同分异构体课件高二下学期化学人教版选择性必修3

1.1有机化合物的结构特点

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第二课时

有机化合物中的共价键

有机化合物的同分异构现象（1）按共用电子对数目单键：如H-H键双键：如C=C键三键：如N≡N键（2）按共用电子对是否偏移非极性键：如Cl-Cl键极性键：如H-Cl键（3）按原子轨道的重叠方式σ键π键导入→在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键.→你还记得共价键怎样分类吗？

1.σ键和π键的特点以及与反应类型之间的关系。2.同分异构现象3.同分异构的书写思+议单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ一个σ一个π一个σ两个π一，有机化合物中的共价键一般情况下，有机化合物中

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。二、共价键的极性与有机反应1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？【思考与交流】由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应，C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子实验说明：基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质【拓展延伸】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？乙酸>水>乙醇结论：乙酸分子中的H-O的极性>水中的H-O的极性>乙醇中的H-O的极性【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：＋H—Br

＋H2O实例分析

②乙醇与氢溴酸的反应碳氧键的极性较强共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以有机反应一般用“”连接。p8p8思考讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。取代反应加成反应原子单质化合物化合物同一种元素结构不同的单质质子数相同中子数不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同石墨与金刚石、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。

如：NH4CNO与CO(NH2)2分子量相同的两种物质不一定是同分异构体，但同分异构体之间分子量一定相同

如：CO、N2、C2H4同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例三、有机化合物的同分异构现象思考讨论27.9℃9.5℃36.07℃沸点常温下，新戊烷为气态P9碳链骨架不同(直链，支链，环状)而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团的种类不同而产生的异构(类别异构)同分异构体同分异构体的类型碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同手性异构

了解由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构立体异构②对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。存在于手性分子中丙氨酸的一对对映异构体模型①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3CH3②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3与(环戊烷)Cl-C-Cl和

Ｈ-C-ClＨＨClＨ⑤练习：已知下列化合物(1)其中属于同分异构体的是

.(2)其中属于碳链异构的是

.(3)其中属于位置异构的是

.(4)其中属于官能团异构的是

.(5)其中属于同一种物质的是

.①②③④⑥⑦⑤①②③④⑥⑦注意：烷烃只存在碳架异构；烯烃既可能存在位置异构,又存在碳链异构。④

与（2）少1个C的主链，C作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上（一）碳架异构的书写方法（1）【例】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式同分异构体的书写方法减碳对称法：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻对间(注意：甲基不放端位)排最长主链注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。(3)少2个C的主链2个C作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链C上一条直链减2个碳原子减1个碳原子(注意：乙基不放倒数第二个碳)①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基对邻间对心边(由整到散)烷烃的同分异构体

（C7H16）(注意：甲基不放端位)(注意：乙基不放倒数第二个碳)【例】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个

）

的同分异构体的结构简式1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团(适用于烯烃、炔烃、酯等)②再插入双键①先写丁烷碳架①②（二）位置异构的书写方法【练习】写出C5H10属于烯烃的所有同分异构体(不考虑顺反异构)烯烃的同分异构体

（C5H10）C-C-C-CC碳架异构位置异构C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先长后短C-C-C-C-C

书写方法:①碳架异构→②官能团位置异构C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC没有双键位置补H！同一碳原子上的氢乙烷同一碳原子所连甲基上的氢位于对称位置碳上的氢等效氢新戊烷2.等效氢法单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，有几种氢原子，就有多少种一取代物。下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3对称轴③②①②③对称点③②①②③②③对称点①①①②③对称面aaaabbbb3种3种3种2种2、1、下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH312344种122种

C4H10O醇的同分异构体几种？

CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇尝试找出丁烷和戊烷的等效氢C4H10等效氢几种？C4H10Cl同分异构体几种？C4H9O（

C4H9~OH)的醇有几种？C4H9~丁基的同分异构体有几种？C5H10O2（C4H9~COOH)的酸有几种？C4H10等效氢4种C4H9Cl同分异构体4种C4H10O（

C4H9~OH)的醇有4种C4H9~丁基的同分异构体有4种C5H10O2（C4H9~COOH)的酸有4种口诀11248(1)烷烃(降碳对称法)主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间(2)烯烃(插入法)先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)(3)醇(取代法)先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH)

的位置课堂小结深度思考（1）碳架如何异构？写出甲烷到庚烷的同分异构体(口诀：甲乙丙丁戊己庚1112359)（2）烯烃位置如何异构？（3）一氯代物如何异构？戊醇有几种同分异构体？减碳对称法烷烃CnH2n+2：甲烷1乙烷1丙烷1丁烷2种戊烷3种已烷5种庚烷9种（主链5碳5种乙基+对2+邻+间）插入法（用于烯烃，炔烃，醚，酮，酯等）等效氢法（用于卤代烃，醇，酚，羧酸等）一元取代物（口诀11248）（4）二氯代苯的位置异构有几种，四氯代苯呢？C4H10等效氢几种？C4H10Cl同分异构体几种？C4H10O（

C4H9~OH)的醇有几种？C4H9~丁基的同分异构体有几种？C5H10O2（C4H9~COOH)的酸有几种？C4H10等效氢4种C4H9Cl同分异构体4种C4H10O（

C4H9~OH)的醇有4种C4H9~丁基的同分异构体有4种C5H10O2（C4H9~COOH)的酸有4种二元取代物（定1移1）对于二元取代物的同分异构体的判断，先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目第一步：固定第一个Cl原子有2种第二步：固定第二个Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClCCClCClClCCClC重复3.定一移一法【练习】判断正丁烷的二氯代物的数目6课堂笔记减碳对称法烷烃CnH2n+2：1112359（庚烷主链5个碳的同分异构体有5种乙基+对2+邻+间）插入法（用于烯烃，炔烃，醚，酮，酯等）等效氢法（用于卤代烃，醇，酚，羧酸等）一元取代口诀11248二元取代（定1移1）丙45丁912

思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置醇和醚的同分异构体

C4H10OCCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置添H！方法点拨：位置异构可使用“插入法”(一般是针对酯、醚、酮等)CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10种环烷烃的同分异构体

（C5H10）补充练习1.某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为A．6、3

B．7、3

C．7、4