专题12 有机化学基础（原卷版）pd专题12 有机化学基础（原卷版）

专题12有机化学基础

内容概览:

（）1专题网络•思维脑图

02考情分析•解密高考

03高频考点,以考定法

考点一有机代表物的结构、性质、用途考点二有机反应类型

【高考解密】【高考解密】

命题点01有机物的共线、共面命题点01有机物结构中体现的有机反应类

命题点02有机物的性质及用途型

【技巧解密】命题点02微型有机合成路线中有机反应类

【考向预测】型

【技巧解密】

【考向预测】

专题网络•思维脑图

共送IS里乙焕、聿环河角线、乙转

有机物的共装共百

考情分析•解密高考

考点考查内容考情预测

高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考

有机代表物的结构、1、有机物的共线、共面

查有机化学基础的核心知识。涉及的常见考点如下：（1）

性质、用途2、有机物的性质及用途

有机物分子中的官能团；（2）同分异构现象，能判断简单

有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（3）能根

据命名规则给简单的有机化合物命名；（4）以烷、烯、焕

1、有机物结构中体现的有机

和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质

反应类型

有机反应类型上的差异；（5）天然气、石油液化气和汽油的主要成分及

2、微型有机合成路线中有机

其应用；（6）卤代荒、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表

反应类型

物的组成和结构特点以及它们的相互联系；（7）有机反应

类型的判断；（8）糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特

点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。预计在2024

年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物

结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性

同分异构体及数目判1、有机物同分异构体的判断

质，性质反映结构”这一重要化学思想.，近几年有些有

断2、同分异构体数目判断

机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一

起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了

试题宽度和深度。

我高频考点•以考定酒

考点一有机代表物的结构,性质.用途

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命题点01有机物的共线、共面

典例01（2023•海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草甘酸是其活性成分之一，结构

简式如图所示。下列有关车叶草昔酸说法正确的是

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

典例02（2022•浙江卷）关于化合物

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.马酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色

典例03（2021•重庆卷）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜,药则已成矣其中“长霜”代表桔酸的

结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是

COOH

A.分子式为C7HgO5B.含有四种官能团

在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H?

苯平面分子，碳碳键性质相同

发生加成反应

与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与

乙醉官能团为羟基

竣酸发生酯化反应

乙酸官能团为艘基具有酸的通性；能与醇发生酯化反应

具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新

葡萄糖官能团为醛基和羟基

制Cu（0H）2悬浊液反应生成砖红色沉淀

纤维素

——均能水解，水解的最终产物为葡萄糖

与淀粉

在酸（或碱）催化下水解生成内三醇和高级脂肪酸（或

油脂官能团为酯基和碳碳双键

高级脂肪酸盐），碱性水解又称皂化反应

能水解（最终产物为氨基酸）；在酸、碱、重金属盐、

蛋白质官能团为瘦基和氨基紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧

焦羽毛气味

3.常见重要官能团的检验方法

它能团种类试剂判断依据

碳碳双键或

滨的CC14溶液橙红色褪去

碳碳三键

酸性KMnCh溶液紫红色褪去

卤素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNCh溶液有沉淀生成

醇羟基钠有H2放出

酚羟基FeCb溶液显紫色

浓滨水有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液有砖红色沉淀产生

较基

NaHCCh溶液有CO2气体放出

4.官能团与反应用量的关系

官能团化学反应定量关系

\/与X2、HX、

C=C1:1

/\H2等加成

—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH?

与碳酸氢钠、1mol竣基最多生成1molCO?

—COOH

钠反应2mol竣基最多生成1molH2

示例：消耗H2的物质的量

消耗NaOH的物质的量|*训

[imol]

,___,A_CH_

|Omol|HO13[T^i]

彳、一COOCH、

HOOCCHA^J1HOOC-CH2-N-C-I<^ST-CH=CH,

[lmol]OH

|。ma|一环3ni司[7)mel|

5.有句几物在日常生活中的应用

性质应用

医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使

(1)医用酒精用于消毒

蛋白质变性

⑵蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒

⑶蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维

(4)聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋

(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋

食用油反复加热会产生稠环芳香烽等有

⑹食用油不能反复加热

害物质

聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有

(7)用于厨具表面涂层

机溶剂的特点

⑻甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂

鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维

⑼淀粉遇碘水显蓝色

等）

食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸

(10)食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）

钙

服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用

(11)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

NaHCCh溶液解毒

(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

(13)谷氨酸钠具有鲜味做味精

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐

(14)制肥皂

和甘油

6.有机物分子中原子共线、共面叵题

（1）熟练掌握五种基本模型对比参照

①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连（含有四面体结构C原子），则所有原子-一定不能共平面，如

