2027届新高考化学精准突破复习有机化学

2027届新高考化学精准突破复习有机化学

1、定义:绝大多数含碳的化合物称为有机物。如：（1）碳的氧化物：CO、CO2、碳酸及其盐

（2）氰化物：HCN、NaCN、硫氰化物：KSCN

（3）碳化物：SiC、CaC2

（4）氰酸盐：NH4CNO等有机化合物（简称有机物）：但不是所有含碳的化合物都是有机物。

尽管含有碳，但它们的组成和结构更像无机物，所以将它们看作无机物2、有机物组成元素：

都含有C、多数的含有H，其次含有N、O、P、S、卤素等3、性质（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂(如:汽油、酒精、苯等）。

-----相似相溶原理（2）多数受热易分解、易燃烧。（3）大多为共价化合物，固态是分子晶体，不能导电，熔沸点较低，属于非电解质。

（6）普遍存在同分异构现象。（5）有机反应一般比较复杂，常伴有副反应发生，产率较低，产物往往是混合物。

-----方程式用“→”不用“＝”（4）有机物的反应多为分子反应，反应速率较慢，常需要加热、光照、催化剂等。

有机物链状化合物芳香化合物碳原子相互连接成链状含有碳原子组成的环状结构环状化合物脂环化合物一、按碳的骨架分类（有环状结构，不含苯环的都是）（含苯环）

有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。1、环戊烷

4、苯

环状化合物_________________1、2、3、4、5其中__________为环状化合物中的脂环化合物1、2、3链状化合物_____;其中_______为环状化合物中的芳香化合物4、563、环己醇2、环辛炔6、正丁醇5、萘CH3-CH2-CH2-CH2-OH【例1】按要求填空（填序号）。

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：苯环1烷（即:饱和链）芳香化合物芳香烃苯的同系物思考注：同系物的概念？（1）芳香化合物：含有一个或几个

的化合物。（2）芳香烃：含有一个或几个

的烃。（3）苯的同系物：只有

个苯环和

烃基组成的芳香烃。苯环其中：(1)属于环状化合物的有_____；(2)属于脂环化合物的有____；(3)属于芳香族化合物的有____；(4)属于芳香烃的有____；(5)属于苯的同系物的有____。答案(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨

(2)③④⑥⑨(3)①②⑤⑦⑧

(4)②⑤⑦

(5)⑦【例2】有以下几种物质官能团：指决定化合物特殊性质的原子或原子团。乙烯的官能团为

，乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—

COOH，一氯甲烷的官能团为C—Cl。烃：烃的衍生物：仅含碳和氢两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃。烃分子中H原子被其它原子或原子团所取代后衍生出的化合物。二、按官能团分类有机物二、按官能团分类类别代表物官能团烃饱和烃不饱和烃烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CH芳香烃CH4碳碳双键碳碳三键类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃溴乙烷CH3CH2Br－X醇乙醇C2H5OH－OH(醇)羟基酚苯酚－OH(酚)羟基醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚键醛乙醛CH3CHO－CHO醛基酮丙酮羰基(酮基)羧酸乙酸CH3COOH－COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5－COOR酯基1.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应。②可燃性：在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2OCnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O23n+1点燃燃烧通式：CnH2n+2+?O2?CO2+?H2O点燃(2)氧化反应①不能使酸性KMnO4溶液褪色烃燃烧通式：CxHy

+O2xCO2+H2O2y4y(x+)点燃CH2Cl2CHCl3Cl2Cl2Cl2CCl4烷烃与纯卤素单质取代，与卤素水溶液不反应。反应条件：光照条件(3)取代反应产物：五种物质的混合物，四种有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl量最多。CH4与Cl2发生取代反应时，每有1molH被取代，则消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4molCl2。1molCxHy被Cl2完全取代，最多消耗Cl2

ymol。C4H10C2H4+C2H6高温

C4H10CH4+C3H6高温

烷烃在没有氧气存在下的热分解反应称为裂解。裂解反应是一个复杂的过程。烷烃分子的碳原子数越多，裂解的产物越多；反应条件不同，产物也不同。烷烃通过裂解反应可以生成相对分子质量较小的烷烃和烯烃的复杂混合物。(4)分解反应①可燃性点燃2.烯烃的化学性质(1)氧化反应5CH2＝CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2↑

＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O②能使酸性KMnO4溶液褪色

烯烃分子的碳碳双键中有1个σ键，1个π键，π键不稳定，易断裂，因此烯烃易发生加成反应。(2)加成反应①乙烯的加成：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2CH3CH3

(乙烷)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(乙醇)

CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(氯乙烷)

与X2、H2、H2O、HX加成CH3CH＝CH2＋HBr

CH3CHCH3

BrCH3CH＝CH2＋HBr

CH2CH2CH3

Br2-溴丙烷1-溴丙烷氢上加氢②丙烯的加成：与溴化氢反应主次通常情况下，丙烯与溴化氢反应，主要得到2-溴丙烷。当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）请写出2-甲基-1-戊烯与HBr反应所得主要产物的结构简式。通过反应条件的控制，可以使化学反应向着需要的方向进行。分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃。1,3-丁二烯1,3-戊二烯CH2CHCHCH2CH2CHCHCHCH3

分子中含有多个双键的烯烃称为多烯烃。+Br2-80℃1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。CH2CHCHCH21234CH2CHCHCH2BrBr+Br260℃CH2CHCHCH21234CH2CHCHCH2BrBr123412341,3-丁二烯和溴单质1:1发生加成反应1,2-加成1,4-加成③共轭二烯烃的加成：1,3-丁二烯和足量的氯气发生加成反应+2Cl21,2,3,4-四氯丁烷CH2CHCHCH2ClClClClCH2CHCHCH2乙炔与氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，可生成氯乙烯，这是最早生产氯乙烯的方法。氯乙烯分子间发生加聚反应得到聚氯乙烯，简称PVC，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料。由许多具有不饱和键的小分子相互加成生成高分子化合物的反应。nCH2＝CH2催化剂－CH2－CH2－[]n聚乙烯(3)加聚反应nCH2=CHCl一定条件nCH2=CH2一定条件单体能合成高分子化合物的小分子物质链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元聚合度高分子化合物中链节的数目注意：聚合物均是混合物

1.凡链节的主链为两个碳原子，其单体必为一种，将链节的两个半键闭合即为单体。

单体为___________________

单体为___________________

单体为_______________CH3CH==CHCH3CH2==CHCN加聚反应单体的判断方法CH2==CH2CH3CH==CH22.分段法：在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段断开，分别将两个半键闭合，形成碳碳双键，即得单体。CH2==CHCH3CH2==CH23.边赶法：去掉[

]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。CH2==CF2CF2==CFCF3分子式

CH4C2H4C2H20.750.860.92碳元素的质量分数一般有机物的燃烧都是不充分的，所以烃类燃烧都会产生黑烟，烃中含碳量越高，被排挤出来的未被燃烧的碳粒也就越多，就形成了“浓烈的黑烟”。甲烷乙烯乙炔3.炔烃的化学性质(1)氧化反应①能使酸性KMnO4溶液褪色②可燃性:(2)加成反应炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键为π键，易断裂。CH≡CH＋Br2―→CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2―→CHBr2CHBr2碳碳三键发生加成反应时可分步进行，先断裂1个键生成碳碳双键，双键继续发生加成变成碳碳单键。(3)加聚反应nCH≡CH催化剂－CH=CH－[]n聚乙炔(4)乙炔实验室制法及有关性质验证实验药品(常含有磷化钙，硫化钙等杂质)实验装置固+液→气杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味实验原理CaC2＋2H2O

→Ca(OH)2＋C2H2↑如何除去这些杂质呢？H2SPH3CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4实验装置除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质尾气处理a.用饱和食盐水代替水的作用是

