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文档简介
第二节乙烯与有机高分子材料
基础课时15乙烯
学习目标1掌握乙烯的组成及结构特点。2.掌握乙烯的化学性质,知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。
3.了解乙烯在生产及生活中的应用。
一、乙烯的组成、结构与物理性质
(一)笈识梳理
1.乙烯的结构
⑴表示方法
分子式电子式结构式
CH4IIII
2HH\/
(最简式:c=c
H:C::C:H/\
CH.)IIII
结构简式球棍模型空间填充模型
=
CH2CH2於
(2)乙烯的结构
①空间结构
乙烯为平面结构,2个C原
子和4个H原子共平面
②结构特点
乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数。碳原子的价键没有全部被氢原子“但型乙烯分子中的碳碳双
遂使乙烯表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的物理性质
颜色状态气味密度水溶性
无色气体稍有气味比空气的略尘度溶于水
(二)归纳总结
1.碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质。书写乙烯的结构简式时,碳碳双键不能省略。
\/
C-C
2.含/\的分子中至少有6个原子共面。
3.CH2==CHCH3可看作CH2==CH2分子中一个氢原子被一CH3替代,因此一CH3中的碳原子一定在原平面上,而3
个氢原子最多可以有1个氢原子在原平面上,故CH2==CHCH3分子中并不是所有原子都共平面。最多有7个原子、
至少有6个原子共平而.
对点训练
1.关于乙烯的结构,下列说法正确的是()
HH
A.乙烯的电子式为H:C:C:H
oO
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子在空间上呈平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2cH2
答案C
解析乙烯分子中碳原子间形成的是双键,有两对共用电子对A项错误;碳原子的半径应比氢原子的半径
大,B项错误;乙烯的结构简式为CH2-CH2,D项错误。
2.下列分子中各原子均在同一平面上的是()
A.QH3clB.CHCh
=
C.CH;CHCH2D.CH?—CH3
答案A
解析C2H3。的结构与乙烯类似,所有原子均在同一平面上。CH4是正四面体结构,所以含有一CH3及其类似
结构的分子,其所有原子不可能在同一平面上。
3.下列有关乙烯的说法正确的是()
A.乙烯分子中的碳碳双键中有一个铤较易断裂
B.乙烯分子中所有原子都在同一平面上,且有4个原子在同一条直线上
C.乙烯与氢气发生加成反应所得的生成物分子中,所有原子在同一平面上
CHo
/\
D.乙烯和环丙烷((乩——CH)的分子组成都符合通式C.H%,因此它们互为同系物
答案A
解析乙烯分子中碳原子间共用的两对电子性质不同,其中的一对强度相对较弱,形成的化学键易断裂发生
化学反应,A项正确;乙烯分子中最多只有2个原子在同一条直线上,B项错误;乙烯与氢气发生加成反应后的
产物是乙烷,乙烷分子中的所有原子不可能在同一平面上,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,环丙烷分子中
含有碳碳单键,二者虽然满足同一通式,但结构不同,不互为同系物,D项错误。
二、乙烯的化学性质及用途
(一)知识梳理
I.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
实验现象及反应
点燃
点燃乙烯火焰邈且伴有黑塑,同时放出大量的热,化学方程式为C2H4+30212CO2+2H2O
KMnO,,11
通入酸性高钵酸钾溶液中
酸性高猛酸钾溶液遇鱼,CH23cH2----------------*C02
(2)加成反应
①概念:有机物分子中的丕邈!碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②实验探究乙烯与溟的加成反应
实验装置
汉的四氯化碳溶液
现象溟的四氯化碳溶液幽
HH
化{HH-C-C-H
学C-C+Br—Br->1]
方/\HrBr
程HH1,2-二溪乙烷
式
也可以写成:
CH2==CH2+Br2»CH2BrCH2Br
③乙烯不仅可以与溟发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。与C12
催化剂
加成:CH2==CH2+CI2—ACH2cleH2C1:与比0加成:CH2==CH2+H2。加热、加压CH3cH20H(工业制乙醇)。
(3)聚合反应
①概念
由相媪分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时
催化剂
也是加成反应•这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。反应的化学方程式:〃CHz==CHz"
CH2YH2,聚乙烯聚合度不同.无固定熔沸点,是混合物。
②聚合反应的相关概念
概念链节聚合度单体聚合物
高分子中高分子中能合成高由单体聚合形成的
含义重复的结链节的数分子的小相对分子质量很大
构单元目n分子物质的物质
聚含物
nCH2=CH2傕化巩»0九一(:氏4;
示例
I,:J
单体链节聚介度
2.乙烯的用途
⑴乙烯是石油化学工业重要的化工原料,乙鲤亶量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
⑵乙烯可以调节植物生长,可用于催熟果实。
(二)互动探究
乙烯是烯点的代表物质,既能使溪水褪色也能使酸性高镒酸钾溶液褪色,能发生加成反应和加聚反应。
【问题讨论】
问题1乙烯能使溟水褪色,二氧化硫也能使滨水褪色,二者使滨水褪色的原理相同吗?
