,故最多消耗3molNaOH,故A正确;B.连四个不同基团的碳原子为手性碳,C中没有手性碳原子,C分子的苯环中有大π键,故B错误;C.D中含有O—H键,D与H2O之间可形成氢键,HOOCCH2CH2COOH中的两个羧基均可与水形成氢键,D分子烃基较大,D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小,故C正确;D.E生成F中的“2)(CH2OH)2,H+”,分两步完成,第一步是加成反应生成,第二步发生取代反应,故D错误;故答案为:AC;(6)G的一种同分异构体同时满足下列条件:①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X):n(Y)=2:1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,X为CH3COOH,Y含有苯环且含有酚羟基,根据X、Y的物质的量之比知,符合条件的结构中含有2个酯基,其分子中含有17个H原子,且H原子只有3种不同化学环境,说明该分子具有高度对称性,2个CH3COO—在苯环上处于对称位置;如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上,则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构,所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外,其他11个H原子只有2种不同化学环境,则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基,该基团只能为—C(CH3)3,苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子,由此可得符合条件的同分异构体为、,故答案为:、;(7)写出以和为原料制备,可由和HOOCCH2COOH发生缩聚反应得到,根据A和B生成C的反应知,和浓HBr发生取代反应生成,和发生取代反应生成,发生F生成G类型的反应得到,水解生成HOOCCH2COOH,合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,根据原料和目标产物结构差异性采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度中等。2.(2026春•浙江月考)冠醚是有机合成中重要的相转移催化剂。12﹣冠﹣4是其中一种,其键线式为,12﹣冠﹣4可以通过以下流程制取:回答下列问题:(1)12﹣冠﹣4的分子式为C8H16O4。(2)反应③的反应类型是取代反应,C分子中含有的官能团名称碳氯键(氯原子)、醚键。(3)在铜催化下乙二醇发生氧化反应的方程式CH2OHC(4)乙二醇与甲胺在一定条件按1:1反应,产生H2O和一种有机物,有机物的结构简式CH3NHCH2CH2OH或。(5)下列有关说法正确的是D。A.12﹣冠﹣4分子中所有C、O原子同平面B.乙烯分子中存在sp2﹣sp2π键C.乙二醇的沸点比乙醇高,主要原因是乙二醇相对分子质量大D.A能与CO2生成一种能降解的聚合物(6)为了实现高选择性,反应④还需加入模板剂LiClO4,Li+能提高选择性的原因是Li+的半径与12﹣冠﹣4的空腔尺寸高度匹配,精准诱导环化反应,提高选择性。(7)碱性溶液中的乙二醇在通电条件下能转化为羟基乙酸盐,装置如图所示:写出阳极的电极反应式HOCH2C【答案】(1)C8H16O4;(2)取代反应;碳氯键(氯原子)、醚键;(3)CH(4)CH3NHCH2CH2OH或;(5)D;(6)Li+的半径与12﹣冠﹣4的空腔尺寸高度匹配,精准诱导环化反应,提高选择性;(7)HOCH【分析】乙烯(CH2=CH2)经过氧化生成A(C2H4O),A应为,A与水在H3PO4催化下生成乙二醇,乙二醇与A发生反应生成B(C6H14O4),B的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH,B再与SOCl2发生取代反应生成C(C6H12Cl2O2),C为ClOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCl,C和乙二醇发生取代反应生成12﹣冠﹣4。【解答】解:(1)根据12﹣冠﹣4的键线式可知,其分子式为C8H16O4,故答案为:C8H16O4;(2)由分析可知,反应③是取代反应,C的结构简式为ClOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCl,含有的官能团名称碳氯键(氯原子)、醚键,故答案为:取代反应;碳氯键(氯原子)、醚键;(3)乙二醇在铜催化下被氧化为乙二醛(OHC—CHO),反应方程式为:CH故答案为:CH(4)乙二醇与甲胺反应,—OH与—NH2上的H脱水,可生成CH3NHCH2CH2OH;在特定条件下,也可能进一步反应生成环状产物,故答案为:CH3NHCH2CH2OH或;(5)A.12﹣冠﹣4是环状结构,C和O均为sp3杂化,所有C、O原子不可能共平面,故A错误;B.