。b.乙炔点燃之前要

。减缓电石与水反应的速率检验其纯度，防止爆炸注意事项实验分析乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃+Br21:11:2CHBrCHBrCHBr2CHBr2(1，2­-二溴乙烯)(1，1，2，2­-四溴乙烯)CHCH氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割实验现象：无明显变化1-溴丙烷AgNO3溶液实验结论：1-溴丙烷是非电解质，不能电离出Br－对CH3CH2CH2Br化学性质的探索

思考与讨论1：1-溴丙烷CH3CH2CH2Br能电离出Br–吗？如何证明？4.卤代烃的化学性质【实验1】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。稀酸性高锰酸钾溶液①②③实验1实验现象结论反应物反应条件生成物方程式①中有气泡产生，高锰酸钾溶液褪色。反应后①中液体加HNO3、AgNO3后产生淡黄色沉淀生成丙烯，反应后溶液中有Br-1-溴丙烷CH3CH2CH2Br、KOH乙醇溶液加热CH3CH=CH2、KBr、H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CH=CH2↑+KBr+H2O乙醇△②中水的作用：吸收挥发的乙醇防止干扰乙烯的检验（1）消去反应②反应条件：强碱（KOH/NaOH）的醇溶液、加热

③消去的前提：有β-H4.卤代烃的化学性质---------引入不饱和键C=C、C

☰

C

的重要方法CH3CH2CH2Br+KOH

CH3CH=CH2↑+KBr+H2O

乙醇

△CH3CHCH3+KOH

CH3CH=CH2↑+KBr+H2O

乙醇

△BrCH☰CH↑+2NaCl+2H2OCH2ClCH2Cl+2NaOH

乙醇

△①反应机理：练1：写出

与KOH醇溶液共热发生的反应的化学方程式CH3CH2CHCH3ClCH3CH2CHCH3+KOH→CH3CH2CH=CH2+KCl+H2O醇△CH3CH2CHCH3+KOH→CH3CH=CHCH3+KCl+H2O醇△

主要产物ClClCl⑥CH2BrC(CH3)2CH3CH2ClCH2Cl-CH2CH2Cl2.下列几种卤代烃在NaOH醇溶液中能否发生消去反应？如能请写出反应后的产物的结构简式。若不能请说明理由。①CH3Cl②③④⑤CH3CH2CH2CCH3CH2CH3Br⑦-CH2=CH2③④⑤CH

☰

CH

★札依采夫规则

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。即“氢少消氢”【实验2】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。稀酸性高锰酸钾溶液①②③实验1实验现象结论反应物反应条件生成物方程式①中分层的液体，一段时间不分层了，③中高锰酸钾溶液不褪色。反应后①中液体加HNO3、AgNO3后产生淡黄色沉淀没有丙烯生成，反应后溶液中有Br-1-溴丙烷CH3CH2CH2Br、KOH水溶液加热CH3CH2CH2OH、KBr、H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr

水△（取代反应）（2）水解反应水△CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△思考：1，2-二溴乙烷

的水解产物是什么？写出水解方程式：CH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+2NaOHCH2BrCH2BrH2O△+2NaBr---------引入-OH，形成C-O键卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，会导致反应产物的不同。对比反思：

乙醇

△CH3CH2CH2Br+KOH

CH3CH=CH2↑+KBr+H2OH2O△CH3CH2CH2OH+KBr

水解反应（取代反应）

消去反应“有醇则无醇，无醇则有醇”在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键（C—O）、碳碳单键（C—C）等。这是因为C—X键是典型的极性共价键，在化学反应中表现出较强的活性。卤代烃在有机合成中的应用

实际上，不同卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成是带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2Br+CN-

CH3CH2CN+Br-

CH3I+CH3CH2O-

CH3OCH2CH3+I-卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅（V.Grignard）于1901年发现的。通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX，也称为格氏试剂），烃基卤化镁与其他物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。R-X+MgRMgX乙醚CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr乙醚烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展，格利雅也因此获得了1912年的诺贝尔化学奖。CH3CH2MgBr→CH3CH3ROH或H2ORMgX+H2O→RH+Mg(OH)XRMgX+ROH→RH+ROMgXCH3CH2MgBr+CH3Br→CH3CH2CH3+