CM。、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。

\/

c=c

②含有/至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中

的任何氢原子，如CH2=CHC1所得有机物中所有原子仍然共平面。

③含有\=/结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中

QrBr

的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如澳苯（2）＜,含有结构的对角线一

定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然

共线。即：平面结构T位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共克线。

④含有一C三C-,至少4个原子一定共线，乙块分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢

原子，如H—C三C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。

O

⑤含有一2一结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的

任何氢原子，如CO02所得有机物中所有原子仍然共平面。

（2）化整为零，分割旋转巧突破

①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以

化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙块、苯分子和甲醛分子的结构，再将对

应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可.解决有关原子共面、共线的问题。

②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如9分子中苯的平面和乙烯

的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，

则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

CH=CH2

③注意题目要求是“可能”“•定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件C如

CH3

分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

（3）复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

步骤I看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等）。

步骤2选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙焕的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳二键，至少自4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。

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考向01有机物的共线、共面

I.（2023,全国,模拟预测）制造芯片需用光刻胶。某光刻胶（X）的合成反应如图；

降冰片烯马来酸酢X

下列说法正确的是

A.马来酸酊中C原了有sp2和邪3两种杂化方式

B.ImolX最多可与2molNaOH反应

C.马来酸酢的某种同分异构体中所有碳原子共线

D.降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应

2.（2023上•福建福州•高三福建省福州第一中学校考开学考试）苯并噗酮类化合物X常用于植物保护剂,

结构如图。关于X的说法正确的是

A.分子中所有原子可能全部共面

B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但不能使澳水褪色

C.X与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个

D.1molX与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH

3.（2023•吉林长春・统考模拟预测）2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予

CarolynR.Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家.叠氮一块成坏反应是经典

的点击化学反应，反应示例如图所示：

下列说法错误的是

H

A.化合物X与/、NH互为同分异构体

'/

N-/

B.化合物Y可使溟水褪色且所有碳原子共线

C.该成环反应为加成反应

D.化合物Z的分子式为CJhM

4.（2023上•四川成都・高三石室中学校考期中）稠环芳燃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。下列

关「如图所示儿种稠环芳烧的说法正确的是

A.并五苯是苯的同系物B.花的一氯代物有只1种

C.三聚苗分子中所有原子共面D.Z型并苯可发生取代反应、氧化反应和还原反应

5.（2023•安徽淮南•统考二模）重要的有机聚合物（N）的某种合成路线如图所示（考虑顺反异构），下列说法

正确的是

A.醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4个

B.单体M的结构简式为一^^~^

C.聚合物N难以降解

D.聚合物N中最多有4个碳原子共线

考向02有机物的性质及用途

1.（2024.广西北海•统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.分子中碳原子的杂化方式有两种

C.Imol该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗4moiNaOH

D.该有机物能使稀酸性KMnO4溶液褪色

2.（2023•吉林长春・统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示（部分产物未给出），下列说法

正确的是

A.X分子中共面的碳原子最多有8个

B.有机物X不能与酸性高锌酸伊溶液反应

C.ImolY与NaOH溶液反应,最多消耗3moiNaOH

D.有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子

3.（2024•陕西西安•校联考模拟预测）有机物M是某种药物的有效成分之一，其结构如图所示。下列有关

M的说法错误的是

B.M既能使溟水褪色，乂能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.hnolM最多能与8moi金属钠反应

D.在酸性条件下可发生水解反应，其产物之一的化学式为C9HQ4

4.（2024・河南南阳•校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味

中药黄苓的有效成分（黄苓廿）的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A.黄苓昔属于芳香烧

B.黄苓甘不能使酸性高镭酸钾溶液褪色

C.每个黄苓苗分子中含有9个手性碳原子

D.Imol黄苓音最多与3moiNaOH发生反应

5.（2024•广西•统考模拟预测）I。-羟基喜树喊具有抗癌作用，其结构简式如图。卜列有关该化合物的说法

正确的是

B,可与FeCh溶液发生显色反应

C.可与NaHCO,溶液反应产生CO?