乙烯中C=C双键由1个sp2﹣sp2σ键和1个p﹣pπ键组成,故B错误;C.乙二醇沸点高于乙醇,主要原因是乙二醇分子间可形成更多氢键,而非相对分子质量大,故C错误;D.A是,可与CO2发生加聚反应生成聚碳酸乙烯酯,属于脂肪族聚碳酸酯类材料,该聚合物可降解,故D正确;故答案为:D;(6)反应④是C(ClOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCl)在碱性条件下环化生成12﹣冠﹣4,Li+的半径与12﹣冠﹣4的空腔尺寸高度匹配,精准诱导环化反应,提高选择性,故答案为:Li+的半径与12﹣冠﹣4的空腔尺寸高度匹配,精准诱导环化反应,提高选择性;(7)根据装置图,右侧为阳极(连接电源正极),乙二醇(HOCH2CH2OH)被氧化为HOCH2COO﹣,根据得失电子守恒和电荷守恒配平电极反应式为:HOCH故答案为:HOCH【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。3.(2026•四川开学)帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间体I的一种合成路线如图:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是丙二酸二乙酯。(2)C中官能团名称是酯基、羧基。(3)D→E的反应类型为取代反应。E的核磁共振氢谱有5组峰。(4)F→G的化学方程式为。(5)H的结构简式为。(6)G的同分异构体中,同时满足下列条件的共有3种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物,只有两种官能团,能与银氨溶液反应②只有一个手性碳原子,手性碳不连接氢原子③不含甲基(7)以、NH3、HCHO、SOCl2为原料合成。补全下列合成路线。【答案】(1)丙二酸二乙酯;(2)酯基、羧基;(3)取代反应;5;(4);(5);(6)3;(7)。【分析】该合成路线以丙二酸二乙酯为起始原料,先在碱性条件下选择性水解为B,再经酸化得到单羧酸单酯C,随后通过亚硫酰氯将羧基转化为酰氯,并与甲胺发生取代反应生成酰胺中间体E();同时,F()与乙酸乙酯在乙醇钠作用下得到不饱和酯G;之后E与G在乙醇钠催化下发生已知成环反应,形成H,最后经硼氢化钠还原得到含氟苯环的哌啶醇类目标产物I,据此作答。【解答】解:(1)A的化学名称是丙二酸二乙酯,故答案为:丙二酸二乙酯;(2)C中的官能团名称是酯基、羧基,故答案为:酯基、羧基;(3)D→E的反应类型为取代反应;E()分子中有5种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱有5组峰,故答案为:取代反应;5;(4)依据分析,F的结构简式为,则F→G的方程式为:,故答案为:;(5)结合已知,G()与E()生成H,H的结构简式为:,故答案为:;(6)G()的同分异构体满足①属于芳香族化合物,只有两种官能团,能与银氨溶液反应,说明有醛基;又因为含有一个氟原子,两个氧原子,除苯环外还有2个不饱和度,则官能团为2个醛基,1个碳氟键;②只有一个手性碳原子,手性碳不连接氢原子;③不含甲基;结合上述分析,满足题意的同分异构体为:、、,共3种,故答案为:3;(7)中的羧基先与亚硫酰氯转化为酰氯,再与氨气取代生成酰胺基,酰胺基中的氨基再与甲醛加成生成目标产物;补全合成路线为:,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,根据原料和目标产物结构差异性采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度中等。4.(2026•新余校级一模)W是一种抗肿瘤药物,其合成路线如图所示,回答下列问题(部分反应条件已略去)。已知:“Et”代表乙基;“DMF”代表N,N—二甲基甲酰胺。(1)化合物A的分子式为C9H7O4N。(2)由D转化为E的反应类型为还原反应,化合物G中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基。(3)化合物B中手性碳原子有2个。(4)写出由F生成G的化学方程式。(5)A的同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体有8种(考虑立体异构)。