MgBr2CH3CH2MgBr→CH3CH2CH2OHHCHOCH3CH2MgBr→CH3CH2COOHCO2H+【深度思考】：（2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？（1）如何检验涂改液中是否含卤代烃R-X中卤素原子？AgNO3溶液NaOH水溶液△水解HNO3溶液酸化R-XAgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色能否省？中和过量的NaOH溶液，防止生成AgOH分解生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。【能力提升】课后p1172.请以溴乙烷CH3CH2Br为原料设计合成乙二醇（HO—CH2—CH2—OH）的方案，并写出有关的化学方程式。CH3CH2BrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2=CH2NaOH水溶液、△Br2NaOH醇溶液、△

5.醇的化学性质/以乙醇为例(1)置换反应：与活泼金属(如K、Na、Ca、Mg)置换生H2，断键如下：H—C—C—O—HHHHH①CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2222R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑注意：①

应用：2−OH~2Na~1H2；定量实验测定醇中-OH的个数②其它活泼金属（如钾、镁和铝等）也可与乙醇反应，均可产生H2。③

Na与水比Na与乙醇的反应剧烈，说明水分子中-OH活性比醇中-OH的大。1.下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率由大到小的顺序正确的是()①C2H5OH

②水

③醋酸溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.③>①>②C当堂检测①酯化反应：1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱-OH，醇脱H，可逆反应浓H2SO4作用：催化剂，吸水剂同位素示踪法（2)取代反应：（断

①）碎瓷片：导管在饱和Na2CO3液面上：长导管作用：加物顺序：饱和Na2CO3作用：浓硫酸作用：沸点：乙酸乙酯（77.1）乙醇（78.3℃）乙酸（118℃）小心加热：分离碳酸钠和乙酸乙酯的方法：实验现象：

乙醇→浓硫酸→乙酸催化剂、吸水剂防暴沸减少乙酸、乙醇的挥发。导气兼冷凝防倒吸分液①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出溶液

，上层有

产生，并有香味。分层无色透明的油状液体②与HX反应乙醇与浓氢溴酸混合加热应用：醇转化为卤代烃R-OH＋H-X→R-X＋H2O△获取卤代烃的方法之一卤代烃与醇之间的转化：碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷（断

②）C2H5−OH+H−BrC2H5−Br

+H2O△③分子间脱水成醚用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。乙醚：是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。原理：一分子醇脱羟基，另一分子醇脱羟基氢（一分子断①

，另一分子断②）C2H5—OH+H—OC2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应①

浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂②④处键断开分子内消去小分子H2O，HX等②

消去反应发生条件：羟基所连碳原子相邻碳上要有氢实验室制乙烯：浓硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子内脱水)(3)消去反应：注意：(1)溴乙烷与乙醇消去反应比较CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件键的断裂键的生成生成物NaOH醇溶液加热浓硫酸170℃C－BrC－HC－OC－HCH2＝CH2NaBrH2OCH2＝CH2H2O思考与讨论：(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?(2)所有的醇都能发生消去反应吗？醇分子含有β-C，且β-C上必须连有氢才能消去。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。(4)氧化反应：①

燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热方程式：②

催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag乙醛、有刺激性气味的气体CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O+O2△2R—C—R’O反应机理：2R—C—O—HHR’+2H2O规律：Cu或Ag例：下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是()A连羟基的C上有2个H原子的醇被氧化成醛连羟基的C上有1个H原子的醇被氧化成酮连羟基的C上没有H原子的醇不能被氧化对醇结构要求：连羟基的碳上有氢②

催化氧化③

强氧化剂氧化乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)提示：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色的原理与C2H5OH被酸性K2Cr2O7溶液氧化的原理相同。

6.酚的化学性质/以苯酚为例(1)苯酚的氧化反应

——久置变为粉红色苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色验证酸性的常用方法：①加入酸碱指示剂

