基础有机实验(上)总教案

20XX级基础有机化学实验

安排及要求

实验一有机化学实验一般知识介绍及清点仪器

实验安排：（见后面的具体实验）

评分：总分=平时成绩X60%+考试成绩X40%

每次实验评分：

预习报告：15%；操作规范：40%；实验结果：15%;实验报告：20X；卫生情况：10%

预习报告要求（成绩：15分）：

记分方式：被提问同学，本次试验预习15分全部为回答问题分数；没被提问同学，本

次试验预习15分全部为预习报告分数。（参考）

要求：

1、写好预习报告

a、原理

b、试剂相关的物化性质（包括产品的物化常数）

c、装置图（用铅笔画）

d、实验流程图、试剂川量

e、整理需请教老师的问题

2、准备实验前提问

I）实验过程描述

a、不能看书看报告

b、简明讲解

c、对讲解不清晰的，老师更正后，可请第二位同学复述

2）仪器装备的用途与实验装置

a、用实物搭实验装置

b、边搭边讲解仪器的用途

3）讨论实验中可能出现的问题

a、可以是原理、机理问题

b、可以是预习报告后面提问

c、也可以是预习报告中涉及试剂物化性质、装置原理、仪器用途等相关问题

预习报告与提问的目的：

1、使预习不流于形式，是对实验原理、过程的综合掌握过程，并提高实验效率；

2、提问是督促学生的预习效果，同时让所有实验同学再熟悉一遍实验过程；

3、可能的第二次提问，督促学生听前一位同学的回答；

4、可能、也要有意识让同一位同学出现二次、三次回答问题的机会；

5、学生回答问题时，给与必要的提示，以实验内容完整性、正确性为目标。

实验记录：及时在预习报告本上记载下实验中出现的问题及实验现象和结果，以及未弄

懂的问题以便实验后思考与学习。

实验报告要求（成绩：15分）：

基本上按实崎报告本卜.写。

实验内容：写实验的名称。

实验原理简述：基本操作的原理及相关定义。合成实验的主、副反应既反应特点。

实验主要药品用量及规格:

品名规格数量主要物理常数说明

药品名称化学纯或分析纯等?mLor?g并换算成与实验相关的熔点、药品的来源等

摩尔数沸点、密度等

实验装置及仪器名称规格:

