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高中化学必修第二册乙烯与高分子材料知识清单一、乙烯的结构与性质:不饱和烃的基石(一)乙烯的分子结构【基础】▲乙烯是最简单的烯烃,其独特的结构决定了它活泼的化学性质,是连接饱和烃与复杂官能团化学的桥梁。1、分子式:C₂H₄。从分子式可以看出,乙烯分子中氢原子的数目远小于对应的烷烃(乙烷C₂H₆),体现了其“不饱和”的特性。【重要】2、结构式:乙烯分子中含有碳碳双键,其结构式可以表示为:H₂C=CH₂,其中“=”代表碳碳双键,是乙烯的官能团。3、电子式:两个碳原子之间通过两对共用电子对形成共价双键,每个碳原子再与两个氢原子各形成一对共用电子对。4、空间构型:乙烯的所有原子处于同一平面上。具体来说,两个碳原子和四个氢原子共面,形成平面结构,其键角约为120°。这是一个【高频考点】,常用于判断有机物原子的共面问题。【难点】(二)乙烯的物理性质【基础】乙烯在常温常压下是一种无色、稍有气味的气体。它的密度比空气略小,极难溶于水(这一点与烷烃相似,是采用排水法收集乙烯的依据)。在加压、降温条件下,乙烯可变为液体或固体。(三)乙烯的化学性质:官能团决定性质【核心】★乙烯的化学性质主要由其官能团——碳碳双键决定。双键中有一个键不稳定,容易断裂,因此乙烯表现出活泼的化学性质,易发生加成、氧化和加聚反应。1、氧化反应【高频考点】(1)燃烧反应:乙烯在空气中完全燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。化学方程式:C₂H₄+3O₂→2CO₂+2H₂O(点燃)现象:火焰明亮,并伴有黑烟。产生黑烟的原因是乙烯中碳的质量分数较大(85.7%),燃烧不完全,有碳微粒析出。这一现象常用于鉴别甲烷(燃烧火焰呈淡蓝色,无烟)和乙烯。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液(一种强氧化剂)褪色。这是由于乙烯中的碳碳双键被高锰酸钾氧化,生成二氧化碳等物质,同时高锰酸钾本身被还原为无色的Mn²⁺。此反应常用于鉴别烷烃(如甲烷、乙烷)和烯烃(如乙烯),但不能用于除杂,因为反应会引入新的二氧化碳杂质。2、加成反应【核心考点】★★加成反应是有机物分子中的不饱和键(如双键、三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。这是烯烃的特征反应。(1)与溴的加成:乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中,可以使溴的四氯化碳溶液(红棕色)或溴水(橙黄色)褪色。反应的实质是乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加到两个不饱和碳原子上,生成无色的1,2二溴乙烷(液态)。化学方程式:CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br工业上常用该反应来测定乙烯的含量,并利用此原理制备重要的化工原料。这是鉴别甲烷和乙烯的【最常用方法】。(2)与氢气的加成:在催化剂(如Ni、Pt、Pd)和加热条件下,乙烯与氢气发生加成反应,生成乙烷。化学方程式:CH₂=CH₂+H₂→CH₃CH₃(催化剂、加热)该反应可将不饱和烃转化为饱和烃,在石油炼制工业中用于提高汽油等产品的稳定性。(3)与水的加成:在加热、加压和有催化剂(如磷酸/硅藻土)存在的条件下,乙烯与水(HOH)发生加成反应,生成乙醇。化学方程式:CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH(催化剂、加热、加压)这是工业上制备乙醇的一种重要方法,称为乙烯水化法。与传统的粮食发酵法相比,该方法成本低,产量大,能节省大量粮食。(4)与卤化氢的加成:乙烯与卤化氢(如HCl、HBr)发生加成反应,生成卤代烷。化学方程式:CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl(氯乙烷)氯乙烷在临床上可用作局部麻醉剂(冷冻麻醉)。3、加聚反应【重要】在一定条件下,乙烯分子中的不饱和键断裂,通过相互加成的方式,结合成相对分子质量巨大的高分子化合物——聚乙烯。这种由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。化学方程式:nCH₂=CH₂→[CH₂CH₂]n(一定条件)其中,CH₂CH₂表示链节,n表示聚合度,反映高分子链的长度。聚乙烯是一种常见的塑料,无毒,可用于制作食品包装袋、保鲜膜等。(四)乙烯的用途与工业地位乙烯是石油化学工业最重要的基础原料之一,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平【热点】。它主要用于:1、有机化工原料:用于制取乙醇、乙二醇、环氧乙烷、氯乙烯、苯乙烯等重要有机化工产品。2、植物生长调节剂:乙烯是一种植物激素,具有催熟果实的作用。