高中化学人教版选择性必修3 第一章 第二节 第3课时 确定分子结构（导学案）

人教版高中化学选择性必修3第一章第二节3确定分子结构

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Hi,在开始挑战之前，先来热下身吧！

测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的

及典型的化学性质，进而确定分子中所含的及

其，从而推知有机物的分子结构。

■♦学习任务

(一)读教材，首战告捷

让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。

(二)试身手，初露锋芒

让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。

问题1：确定有机物分子结构的流程示意图如下:

问题2：有机物分子不饱和度的计算。

(1)有机物分子的不饱和度=〃(C)+1-型岂。

2

其中n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在

计算不饱和度时，若含原子，可将其视作氢原子;

若含原子，可不予考虑。若含原子，则从

氢原子总数中减去氮原子数。

(2)不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机

物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和

结构的信息。

(3)「L种官能团的不饱和度

化学键一个碳碳一个城基一个酯基一个碳碳一个苯环

双键三键

不饱和度11124

问题3：确定有机物的官能团。

可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和

确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来

确定有机物的结构有时是相当复杂的。

随着科学技术地发展，人们能通过（IR）、

（NMR）等快速准确地确定有机物的结构。

练习.某种有机物在气态时对H：的相对密度为30,充

分燃烧3.0g此有机物可得3.36L二氧化碳（标准状况）

和3.6g水。此有机物能与金属钠反应，求此有机物的

分子式和结构简式。

举一反三：

【变式】核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手

段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性

氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），

谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛

的结构简式为CHsCHO,其核磁共振氢谱中有两个信

号，其强度之比为3：lo

分子式为C3H6。2的有机物，如果在核磁共振氢谱

上观察到的峰有两种情瓦。第一种情况峰的强度比为

1：I,请写出其对应化合物的结构简式,第二

种情况峰的强度比为3：2：I,请写出该化合物的可能

的结构简式o

（三）攻难关，自学检测

让我们来挑战吧！你一定是最棒的！

☆1.下图是一种分子式为CJHXO?的有机物的红外光谱

谱图，则该有机物的结构简式为：

☆☆2.某有机物X由C、H、。三种元素组成，它的红外

吸收光谱表明有羟基O-H键、C—O键的燃基上C-H

键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积

之比是4：1：1：2（其中羟基氢原子数为3）,X的相

对分子质量为92,试写出X的结构简式。

双!I一测，大显身手

选择题（每小题有1・2个选项符合题意）

1.通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2cH20H有多少种化学环境的氢原子（）。

A.6B.5C.4D.3

2.二甲醛和乙醉是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法不能对

二者进行鉴别的是（）o

A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法

C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱

3.某化合物由碳、氢、黛3种元素组成，其红外光谱图有C-H键、0—H键、C—O键的

振动吸收，该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是（）。

A.CH3cH20cH3B.CH；CH(OH)CH3

C.CH3cH2cH20HD.CH3cH2cH2O

4.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞上科学家库尔特•维特里希发明了

“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢

核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定

有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

（）。

A.HCHOB.CH30HC.HCOOHD.CH3COOCH3

5.下图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱，已知A、B两种物质都是蝶类，都含有6

个氢原子，试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的（）。

吸

收

强

度

吸

收

强

度

8.07.06.05.04.03.02.01.0

PPm

B的核磁共并L氢谱

A.C3H6，C6H6B.C2H6，C3H6C.C2H6，C6H6D.C3H6，C2H6

6.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯一确定实验式一确定分子式一确定

结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（）。

A.蒸储常用于分离提纯液态有机混合物

B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法

C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

参考答案

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测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和

度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及

其所处的位置，从而推知有机物的分子结构C

■♦学习任务

（二）试身手，初露锋芒

让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。

问题1:确定有机物分子结构的流程示意图如下:

问题2：有机物分子不饱和度的计算。

（1）有机物分子的不饱和度=〃（C）+1-男生。

2

其中n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数，在

计算不饱和度时，若含卤素原子，可将具视作氢原子；

若含氧原子，可不予考虑。若含氮原子，则从氢原子总

数中减去氮原子数。

（2）不饱和度（也称缺氧指数）可以为测定有机

物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和

结构的信息。

(3)「L种官能团的不饱和度

化学键一个碳碳一个锻基一个酯基一个碳碳一个苯环

双键三键

不饱和度11I24

问题3：确定有机物的官能团。

可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和

确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来

确定有机物的结构有时是相当复杂的。

随着科学技术地发展，人们能通过红外光谱（1R）、

核磁共振谱（NMR）等快速准确地确定有机物的结构。

练习.【答案】C3H8。，CH3cH2cH20H或阻一fH一弭

OH

【解析】根据题意可得：Mr=30X2=60.

有机物中各元素的质量为:

m(C)=—336.x12gmol

=L8g，

22.4L-moP16

〃z(H)=——--x2xlginor1=0.4g，

18gmor'66

m(O)=3.0g—1.8g—0.4g=0.8go

则有机物分子中

N(C)=—L8g+3.0g,

12gmol60g•mol

4g

N(H)=0',4--30g=8,

1gmol60gmol

N(O)=°'g3.0g;K

16g-mol60g-mol

故得分子式为C3HgO°正好符合饱和一元醵和酸的

通式，由于该有机物能和钠反应，则该有机物属于醇类。

综上所述，该有机物晚肯巴@然白(3143cH2cH20H

或。3I3

OH

举一反三：

【答案】

CH3—C—0-CH3

CH3-<H2-C-OH或CH3--CH2-O-<-H或CHj-C-C此一OH

【解析】第一种情况峰的强度比为1:1,说明有两类性

质不同的氢原子，且两类氢原子数目相等，则结构简式

第二种情况峰的强度比为3：

^CH3—C—O—CH3O

2：1,说明结构中含有3种不同性质的氢原子，其个数

分别为3、2、I,则结构简式为：

0O0

IIIIII

CH3—CH2—C—OH或CH3—CH2—O—C—H或CH3—C—CH.—OH

(三)攻难关，自学检测

☆1.

【答案】

O

II

CH3-C-CH2-O-CH3，

0

CH3-C-0-CH2-CH3，

0

II

CH3-CH2-C-0-CH36

☆☆2.【答案】CH2—CH—CH2

【解析】由红式同收蝙4跟X应属于含有羟基的化合

物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢

原子，若羟基氢原子数为3（两种类型氢原子），则嫌基

氢原子数为5且有两种类型。由相对分子质量减去已知

原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：

92-3x17-5

二3。故分子式为c3H8。3。翔基氢原子有

12

两种类型，判断三个羟基应分别比凡一CH二CHJ:,推

知结构简式为