D.有2个手性碳原子

考点二有机反应类型

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命题点01有机物结构中体现的有机反应类型

典例01（2023•广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击亿学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”

研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使溟水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

典例02（2022•北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发

光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不氐砸的是

B,分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

典例03（201•北京卷）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄苓素

A.分子中有3种官能团B.能与Na2c03溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应D.能和Bn发生取代反应和加成反应

命题点02微型有机合成路线中有机反应类型

典例01（2023•全国卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

①又三刀②_＜彩八匕

A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

典例02（2022•山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是

O

A.聚乳酸（+ocHC±）由乳酸经加聚反应制备

B.聚一氟乙烯Y吐）由四氟乙烯经加聚反应制备

OO

C.尼龙-66(IIII）由己胺和己酸经缩聚反应制备

D.聚乙烯醛（〃）由聚乙酸乙烯酯（Ij）经消去反应制备

OOCCH）

典例03（2021•北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯内生（Lj的结构片段如下图。

聚苯丙生（L）~Xm—Y“一Xp—Y,~（~表示链延长）

2脱水oO

已知：R'COOH+RCOOH<==^+H2O

水解R—C—O—C—R

下列有关L的说法不正确的是

A.制备L的单体分子中都有两个拨基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

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1.官能团的结构与性质

类型官能团主要化学性质

①在光照下发生卤代反应：②不能使酸性KMnCU溶液褪色；③高温

烷点

分解

\/①跟X?、H2、HX、H?O等发生加成反应：②加聚：③易被氧化，可

烯崎c=c

不饱/\使酸性KMnCh溶液褪色

和泾

①跟X2、H?、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性

焕烧一0c—

KMnOj溶液褪色；③加聚

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应（Fe或Fe3+作催化剂）；

苯

②与H2发生加成反应

苯的①取代反应；

同系物②使酸性KMnO」溶液褪色

①与NaOH溶液共热发生取代反应；

卤代烧—X

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水

醉—OH

生成烯燃；③催化氧化；④与拔酸及无机含氧酸发生酯亿反应

酚-OH①弱酸性；②遇浓澳水生成白色沉淀；③遇FeCh溶液呈紫色

O①与Hz加成为醇;②被氧化剂（如6、［Ag（NH3）T、Cu（OH）2等）氧

醛，—H

化为残酸

O①酸的通性；

按酸4-OH

②酯化反应

0

酯I-发生水解反应，生成陵酸（盐）和醇

2.有机反应类型

有机反应基本类型有机物类型

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物等

酯化反应醇、竣酸、纤维素等

取代反应水解反应卤代烧、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应烯烧、烘烽、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代烧、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧化反应酸性KMnCh溶液烯烽、焕烧、苯的同系物、醇、醛、酚等

直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等

新制Cu（OH）2悬浊液、新制银氨溶液醛

还原反应醛、酮、葡萄糖等

加聚反应烯烧、焕煌等

聚合反应

缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元救酸、氨基酸等

与FeCh溶液显色反应酚类

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考向01有机物结构中体现的有机反应类型

1.（2023•贵州黔东南•统考一模）有机物G的部分合成路线如下，下列推断错误的是

YY一YY-YYrT

XYZG

A.上述转化中，只发生了取代反应B.X和Z均能与氢氧化钠溶液反应

C.X能溶于水，G和Z难溶于水D.Y-Z的另一种产物是氯化氢

2.（2023・广东・惠州一中校联考三模）七叶亭丫八厂1是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢

疾，下列说法中正确的是

A.该物质在常温下能与水以任意比例互溶

B.分子中所有碳原子可共平面

C.该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3moiNaOH

3.（2024.陕西商洛•校联考一模）某有机物的结构简式如图所示。卜列有关说法错误的是

COOH

A.该有机物能与NaHCOj溶液反应产生气体

B.Imol该有机物最多能与4moiH2发牛.加成反应

C.该有机物能使滨水褪色是因为发生了加成反应

D.该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面上

4.（2024・四川成都・成都七中校考一模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。

下列有关该化合物的说法正确的是

A.分子式为Cl3Hl

B.能发生氧化反应和消去反应

C.荒环上的一氯代物为3种

D.ImolZ最多可与3moiNaOH反应

5.（2024.陕西宝鸡・统考模拟预测）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣O其中“长霜”

