04第42讲烃的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物【正文】听课手册

第42讲烃的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。考点一羧酸酯油脂一、羧酸1.概念由与相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为,饱和一元羧酸分子的通式为。

2.分类按烃基不3.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图所示:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液里电离方程式为。

乙酸具有酸的通性,如与氢氧化铜反应:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O(2)羧酸的取代反应①与醇(R'OH)的酯化反应(规律:酸脱,醇脱),其反应可表示如下:

②与氨生成酰胺:RCOOH+NH3。

③α-H被取代的反应。与Cl2反应:RCH2COOH+Cl2。

(3)还原反应:RCOOHRCH2OH,但RCOOH不能与H2发生加成反应。4.几种重要的羧酸(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构:,既有,又有,具有羧酸与醛的性质。

银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6℃凝结成晶体,又称,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。

(4)苯甲酸:,属于芳香酸,可作食品防腐剂。二、酯1.概念羧酸分子羧基中的被—OR'取代后的产物。可简写为。官能团:。饱和一元酯的分子通式为(n≥2),与分子式相同的羧酸互为同分异构体。

2.物理性质3.酯的水解反应原理(1)酸性条件下的水解+H2O。

(2)碱性条件下的水解+NaOH。

[注意]水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1mol该酯在碱性条件下水解会消耗2molNaOH。三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由三种元素组成,其结构可表示为。

[注意]油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。2.分类3.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式:

。

②碱性条件下——皂化反应化学方程式:

。

(2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:。

经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2024·山东卷]向酸性KMnO4溶液中加入草酸,紫色褪去,则草酸具有还原性 ()(2)[2024·浙江卷]用于制备乙酸乙酯(如图所示) ()(3)[2024·贵州卷]油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物,因此炒菜时不宜将油加热至冒烟()(4)[2024·浙江卷]硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:+3NaOH+3C17H35COONa ()(5)[2022·浙江卷]植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色 ()(6)[广东卷]以油脂为原料制肥皂,油脂发生皂化反应 ()题组一羧酸的结构与性质1.[2024·广东卷]从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 ()A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp32.[2025·湖南名校联盟联考]二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图甲所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是 ()A.其分子式为C6H12O4B.能发生消去反应和酯化反应C.与乳酸(结构如图乙)互为同系物D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1归纳总结醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应题组二酯和油脂3.[2025·浙江宁波十校联考]关于油脂,下列说法不正确的是 ()A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等4.[2025·河北唐山联考]中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 ()A.M中含有三种含氧官能团B.1molM最多与9molH2反应C.与NaOH溶液反应时,1molM最多消耗4molNaOHD.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2考点二胺和酰胺1.胺(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的被取代得到的化

合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺();苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺()。

(2)性质:胺类化合物具有,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:

+HCl。

2.酰胺(1)结构:酰胺是羧酸分子中被取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫作酰基,叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N-二甲基甲酰胺[]等。

(2)性质:酰胺在的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨:

RCONH2+H2O+HCl 。

RCONH2+NaOH 。

【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯胺盐酸盐可溶于水 ()(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物 ()(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl ()(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性 ()题组胺和酰胺1.[2025·河北邯郸魏县联考]已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是 ()A.存在官能团酰胺基B.分子中所有碳原子不可能共平面C.酸性条件下完全水解能得到3种有机物D.该物质在碱性溶液中能稳定存在2.[2023·福建卷]抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是 ()A.能发生水解反应B.含有2个手性碳原子C.能使Br2的CCl4溶液褪色D.碳原子杂化方式有sp2和sp3经典真题·明考向1.[2023·浙江卷]七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是 ()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH2.[2024·黑吉辽卷]如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是 ()A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大3.[2023·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH4.[2024·贵州卷]贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 ()A.分子中只有4种官能团B.分子中仅含3个手性碳原子C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应5.[2