①与A含有相同的官能团,“—NO2”与苯环直接相连②苯环上有2个取代基写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式。(6)写出由和HCONHCH3合成的路线(无机试剂任选)。已知:LiAlH4能与酯基反应;在Pb/C催化下,H2能将硝基转化为氨基。【答案】(1)C9H7O4N;(2)还原反应;醚键、酰胺基;(3)2;(4);(5)8;;(6)。【分析】A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,C发生消去反应生成D,D发生还原反应生成E,F发生取代反应生成G,G发生反应生成H,E和H发生取代反应生成W;(6)由和HCONHCH3合成,苯甲酸乙酯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基苯甲酸乙酯,邻硝基苯甲酸乙酯和氢气发生还原反应生成邻氨基苯甲酸乙酯,邻氨基苯甲酸乙酯发生取代反应生成目标产物。【解答】解:(1)化合物A的分子式为C9H7O4N,故答案为:C9H7O4N;(2)D中硝基发生还原反应生成E中氨基,由D转化为E的反应类型为还原反应,化合物G中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基,故答案为:还原反应;醚键、酰胺基;(3)化合物B中连接溴原子的碳原子都是手性碳原子,则B中手性碳原子有2个,故答案为:2;(4)由F生成G的化学方程式为,故答案为:;(5)A的同分异构体满足下列条件:①与A含有相同的官能团,说明含有硝基、碳碳双键和羧基,且“—NO2”与苯环直接相连;②苯环上有2个取代基,如果取代基为—NO2、—CH=CHCOOH,且有邻位、间位、对位3种同分异构体,—CH=CHCOOH有顺反异构;如果取代基为—NO2、—C(COOH)=CH2,有邻位、间位、对位3种同分异构体,去除其本身,还有8种符合条件的同分异构体,核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式为,故答案为:8;;(6)由和HCONHCH3合成,苯甲酸乙酯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基苯甲酸乙酯,邻硝基苯甲酸乙酯和氢气发生还原反应生成邻氨基苯甲酸乙酯,邻氨基苯甲酸乙酯发生取代反应生成目标产物,合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度中等。5.(2026春•小店区校级月考)茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物,常用于高级香水配制,某合成路线如图:已知:Ⅰ:Ⅱ:(1)化合物G中含氧官能团的名称为酮羰基;(2)B到C的化学方程式为。(3)C→D的反应类型为取代反应。(4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为1﹣氯﹣2﹣戊炔。(5)F的同分异构体有多种,请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。①只有苯环一个环状结构;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有4组峰(6)根据上述信息,写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线。【答案】(1)酮羰基;(2);(3)取代反应;(4)1﹣氯﹣2﹣戊炔;(5);(6)。【分析】A的分子式为C6H10,其不饱和度为2,则分子中含2个碳碳双键或1个碳碳三键或一个碳碳双键和一个环,根据被高锰酸钾氧化后B的结构简式以及给定条件I可知,A分子中应含一个碳碳双键和一个环,结合碳原子数可知该分子结构简式为,B中含两个羧基,与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应可生成C(),再根据给定信息II可知,C在醇钠和水合氢离子作用下发生自身的取代反应会生成D(),D继续与在NaH作用下发生取代反应生成的E最终转化生成F(),再与氢气进行加成反应生成G(),G再与CH2(COOCH3)2根据已知信息II可生成H(),H在一定条件下反应生成目标产物茉莉酮酸甲酯,据此分析。