提示不同。SO2使溪水褪色是因为S02将溟单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溪水褪色是因为乙烯与溟单质发
生了加成反应生成了无色的1,2•二混乙烷。
问题2分析乙烯和乙烷的结构,如何鉴别乙烷和乙烯?如何除去乙浣中混有的少量乙烯气体?
提示①鉴别乙烷和乙烯的方法:①点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。②将气体通
入溪水中,使溟水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。③将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象
的为乙烷。
除去乙烷中的乙烯方法:将气体通入澳的四氯化碳溶液(或漠水),乙烯和澳发生加成反应生成1,2•二漠乙烷液体,乙
烷不反应。而不能应用酸性高锦酸铜溶液,因为高铉酸钾会氧化乙烯生成二氧化碳,从而引入新的杂质。
问题3分析乙烯和甲烷的结构,为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有较浓的黑烟?
提示乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒造成的。
问题4分析乙烯的加聚反应,根据加聚反应的特点,写出CH3-CH==CH-CH3发生加聚反应的化学方程式。
■ECH—CH+
催化剂।L
CHCH
提示〃CHa—CH==CH—CH3---------*33o
【探究归纳】
1.加成反应
断键
乙烯加成反应的微观探析7,即乙烯双键中的一个键断裂,两个澳原子分
催化剂
=
别加在两个价键不饱和的碳原子上。再如:乙烯与比加成CH2CH2+H2△CH3cH3;与HCI加成CFh二
催化剂r
CH2+HC1△CH3cH20(制取纯净的氯乙烷)。制备较纯净的氯乙烷可以通过乙烯与氯化氢加成的方法,而不
能用乙烷的取代反应。
2.加成反应与取代反应的比较
类型取代反应加成反应
反应物的含有易被取代的含有不饱和键(如碳碳双
结构特征原子或原子团键等)
两种(一般是一
生成物种有机物和一种一种(有机物)
无机物)
化学键的变化C=C中一个键断裂(不
断C—H键
(断什么键)饱和键断裂)
原子”有上有下,
取而代之“,至少原子“只上不下,加而成
反应特点为两种产物,通之”,只有有机产物,产物
常产物较复杂,相对较纯净
为混合物
等量替换式,如开键加合式,如
结构变化CH3cH3+C12催化剂广
光
形式举例---►CH2==CH2+HC1
CH3cH2C1+HC1CH3cH2cl
I对点训练
1.下列关于乙烯的说法正确的是()
A.与溟单质或酸性高镭酸钾反应都与碳碳双键有关,但是两者原理不相同
B.CH;CH2Br不可能是乙烯的加成产物,只能是CH3CH3的一卤取代产物
C.乙烯和聚乙烯二名都能使滨水褪色,性质相似
D.乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,所以除去乙烷中混有的少量乙烯,可以在一定条件下通入过量氢气
答案A
解析乙烯与HBr发生加成反应的产物是CH3cH2Br,B错误;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溪水褪色,C错
误;除去乙烷中混有的少量乙烯,通入过量氢气会引入杂质气体,应选浸水洗气,D错误。
2.乙烷、乙烯是两种常见的烽,下列对于其共同点的叙述正确的是()
A.都只含有极性共价键
B.都能使澳的四氯化碳溶液褪色
C.都能发生加聚反应
D.等物质的量的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生等质量的CO?
