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文档简介
0第十一单元
有机化学基础第5讲
羧酸羧酸衍生物1.知道羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。2.认识羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.能列举事实描述有机分子中官能团之间的相互转化,并能写出反应方程式。课时作业04目录CONTENTS高考真题演练03微专题02核心素养01烃基(或氢原子)羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)强羟基氢CH3CO18OCH2CH3+H2O羧基醛基冰醋酸易草酸CnH2nO2(n≥2)小难易催化催化甘油高级脂肪酸C17H35COOHC17H33COOH难小混合物液固(4)油脂的化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)例如:油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为_____________________________________,属于_______反应,经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称___________。加成硬化油高级脂肪酸+甘油高级脂肪酸钠+甘油大3.酰胺(1)胺①结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的________被_______(或取代的氨基)取代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(___________);苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(___________)。②性质:胺类化合物具有_______性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:
+HCl―→____________。氢原子氨基CH3—NH2碱(2)酰胺①结构:酰胺是羧酸分子中_________被_______(或取代的氨基)取代得到的化合物。其结构一般表示为___________,其中的_________叫做酰基,_________叫做酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(_____________)、苯甲酰胺(_____________)、N,N二甲基甲酰胺[____________]等。羟基氨基酸或碱存在并加热RCOOH+NH4Cl碱性RCOONa+NH3↑判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。(1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。()错因:______________________________________________________________(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,为高分子。()错因:______________________________________________________________(3)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同。()错因:______________________________________________________________________________________________________________________________________(4)用银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。()错因:______________________________________________________________××羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。油脂不属于高分子。×
油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,而在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。×HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()错因:______________________________________________________________________________________________________________________________________(6)可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。()错因:______________________________________________________________(7)苯胺()和酰胺()均能发生水解反应。()错因:______________________________________________________________××CH3CO18OC2H5水解应断裂
中的碳氧单键,故应生成CH3COOH和C2H518OH。乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应。×苯胺不能发生水解反应。2.实验室制备乙酸乙酯4.1mol有机物消耗NaOH量的计算方法5.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含不饱和烃基较少含不饱和烃基较多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质角度一理解与辨析羧酸、酯的性质1.一种有机物结构简式为
,下列有关该有机物的说法正确的是(
)A.该有机物分子式为C11H10O7B.分子中最多有9个碳原子共平面C.该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应D.1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应,消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1mol、5mol解析:该有机物的分子式为C11H8O7,A错误;该有机物分子中最多有11个碳原子共平面,B错误;该有机物不能发生消去反应,C错误。解析:酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得,B错误。角度二创新与探究酯化反应3.实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关说法错误的是(
)A.a中试剂加入的顺序是:先加浓硫酸,再加无水乙醇和冰醋酸B.b中导管不能插入液面下,否则会产生倒吸现象C.实验中使用浓硫酸和过量的乙醇,都可以提高乙酸的转化率D.b中的现象是液体分层,上层无色油状液体,下层溶液颜色变浅4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,若完全反应可生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为______________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(),由以上事实推知乳酸的结构简式为______________。羧基、羟基(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是____________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:________________________________。角度三理解与辨析油脂的性质5.某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(
)A.点燃,能燃烧的是矿物油B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油6.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:已知:A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:___________。(2)写出反应①的反应类型:_______________________;C的名称(或俗称)是________。C18H32O2取代反应(或水解反应)硬脂酸(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_______________________________。d角度四理解与辨析胺与酰胺类物质的性质7.(2025·福建省龙岩市高三质检)关于化合物