【解答】解:(1)化合物G的结构中含有的含氧官能团为酮羰基,故答案为:酮羰基;(2)B为己二酸,与烯丙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成二烯丙基己二酸酯和水,化学方程式为:,故答案为:;(3)C在醇钠和水合氢离子作用下发生自身的取代反应会生成D,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(4)该反应物主链为5个碳原子,从靠近碳碳三键的一端编号,氯原子在1号碳,碳碳三键在2号碳,系统命名为1﹣氯﹣2﹣戊炔,故答案为:1﹣氯﹣2﹣戊炔;(5)F的分子式为C10H12O,其不饱和度为5,F符合下列条件的同分异构体;①只有苯环一个环状结构,用去不饱和度4;②能发生银镜反应,含—CHO,用去不饱和度1;③核磁共振氢谱有4组峰,即等效氢为4种。符合条件的同分异构体结构简式为:,故答案为:;(6)结合题中信息,可知应先将环戊烯在酸性高锰酸钾作用下氧化为戊二酸,然后在乙醇和浓硫酸作用下生成戊二酸二乙酯,戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成,最后与H2加成即可得到,合成路线为:,故答案为:。【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。6.(2026春•洛阳月考)林扎戈利胆碱是一种口服小分子药物,用于治疗成年女性中度至重度的子宫肌瘤。合成路线如图(Me代表甲基,部分反应条件略去):回答下列问题:(1)物质A的顺反异构体结构简式为。(2)物质B中的含氧官能团有羰基、酯基(填名称)。(3)D→E过程中,K2CO3的作用为中和HCl,促进反应正向进行。(4)M的结构简式为。(5)H与N反应转化为I的同时生成NaCl,则H→I的化学方程式为→+NaCl+H2O。(6)J→K的反应类型为还原反应。(7)物质G()有多种同分异构体,满足下列条件的有16种。a.遇FeCl3发生显色反应b.可发生银镜反应c.F原子直接连在苯环上d.分子中无甲基其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为或(写出其中一种)。【答案】(1);(2)羰基、酯基;(3)中和HCl,促进反应正向进行;(4);(5)→+NaCl+H2O;(6)还原反应;(7)16;或。【分析】化合物A与发生反应,生成化合物B;B与盐酸羟胺在吡啶作用下反应,生成化合物C;C在盐酸作用下,生成化合物D;D与在碳酸钾和水存在下发生取代反应,生成化合物E。化合物G在硼氢化钠与氢氧化钠作用下,生成分子式为C8H8O2F2的化合物M;M与盐酸发生取代反应,羟基被氯原子取代生成化合物H;H与有机物N,分子式为C7H7O2F在氢氧化钠作用下发生取代反应生成I,根据I逆推可知,N的结构式为;M的结构式为,化合物I经硝化反应引入硝基生成J,J在氢气与镍催化下,还原硝基为氨基生成K;最终E、K经多步反应生成目标产物林扎戈利胆碱,据此分析。【解答】解:(1)碳碳双键两端基团不同,存在顺反异构,顺式为两个酯基在双键同侧,反式为两个酯基在双键异侧,物质A的顺反异构体结构简式,故答案为:;(2)物质B中的含氧官能团羰基;酯基,故答案为:羰基、酯基;(3)D→E过程,D为铵盐结构,与反应生成HCl,K2CO3可与HCl发生反应K2CO3+2HCl=2KCl+H2O+CO2↑,中和生成的HCl,促进取代反应正向进行,故答案为:中和HCl,促进反应正向进行;(4)M的结构式为,故答案为:;(5)H与N的结构式为在氢氧化钠作用下发生取代反应生成I和NaCl和水,H→I的化学方程式为:→+NaCl+H2O,故答案为:→+NaCl+H2O;(6)J中硝基(—NO2)在Ni催化下与H2反应转化为氨基(—NH2),属于还原反应,故答案为:还原反应;(7)物质G(),分子式为C8H6O2F2,不饱和度为5。符合以下要求的同分异构体:遇FeCl3显色说明含酚羟基(—OH),不饱和度用去4,可发生银镜反应说明含醛基(—CHO),不饱和度用去1,F原子直接连在苯环上且无甲基,当四个取代基为—OH、—CH2CHO、两个—F时,寻找苯环上四取代的同分异构体时,先安置好—OH、两个—F,再将—CH2CHO放上去,共有16种,如图符合条件的苯环四取代的同分异构体共16种;其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为或,故答案为:16;或。【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。7.(2026•怀化一模)靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用,可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物,具体合成路线如图所示。已知:回答下列问题:(1)化合物A的名称是邻硝基甲苯(或2﹣硝基甲苯)。(2)化合物G中的含氧官能团的名称为(酮)羰基。(3)化合物H的结构简式为。