2026高中化学人教版必修第二册讲义 第七章 第一节 第2课时 同系物 同分异构体（含答案）

第2课时同系物同分异构体

学习目标

1.了解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷煌的同分异构体，建立同系物、同分异构体判断的思维模

型。

2.掌握简单烷燃同分异构体的书写方法，建立同分异构体书写的思维模型。

知识点一同系物同分异构体

1.同系物

（1）概念：结构相似,在分子生成上相差一个或若干个CH?原子团的化合物互称为同系物。

（2）判断同系物的2个关键点

：时；一两种物质属于同一类物质，物质结构相似

两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团

（3）实例：CH』、C2H6、C3H8互为同系物。

CH2

【思考1】CH2=CH2（乙烯）和H2CCH2（环丙烷）相差一个CH2,二者互为同系物吗？

提示：乙烯和环丙烷不互为同系物，二者虽然通式相同，但二者不是同一类物质，结构不相似。

【思考2】同系物的组成元素一定相同吗？组成元素相同的有机物一定是同系物吗？

提示：同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故组成元素一定相同。组成元素相同的有

机物其结构不一定相似，故不一定是同系物。

2.同分异构体

HHHH

1111H

H—C—C—C—C—H

（1）丁烷（CHKJ）有2种结构，其结构式是：HHHH观察其结构式发现，二

者组成相同，但分子中原子的结介顺子不同,分成结构不同,是两种不同的化合物。

（2）同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同^抱的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称

为同分异构体。

（3）同分异构体的性质

同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。

【教材挖掘】

请根据图中所示的结构，思考下列问题（填序号）。

①②③④

⑤⑥⑦⑧⑨

与①互为同分异构体的是—，与③互为同分异构体的是—，与⑥互为同分异构体的是,

提示：②④⑤⑧⑨⑦

注意：判断同分异构体的两个关健点

晅卜分子式相同

结构不同：原子或原子团的连接顺序不同或原子的

正广空间排列不同

》对点训练

1.正误判断（正确的打7：错误的打“义”）。

（1）只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定互为同系物。（x）

（2）同系物的化学性质一定相似，一定具有相同的通式。（V）

（3）同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体。（X）

（4）互为同分异构体的有机物一定不互为同系物，互为同系物的化合物一定互为同分异构体。（X）

（5）互为同分异构体的化合物，性质一定相同。（X）

ClH

II

H—C—HH—＜：1

（6）C1与C1互为同分异构体。（X）

2.下列物质互为同系物的是（）

FF

II

H—C—ClH—C—HCH3—CH—CH3

A.H与ClB.CH3cH3与CH,

CH2—CH2

C.CH3cH2cl与ClClD.CH3cH2cH3与CH3cH2。

解析：BA项，一者属于何种物质；B项，一者互为同系物；C项，一者所含氯原子数不同且分子组成不是相差

一个或若干个CH?原子团，不互为同系物；D项，二者不属于同一类物质，不互为同系物。

3.下列几组物质中，互为同位素•的有②，互为同素异形体的有①，互为同系物的有③④，互为同分

异构体的有⑥，属于同一种物质的有⑤©。

①。2和。3②35cl和37cl

③CH3cH3和CH3cH2cH3

CHS—CH2—CH—CH2—CH3

@CH3和

CH3—CH—CH3

©CIh(CII2)2cli3和CH3

CH3—CH—CH3

CH»

⑦CH3cH(CH3)CH3和

解析：①02和03均是氧元素构成的单质，互为同素异形体；②35cl和及。的质子数相同、中子数不同，互为同位

素；③ClhCH：；和CH'CHzCn：,均是炕炷，分子组成相差1个CIL原子团，互为同系物；④两有机物均是炕烧，分

子组成相差1个CH?原子团，互为同系物；⑤两者结构和性质完全相同，是同

一种物质：⑥两者分子式均是CJHIO,结构不同，互为同分异构体；⑦两者的结构完全相同，是同一种物质。

归纳总结

同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较

比较

概念研究对象实例

相同不同

分子组成上相差一个CH3—CH—CH3

同系物有机化合物结构相似

或若干个原子团

CH2CH3cH3与CH3

CH3—CH—CH3

同分异构体化合物分子式相同结构不同

CH3cH2cH2cH3与CH3

同素异形体单质元素种类相同性质不同02与。3、白磷与红磷

同位素原子质子数相同中子数不同气、在与】其

知识点二烷运同分异构体的书写

1.煌基

嫌分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做煌基,如一C%叫甲基，一CHa—CH3叫乙基。

2.书写示例

以己烷（C6H|4）的同分异构体的书写为例

第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链:c—c—c—c—c—Co

笫二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链（即甲基）,依次连在主链对称轴（虚线）i侧的各个碳原子

