3.4.1+羧酸+课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修三3.4.1羧酸一.羧酸的组成与结构羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基

相连而构成的有机化合物。1.官能团：羧基—C—O—HO2.饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］的相对分子质量相等。例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相对分子质量相等由一个羰基和一个羟基组合而成的。根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸、草酸)低级脂肪酸：

高级脂肪酸C>10；溶解度小C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH甲酸、乙酸白色固体白色固体液体不饱和，有碳碳双键(苯甲酸)(丙烯酸)柠檬酸(羟基酸)脂环酸COOH3.分类4.命名选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号在酸名称之前加上取代基位次号和名称①选主链：②编号位：③定名称：CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸【课堂练习1】请对下列酸进行命名①HCOOH

②CH3CH2COOH

③④HOOCCH2COOH⑤CH2=CHCOOH

⑥

甲酸丙酸丙二酸丙烯酸苯甲酸COOH

CH2＝C−CH2COOHC2H53-乙基-3-丁烯酸二.羧酸的物理性质1.甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。2.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。3.羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。O＝

R－CO－－HC－ROO＝－Ｈ－······沸点:羧酸＞醇＞烷烃（相对分子质量相近）

复习：乙酸的结构和物理性质1.组成与结构2.物理性质乙酸结构简式：CH3COOH官能团：乙酸溶解性：易溶于水和乙醇熔点：16.6℃，温度低时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸颜色：无色气味：刺激性气味状态：液态H—C—C—O—HHHO结构式三.羧酸的化学性质H—C—C—O—HOHH受C=O的影响：断氧氢键，碳氧单键更易断受-OH的影响：碳氧双键不易断羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。①O-H键断裂时,电离出H+，表现酸性，弱酸②C-O键断裂时,-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物③不与H2加成①②R—COOHR—COO-+H+（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红（2）与活泼金属反应:（4）与碱反应：（5）与盐反应：（3）与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑CH3COOH+NaOH=

CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O酸的通性:CH3COOHCH3COO－+H+1、弱酸性以乙酸为例具有酸的通性思考：如何比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱?利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔较强酸制较弱酸设计原理：(较)强酸+弱酸盐→强酸盐+较弱酸①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?②写出各装置中反应的化学方程式。酸性:乙酸>碳酸>苯酚A、B中:有气泡产生

C中:溶液变浑浊ABC除去A中挥发的乙酸2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，

CO2＋H2O＋

―→＋NaHCO3。探究酯化反应可能的脱水方式2、酯化反应匈牙利化学家赫维西因研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了1943年诺贝尔化学奖。2.酯化反应同位素示踪法酯化反应：酸跟醇作用,生成酯和水的反应.实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)[问题探究](1)浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？

。(2)碎瓷片的作用是

。(3)反应混合物怎样配制？

。(4)饱和Na2CO3溶液作用

。(5)导气管为什么不能插入液面下?

。(6)实验中加热试管的目的是什么?

。(7)酯化反应属于哪一类型有机反应？

。催化剂和吸水剂防暴沸先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后加入乙酸加热有利于加快酯化反应的速率取代反应中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之分层析出防止发生倒吸思考与讨论1在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，

因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯:浓硫酸二乙酸乙二酯1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯:乙二酸二乙酯CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸酯化反应的类型:拓展延伸(2)分子间形成环状酯:

(3)分子间形成聚酯(高分子):3.二元羧酸与二元醇(1)分子间形成链状酯:环乙二酸乙二酯O=OOO=六元环缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应(4)羟基酸的酯化:①分子间形成链状酯③分子间形成环状酯

④分子间形成聚酯

②分子内形成环状酯=OO=OO五元环六元环CH2CH2CH2COOHOHO=O+H2O浓H2SO4CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2浓硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2OC2H5OH+HO-NO2浓H2SO4C2H5O-NO2+H2O硝酸乙酯(5)无机含氧酸与醇的酯化反应（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）

注意：并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。三硝酸甘油酯(硝化甘油)4.氨代反应：与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。△3.α­H的取代反应RCH2COOH＋Cl2

RCHCOOH＋HCl△催化剂Cl|酰胺控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。5.还原反应：RCOOHRCH2OHLiAlH4注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。四.常见的羧酸甲酸

乙酸苯甲酸乙二酸俗称结构简式物理性质特性蚁酸醋酸安息香酸草酸HCOOHCH3COOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水混溶，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。无色、有刺激性气味液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色透明晶体，可溶于水和乙醇酸性、酯化反应化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色酸性、酯化反应①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。OH—C—O—H1.甲酸用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料物理性质：无色、有刺激性气味，液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶化学性质：既有羧基又有醛基(结构特点)：甲酸(蚁酸)HCOOH醛基羧基能使KMnO4褪色(可用于鉴别甲酸和乙酸)最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)①酸性HCOOHHCOO－+H+弱酸性，酸性比其他一元羧酸强②银镜反应：(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆③新制氢氧化铜：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆COO

HH氧化COOHHO碳酸H2CO3HCOOH+Br2+H2O

2HBr+H2CO3④与溴水反应：2.乙二酸(草酸)无色晶体，通常含两个结晶水(可写成H2C2O4•2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。①弱酸性：②还原性:③不稳定性：H2C2O4⇌H++HC2O4-

；HC2O4-

⇌H++C2O42-H2C2O4

═

H2O+CO↑+CO2↑【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH结构简式HOOC-COOH草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O3.苯甲酸(安息香酸)

C6H5COOH其钠盐或钾盐是常用的食