【新人教版高中化学】必修一 第41讲　烃　化石燃料

02考点203考点301考点1ContentNavigation内容导航04真题体验·素养提升第41讲烃化石燃料

［课标要求］

1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。脂肪烃的结构与性质考点1

烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥2)

脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_____；同分异构体之间，支链越多，沸点_____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水_____水溶性均_____溶于水1～4升高越低小难

脂肪烃的化学性质(1)氧化反应项目烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液________________不褪色褪色褪色(2)烷烃的取代反应光照气1(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应CH2==CH—CH3＋Br2―→_______________________CH2Br—CHBr—CH3CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→______________________________CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_________________________(1，4－加成)或________________________(1，2－加成)CH2Br—CHBr—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2BrCH2Br—CHBr—CH==CH2②乙炔的加成反应CH2==CH2CHBr2—CHBr2CH2==CHCl(4)加聚反应①乙烯的加聚反应________________________________________________________。②乙炔的加聚反应________________________________________________________。③1，3－丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物_________________________________________________________。④1，3－丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物________________________________________________________。含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构举例

烯烃的顺反异构性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异存在条件①具有碳碳双键(双键不能像单键那样可以绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂)；②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构

两种脂肪烃的实验室制法实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3；②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5mL95%的酒精，再滴加15mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下；④应在混合液中加几片碎瓷片以防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用___________代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化因乙醇会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用__________溶液将杂质除去饱和食盐水CuSO4易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。()提示符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃。(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。()提示甲烷与Cl2的反应属于取代反应，乙烯与Br2的反应属于加成反应。(3)1，2－二氯丙烯存在顺反异构现象。()提示1，2－二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧，有顺反异构现象。√××(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。()提示KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。()(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。()提示能使溴水褪色的气体还可能是烯烃等。(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。()×提示乙烯、乙炔在一定条件下与H2、HCl发生加成反应，常温下不发生反应。×××

脂肪烃的结构与性质1．下列关于常见烃的认识正确的是(

)A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮√解析C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。2．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为

，有机物X的键线式为

，下列说法不正确的是(

)A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种√解析由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯(

)互为同分异构体，A项正确，B项正确；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种，D项不正确。

有机物的燃烧规律3．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。CH4C2H6C2H4CH4(4)分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是__________(填序号)。①C2H2与C2H4O

②C4H8与C6H12O6③C7H8与C6H12

④HCOOCH3与CH3COOH①②③④解析(4)①中C2H4O可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1个C原子多4个H原子，而1molC和4molH的耗氧量均为1mol；④中HCOOCH3与CH3COOH分子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。有机物完全燃烧耗氧量规律(1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算

烯烃顺反异构的判断4．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(

)A．1，1－二氯乙烯

B．丙烯C．2－戊烯 D．1－丁烯√解析四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2－戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：

、

。5．完成下列方程式。(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。

烯烃和炔烃的加成规律应用6．1mol某气态烃能与2molHCl加成，所得的加成产物又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(

)A．丙烯 B．1－丁炔C．丁烯 D．2－甲基－1，3－丁二烯√解析该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，该气态烃为1－丁炔。7．某烃结构用键线式表示为

，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)(

)A．3种 B．6种C．5种 D．4种√解析该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1，2－加成和1，4－加成，其中1，2－加成产物有3种，1，4－加成产物有2种，共有5种加成产物。

“双烯合成”反应与烯烃的氧化反应8．第尔斯－阿尔德反应，又称为双烯合成，如：

。烃X与Y在一定条件下可以进行双烯合成得到产物Z，反应方程式如下：√下列有关说法不正确的是(

)A．X的分子式为C5H6B．Y分子中最多有10个原子在同一平面上C．Z的某种芳香族同分异构体化合物M，1molM可能与2molNa反应D．1molX与1molBr2反应，可以得到3种沸点不同的产物解析根据

，由Z逆推，X是

、Y是

；X是

，分子式为C5H6，A项正确；Y是

，至少甲基中有2个H原子不在碳碳双键决定的平面内，所以最多有10个原子在同一平面上，B项正确；Z的分子式为C9H12O2，不饱和度为4，Z的芳香族同分异构体化合物M的结构简式可能为

，含有2个羟基，1molM可能与2molNa反应，C项正确；1mol

与1molBr2反应，可以得到

和

2种沸点不同的产物，D项错误。9．某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。写出该烃的结构简式：________________________________________。(1)烯烃氧化产物(2)炔烃氧化产物芳香烃的结构与性质考点2

