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高考总复习首选用卷化学微专题训练——同分异构体的书写与数目判断一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.(2025·河北师大附属实验中学高三质检)有机化合物(C8H9O2N)分子的苯环上同时含有—NH2、HCOO—和—CH33个取代基,符合上述条件且属于芳香族的结构有()A.6种 B.8种C.10种 D.12种答案C解析根据分子式可知,结构中除了苯环之外,苯环上还有3个支链,分别为—NH2、HCOO—和—CH3,则其同分异构体有10种,故选C。2.下列有机物有4种同分异构体的是()A.分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物B.分子式为C4H8O2的有机物C.乙苯的一氯取代物D.和H2加成生成2­甲基­3­乙基戊烷的单烯烃答案D解析分子式为C4H8Cl2的同分异构体共9种;分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有2种羧酸:CH3CH2CH2COOH、,有4种酯:HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,还有羟基醛、羟基酮等;乙苯的苯环上有3种类型的氢原子,乙基有2种类型的氢原子,故乙苯有5种一氯取代物;和H2加成生成2­甲基­3­乙基戊烷的单烯烃有,共4种。3.有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()A.12 B.24C.20 D.18答案D解析C11H16的不饱和度为4,分子中除苯环外不含其他不饱和键。两个支链有邻、间、对3种位置关系,分别是甲基和丁基(有4种不同的结构)时,共有3×4=12种不同的结构;分别是乙基和丙基(有2种不同的结构)时,共有3×2=6种不同的结构,故其同分异构体的数目为18。4.氟乙酸甲酯(C3H5O2F)是一种重要的含氟化合物,具有高毒性,在医药、农药领域有着广泛的用途。其具有结构的同分异构体有(包含其本身,不考虑OF结构及立体异构)()A.4种 B.5种C.6种 D.7种答案D解析由题意可写出符合条件的同分异构体:CH3COOCH2F、CH2FCOOCH3、FCH2CH2COOH、CH3CHFCOOH、HCOOCH2CH2F、HCOOCHFCH3、FCOOCH2CH3,共7种。5.有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,A与碳酸氢钠、钠均能反应产生气体,且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有()A.13种 B.12种C.10种 D.9种答案B解析由题意可知,1molA分子中含有1mol—COOH和1mol—OH。A的结构共有如下12种。6.分子式为C6H12O2的有机物A,能发生银镜反应,且在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案B解析能发生银镜反应,且在酸性条件下能发生水解反应,说明有机物A为甲酸戊酯(),C能被催化氧化为醛,则C的结构符合C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构,所以A可能的结构共有4种。7.组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)()A.16种 B.28种C.48种 D.60种答案C解析丁基(—C4H9)有4种结构;取代基—CH2—CH2—CH2—CH3上的等效氢原子有4种,取代基上的等效氢原子有3种,取代基上的等效氢原子有4种,取代基上的等效氢原子有1种,则—C4H8Cl共有12种结构,共有4×12=48种结构。8.已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3C.4 D.5答案C解析①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种,说明两个取代基在对位;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,说明含有羧基;④与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;根据以上分析可知含有—OH和或,因此共4种结构。二、非选择题9.(1)(2024·辽宁卷节选)D()的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有__________种(不考虑立体异构)。(2)(2024·甘肃卷节选)化合物Ⅲ()的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。(3)(2024·安徽卷节选)D()的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式______________________________。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基答案(1)6(2)6(3)4CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH(任写一种即可)解析(1)D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有。根据D的分子式,剩余的C原子数为5,剩余H原子数为12,因同分异构体中只含有酯基,则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上,因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,此时—C4H9共有4种结构;当一侧连接乙基时,另一侧连接—C3H7,此时—C3H7共有2种结构,故满足条件的同分异构体有4+2=6种。(2)化合物Ⅲ为,分子式为C10H12O4,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基或HCOO—,根据分子式可知,不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基或HCOO—;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有,共6种。10.(1)(2023·新课标卷节选)在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。(2)(2023·全国乙卷节选)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________。(3)(2023·全国甲卷节选)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构,填标号)。a.10 b.12c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________________。(4)(2023·重庆卷节选)G()的同分异构体中,含有两个的化合物有________个(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶3的化合物为L,L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)9(2)13(3)d(4)10解析(2)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,若有3个取代基,则为—OH、—CHO、—CH3,固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在对位上,变换甲基的位置,这种情况下有2种可能;若有2个取代基,则为—OH、—CH2CHO,这种情况下有邻、间、对3种可能,因此满足题述条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。(3)B的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团,有以下几种情况:①若只有1个取代基,则为—CHClNO2,有1种;②若有2个取代基,则为—CH2NO2、—Cl或—CH2Cl、—NO2,2个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种,共6种;③若有3个取代基,则为—Cl、—NO2、—CH3,则有10种。除有机物B外,其同分异构体有16种。(4)G的同分异构体中,含有两个的化合物有,共10个。11.(1)(2025·山东省潍坊市高三质检)符合下列条件的E()的同分异构体的结构简式为______________________(不考虑立体异构)。a.含有5种不同化学环境的H,H原子的个数比为1∶1∶2∶2∶4b.分子内含有苯环,能与NaHCO3溶液反应产生气泡(2)(2025·辽宁省辽阳市高三质检)B()有多种同分异构体,其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有________种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为________________。(任写一个)(3)(2025·广东省汕头市高三质检)化合物的同分异构体中,同时满足如下条件的有________种。a)能与碳酸氢钠反应;b)最多能与2倍物质的量的Na反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为________________。(写出一种即可)(4)(2025·甘肃省兰州市高三诊断)T是D()的同分异构体,满足下列条件的T的结构有________种(不考虑立体异构)。A.分子结构中含有苯环,不含其他环状结构,不存在“=C=”结构B.苯环上只有两个取代基C.能发生银镜反应,能发生水解反应,且水解产物遇FeCl3显紫色其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为______________________(任写一种即可)。答案(1)(2)14(3)12(4)18解析(2)根据B的结构简式,可知其不饱和度为5,苯环外的碳原子有3个,氧原子有2个,其同分异构体能发生银镜反应和水解反应又是芳香族化合物,说明结构中含有苯环、HCOO—,另外还有2个碳原子,若苯环上有1个取代基,则为—CH2—CH2—OOCH或,共2种;若苯环上有2

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