第四节 竣酸 竣酸衍生物

第四节竣酸竣酸衍生物

第1课时较酸

［核心素养发展目标］1.能从段基的成键方式的角度了解竣酸的结构特点和分类，理解竣酸的化学性质及

官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

一、较酸的结构和物理性质

1.较酸的结构及分类

()

II

⑴粉酸的概念：陵酸是由煌基(或氢原子)与峻基(-C()H)相连而构成的有机化合物。

⑵官能团：竣基段基(或)。

(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CHQSND或CJkeCOOHQGO)。

(4)粉酸的分类

①根据与竣基相连的蜂基的不同

低级脂肪酸:如甲酸、乙酸

根据堤基所

含碳原r•数高级脂肪酸:如硬脂酸

脂肪酸

(G7H£：(X)H)、

软脂酸(CH.C(X)H)

芳香酸:如茶甲酸(C()()H)

艘酸

②根据竣酸分子中峻基的数R

一元竣酸:如丙酸(CH3cHzCOOH)

二元竣酸:如乙二酸(HOOC—COOH)

(多元竣酸

2.常见的较酸

典型粉酸物理性质主要用途

无色、有______气味的液

在工业上可用作—，也是合

甲酸(蚁酸)HC00H体，有一性，能与_____

成医药、农药和染料等的原料

等互溶

苯甲酸(安息香酸)______色晶体，易升华，可用于合成香料、药物等，其

COOH微溶于—，易溶于____钠盐是常用的食品______

______色晶体，通常含是化学分析中常用

乙二酸(草酸)

有__________，可溶于—的________,也是重要的化工

H00C—C00H

和________原料

3.较酸的物理性质

(I)溶解性

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的粉酸能够与水，随着分子中碳原子数的增加，一元粉酸在水中的

溶解度迅速，甚至不溶于水。高级脂肪酸是水的蜡状固体。

(2)沸点

一元竣酸的沸点随分子中碳原子数的增多而。竣酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点,

这与竣酸分子间可以形成有关。

(1)乙酸的分子式为GH/Qz,所以乙酸属于四元酸0

(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂0

⑶软脂酸(G5H31coOH)和油酸(G7H33coOH)都属于饱和高级脂肪酸()

(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于竣酸类有机物()

CH—CH—COOH

|

(5)(汨的名称为2•羯基丙酸，俗名乳酸0

(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？

⑵用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？

1.下列有关常见叛酸的说法正确的是。

A.甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应

B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇

C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水

D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnCh溶液褪色

2.写出下列酸的名称：

=

(4)CH2CH—COOH；

(5)H00C—COOHo

竣酸的系统命名法

(1)选主链：选择含有竣基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从竣基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

4321

CH3-7HYH2YOOH3_甲基丁酸

例如：CH3

二、竣酸的化学性质

竣酸的化学性质主要取决于官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当瘦酸发生化学反

应时，粉基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。

当O-H断裂时，会解离出H+,使粉酸表现出；当C—0断裂时，一OH可以被其他基团取代，

生成、等较酸衍生物。

1.酸性

竣酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。

(1)设计实验探究殁酸的酸性

提供的试剂：浓度均为0.01mol-L”的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol,U的NaOH溶液、酚瞅、紫色

石蕊溶液、pH试纸。

方案实验内容实验现象实验结论

向含有酚酣的0.01molL-'NaOH溶溶液的红色最终

①

液中分别滴入______________均—

取0.01moHJ三种酸溶液，分别滴紫色石蕊溶液均

②

入__________变—

取0.()1molL"三种酸溶液，分别测

③

pH

(2)设计实验探究竣酸酸性的强弱

利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强

弱。

①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。

②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)

③饱却NaHCCh溶液的作用是什么？

④盛装Na2c03固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？

⑤该实验得出的结论是什么？

(3)小结：瓶酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出

H2,与碱性氧化物、碱及某些盐反应。

写出下列反应的化学方程式。

COOH

①COOH与。

/COOH

②与NaOH：o

@HCOOH与NaHCO3：。

④CH3coOH与CaO：。

2.酯化反应

(1)酯化反应的机理

段酸加想在酸催化下生成和的反应叫酯化反应，属于取代反应。

使用同位素示踪法，证实粉酸与醇发生酯化反应时，粉酸脱去竣基中的，醇脱去羟基中的。如在浓硫

酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3cH218(DH)发生酯化反应的化学方程式为

思考在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学

反应原理的有关知识进行说明。

⑵酯化反应的基木类型

①生成链状酯

a.一元股酸与一元S?的反应

浓硫酸

CH3COOH+CH3CH2OH△-0

b.一元竣酸与二元醇或二元竣酸与一元醉的反应

浓硫版

CH()H

2CH3COOH+Z

COOII

浓硫酸

C0°H+2CH3cH20H

②生成环状酯

a.多元醇与多元殁酸进行分子间脱水形成环酯

COOHCH.OH

I浓硫酸、

COOH+CHJ)H△.

