高中化学选必三 第2章 第1节 第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写

第2课时烷烧的命名及同分异构体的书写

［核心素养发展目标］1.了解煌基的概念，学会书写品基。2.了解烷烧的习惯命名法，掌握烷烧的系统

命名法。3.掌握烷煌同分异构体的书写方法。

一、烷烧的命名

1握基

(1)定义：点分子中去掉1个氢旺后剩余的基团，常用一R表示。

(2)分类

定义:垸烽分子中去掉1个氢原子后

剩余的基团

通式:一。，乩…

实例:甲基:一CH」，乙基:一CRCH,,

丙基:一CH?-CH?—CH.(正丙基)、

-CH—CH,(异丙基)

I

①烷基CH,

=

②其他：乙烯基：—CHCH2,

苯基：\=ZO

H

.C：H

(3)特点：睡基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如一CH3的电子式为H.

2.习惯命名法

烷燃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷嫌的命名。

碳

原

了

数

当存在同分异构体时，一般在名称的是前面加“正”“异”“新”等字来区分同分异构体，如C5HI2

的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CHS：正戊烷、

CH

I3

CH—CH—CH,—CHCH—C—CH

I{I3

CHs：异戊烷、CH3：新戊烷。

3.系统命名法

(1)选主链，称某烷

①最长：含碳原子数量多的碳链作主链。

②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。

(2)编序号，定支链

①最近：从离里代至最近的一端开始编号。

②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。

③最小：取代基编号位次之和最小。

(3)写名称

将取代基名称写在主链名称的前面。

①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。

②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。

③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。

④位置编号与名称之间必须用短线隔开。

⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。

例如：

123456

CH,-CH-CH-CH2-CH-CH:,

CH.CH3CH3

2,3,5-三甲基己烷

取代基位置二TT-!一一匚主链名称

取代基个数-------1--------取代基名称

记忆口诀烷煌命名口诀

选主

编序

取代

标位

不

相

同

同

链称

基

号定

基写

性短

基

合

简

某烧

并

算

支链

在前

线连

到

繁

r正误判断」

⑴烧分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烧基()

(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种()

(3)链状烷烧命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基()

(4)某烷煌的名称为2,3,3•三甲基丁烷()

答案(1)4(2)x(3)4(4)x

r应用体验」

1.下列有机物的系统命名正确的是()

A.：2,4,4•三甲基戊烷

Y

B./XZ：2-异丙基丁烷

CH2cH3

I-

CH—CH—CH—CYi—CH.

I

C.CH2cH:2,3-二乙基戊烷

C,H.GH,

II

CHa—C—CH2—CH

CH

D.3CH；：3,3,5-三甲基庚烷

答案

Y

解析的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，A项错误；八，的系统命名为2,3-二

CH2CH：1

C'H3—CH2—CH—CH—CH3

甲基或烷，B项错误；CH/CH；的系统命名为3-甲基一4■■乙基己烷，C项错误。

2.按照系统命名法写出下列烷烽的名称。

CH(

I

CH—CH—CH—CH—CH—CH

3I3

(1)CH(CH3)2

2,5-二甲基-3-乙基己烷。

(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：

2,4,4•三甲基・3,3•二乙基己烷,

(3)\：3,3-二甲基-5-乙基庚烷。

3.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。

CHCH

I3I;1

H,C—C——C—CH

II3

(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：CH3CH.,

(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：

CH.CH,

I

HC—CH—CH—CH—CH—CH-CH—CH

SIII1

CH.CHCH

二、减碳法书写烷煌的同分异构体

烷煌的碳架异构，一般可采月“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H口为例)：

(1)确定碳链

①先写最长的碳链：c—C—C—C—C—C。

②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放

1号位。

II：

cC

③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。

注意：a.乙基不放2号位。

b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。

c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

C-C-

—

—

CC

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)写出C6H所有同分异构体的结构简式：

CHVH2cH2cH2cH2cH八

CH('H.CHCH.CH

I

CH3

CH

I3

CHCHCH.Cn.CHjCH.CH.CCH.

'II

------C--H--3--------------、-----------C--H--3---、

CH；CHCHCH

IIS

-----H--j-C-----C--H--3-----------o

■思维建模----------------------------------------------------

减碳法书写烷思的同分异构体可概括为两注意，四顺序。

r深度思考」

戊基有几种结构？你是如何确定的？

提示方法一：戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团，戊烷有3种同分异构体：

CH3

CH3cH2cHe乩CH—C—CH.