答案D
解析乙烷、乙烯中的碳碳单键和碳碳双键都是非极性键,A错误;乙烷不与漠反应,不能使浪的四氯化碳溶液
褪色,B错误;乙烯能发生加聚反应,但乙烷不能,C错误;乙烷和乙炜分子中碳原子的个数相同,所以等物质的量
的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生的CO?质量相等,D正确。
3.丙培(CH2==CHCH”是生产一次性医用口罩的原料,由乙烯推测丙烯(CH3cH;二CH?)的结构或性质,正确的是
()
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.不能使澳水或酸性高锦酸钾溶液褪色
D.能发生加聚反应
答案D
解析A项,乙烯是平面形结构,键角是120。,丙烯分子中也含有碳碳双键所以丙烯分子中的3个碳原子在同
一平面内,但不在同一条直线上;B项油于含有甲基,所以分子中所有原子不可能在同一平面上;C项,丙烯中含
有碳碳双键,能使浸水或酸性高镒酸钾溶液褪色;D项,含有碳碳双键的有机物都能发生加聚反应。
课后巩固训练
A级合格过关练
选择题只有I个选项符合题意
(一)乙烯的组成、结构与物理性质
1.下歹J关于乙烯的说法不正确的是()
A.乙烯是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实
B.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液和漠的四氯化碳溶液褪色,旦原理相同
C.乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯,是聚乙烯的单体
D.乙烯分子中6个原子一定在同一平面上
答案B
解析A项,乙烯具有催熟作用,是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实;B项,乙烯含碳碳双键,可被酸性高镒
酸钾氧化,与漠发生加成反应,则能使酸性高钛酸钾溶液和漠的四氯化碳溶液均褪色,但原理不同;C项,乙烯含
碳碳双键,可发生加聚反应生成聚乙烯,乙烯为聚乙烯的单体;D项,乙烯为平面结构,6个原子一定在同一平面
上。
2.能证明乙烯分子中只含有一个碳碳双键的事实是()
A.乙烯分子中碳、氢原子个数之比为1:2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C.乙烯易与Br2发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1molBr2
D.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色
答案C
解析碳、氢原子个数之比为1:2,是对乙烯的组成分析,而不能证明碳碳双键存在的事实,B项与A项的实
质是一样的,根据生成的CO2和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数之比为1:2,A、B两项不符
合题意;加成反应是不饱和烧的特征性质/mol乙烯完全加成需要消耗1molBn,说明乙烯分子中含有一个碳
碳双键,C项符合题意;能够使酸性高镒酸钾溶液褪色是不饱和妙的特征,并不能定量地说明乙烯分子中只含
有一个碳碳双键,D项不符合题意。
3.与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是()
CH2
A.H2cCH/B.乙烷
c.甲烷D.CH3CH==CH2
答案A
解析A项分子式为C3H6,与乙烯(C2H4)所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分
异构体,A正确。
(二)乙烯的化学性质及用途
4.下列物质中,不可能是乙烯的加成产物的是()
A.CH3cH3B.CH3CHC12
C.CH3cH20HD.CH3CH2Br
答案B
解析A项,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷;B项,乙烯与氯气发生加成反应生成CH2cle比。,不会生成
CH3cHeb;C项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;D项,乙烯与HBr发生加成反应生成漠乙烷。
5.现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是
浪
的
四
碳
依
化
溶
液
A.将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B.若其气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C.二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D.二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
答案D
解析含碳碳双键的烯烧都可以使溟的四氧化碳溶液和酸性高铉酸钾溶液褪色,因此均能使二者褪色的气体
不一定含乙烯,B项错误;乙烯会被酸性高镒酸钾溶液氧化为CCh,使乙烷气体中混入了新的杂质,不能达到除
杂的目的,C项错误;乙烷与溪的四氯化碳溶液、酸性高铳酸铎溶液都不能发生反应,而乙烯可以使两种溶液都
褪色现象不同,可以鉴别,D项正确,
6.下歹J关于乙烯、聚乙烯的说法错浜的是()
A.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的C02的物质的量相等
B.乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应,•吨乙烯完全反应可生成•吨聚乙烯
C.聚乙烯可使溟水因发生化学反应而褪色
D.聚乙烯没有固定的熔点
答案C
解析A项,乙烯和聚乙饼的最简式相同,都是CH?,含碳量相等,所以相同质量时,完全燃烧生成的二氧化碳的
物质的量相等;B项,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,所以一吨乙烯完全反应可以得到一吨聚乙烯;C项,聚乙烯
中不含碳碳双键,不能和演发生加成反应,所以不能使溟水褪色;D项,聚乙烯是混合物,没有固定的熔点。
7.有关氯乙烯(CH2-CHC1)的下列说法正确的是()
=
A.氯乙烯的分子式为CH2CHC1
B.氯乙烯完全燃烧只生成CO2和出0,不会污染环境
C.氯乙烯和聚氯乙烯均可使酸性KMn()4溶液褪色
D.氯乙烯一定条件下可生成聚氯乙烯,聚氯乙烯属于混合物
答案D
解析氯乙烯的分子式为C2H30,A错误;氯乙烯含有氯元素,完全燃烧生成C02、比0和含氯化合物,会污染
环境,B错误;聚氯乙烯分子中不含有不饱和键,不能使酸性KMnCh溶液褪色C错误。
8.乙焰的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题:
⑴乙烯的结构式是:
⑵若将乙烯气体通入澳的四氯化碳溶液中,反应的化学方程式为。
⑶可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的试剂是(填序号)。
①水②氢气③澳水④酸性KMnO4溶液
⑷在一定条件下,乙烯能与水反应生成有机物A.A的结构简式是,其反应类型是反应。
⑸下列化学反应原理相同的一组是(填序号)。
①乙烷使澳的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色
②SO?使滨水和酸性KMnO4溶液褪色
③SO?使品红溶液和滴有酚猷的NaOH溶液褪色
④乙烯与澳水的反应和甲烷与液澳在光照下的反应
CH3
I
-£CH2—
⑹聚合物:Ch的单体是(填结构简式)。
HH
\/
C-C
/\
=
答案⑴HH(2)CH2CH2+Br2-^CH2BrCH2Br⑶③⑷CH3cH20H(或C2H5OH)加成
CIL=C—CH;i
⑸②⑹(.