芳香烃

分子中含有1个或多个苯环的烃类

结构式分子式C6H6结构简式

杂化类型6个碳原子均为______杂化碳碳键σ键和Π(介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键)空间结构平面_________结构，6个C和6个H共面

苯的结构与性质(1)苯的结构分析sp2正六边形(2)苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，密度比水的_____。(3)苯的化学性质①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为__________________________________。小②取代反应苯与液溴的反应：_____________________________________；苯的硝化反应：___________________________________。③加成反应一定条件下与H2加成：________________________________。

苯的同系物的结构与性质(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基，分子通式为________________。(2)化学性质①氧化反应：可燃烧，与苯类似；部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。CnH2n－6(n＞6)②取代反应③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。

①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。如②不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如

就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)

属于苯的同系物。()提示苯的同系物只含有一个苯环。(2)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。()提示苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。××(3)异丙苯[

]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种。()提示异丙苯中苯环上的一氯代物有三种，侧链上有两种，其一氯代物共有五种。×(4)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，

是官能团。()提示

不是官能团。×(5)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()提示苯的同系物中和苯环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。×

苯的结构与性质1．如图为有关苯的转化关系图：以下说法正确的是(

)A．反应①为取代反应，反应③为加成反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1mol苯最多能与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键√解析反应①和③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。2．(教材改编题)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如图所示：下列说法不正确的是(

)A．R的结构简式为

，苯环上的一氯代物有3种B．反应①的条件是Cl2/光照，反应②的条件是Cl2/FeCl3C．R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰D．由反应①和②可得：苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同，产物不同√解析R(C7H8)属于芳香烃，则结构简式为

，苯环上有3种不同的氢原子，故其一氯代物有3种，A项正确；甲苯与Cl2在光照条件下发生—CH3上的取代反应，与Cl2在FeCl3催化下发生苯环上甲基的邻、对位上氢原子的取代反应，反应条件不同，所得产物不同，B、D两项正确；甲苯分子中有4种不同氢原子，核磁共振氢谱有4组峰；Z是

，分子中有5种不同的氢原子，故核磁共振氢谱有5组峰，C项错误。

苯的同系物的结构与性质3．(2026·红河州开远一中月考)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯√解析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，A项不符合题意；甲基使苯环上邻位和对位碳上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，B项不符合题意；乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，C项符合题意；甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，D项不符合题意。4．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(

)

A．反应①为取代反应，其产物可能是

B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是加热D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应√解析氯气与甲苯在光照条件下发生取代反应，取代甲基上的H，A项错误；由于甲苯中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分，有浓烟，B项正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，C项错误。

苯的同系物的同分异构体5．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(

)A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与

互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为

，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物√解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；该物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。芳香族化合物同分异构体的分析方法(1)苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子。(2)苯环上有两个取代基时有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。(3)苯环上有3个取代基时

有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。煤、石油、天然气考点3

煤的综合利用(1)煤的组成有机物无机物CH、O、N、S(2)煤的加工

石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：________以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。C、H(2)石油加工沸点轻质乙烯环状

天然气的综合利用(1)主要成分是________，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。CH4易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。()提示石油的裂化是化学变化。(2)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。()提示裂化汽油中含有烯烃，与溴水或碘水能发生加成反应，因此不可以作溴水或碘水的萃取剂。××(3)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。()(4)石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料。()(5)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气。()√√√

煤、石油、天然气的综合应用1．下列关于煤和石油的说法正确的是(

)A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色√解析石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。2．芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的说法正确的是(

)

A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100%D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃√解析干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A项错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋H2

CH3OH，原子利用率为100%，C项错误；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D项错误。真题体验·素养提升1．下列说法错误的是(

)A．(2025·黑吉辽蒙)煤的液化属于化学变化B．(2024·浙江6月选考)煤的气化是通过物理变化将煤转化为可燃性气体的过程C．(2024·全国甲卷)石油裂化可生产汽油D．(2021·海南)天然气的主要成分是甲烷√2．(2025·广东)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(

)A．C—H键是共价键 B．有8个碳碳双键C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应√解析根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A项正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中不含碳碳双键，B项错误；根据该多烯环配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C项错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D项错误。3．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(

)

A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH==CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

√解析CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成

(Y)；CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成

(X)；CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成

(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯

分子中，两个框内的原子可能共平面