例如,未成熟的青香蕉和柿子,用乙烯或乙烯利处理后可加速成熟。二、烃的概述与乙烯的同系物(一)烃的概念与分类【基础】仅含碳和氢两种元素的有机化合物总称为烃,也称为碳氢化合物。根据碳骨架和键的饱和程度,烃可分为:1、饱和烃:分子中碳原子之间全部以单键结合,每个碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,达到“饱和”。如烷烃(通式C_nH_{2n+2},n≥1)。2、不饱和烃:分子中含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的烃。如烯烃(含有C=C,通式C_nH_{2n},n≥2)、炔烃(含有C≡C)。(二)烯烃【拓展】分子中含有碳碳双键(C=C)的烃叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃。1、烯烃的通式:C_nH_{2n}(n≥2)。2、烯烃的物理性质:随着碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。常温下,n≤4的烯烃为气体。3、烯烃的化学性质:由于都含有相同的官能团——碳碳双键,所以烯烃的化学性质与乙烯类似,都能发生氧化反应(使酸性高锰酸钾褪色)、加成反应和加聚反应。(三)典型考查:原子共面问题【难点】▲在有机结构推断题中,常考查原子共面问题。需要掌握甲烷(正四面体)、乙烯(平面型)、乙炔(直线型)、苯(平面正六边形)的基本结构,并能组合分析复杂分子的空间构型。乙烯的平面结构是分析的基础。三、有机高分子材料:从天然到合成【应用】(一)有机高分子化合物概述1、概念:指相对分子质量很大(通常高达10^4~10^6)的有机化合物。简称高分子,有时也称聚合物或高聚物。2、基本特征:(1)相对分子质量大,但通常是一个平均值(n值不同),因此高分子材料是混合物【重要概念】。(2)结构特点:由简单的结构单元(链节)重复连接而成。3、分类:(1)按来源分:天然有机高分子材料(如棉花、羊毛、天然橡胶、木材、蚕丝等)和合成有机高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)。(2)按受热行为分:【高频考点】★A、热塑性塑料:具有线性结构的高分子材料。受热时,分子间作用力减弱,易发生滑动,因此可以熔化、软化和反。如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等。B、热固性塑料:具有体型网状结构的高分子材料。在形成初期也是线性的,但成型时发生交联,形成网状结构。一经成型,受热时不能再熔化或软化,不能反复重塑。如酚醛树脂(电木)、脲醛塑料等。(3)按用途分:通用高分子材料、功能高分子材料、复合材料等。(二)三大合成材料【核心】1、塑料(1)成分:主要成分是合成树脂,此外还根据需要加入了各种添加剂,如增塑剂(提高柔韧性)、稳定剂(防止老化)、着色剂等。(2)常见塑料及其用途:【基础】A、聚乙烯(PE):如上述,是用途最广泛的塑料之一,可用于生产食品包装袋、保鲜膜、餐具、容器、管材等。B、聚氯乙烯(PVC):力学性能好,耐腐蚀,但生产时可能残留氯乙烯单体,且添加剂可能有毒,不能用于食品包装。常用于制造电线电缆绝缘层、管道、人造革、地板革等。【易错点:聚氯乙烯有毒,不可用于食品包装】C、聚苯乙烯(PS):具有良好的透明性和电绝缘性,易于着色和加工,但质地脆、耐热性差。常用于制作一次性餐具、文具、玩具、电器外壳、泡沫塑料等。D、聚四氟乙烯(PTFE):被称为“塑料王”【热点】。它具有极其优异的耐化学腐蚀性(甚至耐王水),耐高低温(200℃~260℃),摩擦系数极低,且不黏附任何物质。常用于制造不粘锅涂层、密封件、耐腐蚀管道、医疗器材等。2、合成纤维(1)纤维的分类:【基础】A、天然纤维:如棉花(主要成分纤维素)、羊毛、蚕丝(主要成分蛋白质)、麻等。B、化学纤维:又分为人造纤维(以天然纤维素为原料加工而成,如黏胶纤维)和合成纤维(以石油、天然气等为原料,经合成加工制成,如涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶,常称为“六大纶”)。(2)合成纤维的特点:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水。但吸湿性和透气性较差。(3)常见合成纤维及用途:【基础】A、涤纶(聚酯纤维):最重要的合成纤维,挺括抗皱,保形性好,广泛用于衣料、工业帘子线等。B、锦纶(聚酰胺纤维):俗称尼龙,耐磨性最强,强度高,弹性好,用于袜子、绳索、渔网等。C、腈纶(聚丙烯腈纤维):蓬松柔软,保暖性好,号称“合成羊毛”,用于毛衣、毛毯、人造毛皮等。3、合成橡胶(1)橡胶的分类:天然橡胶(主要成分为聚异戊二烯)和合成橡胶。(2)天然橡胶的结构与硫化:天然橡胶是线型高分子,具有弹性,但强度、韧性、耐热性和化学稳定性不够理想。工业上常用硫与橡胶作用进行橡胶硫化【重要工艺】,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键(交联),产生交联,形成网状结构。