人教版高中化学选择性必修3 第三章 第一节《卤代烃》教案

人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章第一节卤代屈教案

【教材分析】卤代燃属于烽的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”

的思想，即卤代烽中的官能团•卤素原子(-X)决定了卤代烧的化学性质。要注意有机物“官能团转

化”的基本规律，分析有关卤代燃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能

力与进行科学探究的能力。

【教学目标与核心素养】

课程目标学科素养

1.了解烽的衍生物及官能团的概念a.宏观辨识与微观探析:通过对溪乙烷的结构特点和

2.掌握澳乙烷的主要化学性质，理解水化学键类型的分析，推断卤代危的化学性质

解反应和消去反应b.科学探究与创新意识:通过实验探究澳乙烷的取代

3.通过澳乙烷性质的研究和卤代燃性质反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成

的介绍，使学生形成由个别到一般的学习卤代燃中卤素原子的检验等任务。

烧的衍生物的学习思路，同时培养学生的c.科学态度与社会史任；.通过参与有关卤代煌对环

知识迁移能力。境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体

会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。

【教学重难点】

教学重点：卤代燃发生取代反应和消去反应的基本规律

教学难点：卤代燃发生取代反应和消去反应的基本规律

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

【新课导入】

四氯化碳灭火器是在瓶子内装有四氯化碳液体，四氯化碳液体是一种没有颜色，容易挥发、不

容易燃烧的一种液体。这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为气体了。四氯化碳液体受热

变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。不过这种化学品有很强的毒

性，一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。对肝和肾也会有很严重的损害。四氯化碳灭

火器一般在仓库、货场和油库中才能出现它们的影子。

卤代堤在口常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代燃灭火剂研，可应用于资料

室、变电站、博物馆等场所。

【学生活动】

阅读课本，回答下列问题

1.炫的衍生物的定义

2.常见的垃的衍生物

第1页共页

3.书写一•氯甲烷、1,2-二澳乙烷、氯乙烷、滨紫的结构式，总结卤代煌的定义

4.卤代嫌的官能团

5.卤代烽的分类

6.卤代嫌的命名

【讲解】

一、卤代煌

1.烧分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为燃的衍生物。

2.常见的炫的衍生物：卤代燃、醇、酚、醛、竣酸和酯

3.卤代煌的定义：烧分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

4.卤代嫌的官能团：一X卤素原子

5.卤代嫌的分类

(1)根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代短、氯代烧、澳代煌和碘代烧，可用R-X表示；

(2)根据取代卤原子的多少，可分为单卤代煌和多卤代烽。

(3)按堤基不同，分为卤代烷烧、卤代烯蜂、卤代芳煌。

6.卤代煌的系统命名一一类似于煌的命名方法

CH.CKCHCH,命名为2•氯丁烷，

I

C1

色一产命名为1,2•二澳乙烷,

BrBr

Br

命名为.滨・・甲基・・丁烯。

CH2=CH—CI—CH3,3---3---1-

CH3

【过渡】

煌的衍生物具有与燃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的

特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合

成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。

【学生活动】

阅读教材，以氯代始的密度和沸点为例，同时结合烷煌的物理性质的变化规律，总结卤代燃的物理

性质。

表3T几种卤代烧的密度和沸点

名称结构简式液态时密度沸点/℃

(g,cm3)

氯甲烷C&C10.916-24

第2页共11页

氯乙烷0.898

CH3012cl12

1-氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CHCHEHKHEl0.88678

「氯戊烷108

CH3cH2cH2cH2cH2cl0.882

【讲解】

二、卤代烽的物理性质

(1)常温下，卤代燃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，大多为液体或固体。

(2)卤代屋不溶丁水，可溶丁有机溶剂，某些卤代姓本身是很好的有机溶剂。

(3)卤代蜂的密度和沸点都高于相应的烧，它们的密度一般随着燃基中碳原子数目的增加而减小,

沸点随碳原子数目的增加而升高。

(4)碳原子数相同时，支链越多沸点越低。脂肪烧的一氟代物和一氯代物密度比水小。

【过渡】

本节我们以溪乙烷为例学习卤代燃的性质。

【学生活动】

1.滨乙烷的物理性质

2.认识澳乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢

谱。

【讲解】

三、溟乙烷

1.纯净的澳乙烷是无色液体，沸点384℃,密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2.结构

分子式：C2H5Br

H

H——

I

JB

H-C——

I

H

结构式：H

结构简式：CH£H,Br

官能团：浜原子

第3页共11页

空间填充模型:

核磁共振氢谱:

【学生活动】

复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溪乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测澳

乙烷的性质。

乙烷乙醇澳乙烷

结构简式C2H6C2H2HC2H5Br

结构特点（官能团）无—OH—Br

结构中相同部分都有C2H5一

结构中相同点都是饱和的

化取代JJ

学加成XXX

性消去XJV

质其他被氧化，与Na反应

【实验37】

取一支试管，滴入10~15滴澳乙烷，再加入lmL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，

用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNOs

溶液，观察实验现象。

实验现象：产生淡黄色沉淀

水

实验原理：CH3CH2Br+NaOHCH£HQH+NaBr

深度剖析：在卤代足分子中，日于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，

进而使碳原子带部分正电荷（6+）,卤素原子带部分负电荷（（5-），这样就形成一个极性较强的共

价键：C6-X6\因此，卤代烧在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取

代，生成负离子而离去。

［思考］

（1）该反应特点是什么？

第4页共11页

(2)反应条件是什么？

(3)如何检验卤代燃中的卤原子？

［讨论回答］

(1)澳乙烷的水解反应是取代反应，滨乙烷分子中的澳原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。

(2)NaOH水溶液、加热。

①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢澳酸，促进漠乙烷的水解。

②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。

⑶

NaOH溶液1巾。3溶液AgN(%溶液|有沉淀产生

R-X

水解酸化

白色淡黄色

该步骤必不可少

NaOH溶液1巾。3溶液AgN(%溶液|有沉淀产生

R-X

水解酸化

白色淡黄色

该步骤必不可少

【讲解】

3.的化学性质

(1)取代反应

①条件：NaOH水溶液、加热。

水

②反应方程式：CH3cHzBr+NaOH-^^CH3cH20H+NaBr

!NaOHI

Tr———>—C—OH

水（△）I

③反应原理:

(2)消去反应

①.有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如乩0、HX等)，而生成

含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

②消去反应

条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

反应方程式：(以浜乙烷为例)

乙醇

CHaCHvBr+NaOHCH2=CH21+NaBr+H?O。

—I

ccNaOH।।

—c=c—o

反应原理:

HBr

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［思考］

(1)卤代烧发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？

(2)卤代烽发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化?

(3)试判断下列物质能否发生消去反应或下列反应是否为消去反应。

CH,

CH3CHCHBICH3HJC-CHJCI

CH3clCH36I,

催化剂

醇、NaOH

F>CH=CIIf+2IIC1

［讨论回答］

(1)与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。

(2)不变化。

(3)

CILGai.aiciiiM.il,

XIIQ-Cl

CHj—(CH,).-CH；X

HHr

BNwOfl

［对比］

卤代燃的消去反应和取代反应的比较

(3)加成和加聚反应

第6页共11页

含有不饱和键(如C=cC=C-)的卤代烧也可以发生加成和加聚反应。

/\

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：

催伊利

nCH：=CHC1J^CH2—CHi

Cl

②四氟乙烯加聚反应牛成聚四氟乙烯：〃5CF^=CF--->CF­jCF三

【探究】

1-汰丁烷的化学性质

实验1：

①向一支试管中加少许1■滨丁烷，再加入1〜2mL5%的Nadi溶液，振荡后加热、静置。

②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNOa溶液，观察现象。

实验2：①向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-澳丁烷和

几片碎在片，微热。

②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnOi溶液进行检验，观察现象。

实验记录：

反应类型取代反应消去反应

反应物CH3CH2CH2CH2Br

反应条件NoOH水溶液、加热NoOH醇溶液、加热

生成物

CII3CILCII2CILOlkNaikCH,CH2CH=CILXNalkxII2O

结论1•溟丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应

［讨论］

(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高钵酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锌酸钾

溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

(2)预测2-澳丁烷发生消去反应的可能产物。

［提示］

(D除去挥发出的乙醉，消除乙醉对酸性KMnOi的影响。酸性《MnOi溶液褪色。不用将气体通入水中。

(4)2种。CH3cH2CHHH2,CH3CHWHCH3。

【资料卡片】

卤代烧破坏臭氧层原理

卤代嫌在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代燃灭火剂研，可应用于资料

室、变电站、博物馆等场所。

由于卤代燃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗

第7页共□页

涤。有些多卤代崎，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烧衍生物，它们

化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然

而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烧对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生

“臭氧空洞”，危及地球上的生物。

氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCLF为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：

紫外线

CCLFCC1>F・+C1・

Cl.+0----->0+CIO-总反应C1­

----------+0・叫

C10•+0-------<1­+0,

2」

【课堂小结】

3.1卤代南

卤代烧

【检测反馈】

1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯短,又能发生水解反应的是II

广丫CHzBf

A.CH,('IB.

CH

CH33

C.H3C-C-CH2CID.H3C-HzC-C-CI

CH3CH3

【答案】I)

【解析】

只有连接卤原子的碳原子相邻碳原了•上含有氢原子时卤代燃才能发生消去反应,

A.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误;

B.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故B错误;

C.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误;

D.即能发生水解反应,又能发生消去反应，故D正确。

故选Do

第8页共11页

2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（）

CH3clCH3-CH-CH3

।

Br

甲乙

CH3

CH3—CH2clC）—CH2Br

CH3

丙丁

A.分别加入溶液，均有沉淀生成

B.均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应

C.均能在一定条件下与NaOH的醉溶液反应

D.乙发生消去反应得到两种烯烬

【答案】B

【解析】

A.这四种有机物均属于非电解质，不能电离出氯离子或浪离子，均不与溶液，故A错误；

B.这四种有机物均属于卤代短，均能在一定条件下与NaOH的水溶液发生水解反应转化为醵，故B

正确；

C.仅乙能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应生成烯烧，故C错误；

D.乙发生消去反应生成一种烯烧，为丙烯，故D错误；

3.从浪乙烷制取1,2-二暝乙烷，下列制备方案中最好的是（।

A.（“<-u.向《：CHLCH."

B.〃必,<（7/..BrC//..Hr

C.CH《'H：小CHLCH*-CH«H心

D.<7////,Hi*£SHE?.（­//_/7/7^ac//

【答案】I）

【解析】

第9页共11页

澳乙烷制取1,2-二浪乙烷，应先发生消去反应，再发生加成反应即可。

A.转化中发生三步转化，较复杂,消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；

B.发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，故B不选；

C.转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选；

D.发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选。

故选Do

4.某小组用图甲、图乙所示装置进行滨乙烷性质的探究。在图中试管中加入5mL溟乙烷和

1。〃山”〃d/〃水溶液,振荡，水浴加热。将澳乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体

通入图乙装置下列说法正确-的是I

f

lgl

甲

A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应

B.图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层

C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的滨乙烷

D.若图乙中无试管A,可将B中试剂改为澳的四氯化碳溶液

【答案】D

【解析】略

5.由依次从左至右I发生的反应类型和反应条件

都正确的是।