主要检查装置图是否正确，名称与规格可以不写。另外要求用铅笔画图。

实验步骤及现象；

用框图或表格或其他简要形式表明实验的过程。强调不准照书抄，一定要有实验现象的记载。

实验结果处理：

记载实验得到产物的状态，颜色，质量或体积以及相关的物理常数。

用关系式计算产物的理论产量和实际产率0

问题与讨论：

在此回答思考题：讨论实验中出现的问题：提出新的看法和建议。

实验操作评分细则实例：

重结晶评分细则（共50分）

操作扣分

一、药品取放（10分）

量取试剂时泼损严重1

试剂过量时倒回原试剂瓶，或倒入下水槽1

取完试剂后不迅速盖好试剂瓶2

取完试剂后不迅速倒入反应瓶1

药品严重撒落桌面上1

实验台污损，不处理2

用手直接触摸药品1

倒试剂时，试剂瓶标签朝下1

二、实验操作（40分）

溶解：玻璃棒剧烈磕碰圆底烧瓶1

加热溶解：未加沸石2

加热溶解：未安装回流装置2

安装装置：冷凝管未固定或固定的位置不合理2

安装装置：冷凝管上下水方向装反2

安装装置：十字夹安装错误1

安装装置：跑水2

安装装置：不用升降台1

安装装置：装置安装不按从下到上从左到右的顺序2

脱色：直接将活性炭加入沸腾的或未冷却的溶液中2

脱色：活性炭加入量超过5%标准1

脱色：煮沸过程中，未边加热边搅拌2

晶体析出：未静置1

晶体析出：未慢慢自然冷却1

洗涤：使用大量的溶剂洗涤固体2

洗涤：洗涤晶体时，未停止减压即倒入洗涤试剂2

抽滤：缓冲瓶、水泵开关顺序错误2

抽滤：未先润湿滤纸1

抽滤：未先把滤纸抽紧，即倒入被过滤的溶液2

抽滤：未用玻璃棒挤压滤讲2

抽滤：有活性炭穿透滤纸2

抽滤：滤饼未用溶剂洗涤2

抽滤：产品未抽干，仍有液滴滴出时即把固体取出1

实验记录：无必要的试验裸作及现象记录2

熔点的测定及重结晶评分细则（共50分）

操作扣分

一、药品取放（10分）

量取试剂时泼损严重

试剂过量时倒回原试剂瓶，或倒入下水槽

取完试剂后不迅速盖好试剂瓶

取完试剂后不迅速倒入反应瓶

药品严重撒落桌面上

实验台污损，不处理

用手直接触摸药品

倒试剂时，试剂瓶标签朝下

二、实验操作（40分）

样品填装：样品未干燥研细

样品填装：样品填装不结实

安装装置：b形管固定不牢固

安装装置.：b形管中热载体用量过多

安装装置：十字夹安装错误

实验二蒸储及沸点的测定（28页、121页）

实验目的：1.了解蒸储（常量法）和微量法测定沸点的原理和意义。

2.掌握蒸镯和微量法测定沸点的方法。

实验药品：工业乙醇10mL,无水乙醇（少量，用于微量法测沸点），甘油

仪器设备：电热套，B型管，标准磨口仪

实验原理：每一种纯液态有机物在一定压力下具有固定的沸点。蒸储是将液体混合物加热

至沸使其变为蒸气，然后将其冷凝为液体的过程.蒸窗是分离和提纯液体有机化合物（沸

点相差30℃以上）最常用的方法之一。蒸储（常量法测定沸点）也可作为鉴定有机物和

判断物质纯度的一种方法。（注意：分储与蒸谯的区别和联系）

实验步骤：（请每次板书主要内容，示范搭建装置，并详细讲解每种仪器和装置，特别是

仪器和装置的注意事项）

L蒸储:

按图安装装置，于烧瓶中加入工业酒精10mL,1・2粒沸石。将冷疑管通入冷水，

然后加热，控制加热速度，使储出液I-2D/秒。收集储液温度稳定时的饰分。停止袤馀,

先除去热源，后停止通水，再拆卸仪器“量取储分的体积，计算回收率。

2.微量法测沸点：

在沸点管中滴入4-5D无水乙醇（约5-8mm高），插入上端封口的毛细管（如何自

制一端封口的毛细管）,将沸点管用橡皮圈固定在温度计旁（样品与温度计水银球平行,

装置图参见教材P40图2—21）,用甘油作热浴，开始加热。当毛细管内出现一连串小

气泡时，撤除热源，小气泡逸出的速度逐渐减慢，直至最后一个气泡出现而欲缩回到

毛细管内的瞬时温度，记为沸点。测2次，取平均值。

注意事项：

1.安装装置时要求从下至上，从左到右的次序安装。装置要正确、稳妥。实验结束后，

拆卸装置与此次序刚好相反。

2.蒸储操作：①加料及沸石；③通冷凝水；④加热：⑤蒸镯完毕先撤火，再停止通水。

3.微量法测沸点时，液体样品不能加得过多；加热速度需要控制

思考题：

1.蒸储时，放入止暴剂为何能防止暴沸，如果加热后才发现没有加入止暴剂，应该怎样处

理？

2.在蒸镭装置中，温度计水银球插至液面上或在蒸镭烧瓶支管口上，是否正确，为何？

蒸储装置图

实验三重结晶（固体有机化合物的分离纯化）（117页）

实验目的：1.了解常用固体有机物的精制方法。

2.掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理。

3.掌握重结晶的操作过程，包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压

过滤等操作。

4.掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法。

实验药品：含杂质乙酰苯胺10g,乙醇10mL,（与201nL的水配成33%的乙醇溶液）

仪器设备：循环水泵，电热套及标准玻璃仪器

实验原理：利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热滤时被除去或冷却后

被留在母液中，从而达到提纯的目的。

重结晶提纯一般过程：

1、溶剂的选择，选择条件见教材。

2、固体物质的溶解一一用有机溶剂作溶剂，常用圆底烧瓶或锥型瓶，上接球型冷凝管,

防止溶剂蒸发；用水做溶剂时，也可考虑在烧杯中完成加热溶解过程。

3、杂质的除去一一（1）趁热过滤：短颈径粗漏斗、折叠滤纸、热水漏斗、抽滤

12）如果溶液颜色较深，需要用活性炭脱色处理；用量约是被提纯

物的5%；注意不能加到沸腾的溶液中。

4、冷却析出结晶一一静置、缓慢冷却；难析出结晶时可加晶种或磨擦引导。

5、抽滤收集结晶一一布氏漏斗、抽漉瓶、滤纸；用母液把固体全部转移到布氏漏斗，

使固体与母液分离。

6、洗涤一一加入少量新鲜溶剂（停止抽气）洗涤固体，除净固体表面的母液（二次）。

7、干燥一一空气晾干、加热烘干（温度低于固体熔点10C以上）、干燥器干燥等。

实验操作：（本实验热过滤也用布氏漏斗，教师讲解时应把布氏漏斗放入100℃的烘箱中预

热，热仪器应带上棉手套取出）

称取1g乙酰苯胺粗品，加入100mL圆底烧瓶中，加入33%的乙醇水约10mL,加

入卜2粒沸石，安上回流冷凝管，慢慢加热至溶剂沸腾，并保持回流数分钟，观察固

体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加5mL溶剂，再加热回流

数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物不再溶解,制得热的饱和溶液。再过量3~5mL

溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入适量活性炭，继续水浴加热，回流煮沸

期间将布氏漏斗和吸滤瓶预热。安装好预热的抽滤装置（讲解滤纸的裁剪及热过滤注

意事项，应两个同学配合热过滤），将热溶液趁热过滤，并尽快将滤液倒入一只洁净的

烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶体析出，抽滤，用少量水洗涤晶体，抽干得白色片

状结晶。产品晾干、称重，计算重结晶收率。精制产物留待下次实验测熔点。

注意事项：

1、加活性炭时•，一定不能加到正在沸腾的溶液中。

2、抽滤完毕，先打井缓冲瓶阀门，以免倒吸。

3、洗涤溶剂不宜过多，避免溶解部分产品，导致产率下降.

4、特别注意抽滤泵的使用和保护。（需要教师示范并检查。）

思考题：P119,题目2,3.

实验四熔点的测定（119页）

实验目的：1.理解熔点测定的原理、应用。

2.掌握毛细管和显微熔点仪测定熔点的方法。

实验原理：

1.熔点：任何纯净的固体有机物均有一恒定的熔点，其定义为固液两态在大气压成平衡

的温度。一个纯化合物从开始（始熔）至完全融化（全熔）的温度范围叫做熔点距（熔

程），且熔点距一般不超过但含有杂质时，熔点一般会下降，熔点距也会加宽.