(4)E→F的反应类型为加成反应。(5)结合上述信息,写出与CH3COCH3反应的化学方程式:。(6)D有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有15种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基,其中一个为硝基;②能够与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为。(7)结合上述合成路线和已学知识,以和为原料(其他无机试剂任选),设计合成的路线。【答案】(1)2﹣硝基甲苯;(2)酮羰基;(3);(4)加成反应;(5);(6)15;;(7)。【分析】A()被二氧化锰氧化成B(),与丙酮发生加成反应生成C();E()中碳氧双键断裂发生加成反应生成F();对比G、I两种物质的结构简式可知,G与水发生加成反应生成H(),H与氯化氢发生加成反应生成I();在氢氧化钠条件下发生消去反应生成J(),与G()发生加成反应、结构异构化得到K。【解答】解:(1)A为,系统命名为2﹣硝基甲苯,故答案为:2﹣硝基甲苯;(2)G为,含氧官能团为酮羰基,故答案为:酮羰基;(3)G为,I为,G与水发生加成反应生成H(),H与HCl发生加成反应生成I(),化合物H的结构简式为,故答案为:;(4)E中碳氧双键断裂发生加成反应生成F(),E→F的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;(5)醛与酮中α—H的加成过程,可知与CH3COCH3反应的化学方程式,故答案为:;(6)D为,不饱和度为6,C原子为10,O原子为4,N原子为1,满足①苯环上有2个取代基,其中一个为硝基;②能够与NaHCO3溶液反应,可知苯环上两个取代基有五种组合分别为-NO2-CH2CH2CH2COOH、-N核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1,含有两个甲基且连在同一个碳原子上,且两个取代基处于对位,该物质的结构简式为,故答案为:15;;(7)根据目标产物,原料和的结构对比,采用逆推的方式可知被二氧化锰氧化为苯甲醛;2﹣氯丁烷水解生成2﹣丁醇,2﹣丁醇被氧化为2﹣丁酮,2﹣丁酮与苯甲醛发生加成反应生成,整个合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断及知识迁移能力,明确反应前后断键和成键方式、常见有机物官能团及其性质关系是解本题关键,难点是有机合成路线的设计,需要学生熟练掌握常见反应类型、反应条件及官能团性质并灵活运用知识,题目难度中等.8.(2026•合肥一模)新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如图:已知:①②回答下列问题:(1)A的化学名称是邻甲基苯胺或2﹣甲基苯胺。(2)A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是保护官能团,避免氨基被浓硝酸氧化。(3)C中官能团名称是硝基、酰胺基。(4)H的结构简式为。由O生成P的反应类型是还原反应。(5)L的同分异构体中,满足下列要求的同分异构体数目是8。a.芳香族化合物,且苯环上有四个取代基,除苯环外无其他环状结构b.核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1:1(6)根据上述合成路线,以制备的一种合成路线如图:①生成中间产物1的化学方程式为+Br2→FeBr3+HBr↑②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物,试剂任选)→Mg屑→ii.H2【答案】(1)邻甲基苯胺或2﹣甲基苯胺;(2)保护官能团,避免氨基被浓硝酸氧化;(3)硝基、酰胺基;(4);还原反应;(5)8;(6)①+Br2→FeBr3+HBr②→Mg屑→ii.H【分析】A和CH3OCl发生取代反应生成B,B发生硝化反应生成C,结合E的结构简式可知C为,C和HCl发生取代反应生成D为,D和N2H4•H2O、CH3CH2OH发生还原反应和取代反应生成E,E重氮化和氟化后生成F,F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G,结合L的结构简式可知G为,G和K4Fe(CN)6反应生成H,H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L,则H为,L和发生取代反应生成M,M在酸性环境中生成N,以此解答。