代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法不正确的是

A.分子式为C7H6。5

B.可发生取代反应、加成反应、氧化反应

C.与苯乙醇互为同系物

D.所有碳原了共平而

考向02微型有机合成路线中有机反应类型

1.（2024.江苏南京・统考一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下:

下列说法不正确的是

A.X中含有醛基和酸键

B.X、Y可用FcCh溶液或2%银氨溶液进行鉴别

C.Z分子存在手性碳原子

D.该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型

2.（2023•西藏口喀则•统考•模）有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,如图所示，A

CHO

A.物质B中含有3种含氧官能团

B.物质A中所有碳原子不可能位于同一平面

C.物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应

D.用FeCh溶液可检验物质B中是否混有A

3.（2023・湖南株洲•统考一模）桂皮中含有的肉桂醛CH=CHCHO）是一种食用香料，广泛用

于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：《，CHO+CH3cH0干，->

CH=CHCHO+H2O0下列说法不正确的是

A.可用澳的CCL溶液鉴别乙醛和肉桂醛

B.该反应主要经历了加成和取代两个过程

C.肉桂醛分子中所有原子可能共面

D.Imol肉桂醛最多可以与5moi比发生加成反应

4.（2022•新疆乌鲁木齐•校联考一模）PLA是由乳酸结构单元组成的高分子聚合物，其降解产物为乳酸，

而乳酸最终可被生物体进一步分解为二氧化碳和水，工厂用PLA来生产一次性餐具，既卫生又环保。下列

叙述正确的是

A.乳酸与乙酸互为同系物

B.乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳数目相同

C.乳酸合成丙交酯的反应是取代反应

D.PLA可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

5.（2023•辽宁鞍山•统考一模）颠茄酮（分子式：0Hi3NO）合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及

的物质说法错误的是

CHOHOOC

[--zuJ两步反应zLI_c

♦MeMi*/—o-----------►NMep=0

\CHOHOOC-f

MAW

A.颠茄酮属于酰胺类化合物

B.“-Me”表示甲基

C.颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐

D.上述合成中所涉及的燃的含氧衍生物一定条件下均可与出发牛.加成

04核心素养•微专题

微专题同分异构体及数目判断

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命题点01同分异构体的判断

典例01（2023•河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如二图所示:

下列说法错误的是

A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应

C.Y、Z均可与Br?发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体

典例02（2022•江苏卷）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下:

下列说法个或碰的是

A.X与U丫1互为顺反异构体

B.X能使溟的CCI］溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物「丫|生成

Br

D.Z分子中含有2个手性碳原子

O

典例03（2021•全国卷）一种活性物质的结构简式为下

列有关该物质的叙述正确的是

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

/—k/-C*OOfl

C.与/一互为同分异构体

WO

D.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

命题点02同分异构体数目判断

典例101（2021・重庆卷）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子,

可由如图路线合成

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.ImolX最多与7moi比发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高锯酸钾溶液褪色

典例02（2020•山东卷）从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于

calcbinA的说法错误的是

A.可与FeCL溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2cO3溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应

典例03（2019•全国卷）分子式为C4HsBrCl的有机物共有（不含立体异构）

A.8种B.10种C.12种D.14种

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一、同分异构现象的的判断

1、无机物与无机物间的异构现象

（1）制酸（H-O-C三N）与异弱酸（俗名雷酸，其结构为H-N=C=O）以及同一金属的氨酸盐与异国

酸（雷酸）盐如银酸银与雷酸银互为同分异构体。

（2）二氯二氨合的［Pt（NH3）2C12］有两种构造异构体，顺伯异构体具有抗癌活性，反钳异构体没有抗癌活性：

2、无机物和有机物间的异构现象

无机物氟酸钱［NHCNCH与有机物尿素［CO（NH2”］互为同分异构体。

3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：

1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。

2）位置（官能团位置）异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的

异构称为位置异构。

3）类别异构（又称官能团异构）：类别异构的常见情况有：

（1）CnH2n：（*3）烯内和环烷5；

（2）CnH2n-2：（色3）二烯煌和烘烙

（3）CnH2n+2O：（定2）饱和一元醇和饱和一元处；

（4）CJI2n。；（/2）饱和一元醛、烯醇和环氧烷;（小3）饱和一元酮;