I3I

CH3cH2cH2cH2cH3（正戊烷）、（吐（异戊烷）和（新戊烷）。根据等效氢的判断

方法，正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种结构。

方法二：类似烷思同分异构体的书写方法直接书写：

C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—（^―（―

IIII

C—C—C—C—C—、C、C、C、C—C、

,共8种。

「应用体验」

1.主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烧，其结构有()

A.2种B.3种

C.4种D.5种

答案A

解析主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烧，不可能含有1个乙基支链，只能含有2个

—CH?,2个一CH3可以连在同一个碳原子上［(CH3XCCH2cH3］，也可以连在不同碳原子上

［(CFb)£HCH(CH3)2］,所以有2种不同结构c

2.某链状烷煌的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并

用系统命名法命名。

CII.CFLCH.CHCILCHs

I

答案CR3-甲基己烷

CHsCILCH.CILCHCIL

CH」2-甲基己烷

CH3cH式、HCH.CH,

I

CHs3-乙基戊烷

解析链状烷思的通式为d位1),则14n+2=100,/i=7,该链状烷思为C7Ha。分子内有3个甲基，

c—c—c—c—c—C

I

说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的结构为c、

c—c—c—c—c—cc—c—c—c—C

II

C;若取代基为乙基，可能的结构为C-C;取代基不可能是丙基或更复

杂的烧基。

课时对点练［分值：100分］

(选择题1〜8题，每小题4分，9~13题，每小题6分，共62分)

IR对点训练

题组一烷妙的命名

CHCH

I5I;t

CH2—c—CH,

II

HCCH-CH,

tI

1.有机物CL的主链上所含碳原子数目为()

A.5B.6

C.7D.8

答案B

解析根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。

2.在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是()

A.(CH3)2CHCH2cH2cH3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)aCCH2cH2cH3

答案C

解析要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个

碳原子。

3.(2023・广州高二调研)某烷烧分子的键线式为声「用系统命名法命名，其名称为()

A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷

B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷

C.3,3,4-三甲基戊烷

D.2,3,3-三甲基戊烷

答案D

解析根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起

点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。

4.下列有机化合物的命名正确的是()

A.3,3-二甲基丁烷B.2,3-二甲基丁烷

C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷

答案B

解析A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误；B项，2,3-

二甲基丁烷主管的碳骨架为C—C—C—C,在2、3号C上各建有1个甲基，该命名符合烷婷的命名原则，

正确；C项，2号碳原子不能连有乙基，错误；D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，

正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。

5.分子式为C8H⑻一氯代物只有一种的烷烧的名称为（）

A.2,2,3,3-四甲基丁烷

B.3,4-二甲基己烷

C.2,2,3•三甲基戊烷

D.3-甲基-3-乙基戊烷

答案A

题组二烷燃同分异构体的书写及数目的判断

6.下列分子式只表示一种物质的是（）

A.C4H10B.CsHio

C.C2H5CID.C2H4CI2

答案C

解析分子不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，

CH2CH3CIh

AA-CH

CSHIO存在多种同分异构体，如\/、X/3等，错误；D项，两个氯原子可以连在相同的

碳原子上，也可以连在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。

7.下列嫌在光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物的是（不考虑立体异构）（）

A.2-甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷

C.环戊烷（O）D.2-甲基戊烷

答案B

H

①②③④①|3②③小

H3C—CH—CH2—CH3H,C—C—CH—CH,

解析A项，CH.t有4种一氯代物；B项，CH,有3种一氯代物；C项，Q

①②③④⑤

HC—CH—CH—CH—CH

有1种一氯代物；D项，3df有35种一氯代物。

8.某化合物的分子式为C5H1CI,分析数据表明：分子中有两个一Ch、两个一CH2—、一个YH—和一

个一C1,它的可能结构有（不考虑立体异构）（）

A.4种B.5种

C.6种D.7种

答案A

解析以C5H12为基础，有8组处于不同化学环境的氢原子，故CsHnCl有8种同分异构体，符合题给条件

CH—CH—CH,—CFL—CHCH—CH,—CH—CH—CH

I3I23

的有以下4种：Cl、Cl、

H;1C—CH—CH2—CH2ClH3C—CH—CII2—CH3

CH.CH2CI0

综合强化

9.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是()

A.正己烷的分子式为C6H⑵其沸点比庚烷低

B.己烷的同分异构体有5种

C.正己烷能与澳水发生取代反应而使滨水褪色

D.正己烷与C7H用互为同系物

答案B

解析正己烷的分子式为C6H.4,相对分子质量比庚烷小，其沸点比正庚烷低，但庚烷有多种同分异构休，

有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低，故A错误；己烷的同分异构体有CH3cH2cH2cH2cH2cH3、

(CH3)2CHCH2cH2cH3、CH3cH2cH(CHa)CH2cH3、(CH3)2CHCH(CH3)2.(CH/aCCH2cH3,共5种，故B正

确；正己烷不能与溟水发生取代反应而使溪水褪色，两者混合后发生萃取，故C错误；正己烷(C6H⑴与

。印4在分子组成上只相差1个C,不互为同系物，故D错误。

10.常温下，1某链状烷煌在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需耍消耗

6moic12,下列判断正确的是()