【解答】解:(1)由A的结构简式可知,A的化学名称是邻甲基苯胺或2﹣甲基苯胺,故答案为:邻甲基苯胺或2﹣甲基苯胺;(2)A和CH3OCl发生取代反应生成B,氨基转化为酰氨基,E中又出现氨基,则A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是保护官能团,避免氨基被浓硝酸氧化,故答案为:保护官能团,避免氨基被浓硝酸氧化;(3)由分析可知,C为,官能团名称是硝基、酰胺基,故答案为:硝基、酰胺基;(4)由分析可知,H为,O生成P的过程中,羰基转化为羟基,反应类型是还原反应,故答案为:;还原反应;(5)L的同分异构体满足条件:a.芳香族化合物,且苯环上有四个取代基,除苯环外无其他环状结构;b.核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1:1,说明其是对称的结构;满足条件的同分异构体有:、、、、、、、共8种,故答案为:8;(6)①和Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成,化学方程式为:+Br2→FeBr3+HBr,故答案为:+Br2→FeBr3+HBr②和Mg反应生成,发生已知信息①的反应原理生成,合成路线为:→Mg屑→ii.H2O/H+故答案为:→Mg屑→ii.H【点评】本题考查有机物的合成等,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。9.(2026•怀仁市校级一模)佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药,其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如图:已知:①→RNH2;②SOCl2+H2O=2HCl+SO2回答下列问题:(1)化合物C中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基。(2)化合物(CH3CO)2O的名称为乙酸酐。(3)下列有关说法不正确的是CD(填序号)。A.D→E的过程中发生了还原反应B.CH3CN可在酸性条件下水解生成CH3COOHC.已知甲基是推电子基团,F的碱性比弱D.与E互为同系物(4)化合物C与SOCl2生成化合物D的反应方程式为+SOCl2→+SO2↑+2HCl。(5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为脱去E中羟基上的氢,使其形成醇钠,增强亲核性,促进反应进行。(6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有8种(不考虑立体异构),写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为3:2:1:1的同分异构体的结构简式。(7)化合物M转化为K的路线如图(部分反应条件及产物略),其中化合物N、K的结构简式分别为、。【答案】(1)羧基;酰胺基;(2)乙酸酐;(3)CD;(4)+SOCl2→+SO2↑+2HCl;(5)脱去E中羟基上的氢,使其形成醇钠,增强亲核性,促进反应进行;(6)8;;(7);。【分析】由流程及物质结构,A转化为B:,B发生取代反应得到C,C中羧基和氨基反应得到D,D中羰基还原为羟基得到E,F转化为G,E中羟基和G中氯原子发生取代反应生成产物佐匹克隆。【解答】解:(1)由结构,化合物C中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基,故答案为:羧基;酰胺基;(2)化合物(CH3CO)2O的名称为乙酸酐,故答案为:乙酸酐;(3)A.D中羰基还原为羟基得到E,发生了还原反应,故A正确;B.CH3CN中含氰基,可在酸性条件下水解生成CH3COOH,故B正确;C.已知甲基是推电子基团,使得F中N上的电子云密度增大,导致F的碱性比强,故C错误;D.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;与E不互为同系物,故D错误;故答案为:CD;(4)化合物C与SOCl2生成化合物D,结合质量守恒,还生成二氧化硫和HCl,反应方程式为+SOCl2→+SO2↑+2HCl,故答案为:+SOCl2→+SO2↑+2HCl;(5)E和G生成佐匹克隆,E中含羟基,反应中NaH的作用为脱去E中羟基上的氢,使其形成醇钠,增强亲核性,促进反应进行,故答案为:脱去E中羟基上的氢,使其形成醇钠,增强亲核性,促进反应进行;(6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体,则其比F多含1个—CH2,若环上含1个取代基,可以为、,若环上2个取代基,首先确定1个甲基,再确定第二个甲基,可以为、,共有8种(不考虑立体异构),其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为3:2:1:1的同分异构体,则结构对称,结构简式,故答案为:8;;(7)由流程,M中氨基和酸酐反应生成N,结合N化学式,N为,N中羟基发生E、G反应原理生成产物K,则K为:,故答案为:;。