（5）CH2Q2：（饱2）饱和一元竣酸、饱和一元峻酸饱和一元醇酯、羟基醛；

（6）CnH2n+lO2N：（位2）氨基酸、硝基化合物;

（7）CnH2n-6。：（论7）酚、芳香醇和芳香醛。

（8）C6Hl2。6：葡萄糖和果糖；

（9）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；

注：巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构

1）不饱和度

(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷慌相比较，每减

少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1,用Q表示

⑵有机化合物(GHQz)分子不饱和度的计算公式为：c=2x+2-y

2

【微点拨】在计算不饱和度时;若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，

则不予考虑：若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数

(3)几种常见结构的不饱和度

官能团或结构c=cc=o环c=c苯环

不饱和度11124

2)常见有机物的官能团异构

通式不饱和度常见类别异构体

C〃H2n+20无类别异构体

CnH2n1单烯烧、环烷燃

CnH2/j-22单快燃、二烯崎、环烯烧、二环燃

C”H2rt+2。0饱和一元醇、饱和一元酷

C“H2no1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醛、环醇、环健

CH2Q21饱和一元被酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮

CnHan+lOzN1氨基酸、硝基烷

C=C\C=N-XTXT

4)顺反异构：含有双键(如/、，/,—N=N一等)的化合物存在顺反异构。

二、同分异构体的书写步骤

1.烷妙只存在碳架异构，•般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以CGHU为例)：

(1)确定碳架

①先写直链：C—C—C—C—C—Co

②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：

II

•II

C—C—C—CC—C—C—C—C

IIi

C、C。

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、

相间的碳原子上。

C

I

C—C—C—CC—C—C—C

III

CCC

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个兵价键，补写各碳原子所结合的氢原子。

则C6Hs共有5种同分异构体。

2.烯燃同分异构体的书写（限单烯燃范围内）

书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

（1）碳架异构：C—C—C—C.c—C—Co

①②③

c±c±c—c、c'c—C

（2）位置异构：用筋头表示双键的位置，即Co

故JH8在单烯崎范围内的同分异构体共有3种。

3.炫的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳架异构一位置异构一官能团异构的顺序来书写。下面以C5H口0为例说明。

⑴碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。

C

—

CC

—

—

CYCC

（2）位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，川“广表示连接的不同位置。

④⑤:⑥⑦⑧C

①②③iIIII

IIIcC

-cYC

c—c—c—c—cII

CC

（3）官能团异构：通式为的有机物在中学阶段只能是醇或触，对「隧类，位置异构是因氧元素的位

置不同而导致的。

③)④⑤⑥c

①②-I

!1士

Ccc

1!-

CII

CC

分枷知分子式为C5H,2O的有机物共有8种醇和6种酸，总共14种同分异构体。

4、含苯环的同分异构体的书写技巧

A.苯环上有两个取代基时：

①先确定好“对称轴”，再“定一移一（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间”。

②接者再进行官能团异构：-COOH（峻基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟

基），-CHO（醛基），-C-O-C-（悔键），-CO-（族基），但要记住前提是分子式相同。

B.苯环上有三个取代基时：

①先确定好“对称轴”，再“定二移一（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间

②接着再进行官能团异构：-COOH（峻基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-0H（羟

基）,-CHO（醛基），-C-O-C-（醒键），-CO-（默基），但要记住前提是分子式相同。

三、同分异构体数目的判断方法

1.等效氢法，适用于一卤代物、尊的找法

单官能团有机物分子可以看作燃分了•中•个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体

数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。

1)判断“等效氢”的三原则是：

(1)同一-碳原子上的氢原子是等效的，如CHj中的4个氢原子等效。

(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3cH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，

苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。

2)应用

⑴一卤代络看作是氯原子取代垃分子中的氢原子，以“CHQ”为例

1八*111'

CC1Cvz1

“2j丫jjc—c—c

cc

(2)醉：看作是一OH原子取代点分子中的氢原子，以“CsHizO”为例