A.该链状烷烧的分子式为C5Hr2

B.反应所生成的有机物能与AgNCh溶液反应产生白色沉淀

C.该链状烷烧的四氯代物有2种

D.反应产物中一氯代物的物质的量分数最大

答案C

解析设此链状烷烧的分子式为CHR2,由于烷思在光照条件下与氯气发生取代反应时，取代1molH消

耗1mol氯气，根据完全取代消耗6moi氯气可知，1个链状烷且分子中含6个H,即2〃+2=6，故〃=2,此

链状烷烧为乙烷，分子式为C2H6,A错误；氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质，不能电离

出C「，B错误；该短分子中共有6个H,其四氯代物种数和二氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有2种，

故其四氯代物也有2种，C正确；反应产物中HCI的物质的量分数最大，D错误。

11.共用两个及两个以上碳原子的多环烽称为桥环煌，共用的碳原子称为桥头碳。桥环燃二环［2.2.0］己烷

的碳原子编号为‘7”二下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.桥头碳为1号和4号

B.与环己烯互为同分异构体

C.二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）

D.所有碳原子不可能位于同一平面

答案C

解析A对，由题意:C得D；'中桥头碳为1号和4号；B对，二环［22（）］己烷的分子式与环己烯相同，

均为C6Hl0,互为同分异构体；C靖，二环［2.2.0］己烷二氯代物有取代2（或3、5、6）上的2个氢原子、

取代1和2（或6）上的各1个氢原子、取代1和3（或5）上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代

2和3（或5和6）上各1个氢原子、取代2和5（或3和6）上各1个氢原子、取代2和6（或3和5）上各1个氢

原子，共7种结构；D对，分子中含有的碳原子均为饱和碳原子，为四面体结构，分子中的所有碳原子不

可能位于同一平面。

12.嫌A分子的立体结构为JQ（其中C、H原子己略去），因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚

烷”，下列说法错误的是（）

A.金刚烷分子式是CioHi6

B.金刚烷分子的二氯代物有4种（不考虑立体异构）

C.金刚烷分子由4个六元环组成

D.金刚烷分子的一氯代物有2种

答案B

-CH

解析由结构可知，含4个I,6个一CH?—,则分子式为C1OH,6，选项A正确；金刚烷中有两组处

—CH

于不同化学环境的氢原子：I、一CH?—，故二氯取代时可以固定一个氯，移动另一个氯原子，①固

-CH

定।,故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种，②固定—CH?—,另一氯可位于同环的1号、3号

碳位和异环的一CHi—位三种，共6种，选项B错误；由金刚烷的键线式，可知分了内由C原了构成的最

-CH

小的环上有6个C原子，这种环有4个，选项C正确；含4个I、6个一CHL,含2组处于不同化

学环境的氢原子，则一氯代物有2种，选项D正确。

13.我国在CO?催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图所示:

下列说法错误的是（）

A.该转化变废为宝，有利于可持续发展

B.图口的a、b互为同系物，a的名称是2•甲基丁烷

C.反应①和②的产物中均含有水

D.转化过程中只有极性键的断裂和形成

答案D

解析该转化实现了CO?的资源化利用，可以变废为宝，有利于可持续发展，故A项正确；图中物质a为

2-甲基丁烷（C5HW,b为正庚烷（C7H%）,二者均为烷短，互为同系物，故B项正确；根据质量守恒定律，

反应①、②的产物中均有水；故C项正确；根据转化示意图可知，该转化过程既有极性键、非极性键的断

裂，也有C—H极性键、C—C非极性键的形成，故D项错误。

14.（18分）有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结

合己学的有机知识，完成下列各题。

（1）根据概念的内涵，辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别：

IICl

Cl—C—ClH—C—ClCH

III3

①金刚石、石墨、CM)②点和气③H和H④CH』和CH3cHeH，

⑤CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)CH3

其中属于同系物的是(填序号，下同)；同位素的是;同素异形体的是;

同一物质的是；同分异构体的是0

CH

I3

(2)某链状烷烧的相对分子质昂:为128,分子中含2个异丙基(CH-CH—)和1个乙基(―CH,CIL),下列

关于该烷嫌的说法正确的是(填字母)。

①该烷烧可命名为2,4-二甲基-3-乙基戊烷；②分子中含共用电子对数为28；③该烷炫邪.溶于水，密度

比水大；④该烷免可以发生氧化反应，从而使酸性高镒酸钾溶液褪色

A.①②B.②③

C.③④D.①④

答案⑴④②①③⑤(2)A

解析(2)根据链状烷始的通式C“H2〃+2可知，14〃+2=128,解得〃=9,则其分子式为C9H2o,

CHCH,

I3I

HC—CH—CII—CH—CH

SI3

CH,

I-

CIh为其结构式，该烷思可命名为2,4-二甲基-3-乙基戊烷，①正确；分子中含

共用电子对数为28,②正确；该烷妙难溶于水，密度比水小，③错误；烷煌不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，