3.2.1 醇 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版2019高二第二节醇酚第1课时：醇第三章烃的衍生物新课导入

在日常生活中，我们看到有些人喝完酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人确不会，这是什么原因呢？旧知回顾【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥上述物质属于醇类有

，属于酚类有

.①

②

③④⑤⑦⑥⑧②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇邻甲基苯酚环己醇④OH⑧乙二醇醇:-OH与饱和碳原子相连；酚：-OH与苯环直连。任务一

醇的结构1.定义：2.官能团：3.通式：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH或CnH2n+2O（n≥1），可简写为R－OH羟基(－OH)4.结构：R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基）R1R3①—OH不能连在不饱和C原子上；②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。注意：CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）任务一

醇的结构5.分类：醇按是否含苯环按羟基数目按烃基是否饱和脂肪醇芳香醇如丙醇CH3CH2CH2OH如苯甲醇饱和醇不饱和醇如如一元醇如乙醇CH3CH2OH如乙二醇如丙三醇二元醇多元醇汽车防冻液丙三醇/甘油用于护肤品中按分子中羟基碳的成键情况分类R-CH2OH伯醇仲醇叔醇R-COHR'R''R'R-CHOHH任务二

醇的命名命名（系统命名法）——类似于烯烃炔烃的命名：选主链：定编号：写名称：选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇;从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;用1，2，3...标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”...等表示注意：OHCH2—CH2—CH—CH3CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇2一羟基丁烷（√）（×）

确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称随堂检测2-甲基-1,3-丁二醇2,3—二甲基—3—戊醇2-甲基-1,2,4-丁三醇课堂练习：写出下列醇的名称苯甲醇1,2,3-丙三醇(甘油)任务三

醇的性质——几种常见的醇及醇的物理性质几种常见的醇乙二醇汽车用抗冻剂二元醇丙三醇（甘油）吸湿性护肤三元醇配制化妆品一元醇CH3OH剧毒汽车燃料甲醇（木精、木醇）甲醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。工业酒精因还有甲醇不能饮用。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇与水互溶，能显著降低水的凝固点；丙三醇与水互溶，具有很强吸水能力。任务三

醇的性质——几种常见的醇及醇的物理性质结论：表3-2几种醇的熔点和沸点3.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。2.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水

碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。烃基:憎水基—OH:亲水基1.状态：通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体。任务三

醇的性质——几种常见的醇及醇的物理性质表3－3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称

结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙烯CH2==CH228-102乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42丙烯CH3CH2==CH242-48正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3(CH2)2CH358-0.5结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高知识小结——醇的物理性质1)沸点：2)水溶性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多①饱和一元醇，随碳原子数增加，熔、沸点升高③碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高(因为氢键)②4－11个碳的醇为油状液体，部分溶于水烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水③C12以上的醇为无色固体，不溶于水3)醇的密度均小于水随堂检测1、正误判断(1)分子中含有—OH的有机物是醇(

)(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(

)(3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(

)(4)沸点由高到低的顺序为

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(

)(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例互溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关(

)××√√√2、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④3、只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA任务四

醇的化学性质——以乙醇为例

代表物——乙醇C2H6O分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：C2H6O最简式：空间填充模型CH3CH2OH羟基8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱3组峰，个数比3:2:1δ球棍模型任务四

醇的化学性质——以乙醇为例思考：由乙醇的结构，推测乙醇可能具有的化学性质？在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，极性较强。因此O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。使连C或邻C上的C—H键极性也增加，使C—H键断裂1、置换反应钠置换的是羟基氢可测定醇分子中羟基个数乙醇钠①②③①处O—H键断开与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H22CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2Na~2−OH~1H2【思考】C2H5O-H能不能和NaOH反应呢？C2H5-OH+NaOHC2H5ONa+H2O更强的碱×任务四

醇的化学性质——以乙醇为例2、取代反应(1)酯化反应浓硫酸∆C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O(2)与氢卤酸反应（断②）C2H5—OH＋H—BrC2H5—Br＋H2O乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。卤代烃与醇之间的转化：碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷酸脱羟基\醇脱氢（断①）应用：醇转化为卤代烃①②③R-OH+HX

R-X

+H2O△∆任务四

醇的化学性质——以乙醇为例2、取代反应(3)分子间脱水成醚C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O浓硫酸140℃乙醚一分子脱羟基（断②），另一分子脱羟基氢（断①）乙醚：是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物

醚的官能团：

官能团名称：醚键

醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)醚的命名：CH3O-CH3甲醚（二甲醚）、CH3O-CH2CH3甲乙醚任务四

醇的化学性质——以乙醇为例3、消去反应（分子内脱水）乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验室制乙烯的原理【实验过程】a.如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；b.放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c.加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；d.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。【实验装置】任务四

醇的化学性质——以乙醇为例3、消去反应（分子内脱水）5.为何使液体温度迅速升到170℃？1.试剂添加顺序？3.沸石作用是什么？2.浓硫酸的作用？6.温度计的位置？7.作用？催化剂和脱水剂防止在140℃时生成乙醚。除SO2和乙醇

液面以下，测反应物的温度浓硫酸缓慢加入乙醇中褪色4.混合液颜色变黑，考点小结：(笔记)浓硫酸170℃，乙醇脱水变乙烯，产生气体用碱洗，液面以下温度计因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜8.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?防止液体暴沸任务四

醇的化学性质——以乙醇为例3、消去反应（分子内脱水）①产生气体：能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色实验现象：②烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃相邻两个碳原子脱去H2O，形成双键。反应原理：②处C—O键断开⑤处C—H键断开应用：醇转化为烯烃或炔烃思考交流A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3D、CH3－CH2－CH－CH3OHE、OH√√√课堂练习：下列醇能否发生消去反应？若能，请写出相应的化学方程式。×CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3CH2OH=

CH2?无H无相邻C醇消去反应

反应条件：浓硫酸，加热

结构条件：与羟基相连的邻C有H–OH×苯环上为独特的碳碳键F、思考交流溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者有什么异同？请完成下列表格。反应物CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液、加热C—Br、C—H碳碳双键CH2=CH2、NaBr、H2O浓硫酸，加热至170℃C—O、C—H碳碳双键CH2=CH2、H2O易错提醒：混淆卤代烃和醇的消去反应条件相同点：它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个水分子。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。任务四

醇的化学性质——以乙醇为例4、氧化反应（加O去H）①乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为：

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为灰绿色（Cr3＋）(2)强氧化剂氧化(1)可燃性CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃酸性高锰酸钾紫红色褪去氧化：失H氧化：加O应用：可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾任务四

醇的化学性质——以乙醇为例4、氧化反应①2Cu+O2==2CuO红色→黑色△

②CuO+CH3CH2OH

CH3CHO+Cu+H2O黑色→红色△总反应：2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或Ag

△①铜丝红色→黑色→红色反复变化②在试管口可以闻到刺激性气味实验现象:(3)催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O乙醛有较强的还原性。在适当条件下，乙醛可以进一步被氧气氧化生成乙酸。任务四

醇的化学性质——以乙醇为例乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOHCO2+H2OCu/Ag，加热O2O2适当条件下O2（点燃）KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)[强氧化剂]反应条件的控制在有机反应中的作用乙醇的氧化反应任务四

醇的化学性质——以乙醇为例4、氧化反应醇催化氧化反应的规律：

2~3个H1个H没有H如：生成醛生成酮不能被催化氧化如：如：与羟基相连的碳原子（α-C）上氢原子的个数（断①和断③）醇与强氧化剂反应的规律：知识拓展——Jones氧化反应琼斯氧化是铬酸在丙酮