上，此时碳骨架结构有两种:

①②◎④⑤①②（i）④⑤

c—c—c—c—Cc—c-<p—c—C

CC:

甲基不能连在①和⑤位上，②位和④位等效，只能用一个,否则重复。

第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）,依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这

两个碳原子作为两个支链（即两个甲基），先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位胃，此时碳骨架结

构有两种:

①②r：®④①②：③④

Cc—Cc—c-rC—c

C'CC

②位或③位上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子。

第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体:

CH3CHCH2CH2CH3CH3cH2fHeH2cH3H,H3C—CH—CH—CH3

CH,CHCH,

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3、CH3、3

3.链状烷煌同分异构体的书写原则

主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由同到邻到问。

【思考1】在己烷的所有同分异构体中，有2个甲基（一C%）的结构有一种，有3个甲基的结构有一种,

有4个甲基的结构有一种。

提不：122

【思考2】写出戊烷（C5H12）所有的结构简式并标明氢原子的种类：―。

CH3fHeH2cH,CH,—€—CHa

提示：CH3cH2cH2cH2cH3（3种）、CH3（4种）、CHS（1种）

»对点训练

1.下列烷烧中，一氯代物只有一种的是（）

CH3

A.CH,—CHCH3B.CH3cH2cH2cH3

C.CH4D.CH3CH2CH3

解析：CA项，异丁烷等效氢有2种，故一氯代物有二种；B项，正丁烷等效氢有2种，故一氯代物有二种；C

项，甲烷上4个H等效，故一氯代物只有一种；D项，丙烷等效氢有2种，故一氯代物有二种。

2.（苏教版习题）下列物质中，互为同分异构体的是BDEF；AC（填字母）。

A.CH3（CH2）8cH3

B.CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH2cH3

CH,—CH—CH2—CH2—CH3

C.CH?—CHCH2CH3

fH3fH3

HjC—C-C—CH3

D.CH3CH3

a

EIcT

*312

CH2CH2CHCH

CHS—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

F.CH3

3.（普科版习题）判断下列各组中的两种物质是否属于同分异构体，并说明判断的原因。

CH2—CH2

（1）CH2=^=CH—CH2—CHsCHt-CH2

CH3

（2）CH3—CHCH,CH3与

CHS—CHCHCH3

答案：（1）属于同分异构体；原因是二者的分子式相同，但分子结构不同。

（2）不属于同分异构体：原因是二者的分子式不同，二者属于同系物。

归纳总结

1.链状烷煌同分异构体的书写思维流程

2.判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)

(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。

(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。

(3)处于对称位置上相同基团上的豆原子是等效的。

①②①

①②,②①CHJ-CH-CH3

_pcijLpu_pu

例：5支尸25共有2种氢原子；(DCH3共有2种氯原子。

随堂演练

1.下列说法中正确的一组是()

H,C—C—CH3

A.CH,和C(CH3)4是同一种物质

B.H?和D?互为同位素

C.正戊烷和新戊烷是同系物

BrF

II

H—C—HH—＜：—Br

D.I和II互为同分异构体

解析：AA项，表示形式不同，但属于同一种物质，正确；B项，两者为单质，因此不属于同位素，错误；C

项，两者属于同分异构体，错误；D项，两者属于同一种物质，错误。

2.下列各组物质中互为同系物的是()

A.CH3CH^=CH2和CH3cH2cH2cH^=CH2

B.CH3cH3和CH3CH^=CH2

C.CH3cH2cH3和CH5CH^CH2

D.CH3CH2CH^=CH2和CH3cH2cH2cH3

解析：A结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中分别

绐出的两种物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团，所以B、C、D三项均不符合题意。

3.下列烷烧的一卤代物只有一-种的是（)

A.CH3cH2cH3

B.CH3cH2cH2cH2cH3

CH}—C—CH3

C.CH,

CH,—CH—CH2—CH3

D.CH3

解析：CA项，有两种不同位置的H原子，一卤代物有两种；B项，有三种不同位置的H原子，一卤代物有三

种；C顽，只有一种H原子，一卤代物只有一种；D项，有四种不同位置的H原子，一卤代物有四种。

4.按要求回答下列问题。

（1）相对分子质量为58的链状烷到的同分异构体有2种,分别写出它们的结构简式：CH’CH2cH2cH八

CH3—CH—CH3

CH,。

（2）分子式为CSH12的直链烷烧的习惯命名为」

（3）烧燃中的一个氢原子用氯原子取代可得共一氯代物。

①CH3cH2cH3的一氯代物有2种。

②CSHHCI有8种结构（不考虑立体异构）。

解析：（1）由链状烷烧的分子通式可知，14〃+2=58,〃=4,C4H10的同分异构体有2种，分别为

CH3cH2cH2cH3和CH3cH（CH3）2。

CHS—CH—CH.