所以通过测定熔点可以鉴别未知固态有机物和判断有机物的纯度。

实验药品：乙酰苯胺纯品

实验设备：熔点仪

实验方法：见教材

1.毛细管测定法：测定苯甲酸和苯甲酸粗品的熔程

1）按照图2T3安装装置，温度计用套管固定，b形管中装入甘油。

2）测定操作：（示范）

a.样品的干燥和研磨；

b.装样（把一头封闭长度约7-8cm的熔点管的开口端插入样品粉末中，装样约高

3-4mm,倒转填紧后，样高2-3mm）；

c.把装样品的毛细管附于温度计上（样品部分在水银球中部）；

d.放入b形管（水银球恰在b形管两侧管的中部）；

e.酒精灯加热，控温（开始升温可快，接近熔点10℃时，控制升温速度l-2℃/irin）

f.观察熔点（始熔：固体收缩，当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固

体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）；

g.记录结果（熔点距，即始熔至全熔温度）。

h.要有二次以上重复的数据，第二次要用新装样品的熔点管，浴温要低于熔点20℃以

上才放入。（毛细管测定法主要用于没有显微熔点仪的地方，本实验只做显微熔点仪

测定法，但应讲解毛细管装样的方法和注意事项）

2、显微熔点仪测定法：测定精制乙酰苯胺的熔程

取少量待测样品放入两片载玻片之间，前后搓压使样品压细后放到加热托盘上。调

节显微观测镜使视场清晰并能观测到样品晶体。然后开始加热，在显微镜下观察样品熔

化过程，从数值仪上记下初熔和全熔的温度。（两位同学一组，测定两次）

注意事项：

1.仪器因素：a温度计要校正；b熔点管（载玻片）要干净，管壁要薄。

2.操作因素：a样品必须干燥并研磨细、装填紧密；b严格控制升温速度观察准确。

思考题：P120,T1,3

实验五液体有机物的纯化及物性测试

（31页,30页，14页，124页）

实验目的：1.理解萃取与洗涤的原理及意义，萃取与洗涤的区别和联系；

2.掌握液-液萃取、液体有机化合物的洗涤、液体有机化合物的干燥和提纯等

实验方法和操作步骤：

3.掌握分液漏斗的使用及洗涤与保养，进一步掌握蒸储基本操作；

4.掌握折光率的测定方法。

实验药品：乙酸乙酯粗品10mL,（乙酸乙酯：乙醇：水：醋酸=83：8：9：I（体积比））

约5mL饱和Na2cCh溶液，5mL饱和食盐水，5mL饱和氯化钙，无水硫酸镁少许。

仪器设备：分液漏斗，锥形瓶，铁圈，折光仪，电热套，蒸锵装置等

实验原理：

萃取与洗涤：萃取和洗涤是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离的操

作。萃取和洗涤在原理上是一样的，只是目的不同。萃取是从混合物中提取需要的物质；

洗涤是从混合物中除去某种杂质。

折光率的测定：由于光在不同介质中的传播速度是不同的，所以光线从一个介质进

入另一个介质，当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时，则在界面处的传播方向发

生改变。这种现象称光的折射现象。折光率是化合物的特性常数，尤其是液体，记载更

为普遍。不仅作为化合物纯度的标志，也可用来鉴定未知化合物。化合物的折光率随入

射光的波长不同而变，也随测定时的温度不同而变，所以折光率（n）的表示需要注明

所用光线波长和测定时的温度。（详细讲解折光仪的使用）

实验步骤：（需预习萃取与洗涤、液体的干燥、分液漏斗的使用、折光仪等内容）

1.分液漏斗的检查

（1）确定分液漏斗的玻璃塞和活塞被橡皮筋或其他东西固定住：

（2）确定分液漏斗没有漏水现象（如何检漏），并且活塞旋转灵活稳定，玻璃塞

易于取下。

2.分离提纯乙酸乙酯粗品：

①除酸：量取乙酸乙酯粗品10mL于锥形瓶中，加入5mL饱和Na2cCh溶液，不

断振荡，直至无CO?产生，然后将此混合物转至分液漏斗中，静置，打开玻璃塞分去

水层（下层）。②除减：有机层（上层）留在分液漏斗中，加入5mL饱和食盐水，不

断振荡，并每隔几秒将漏斗倒置，打开活塞以平衡内外压力，重复2-3次后静置，分

去水层。③除醇：将有机层用5mL饱和氯化钙洗涤，分去水层。④除氯化钙：将有

机层用水洗涤，再分去水层。

3.液体化合物的干燥：

将分液漏斗中的有机层从漏斗的上口转移至洁净而干燥的锥形瓶中。加入少许无

水硫酸镁干燥，震荡片刻，静置，使所有的水分全被吸去。如果加入的干燥剂太少，

使部分干燥剂溶解于水时，用吸管吸出水层，再加入新鲜的干燥剂，放置至澄清（如

何判断液体干燥完全？）。

4.液体化合物的进一步纯化及物性测定：

将干燥好地有机层滤至蒸储瓶中进行蒸微（检验蒸播操作的熟练与正确性），收集

73~78℃的储分。称重，计算回收率，并测定其折光率。

注意事项：

1.不能把活塞上附有凡士林的分液漏斗放在烘箱内烘干

2.不能用手拿住分液漏斗的下端

3.不能用手拿住分液漏斗进行分离液体