【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。10.(2026•齐齐哈尔一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物,因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如图:已知:狄克曼酯缩合反应为。回答下列问题:(1)A的名称为2﹣硝基乙苯(或邻硝基乙苯),B→C的反应类型为取代(酯化)反应。(2)C→D实现了由硝基到氨基的转化(填官能团名称)。(3)D→E的化学方程式为+→吡啶+HCl,其中吡啶()的作用为中和生成的HCl,促进反应进行提高产率。(4)A有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有13种(不考虑立体异构)。①含有官能团—NH2和;②能发生银镜反应;③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色。(5)参考上述路线,设计如下转化:Y的结构简式为,Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物,其结构简式为。【答案】(1)2﹣硝基乙苯(或邻硝基乙苯);取代(酯化)反应;(2)硝基;氨基;(3)+→吡啶+HCl;中和生成的HCl,促进反应进行提高产率;(4)13;(5);。【分析】根据C的结构简式()以及B→浓硫酸CH3OHC的反应条件,可知B为;由A的分子式C8H9NO2及A生成B的条件可知A为;由E的结构简式及D→E的反应条件,可知D为;根据E和G的结构简式,F的分子式,推测F【解答】解:(1)A的结构简式为,名称为2﹣硝基乙苯(或邻硝基乙苯);B→C是B()和CH3OH在浓硫酸催化条件下发生取代(酯化)反应生成C,故答案为:2﹣硝基乙苯(或邻硝基乙苯);取代(酯化)反应;(2)C为,D为,C→D实现由硝基(—NO2)→氨基(—NH2)的转化,故答案为:硝基;氨基;(3)根据分析,D→E的化学方程式为:+→吡啶+HCl;其中吡啶的作用是中和生成的HCl,促进反应进行提高产率,故答案为:+→吡啶+HCl;中和生成的HCl,促进反应进行提高产率;(4)A的分子式C8H9NO2,①含有—NH2和,②能发生银镜反应,③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色;根据条件可知,该同分异构体中含苯环,其中一个取代基为—OOCH;若苯环上连接两个取代基(—OOCH和—CH2NH2),则有3种同分异构体;若苯环连接三个取代基(—OOCH、—NH2、—CH3),则有10种同分异构体,所以共13种同分异构体,故答案为:13;(5)由已知信息推测合成路线为,所以Y的结构简式为;Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物为,故答案为:;。【点评】本题考查有机物的合成等,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。11.(2026•河北开学)头孢克洛是20世纪80年代初开发上市的第二代高效口服头孢菌素,由于疗效显著,加上口服药的优势,连续数年创抗生素销售额第一的纪录。头孢克洛关键中间体7﹣ACCA的合成路线如图:已知:1.﹣Ph表示苯基;2.O3可将碳碳双键氧化为碳氧双键,碳氧双键可进行酮﹣烯醇互变异构(⇌,R为烃基或氢)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团名称为酯基、羧基、酰胺基。(2)B的结构简式为。(3)B→C反应的目的保护羧基,防止羧基在后续反应中与Zn或生成的羟基反应。(4)F→G的反应类型为还原反应。(5)H→I的化学方程式为。(6)有机物X是7﹣ACCA的同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式或(写出一种即可)。a.属于芳香族化合物,且与FeCl3溶液发生显色反应;b.红外光谱表明分子中含有酰氯基团()和巯基(—SH);c.核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为4:2:1。