（3）①CH3cH2cH3分子中有两类氢，其一氯代物有2种，分别为CH3cH2cH2。、Cl。②CsH“一有

8种结构，所以CsHuCl有8种结构。

:至巡课时作业总笆石表不箕石年

.基础

题组一同系物、同分异构体的概念及判断

1.下列关于物质之间的关系说法正确的是（）

A.异丁烷和正戊烷互为同系物

CHS—CH2—CH—CH2—CH3

CH3互为同分异构体

C.环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“CH2”，它们互为同系物

D.52与2H2化学性质相同，互为同位素

解析：A两种物质组成相同，结构相同，为同一种物质，B错误；环丙烷与乙烯不是同一类物质，结构不同，不

互为同系物，C错误：由2与2H2是同种元素形成的结构相同的物质，是同一种物质，D错误。

2.下列关于同系物的说法正确的是（）

A.同系物可以是不同类别的物质

B.通式相同，分子间相差〃（〃21）个CH2原子团的物质互为同系物

C.同系物的最简式相同，分子式不同

D.同系物的化学性质相似

解析：D同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似，A错误，D正确；通式相同，分子间相差〃

（〃21）个CH2原子团的物质结构不一定相似，B错误；同系物的谩简式不一定相同，如烧烧，C错误。

3.据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N6o;4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子，人类在月球

上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是（）

A.N60与C60互为同素异形体

B.3H2与4H2互为同位素

C.C2H4和C3H6可.能互为同系物

D.3H2。与4H20互为同分异构体

解析：CN60与C60是由不同元素组成的单质，不互为同素异形体，A错误；3H与4H是质子数相同、中子数不同

的原子，互为同位素,但是3H2与4比为单质，B错误：C2H4与C3H6分子组成相差一个Ch原子团，二者可能互

为同系物，C正确；3H2。与4H2。是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子，不互为同分异构体，D错误。

4.下列说法正确的是（）

A.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

B.凡是分子组成相差一个或几个CH?原子团的物质，彼此•定互为司系物

C.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体

D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物・一定互为同分异构体

解析：D同分异构体一定满足两个方面：分子式相同、结构不同，但相对分子质量相同的物质不一定为同分异构

体，如N0和C2H6,A错误；同系物结构一定相似，如环己烷和乙烯，虽相差若干个CH2原子团，但结构不相

似，B错误；两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则最简式相同，可能为烯妙的同系物，C错误；

组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，则分子式相同，D正确。

题组二同分异构体书写及数目的判断

5.下列分子式只表示一种物质的是（）

A.CJIClB.CjIIs

C.C2H4CI2D.C4H10

解析：BC3H7cl可表示CH3cH2cH£1、CH3cHeICH3两种物质；C3H8只能表示CH3cH2cH3一种物质；C2H4cL

可表示CH3cHe12、C1CH2CH2C1两种物质；C,Hio可表示CH3cH2cH2cH3、（CH?）2CHCH3两种物质。

6.（2024.北京西城段考）下列结构简式可代表不同烷危的种数有（）

CH3CH3

C『fH-产CH3-CH2-CH2CH3-CH2^H-CH3CH2-CH2-CH2CH-CH

CH3CH3CH3—CH2CH3CH3CH3CH3CH3

A.1种B.2种

C.3种D.4种

CH,—CH—CI4CH,—CHj—CH-CHjCH,—CH产一

解析：CmCH,、CH,都代表异戊烷；加一CH,、CH,CH都表示正戊烧;

CH3CH3

CH—CH

I

CH,CH,表示一种烧烧，共表示3种烧烧。

7.新戊烷的球棍模型为下列说法不正确的是()

A.新戊烷的分子式为C#h2

B.新戊烷和正戊烷互为同系物

C.新戊烷的一氯代物只有一种

D.新戊烷的同分异构体有两种

解析：B新戊烷和正戊烷的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。

8.C5H12有三种不同结构,甲：CH3(CH2)3cH3，乙:CH3cH(CH3)CH2cH3,丙：C(CH3)4,下列相关叙述

正确的是()

A.CSH12表示一种纯净物

B.甲、乙、丙互为同分异构体，具有相同的物理、化学性质

C.甲、乙、丙中，乙的一氯代物数目最多(不考虑立体异构)

D.丙有三种不同沸点的二氯取代物

解析：CC5W2存在3种同分异构体，故不能表示纯净物，A错误；甲、乙、丙分子式相同，结枸不同，互为同

分异构体，物理性质不同，化学性质相似，B错误；甲的一氯代物有3种，乙的一氯代物有4种，丙的一氯代物有

1种，乙的一氯代物数目最多，C正确：丙中只有一种氢原子，其二氯代物有两种结构：CHC12C(CH?)3.