4.上口玻璃塞打开后才能开启活塞

5.上层的液体不要由分液漏斗下口放出（为何？）

6.每一次洗涤时，都要注意分去水层后，再加第二个洗涤试剂（为何？）。

7.强酸、强碱、强腐蚀性物质不能用阿贝折光仪测定；

8.擦洗镜面只能用擦镜纸或丝布，不能用力擦；

9.每一次测定完毕需用丙酮或乙醇等溶剂洗净、干燥后再装箱。

思考题：学习有关萃取、折光率方面的知识；学习有关液体有机化合物干燥方面的知识,

习题：P125,T3o

实验六生物碱的提取（从茶叶中提取咖啡因）（254页）

［实验目的］1、学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质。

2、进一步熟悉萃取回流、蒸窗、升华等基本操作。

［实验药品］茶叶末5g,95%乙醉60ml,生石灰4g。

［仪器设备］蒸发皿长颈漏斗玻璃棒等标准磨口仪器棉花纱布滤纸保鲜膜电热套

［实验原理］植物中的生物碱常以盐（能溶解于水或醇）的状态或以游离碱（能溶于有机溶

剂）的状态存在。因此可根据生物碱与这些杂质在溶剂中的不同溶解度及不同的化学性质而

加以分离。

茶叶中的生物碱均为黄喋吟的衍生物，有咖啡碱、茶碱、可可碱等，其中以咖啡碱

含量最多，约为1-5%,咖啡因弱碱性，易溶于氯仿（12.5%）,水（2%）,乙醇（2%）

等。利用其溶解性可顺利将其从茶叶中提取出。

含结晶水的咖啡因为无臭、味苦的白色结晶，100C时即失去结晶水，并开始升

华，120C时升华相当显著，至178c时升华很快。无水咖啡因的熔点为234.5C,因此可用

升华的方法提纯咖啡因粗品。

咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿的作用，主要用作中枢神经兴奋药，

它是复方阿司匹林等药物的组分之一。

［实验步骤］（演示索氏抽提装置）

1、粗提

在恒压滴液漏斗中垫一小团棉花（或纱布），按图T将装置装好。在圆底烧瓶中加

入60mL59%的乙醇和几粒沸石，称取5g干茶叶末并将茶叶加到漏斗中。然后打开冷凝水，

加热回流提取茶叶中的咖啡因。有回流后关闭漏斗的活塞，等液体充满后打开活塞，反复

操作，连续抽提5-6次，将漏斗中的液体全部放到烧瓶中，并用玻璃棒挤压茶叶至干，稍冷

却。

2、浓缩

将上述装置改装成蒸溜装置，蒸储回收大部分乙醇。然后将残留液（大约8〜10ml）倾

入蒸发皿中，烧瓶用少量乙醇洗涤，洗涤液也倒人蒸发皿中，蒸发至剩3-4niL溶剂，加入

4g生石灰粉，搅拌均匀，用电热套稍加热（100〜120V）,翻炒直到固体成粉末状（呈绿色干

燥的面粉状，不可呈深褐色状），梢冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免升华时污染产物。

3、纯化

将一张刺有许多小孔的圆形滤纸盖在蒸发皿上，取一只大小合适的长颈漏斗罩于其上,

漏斗颈部疏松地塞一团棉花，如图-2。

用电热套小心加热蒸发皿，慢慢升高温度，使咖啡因升华，咖啡因通过滤纸孔遇到漏斗

内壁凝为固体，附着于漏斗内壁和滤纸上。当纸上出现白色针状晶体时，暂停加热，冷至

100C左右，揭开漏斗和滤纸，仔细用小刀把附着于滤纸及漏斗壁上的咖啡因刮入表面皿

中。称重，计算提取率。（注意观察现象，并思考原因？）

［注意事项］

1、特别注意，装茶叶时恒压滴液漏斗和圆底烧瓶口都要涂上凡士林。

2、若漏斗内萃取液色浅，即可停止萃取。

3、浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移造成损失。

4、拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞅酸

5、升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发

黄（分解）（一般需20至30分钟完成）。

6、刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

图-1图-2

习题:P255,T3o

实验七乙酰苯胺的制备

(251页、55页)

［实验目的U.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作，

2.进一步熟悉分储，重结晶操作技能。

［实验药品］(药品用量为教材的1/4)苯胺2.5mL,冰醋酸3.75mL,锌粉约O.()5g

［仪器设备］普通抽滤装置、标准磨口仪

［实验原理］1.分储的原理：使沸腾着混合物蒸气通过分储柱进行一系列的热交换，由于柱

外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷却为液体，回沆到烧瓶中，在回流途中遇到上升的

蒸气，两者之间又进行热交换，在分僧柱内反复进行着汽化一冷凝一回流等程序，在分储柱

顶部出来的蒸气就接近于纯低沸点的组分。这样可以将沸点相差3()℃以下的混合物分离.