硫化后的橡胶称为硫化橡胶,具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。(3)常见合成橡胶:如丁苯橡胶(综合性能好,是产量最大的通用橡胶)、顺丁橡胶(弹性、耐磨性和耐低温性好)、氯丁橡胶(耐油、耐化学腐蚀、耐老化,有“万能橡胶”之称)等。(4)合成橡胶的用途:广泛用于制造轮胎、密封件、胶管、胶带、电线电缆绝缘层等。(三)新型有机高分子材料【拓展】随着科技发展,人们合成了许多具有特殊功能的高分子材料。1、功能高分子材料:指在合成或天然高分子原有性能之外,再赋予其特定的功能(如光、电、磁、催化、生物活性等)的高分子材料。(1)高吸水性材料:如聚丙烯酸钠,能吸收自身重量几百倍甚至上千倍的水,且保水性强。可用于制作婴儿纸尿裤、农用保水剂、工业脱水剂等。(2)导电高分子材料:如聚乙炔、聚苯胺等,经过掺杂后具有导电性,可用于制造轻质电池、电磁屏蔽材料、传感器等。(3)医用高分子材料:要求具有生物相容性,不引起排斥反应。可用于制造人造心脏瓣膜、人工血管、人工关节、手术缝合线、药物缓释载体等。2、复合材料(1)概念:将两种或两种以上性质不同的材料经特殊加工而制成的材料。一种材料作为基体,另一种材料作为增强材料,从而在性能上取长补短。(2)实例:【基础】A、玻璃钢(玻璃纤维增强塑料):以合成树脂为基体,玻璃纤维为增强材料。其强度堪比钢材,但密度小,同时具有耐腐蚀、绝缘性好、易加工等优点。广泛用于制造船体、汽车外壳、水箱、游乐设施等。B、碳纤维增强复合材料:以树脂、金属或陶瓷为基体,碳纤维为增强材料。具有强度极高、密度小、耐高温等优异性能,用于航空航天(飞机机身、火箭部件)、高端体育用品(网球拍、自行车架)等领域。四、考点、考向与解题策略(一)乙烯相关考点【重中之重】▲▲1、考向一:乙烯的分子结构。考查原子共面问题(必考),需明确乙烯是平面结构,键角120°。2、考向二:乙烯的化学性质。【高频考点】(1)鉴别题:通常给出甲烷、乙烯等,要求选择试剂(溴水或酸性高锰酸钾溶液)进行鉴别。需注意:酸性高锰酸钾溶液只能鉴别不能除杂(乙烯被氧化成CO₂),溴水既可鉴别也可用于除杂(乙烯与Br₂加成生成液态二溴乙烷)。【易错点】▲(2)除杂题:甲烷中混有乙烯,通常选择溴水进行洗气,而不能用酸性高锰酸钾。(3)反应类型判断题:给出反应,判断属于加成、氧化还是加聚。需明确“碳碳双键变单键,加上其他原子”是加成;“使高锰酸钾褪色”是氧化;“小分子变大分子”是加聚。(4)方程式书写题:乙烯与Br₂、H₂O、H₂等的加成反应,加聚反应(nCH₂=CH₂→[CH₂CH₂]n)。3、考向三:乙烯的用途。乙烯是石油化工水平的标志,以及催熟果实的功能。4、解题步骤:(1)审题:看清题目要求是“鉴别”还是“除杂”。(2)分析物质结构:找出官能团(C=C)。(3)回顾性质:根据官能团推断可能发生的反应。(4)选择试剂与方法:鉴别要选择有明显现象差异的试剂(如溴水褪色、高锰酸钾褪色);除杂要选择只与杂质反应且不引入新杂质的试剂(如用溴水除去甲烷中的乙烯)。(二)有机高分子材料相关考点【重要】1、考向一:三大合成材料的识别与分类。(1)常见题型:给出材料名称,判断是否属于合成材料,或判断属于哪类合成材料。如:棉花(天然纤维)、尼龙(合成纤维)、涤纶(合成纤维)、电木(热固性塑料)、聚乙烯(热塑性塑料)、玻璃钢(复合材料)。【基础】2、考向二:热塑性与热固性的区别。【高频考点】(1)判断依据:结构决定性质。线性结构(热塑性)vs网状结构(热固性)。常结合生活实例,如“电木插座破裂后能否热修补?”(答案:不能,因为电木是热固性塑料,受热不熔化)。3、考向三:高分子单体的推断。【难点】▲(1)由加聚产物推单体:见到主链全为碳原子,通常是加聚产物。将链节两端的“半个键”闭合,若主链有两个碳原子,则单体为一种(如乙烯);若有四个碳原子,且中间有双键,则单体可能为一种(如1,3丁二烯)或两种(乙烯和丙烯)。(2)解题方法:“断键两两结合法”或“弯箭头法”。4、考向四:橡胶的硫化及“白色污染”。(1)硫化目的:使线型结构交联成网状结构,提升性能。【重要】(2)白色污染:指废弃的塑料制品(特别是塑料袋、农用地膜等)对环境造成的污染。治理措施包括减少使用、重复使用、回收利用、研发可降解塑料等。(三)易错点与思维陷阱总结1、乙烯使酸性高锰酸钾褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。两者原理不同,不可混淆。2、不能错误地认为聚乙烯也能使溴水或酸性高锰酸钾褪色。聚乙烯中已无碳碳双键,化学性质与烷烃类似,相对稳定。3、所有烯烃均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,这是烯烃的通性。4、塑料不完全等同于合成材料,有些塑料是以纤维素等天然高分子为原料加工
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