,下列说法正确的是(
)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色解析:分子中只有5个碳原子共直线,A错误;
,分子中含有2个手性碳原子,B错误;该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误。下列说法不正确的是(
)A.反应时断键位置为C—O键和N—H键B.微波催化能减少该反应的热效应C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D.N苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出微溶物质溶解性溶剂核心素养宏观辨识与微观探析——多官能团有机物的结构与性质
推测陌生或典型有机化合物的结构与性质是高考必考内容,通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断,力求在考查中体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想。官能团或基团主要化学性质烷基取代(如氯气/光照)加成、氧化(如使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯环取代(如卤代、硝化)、加成碳卤键水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)—OH醇:取代(酯化等)、催化氧化、消去、置换酚:弱酸性、取代(如与浓溴水反应)、遇三氯化铁显色、氧化(如露置于空气中变粉红色)—CHO加成(还原等)、氧化(银镜反应、与新制氢氧化铜反应等)—COOH弱酸性、取代(酯化等)—COO—R、酰胺基水解1.有一种有机化合物,其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是(
)A.1mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4molBr2B.在一定条件下,1mol该物质最多能与7molNaOH完全反应C.在Ni催化下,1mol该物质可以和8molH2发生加成反应D.它在酸性条件下能发生水解反应,水解后能生成两种产物解析:1mol该物质最多能与8molNaOH(其中酚羟基消耗5mol、羧基消耗1mol、酚酯基消耗2mol)发生反应,B错误;羧基、酯基与H2不反应,故1mol该物质最多能与6molH2发生加成反应,C错误;该物质在酸性条件下的水解产物只有一种:
,D错误。2.(2025·佛山市高三教学质量检测)咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性,其酸酐分子结构如图。下列说法错误的是(
)A.属于芳香族化合物B.1mol酸酐最多能与10molH2加成C.分子内所有C原子的杂化方式相同D.咖啡酸酐水解能产生咖啡酸解析:该物质含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;1mol该物质含有2mol苯环、2mol碳碳双键,最多能与8molH2加成,酸酐中碳氧双键不能与氢气发生加成反应,B错误;分子中碳原子的杂化方式均为sp2,C正确;1mol咖啡酸酐水解能产生2mol咖啡酸(),D正确。3.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(
)A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B.1mol迷迭香酸最多能与9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能与5molNaOH发生反应解析:迷迭香酸分子中含碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1mol迷迭香酸最多能与7mol氢气发生加成反应,B错误;酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应,则1mol迷迭香酸最多能与6molNaOH发生反应,D错误。4.(2025·湖南省长沙市高三质量检测)M是一种具有优良光学性能的树脂,其结构如图所示。下列说法错误的是(
)A.分子中仅含有一种含氧官能团B.分子中所有碳原子可能共平面C.与足量H2加成后的产物中只含有2个手性碳原子D.1molM最多可与5molNaOH发生反应
微专题限定条件的同分异构体的书写1.不饱和度(Ω)与结构的关系不饱和度思考方向Ω=11个双键或1个环Ω=21个三键或2个双键Ω=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω≥4考虑可能含有苯环2.限定条件与结构的关系常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应]—CHO(包括HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)HCOOR核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比①峰的组数代表氢原子的种类;②峰的面积比代表各类氢原子的个数比;③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性3.书写步骤与方法(1)步骤
(2)方法①“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团或所含结构。②碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。③“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳架异构→再考虑官能团异构→最后考虑取代基在苯环上的位置异构。④方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。1.(2024·安徽卷节选)D()的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式___________________________________________________________。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基4
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(任写一种即可)2.(2024·辽宁卷节选)D()的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有__________种(不考虑立体异构)。解析:D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有
。根据D的分子式,剩余的C原子数为5,剩余H原子数为12,因同分异构体中只含有酯基,则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上,因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,此时—C4H9共有4种结构;当一侧连接乙基时,另一侧连接—C3H7,此时—C3H7共有2种结构,故满足条件的同分异构体有4+2=6种。63.(2024·全国甲卷节选)I()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。94.(2024·江西卷节选)E()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有________种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式____________(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。95.(2022·全国乙卷节选)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________________________。106.(2022·江苏高考节选)D()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。高考真题演练1.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(
)A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,Ⅰ和Ⅱ不互为同系物,A错误。2.(2024·辽宁卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(
)A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大解析:根据X的结构简式可知,其结构中含有
,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有