②测定其pH

苯酚不能使紫色石蕊试剂变色苯酚水乙醇苯酚电离方程式：-OH-O-+H+(2)弱酸性CH3COOHH2CO3

苯酚电离平衡常数弱酸

K=1.75×10-5K1=4.4×10-7K2=4.7×10-11

K=1.10×10-10H2CO3>C6H5OH>HCO3－酸性排序：CH3COOH>①中得到浑浊液体，②中液体变澄清，③或④中液体变浑浊+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2OONaOH＋CO2＋H2O＋NaHCO3(3)取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓1、常用于苯酚的定性检验和定量测定2、成功关键是浓溴水且过量3、取代位置是羟基邻位和对位注意：2,4,6-三溴苯酚4、苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应(4)显色反应1滴FeCl3溶液苯酚稀溶液

紫色溶液用作酚的检验向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色。其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用酚类物质的定性检验。溶液显紫色可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显色离子)+6H+加成反应OH+3H2OH酚醛树脂（电木）缩聚反应

7.醛的化学性质/以乙醛为例NiCH3CHO＋H2CH3CH2OH（1）加成反应CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HHNi加热、加压乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。断裂

O—C—H这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。与-CHO加成的物质有：H2、HCN+d–d+催化剂d–d+（2）氧化反应①燃烧O2CH3－C－H＋O22CH3C-O-H催化剂△O2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O点燃②催化氧化乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色③与强氧化剂反应：乙醛具有较强的还原性CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O④被弱氧化剂氧化现象：向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。银镜反应原理：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银白色沉淀H3C—C—OH氧化反应OH3C—C—HOOCH3CHO+

2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3

+CH3COONH4

+10弱氧化剂还原剂水浴加热CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O巧记方程式：水银氨，一二三，再加一摩乙酸铵a.定性检验：醛基的存在b.定量测定：1mol-CHO～

2molAgc.服务生活：工业上制镜、保温瓶内胆。用途

请写出HCHO发生银镜反应的化学方程式HCHO+4Ag(NH3)2OH+4Ag↓2H2O+6NH3+(NH4)2CO3

H一C一HOH—O—C—O—HO即：H2CO3现象：①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生。+2+1被还原被氧化

Cu(OH)2Cu2OCH3CHOCH3COONa与新制氢氧化铜反应①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O砖红色RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O试写出甲醛与新制氢氧化铜反应方程式缩聚反应由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。线型酚醛树脂在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。酮/代表物丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化（无C—H键）还原H2仲醇因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成醇还原反应丙酮与HCN发生加成反应：碳链的加长：写出丙酮和NH3反应的化学方程式CH3COCH3催化剂CH3COCH3HNH2HNH2丙酮是常用的有机溶剂。丙酮用途广泛，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。双酚A的结构简式双酚A（也称BPA）的用途非常广泛，主要用于生产聚碳酸酯（PC）、环氧树脂等高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。有机玻璃有机玻璃（缩写PMMA）是一种重要的热塑性塑料。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯有机玻璃合成过程羧酸的化学性质（以乙酸为例）(1)使石蕊变红，能电离出H+CH3COOHCH3COO-＋H+1.弱酸性实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱(2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。实验装置实验现象及解释B装置无色气体2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD装置溶液变浑浊＋CO2＋H2O→ONa＋NaHCO3OH实验结论酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚(3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。HCOOH＋NH3·H2O＝HCOONH4＋H2OHCOOH＋NaHCO3＝HCOONa＋H2O＋CO2↑

示例：蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛化学方程式2.酯化反应酸脱羟基醇脱氢3.缩聚反应聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHO—CH2CH2—OH→(2n－1)H2O聚对苯二甲酸乙二酯（PET）注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。水解反应（或取代反应）+H2OCH3COOH+C2H5OH稀H2SO4CH3C—OC2H5

‖O+NaOHCH3COONa+C2H5OH△CH3C—OC2H5

‖O酯油脂油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中，油脂的热值最高。C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH不饱和脂肪酸饱和脂肪酸高级脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如：△(1)水解反应工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。肥皂的主要成分油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为硬脂酸甘油酯油酸甘油酯(2)加成反应化学性质