b.羟基酸分子间脱水形成环酯

COOH

HO

c.羟基酸分子内脱水形成环酯

()

C：H)—()—OH

浓硫酸

CH—CH—OHA-

(1)乙酸分子中含有竣基，可与NaHCQ)溶液或者Na2c0a溶液反应生成CCH)

(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色0

(3)1molC2H50H和1molCH3coOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1niolCH3coOC2H5O

(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。

(5)乙酸显酸性，能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H-O()

1.为探究草酸(H2c2。4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1mol・L"H2c2O4溶液的pH=1.3)

实验装置试剂a现象

草酸

①1Ca(0H)2溶液(含酚醐)溶液褪色，产生白色沉淀

n

②少量NaHCCh溶液产生气泡

③酸性KMnCh溶液紫红色溶液褪色

④C2H50H和浓硫酸加热后产生有香味的物质

由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是0

==

A.H2c2。4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4I+2H2O

B.酸性：HzCQAHCCh,则NaHCCh+H,GOa^NaHGOu+COW+H?。

+2+

C.H2C2O4具有还原性：2MnO；+5C2Oi-+l6H=2Mn+1OCO2T+8H2O

浓硫酸.

D.H2c2。4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OH△C2H5OOCCOOC2H5+2H2O

COOH

HO/jCH?OH

2.某有机化合物M的结构简式为W,按要求填空。

⑴写出M与Na,M与NaOH溶液反应的化学方程式：。

(2)M与足量的Na2c。3反应生成的有机物的结构简式为。

(3)1molM最多消耗molNaHCOjo

3.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在

浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：

(1)化合物的结构简式：A,

B9Do

(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。

A—>E：；

A―>F：o

醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称乙醇苯酚乙酸

结构简式

CH3cH20HCH3COOH

不能电离能电离能电离

羟基氢原子的活泼性

活泼一逐♦增强_

酸性中性极弱酸性弱酸性

与反应放出

Na放出H：放出H2H2

与NaOH反应不反应反应反应

与Na2co3反应不反应反应反应

与NaHCCh反应不反应不反应反应

（）H

由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCOJ>ROHO

运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

答案精析

()

I

1.(2)-J)H—COOH

2.刺激性腐蚀水、乙醇还原剂无水乙醇防腐剂

无两分子结晶水水乙醇还原剂

3.(1)互溶减小不溶于(2)升高较高氢键

正误判断

(l)x(2W(3)x(4)x(5W

深度思考

()

I

⑴甲酸：”一C一(J-H,其结构中不但有竣基，也有醛基，因此具有较酸和醛的性质，如能发生银镜反应,

能与新制Cu(0H)2反应。

(2)甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(0H)2可以鉴别。

应用体验

1.A

2.(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯甲酸

(4)丙谛酸(5)乙二酸

二、

峻基酸性酯酰胺

1.(1)0.01mo卜L"的三种酸褪去紫色石蕊溶液红色

pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性

⑵①乙酸与Na2co3反应，放出CCh气体，说明乙酸的酸性比质酸强；将产生的CCh气体通入苯酚钠溶液

中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

2cH3coOH+Na2co2CH3coONa+CChT+IW，

CH3COOH+NaHCO3—CH3COONa+CO2t+H2O,

。ONaOH

z

CO2+H2O+弋一V+NaHCO3o

②ATD、ETB、CTF、GTH、ITJ(B、c与H、1可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如

图所示：

③除去C02气体中的CH3co0H蒸气。

④有气体生成，溶液变浑浊。

H

⑤酸性:CH3coOH>H2c。3>0°

COOHCOONa

II

(3)©C()()H+2Na-COONa+H2T

COOHCOONa

_+NaOH-V+H2O

@HCOOH+NaHCO-HCOONa+CChf+比0

a3

®2CH3COOH+CaO一(CH3co0)心+比0

o

I

2.(1)酯水羟基氢CH,-C"()C,H+H2()

思考酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有:

①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移:

②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移;

@增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。

CH,C()()CHCOOC,H

I2I5

⑵①a.CH3coOC2H5+H20b.eHC(M)CH+2H20d