IIH
c-c
/\
解析(1)乙烯的结构式为HH。(2)乙烯中含有碳碳双建,性质较活泼,能和溪发生加成反应生成1,2
•二漠乙烷,其反应方程式为:CH2=CH2+B「2一"CHzBrCHzBr。⑶乙烯中含有碳碳双键,能和溟发生加成反应,
能被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳和水,与水、氢气只有在一定条件下才能反应且比0、H2的量不易
控制,而乙烷与以上物质均不反应,所以可用来除去乙烷中混有的少量乙烯的试剂是浸水。(4)在一定条件下,
乙烯能与水发生加成反应生成乙醇,乙醇的结构简式为CH3cH20H或C2H50H。⑸①乙烯使漠的四氯化碳溶
液褪色的原因:漠和乙烯发生了加成反应;乙烯使酸性KMnOj溶液褪色的原因:乙烯被KMnO«氧化,发生了氧
化反应;因此①不符合题意。②SO?使滨水、酸性KMnO,溶液褪色的原因:SO?和浸水、酸性KMnO』溶液发
生了氧化还原反应;因此②符合题意。③SCh使品红溶液褪色的原因:S0?和有色物质结合生成了无色物质;S02
使滴有酚酸的NaOH溶液褪色的原因:SO?和NaOH反应生成Na2sCh和此0,使溶液的碱性降低;因此③不符
合题意。④乙烯与滨水的反应是加成反应,甲烷与液浸在光照下的反应是取代反应;因此④不符合题意。⑹
CH,CH,
I'I-
(:H.=C—CIISC^nC+('H—C—CH,
IIII
CH
'发生加聚反应生成Ch,所以CH,的单体是CII(。
B级素养培优练
9.1体积某气态燃只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷。此氯代烷0.5mol可与3mol氯气发生完全
取代反应,则该煌的结构简式为()
A.CH3cH3B.CH2==CH2
C.CH3cH==CH2D.CH2==CHCH==CH2
答案C
\/
c=c
解析1体积某气态思只能与I体积C12发生加成反应,说明1个该烧分子中含有一个/',加成后的氯
代烷0.5mol可与3moic12发生取代反应,说明1个该氯代烷分子中含6个氢原子,CH3cH==CH?符合题意。
10.柑橘是我们生活中喜爱的一种水果,柑橘,是橘、柑、橙、金柑、柚、枳等的总称。中国是柑橘的重要原产
地之一,柑橘资源丰富,优良品种繁多,有4000多年的栽培历史。从柑橘中炼制菇二烯OV,下列有关
它的推测不正确的是()
A.它能使酸性高锯酸钾溶液褪色
B.常温下可能为气态,难溶于水
C分子式为C10H16
Br
CH.Br—CBr-ZV
D.与过量的浓的四氯化碳溶液反应后产物为CH:,C/
答案B
解析A项,分子中含有碳碳双键,能使酸性高镒酸钾溶液褪色;B项,分子中碳原子数大于4,常温下可能为液
态,难溶于水;C项,分子式为CIOH16,C正确;D项,碳碳双键可以与澳发生加成反应。
11.某单烯燃与H2发生加成反应后产物的结构简式是CH3cH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3,则该单熔烧的结构可能
有()
A.2和B.3种
C.4种D.5种
答案B
CII3CH」
解析单烯品与氢气加成碳骨架不变,则该单烯姓的结构可能有
c=c—c—
CH3—CH3CH—CH—C—C—CH3
H3cCH3H2cCH,,共3种。
12.下列说法中错误的是
A.无论是乙烯与Bn的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用浪的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的乙烯
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
答案B
解析乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷煌的性质有所不同。乙烯在发生加成反
应和氧化反应过程中,碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能使溟的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能,
但乙烯被酸性KMnO,溶液氧化生成CO2,混入新杂质,B项错误;乙烯和甲烷中氢元素的质量分数不同,故相同
质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项正确;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧火焰明亮
且伴有黑烟,D项正确。
13.某烧A是有机化学工'业的基本原料,其产量可以用来衡量一人国家的石油化工发展水平,A还是一种植物
生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。请回答下列问题:
Cl2,光照
D-----------
⑤
③②
④催化剂
E(高分了化合物)
(1)写出B、D的结构简式:B、Do
⑵写出①⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
①反应类型。
⑤反应类型____________o
⑶戊烷的同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是(写结构简式
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