氨气的性质：碱性气体与酸反应NH3+HCl=NH4ClNH4Cl+NaOH=NaCl+H2O+NH3↑（1）弱碱性----胺与氨气具有相同的结构:CH3CH2NH2

+HCl→CH3CH2NH3+Cl-

+NaOH

→

＋H＋NHHHNHHHH[]＋CH3CH2NH3+Cl-

NaCl+H2O+CH3CH2NH2铵盐的性质：与碱反应产生氨气【练习巩固】1.写下列物质分别与HCl溶液反应的方程式2.其与HCl反应后的产物与NaOH溶液反应的方程式：（CH3）2NH

二甲胺CH3NH2

甲胺对甲基苯胺胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。应用：(1)利用上述反应分离、提纯胺类化合物；(2)保护氨基-NH2。胺铵盐药物的优点有不少合成药物是胺类化合物，为什么通常把它们制成铵盐后供患者服用？普鲁卡因可作为局部麻醉药，临床上为何使用下图的盐酸普鲁卡因？含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。（2）胺有还原性易被氧化例如，中草药麻黄的主要成分麻黄碱［2-甲氨基-苯丙烷-1-醇］，它的熔点只有79℃，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217℃，不易被氧化，也无难闻的气味。因此，通常使用的药物是麻黄碱盐酸盐。（3）胺酰基化反应伯、仲胺都能与酰化剂（如乙酰氯、乙酸酐）作用，氨基上的氢原子被酰基取代，生成酰胺，这种反应叫做胺的酰化。叔胺因氮上没有氢，故不发生酰化反应。（取代反应）三.其他胺及其应用（1）乙二胺（H2NCH2CH2NH2）为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。（3）苯胺是染料工业中最重要的原料之一。尼龙66性质：优良的耐磨性、自润滑性、机械强度较高、耐油、耐酸、碱以及卤代烷、烃类、酯类和酮类溶剂，无噪音、能自熄（阻燃环保）。（2）己二胺［H2N(CH2)6NH2］是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。己二胺己二酸奎宁的提取捣碎金鸡纳树皮硫酸奎宁晶体奎宁稀硫酸氨水碱性水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH化学性质：酰胺

交流讨论：比较乙酸乙酯与乙酰胺的分子结构，它们具有哪种相同的基团？能否预测乙酰胺可能具有哪些化学性质？CH3−C−O−CH2CH3O断C—O键：水解反应断C—N键：水解反应结构类似，性质相似。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应。酸性水解：

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH稀硫酸酸性水解：

2CH3CONH2

+2H2O+H2SO4

2CH3COOH+(NH4)2SO4碱性水解：

CH3CONH2

+NaOH

CH3COONa+NH3↑实验表明，酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺）。CH3−C−NH2O【随堂练习】1、写出苯甲酰胺在酸性条件下和碱性条件下的水解反应。

2+2H2O+H2SO42+(NH4)2SO4酸性水解：—COOH

+NaOH碱性水解：—COONa+NH3↑2、写出N，N-二甲基甲酰胺在盐酸作用下和氢氧化钠作用下的水解反应。

+H2O+HClHCOOH+(CH3)2NH2+Cl-酸性水解：

+NaOHHCOONa+(CH3)2NH碱性水解：胺有还原性易被氧化：胺→酰胺→胺，常利用这种转化关系来保护氨基。尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式。＋H2O＋H2SO4(NH4)2SO4＋CO2↑NH2—C—NH2OHO—C—OH2NH3O＋2NaOHNa2CO3＋2NH3↑+2H2O酰胺的制备：(1)氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应：CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O如乙酰胺：CH3COONH4CH3CONH2＋H2O(2)用羧酸的铵盐加热脱水：苯的化学性质催化剂取代反应（较易）加成反应（较难）苯的结构比较稳定化学性质也较稳定氧化反应注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！苯可以燃烧氧化甲烷乙烯苯火焰明亮并带有浓烈黑烟Br2实验原理

苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯FeBr3作催化剂，无催化剂不反应无色油状液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水催化剂实质为Fe与Br