(CH2CI)2C(CHO2，丙有两种不同沸点的二氯取代物，D错误。

9.下列各组有机物中，其一氯代物的数目(不考虑立体异构)不相等的是()

CH3

A.正戊烷和正己烷B.新戊烷和CH3CHCH3

H3CCH3

C.环戊烷(O)和乙烷D.丙烷和CH3CHCHCH3

解析：B正戊烷、正己烷都有3种等效的H原子，其一氯代物有3种，A项不符合题意；新戊烷中所有H原子等

CH3

效，其一氯代物只有1种；CHQHCH,有2种等效H原子，其一氯代物有2种，B项符合题意：环戊烷、乙烷中

H,CCH3

所有H原子等效，其一氯代物均只有1种，C项不符合题意；丙烷及CH3cHeHCH,均有2种等效H原子，其一氯

代物均有2种，D项不符合题意。

由提升练

10.相对分子质量为100的某链状烷慌M,其分子中含有4个甲基，则M的结构有（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：B链状烷运的通式为C“H%+2，相对分子质量为100，则有12〃+2〃+2=100,解得〃=7,所以该烷烧的

CH,CH,

CHS—€H2—C—CH：—CH,CHS—C—CH2—CH2—CH,

分子式为C7H⑹分子中含有4个甲基的结构有CH3、CH3、

CHS—€H—CH—CH,—CH3CHS—CH—CH2—CH—CHS

CH,CH,、CH3CH,,共4种。

11.下列关于同系物及同分异构体（不含立体异构）的说法正确的是（）

A.通式相同的一系列物质一定互为同系物

B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体

C.分子式为C4H9。的同分异构体有4种

D.分子式为C6H14的烧，主链含4个碳原子的同分异构体有4种

解析：C结构相似，分子组成相差1个或若干个C%原子团的化合物互称为同系物，A错误：分子式相同而结构

不同的有机物一定互为同分异构体，B错误；分子式为C6HH的烧，主链含4个碳原子，则支链只能是两个甲基，

这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上，所以同分异构体有2种，D错误。

12.主链上有5个碳原子，含甲基（一CH?）、乙基（一C2H5或一CH2—CH3）两个支链的烷燃有（）

A.5种B.4种

C.3种D.2种

①②③②①

解析：D主链5个C的碳骨架结构为C-C-C-C-C,则乙基只能在③号C上，甲基可以在②号＜2或者③号C

CHS-CH2—C—CH:—CH,CHS—CH—CH—CH：—CH,

上，所以有如下2种：G%、CH3GH5,D正确。

13.下列煌的同分异构体中，某种同分异构体的一氯代物只有1种，则该煌是（）

A.C3H8B.CaHio

C.C6Hi4D.CSH）8

解析：DA项，C3Hg只有1种结构，即CH3cH2cH3,CH3cH2cH3有2种氢原子，所以其一氯代物有2种；B

项，GHio有CH3cH2cH2cH3和CH3cH（C%）CE2种同分异构体，CH3cH2cH2cH3有2种氢原子，其一氯代物

有2种；CH3cH（CH3）CH3有2种氢原子，其一氯代物有2种；C项，C6HM共有5种同分异构体，其中C%

（CH2）4cH3的一氯代物有3种；CH3cH（CH3）CH2cH2cH3的一氯代物有5种；CH3cH2cH（CH3）CH2cH3的

一氯代物有4种；CH3c（CH3）2cH2cH3的一氯代物有3种；（CH）2CHCH（CH3）2的一氯代物有2种；D项，

H,CCH3

H,C—C—C—CH3

C8H18存在很多种同分异构体，其中H,CCH,的一氯代物只有1种。

14.从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内:

①甲烷和丙烷②12c和14c③金刚石和石墨④H和D⑤异戊烷和新戊烷

HBr

II

BIXBrBLC-H

II和H

c

CHCH,—CH—CHC

33——

⑨H

⑦正丁烷和异丁烷⑧CH3-CHCH：CHS和CH,CH2

(1)互为同位素的是_©④—(填序号，下同