2.制备乙酰苯胺的原理：

NH2

Q-3COOH—^NHCOCH3+

［实验步骤］按图安装装置

［2醺g酸分憎尸去水尸反应物倒入盛有43mL冷水的烧杯?抽滤广

少许士辛粉加热.一一—搅拌

途加蟀75mL水重结量连也称重，计算产率，测定熔点

［注意事项］1.由于苯胺易氧化，使用前应重新蒸播。

2.分储柱上的温度不能超过105℃。

3.重结晶时，若溶液有颜色，需加活性炭脱色。

4.重结晶时也可用乙醇溶液。

［思考题］P251,T2,3,7。

6

实验八乙酸的制备

［实验目的］1.掌握实验室制备乙醛的原理和方法

2.初步掌握低沸点易燃液体蒸储的操作要点

［实验药品］(用量为教材中的1/2)

［仪器设备］电热套、标准磨口仪

［实验原理］

主反应CHCHOH+HSO()()=CH,CH,OSOOH+HO

3224?"C92

CHKH20so20H+CH3cH20H当空邑CH3cH20cH2cH3+H2so,

总反应式：CH3cH,OH-JCH^CH-jOCH^CH；+H2O

H2SO4

170*C,，八

H

副反应：„ac-------------CH2=CH2+20

CH3CH2OH—~►|()]

—―—►CH；1CHO+S02+H2O

CH3CHOaCH3COOH+SO2+H2()

SO2+H20--------AH2sO3

［实验步骤］按图安装好装置

当反应液温度上升到140℃,二口烧瓶中

漏斗12.5ml95%乙醛|开始滴加(控制140-155℃)6mL95%乙醇

6mL浓H2so4

边反应边蒸播4mL5-NaOH4mL饱和NaCl_4mL饱和CaCl?

福出液襁"洗涤洗涤两次"

蒸馄

无水Cad2收集33-38℃储分,称重,计算产率,测折光率

热水浴

［注意事项］1.在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器

必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。

2.控制好滴加乙醇的速度(1D/S)和反应温度(140-155℃)o

3.乙醛是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。在洗涤过程中必须远离

火源。

4.完成反应后，三口瓶中的反应混合物必须冷却到室温，用大量水稀释，倒入

水槽中，用大量水冲洗。

［思考题］P242,Tl,2o

制备乙醛实验装置图

实验九色谱法分离二茂铁和乙酰二茂铁

实验目的：

I.学习薄层色谱、柱色谱的基本原理；

2.学习薄层色谱、柱色谱在有机合成、分析化学中的应用;

3.学习薄层色谱和柱色谱鉴定、分离有机化合物的方法。

实验原理：

1.乙酰二茂铁的制备

二茂铁是•类具有芳香型的金属配合物。二茂环可进行亲电取代反应,在磷酸的催化下,

二茂铁可与醋酎反应生成乙酰二茂铁和少量二乙酰二茂铁。反应式如下：

^^^COCH

H3Po43^^^^COCH3

Fe+(CHCO)OFe

32熟+CHCOOH

Q3

^^^COCH3

反应完后不仅有少许二乙酰二茂铁，还含有少量未反应的二茂铁，通过重结晶的方法难

以得到纯度较高的乙酰二茂铁，本实验可通过色谱分离得到纯品。

2.薄层色谱与柱色谱基本原理见第二章相关内容

预习：了解柱色谱与薄层色谱的分离原理、吸附剂与展开剂（洗脱剂）的选择原理、

实验操作方法及其应用,

实验用品：

仪器：2.5cmX器5cmGF网硅胶板1片，100mL小烧杯或层析缸,层析柱，锥形漏斗，双

连球，导气管，长滴管，长玻璃棒，250mL烧杯等。

药品：乙酰一茂铁粗品的石油犍溶液，乙酰一茂铁租品硅胶拌样约0.2g,石油醛和乙

酸乙酯适量。

实验内容：

1.薄层层析

点样：

取一片硅胶板，在硅胶板正中用铅笔轻轻画一横线作为溶剂前沿线（说明：本实验中硅

胶板较长，可从两头往中间展开，所以将中间作为溶剂前沿线）。在距板端0.8cm处用铅笔

轻轻画一横线作为点样起点线，并在此线上隔0.8cm用铅笔轻轻标出点样点位置。然后取

直径为（）.5mm的毛细管吸取少许样品溶液，轻触点样点，样品点不能太大，控制直彷在2

mm〜3mm。如果样品没有颜色，可在紫外灯下观察。如图1.

