3.2.2酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚3.2.2酚学习目标1.了解苯酚的主要物理性质。2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质及其检验方法。。3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。4.了解苯酚的用途。教材内容：P63-66酚：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚官能团：羟基(－OH

)茶多酚(TeaPolyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。引入一.苯酚的分子结构苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚分子式：结构简式：C6H6O结构式：C6H5OH空间填充模型球棍模型官能团：-OH苯酚中是否所有原子共平面？C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)二.苯酚的物理性质颜色气味状态毒性熔点溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂有毒三.苯酚的化学性质1.氧化反应①

在空气中被O2氧化呈粉红色②

燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃③

使酸性KMnO4溶液褪色结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化。结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。对苯醌保存时要密封+2Na—OH—ONa+H2苯酚显酸性的原因：苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼三.苯酚的化学性质2.酸性苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。俗称：石炭酸苯氧负离子三.苯酚的化学性质2.酸性【实验3-4】实验现象结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清生成白色浑浊液体苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液变浑浊常温下苯酚溶解度较小实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊试管②：

＋NaOH―→＋H2O试管③：

＋HCl―→＋NaCl【化学方程式】三.苯酚的化学性质2.酸性苯酚钠,钠盐易溶于水苯酚钠三.苯酚的化学性质物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10比较H2CO3、

苯酚和HCO3－的酸性

，设计实验验证，并写出相应化学方程式。现象：溶液变浑浊苯酚饱和碳酸钠溶液现象：固体溶解，无气体放出＋NaHCO3OHONa+Na2CO3＋NaHCO3

＋CO2＋H2O―→无论CO2过量与否，产物均为NaHCO31.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH扩展延伸【苯酚的分离与回收】【有机溶剂中混有苯酚】【乙醇中混有苯酚】代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√三.苯酚的化学性质【酸性比较】例：已知某物质的结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol1mol-OH上H的活性大小比较：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇1.苯酚具有弱酸性的原因是（）。A.羟基使苯环活化

B.苯环使羟基中的O—H极性变强C.苯酚能与NaOH溶液反应

D.苯酚能与溴水反应2.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是（）。A.苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能B.苯和甲苯都能与H2发生加成反应C.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能D.等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多练一练BADH2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱HCO3—苯酚练一练三.苯酚的化学性质3.取代反应碳氧键不易断裂，苯酚不易与氢卤酸反应生成卤苯羟基对苯环的影响(活化苯环使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代)【实验3-5】实验向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象现象原理应用产生白色沉淀BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr32，4，6—三溴苯酚（白色）苯酚的定性检验和定量测定不能用溴水除去苯中混有的苯酚！！成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。①

与溴水反应1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应____molBr2的溴水反应____molNaOH的水溶液反应746BrBrBrBrBrBrBr练一练Q1:苯酚的酸性比乙醇的强Q2:苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。三.苯酚的化学性质【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。苯酚苯反应物反应条件产物结论原因饱和溴水液溴不用催化剂FeBr3做催化剂一元取代三元取代苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代三.苯酚的化学性质3.取代反应②硝化反应三硝基苯酚，俗称苦味酸OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸△2mol2mol3mol分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_____、____、____课堂练习1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间(少)、对三种溴甲苯一元取代三溴苯酚(邻对位)三元取代

特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代对比分析【苯、甲苯、苯酚的比较】三.苯酚的化学性质4.显色反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象【实验3-6】实验步骤实验结论实验现象溶液变紫色

苯酚遇到氯化铁溶液变紫色实验用途苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物(紫色)总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。+3H2OHNi△

OH

环己醇三.苯酚的化学性质5.加成反应6.缩聚反应（了解）缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子（如H20、NH3等）化合物。加聚反应：只生成高分子化合物。+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。蟹壳清除废水中的苯酚四.酚的应用与危害以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚

或邻甲基苯酚1,2-苯二酚

或邻苯二酚邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲醛酚羟基也可作取代基1,3-苯二酚

或间苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚五.酚的命名切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。化学与生活乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)消去反应(5)缩聚反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)醇中的—OH可被—X取代,与FeCl3溶液反应显紫色酚中的—OH不被—X取代【醇与酚的比较】对比分析观察下列几种物质的结构，回答下列问题。OH①②③④⑤⑥属于醇的

。

属于酚的

。互为同分异构体的

。

互为同系物的

。①④②③⑥①②⑤②③练一练

1、C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体___种2、其中能使氯化铁变色的有___种满足通式CnH2n-6O(n≧7)的同分异构种类：芳香醇、芳香醚、酚。53练一练1.为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验:(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为

;(2)装置B中盛放的试剂是

,它的作用是

;(3)装置C中盛放的试剂是

,实验中观察到C中出现的主要现象是

。答案：(1)2CH3COOH+CO32-2CH3COO-+H2O+CO2↑(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中