高中化学第3章　阶段巩固课2　烃的衍生物

阶段巩固课2烃的衍生物［核心素养发展目标］1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。一、化学方程式的书写书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件(1)(2)(3)(4)(5)与足量NaOH反应：

。

(6)2分子形成环状酯：。

(7)(8)二、有机物性质的判断与定量计算1.有机物性质的判断结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。物质官能团主要化学性质不饱和烃(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳三键)①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生反应；②反应；③易被，可使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃(碳卤键)①与共热发生取代反应；

②与共热发生消去反应

醇—OH(羟基)①与等反应产生H2；②反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生；④与羧酸及无机含氧酸发生反应(反应)

醚(醚键)如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生成

酚—OH(羟基)①性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成；③反应(遇FeCl3溶液呈色)；④(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气为粉红色)

醛(醛基)①与加成生成醇；②被O2、、等氧化剂氧化

酮(羰基)易发生反应(在催化剂、加热条件下被为)

羧酸(羧基)①酸的通性；②()反应

酯(酯基)发生反应，酸性条件下生成和，碱性条件下生成羧酸盐和醇

酰胺(酰胺基)①酸性、加热条件下水解生成和；②碱性、加热条件下水解生成和

2.有机物化学反应的定量计算(1)不饱和碳原子与H2的加成反应~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2注意、不与H2加成。(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应R(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶23.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是()A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol该有机化合物最多可与4molNaOH反应D.1mol该有机化合物最多可与10molH2加成三、常见有机物的相互转化(1)卤代烃的桥梁作用烯或炔卤代烃醇(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用ABCA可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是()A.A的结构简式为CH2CH2B.1molB可以与足量的Na反应生成0.5molH2C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂2.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)C.1molB完全转化为D转移2mol电子D.D到E发生氧化反应3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。ABCDE已知A为某一溴代物。请回答下列问题：(1)推测下列化合物的结构简式：B：；E：。

(2)写出下列转化过程的化学方程式：A→B：；

D→E：。

(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为。

答案精析一、(1)CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+H2CH3CH2OH(2)+H2+HCN(3)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+C2H5OH(4)+H2OCH3COOH+CH3OH+NaOHCH3COONa+CH3OH(5)+3NaOH+HCOONa+CH3COONa+H2O(6)+2H2O(7)2+6Na2+3H2↑+2NaOH+2H2O+NaHCO3+CO2↑+H2O(8)+HCl+H2O+NH4Cl+NaOH+NH3↑二、1.加成加聚氧化NaOH水溶液NaOH醇溶液活泼金属Na消去催化氧化酯化取代乙二醇弱酸白色沉淀显色紫易氧化氧化H2银氨溶液新制Cu(OH)2还原还原酯化取代水解羧酸醇羧酸铵盐羧酸盐氨应用体验1.B2.B3.B［由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5molNaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1mol该有机物最多可与8molH2加成，D错误。］三、应用体验1.D2.B［由题意知A为酯，酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的醇B含有5个C原子，D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D正确；羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成醛，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有