(7)参照上述合成路线,设计由有机物Y()为原料合成的合成路线→Pb2CN2→DMF/H2OZn/N【答案】(1)酯基、羧基、酰胺基;(2);(3)保护羧基,防止羧基在后续反应中与Zn或生成的羟基反应;(4)还原反应;(5);(6)或;(7)→Pb2CN2→DMF/H【分析】根据A和C的结构简式以及B的分子式可知,B的结构简式为,羧基可与Zn或后续生成的羟基反应,C→D反应的目的为保护羧基,H→I为水解反应,断开酰胺基,故化学方程式为。【解答】解:(1)根据A的结构可知,A中含氧官能团的名称为酯基、羧基、酰胺基,故答案为:酯基、羧基、酰胺基;(2)根据A和C的结构简式以及B的分子式可知,B的结构简式为,故答案为:;(3)由于羧基可与Zn或后续生成的羟基反应,故C→D反应的目的为保护羧基,I→7﹣ACCA再脱去保护,故答案为:保护羧基,防止羧基在后续反应中与Zn或生成的羟基反应;(4)根据F和G的结构可知,F中的硫氧双键被还原,故反应为还原反应,故答案为:还原反应;(5)根据H和I的结构简式可知,H→I为水解反应,断开酰胺基,故化学方程式为:,故答案为:;(6)根据7﹣ACCA的结构,其不饱和度为5;其同分异构体X属于芳香族化合物,且与FeCl3溶液作用显色说明为酚类物质,红外光谱表明分子中含有酰氯基和巯基,苯环不饱和度为4,碳氧双键不饱和度为1,故其余均为饱和基团。又因为核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为4:2:1,故应含有对称的2个氨基和2个羟基,氯原子与碳氧双键相连,巯基与酰氯处于对位,结构简式为或,故答案为:或;(7)根据题目已知和上述合成路线,可设计Y注意需要保护羧基,最后酯化进行合成:,故答案为:→Pb2CN2→DMF/H【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。12.(2026•六盘水二模)某种抗癌药物M的合成路线如下:已知:(R′′为烃基或氢)请回答下列问题:(1)有机物A用系统命名法的名称是4﹣溴﹣2﹣氟苯甲酸。(2)C中的含氧官能团的名称是酰胺基。(3)化合物X的结构简式是或,D→E的反应类型为取代反应。(4)写出C→D的化学方程式+→CuClK2CO3+HBr(5)化合物C在一定条件下可得到化合物G(),与G含有相同官能团的同分异构体有10种(不考虑立体异构)。其中1H—NMR谱显示为4组峰,峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为。(6)请参考题目合成路线设计以苯和CH2=CH—NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)→FeBr3Br2→CuCl、【答案】(1)4﹣溴﹣2﹣氟苯甲酸;(2)酰胺基;(3)或;取代反应;(4)+→CuClK2CO(5)10;;(6)→FeBr3Br2→【分析】A为,其中羧基和SOCl2发生取代反应生成B为,B和CH3NH2反应生成(C),C与X反应生成分子式为C12H15N2O3F的D,D在K2CO3、H2O条件下与CH3I发生取代反应生成E(分子式为C13H17N2O3F),E与反应生成M,结合M的结构简式及E的分子式、生成E的反应条件,可推断E为,则D为,X为。【解答】解:(1)有机物A用系统命名法的名称是4﹣溴﹣2﹣氟苯甲酸,故答案为:4﹣溴﹣2﹣氟苯甲酸;(2)根据C的结构简式可知其含氧官能团为酰胺基,故答案为:酰胺基;(3)根据上述分析可知X的结构简式为;D结构中的羧基上的H原子被CH3I中甲基取代生成E,故该反应的反应类型为取代反应,故答案为:或;取代反应;(4)C是与发生取代反应生成D与HBr,故反应方程式为+→CuClK2CO3+HBr,故答案为:+→CuClK2CO(5)G为,与其具有相同官能团的同分异构体有、、、,共10种;峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为,故答案为:10;;(6)目标产物为高聚物,其单体为,结合题目中C→D,可知与CH2=CH—NH2可反应生成,故可设计合成路线为:→FeBr3Br2→CuCl、K2故答案为:→FeBr3Br2→【点评】本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予想信息进行利用,较好的考查学生的阅读能力、自学能力,注意根据转化关系中有机物的结构进行推断,较全面考查有机物的性质及对知识的迁移运用,题目难度中等。13.(2026•滁州一模)氟他胺G是一种抗肿瘤药。在实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)芳香烃

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