展开与鉴定：

将展开剂【石油酸：乙酸乙酯（体积比）=9：1,建议用滴管配制，一次用18滴石油

酸加2滴乙酸乙酯即可】放入干燥的展开缸（可用250毫升烧杯代替）中，展开剂液面高度

约为3mm〜5mm即可，盖好盖子（可用500亳升烧杯代替），使缸内蒸汽达到饱和，然后

小心将点好样点的层析板放入展开缸。待展开剂上升至溶剂前沿位置时取出，并立即用铅笔

标出溶剂上升达到的位置，风干，用铅笔标注出样品展开点的位置及形状（如果样品没有颜

色，可在紫外灯下标注）。并用尺子分别量出点样点到溶剂前沿、点样点到分离样点中心的

距离R和门,「2……测算出Rf值：Rf=r/Ro

图1薄层层析示意图

2.柱层析（干法装柱）

取一根色谱柱，在其收缩部轻塞一小团棉花，然后将其固定在铁架台上，向柱中加入约

5mm厚的石英砂，然后通过漏斗装入适量柱层析硅胶，边加边敲击柱身，然后加入约0.2g

乙酰二茂铁硅胶拌样，再加入约5mm厚的石英砂。装好后打开活塞，用双连球加压使硅胶

装填更紧实。

先加石油酸作为洗脱剂，当黄色、橙色色谱带分离纹开时，改用体积比为9：1的石油

犍和乙酸乙酯混合溶液作展开剂分离。当黄色谱带接近色谱柱底端时，可换用体积比为3：

1的石油酸和乙酸乙酯混合溶液洗脱。分别收集黄色谱带和橙色谱带。收集完可用薄层板检

验分离出来的样品纯度。然后将两种溶液分别倒入二茂铁（黄色）回收瓶和乙酰二茂铁（橙

色）回收瓶中。

注意事项：

1.展开缸及薄层板一定要干燥；

2.点样点直径尽量小，展开前要观察样品点不能低于展开剂高度（为何？）；

3.每人一块薄层板，可重复多次使用（如何多次使用？）；

4.装柱时棉花塞得要松紧适度，硅胶、石英砂面耍水平，尽量装得均匀，无气泡；

5.加洗脱剂后不能使液面低于石英砂表面，直到收集完两个组分（为何？）；

6.收集重置色谱带的溶液可再次进行分离；

7.在没有色谱带出来时收集的石油醛可重复使用，配制洗脱剂时估计用量，尽量节约；

8.收集完两个色带后将柱中溶剂挤干，然后将硅胶挤入规定的位置，不能直接倒入垃

圾桶中；

9.本实验有微细粉尘，同学们可佩戴口罩；

10.此实验每人都要进行薄层分析，每4位同学进行一次柱层析。

另外：

1.柱层析展开剂不要配多了，配50ml都没用完，前面的石油酸可回收使用:

2.做完后将仪器盒中的所有东西都交接给老师，以便后面的学生使用；

3.回收液体倒进514和516的二茂铁和乙酰二茂铁回收液的瓶了•中：

4.硅胶倒到废弃的手套或塑料袋中，如果没有可找实验员老师要。

5.拌好硅胶的混合物样品称取0.5g左右，不然太少了。

6.硅胶柱高度有6cm-7cm就够了。

实验十乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备及用薄层法鉴定产物纯度

(251页)

［实验目的］1.掌握阿司匹林的制备原理和实验方法

2.学习薄层层析的应用

［实验药品］水杨酸1.60g,乙酸酎2.4g,乙酸乙酯约3ml,石油醮约10ml,乙酸约1ml

［仪器设备］熔点仪、标准磨口仪，展开缸，紫外灯

［实哙原理］

COOHcooH

HS0-

(CHCO)O---------2-------4----ACHCOOH

32a3

OH^^OCOCH3

a［实脸步骤］

1.乙酰水杨酸的制备（本实验使用回流装置）

水杨酸1.60g