,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:下列说法正确的是(
)A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色解析:X中有连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键,均可与H2加成,因此1molY最多能与2molH2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,C错误。4.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(
)A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应解析:该物质含有羧基和
,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,B错误。5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(
)A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯6.(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如右。(1)D中含氧官能团的名称是____________。(2)A→B的化学方程式是________________________________________。硝基、酯基
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是________(填序号)。a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知:①K的结构简式是___________________。②判断并解释K中氟原子对αH的活泼性的影响_________________________________________________________________________________________________________。abc
增强其活泼性;氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强αH的活泼性(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和_______键,M的结构简式是_______________。N—H解析:(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程,依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,发生分子内消去生成乙烯,c正确。(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。再结合其分子式,可推测G与L中N—H键与酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键,M的结构简式为
。
课时作业[建议用时:40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.下列关于油脂的叙述中,正确的是(
)A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低2.有机物M是合成药物ZJM—289的中间体,其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是(
)A.分子中含有四种官能团B.苯环上的一氯代物有2种C.可以发生加成反应,也可以发生加聚反应D.既能和Na反应生成H2,又能和NaHCO3反应生成CO23.某有机物的结构如图所示,下列各项性质中,它不可能具有的是(
)①可以燃烧②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能与NaOH溶液反应④能发生酯化反应
⑤能发生聚合反应⑥能发生水解反应⑦能发生取代反应A.①④ B.⑥C.⑤ D.④⑤4.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(
)A.8种 B.10种C.12种 D.14种解析:分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共4种;分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH,共3种,形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4=12种。5.(2025·海淀区高三期末)阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物,可用于治疗慢性风湿性关节炎,其分子结构如图。下列说法不正确的是(
)A.分子中含有手性碳原子B.分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式C.该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应D.1mol该物质最多能与3molBr2发生加成反应解析:1mol该物质含有1mol碳碳双键,最多能与1molBr2发生加成反应,D错误。6.内酯Y可由X通过电解合成,并在一定条件下转化为Z,转化路线如下:下列说法不正确的是(
)A.X苯环上的一氯代物有7种B.Y→Z的反应类型是取代反应C.X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应D.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应解析:X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应,C错误。7.(2025·福建省福州市第三中学高三质检)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成,下列说法不正确的是(
)A.1molX与溴水反应,最多消耗2molBr2B.1molY水解,最多能消耗3molNaOHC.Z分子中所有碳原子均处于同一平面上D.可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X8.(2025·潍坊市高三开学调研)强效降糖药瑞格列奈的合成中间体结构简式如图所示。下列说法正确的是(
)A.分子式为C29H38O4N2B.该分子中存在2个手性碳原子C.能发生水解反应的官能团有1种D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C29H40N2O4,A错误;该分子中只有如图
中“*”所示的1个手性碳原子,B错误;该有机化合物中的酯基、酰胺基均能发生水解反应,C错误。解析:乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应,因每1mol酚酯基可消耗2molNaOH,故最多可消耗3molNaOH,故C错误。10.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(
)A.X存在2个手性碳原子B.X的脱水产物中官能团种类数大于2C.Y不存在顺反异构体D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇二、非选择题11.(2025·广东省潮州市饶平县高三质检)有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展;药物化学是重要的有机化学分支之一,合成某药物中间体G的流程如图所示:已知:乙酸酐为2分子乙酸脱水得到,结构简式为
。(1)化合物A的分子式为________,其名称为_______________________。C6H5OF对氟苯酚(或3氟苯酚)
(2)化合物C中含氧官能团的名称为______________;化合物C的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为______________________________________(任写一种即可)。(3)对化合物D,分析预测其可能的化学性质,完成下表。羟基、(酮)羰基序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2,钯催化___________________②___________________—COOCH3_______________________加成反应甲醇,浓硫酸、△取代反应(或酯化反应)(4)以下关于物质E说法正确的是________(填字母)。A.分子中不存在手性碳原子 B.可以发生缩聚反应形成聚酯C.可以和FeCl3发生显色反应 D.碳原子采取sp2、sp3杂化(5)以对甲基苯酚为原料,合成
。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①第一步反应的化学方程式为
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