高中化学必修第二册复习（五）烃的氯代物同分异构体数目的判断

微专题五煌的氯代物同分异构体数目的判断

一、烧的一氯代物同分异构体数目的判断

先根据燃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，跳等效氢。若煌有〃种不同的等效氢,

其一元取代物就有〃种。

（1）同一碳原了•上的氢为等效氢；

⑵同一碳原子上所连甲基（一CH”上的氢为等效氢；

（3）处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。

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1.（南通高一检测）下列烷燃在光照下与氯气反应，生成的一氯代点种类最多是（）

CH3CH3

II

H3C—c—CH.CH3—C—CH2-CH3

A.CH：｛B.CH3

CH3—CH—CH—CH.3

II

C.CH3cH2cH2cH3D.CH3CH3

答案B

解析A项分子中，只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代物只有1种；B项分子中,

含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有3种：C项分子中有2种位置不同的氢

原子，所以生成的一氯代怪有2种：D项分子中，含有2种位置不同的氢原子，所以生成的

一氯代物有2种；故最多的是B项。

2.下列烷嫌在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是（）

A.CH3cH2cH2cH3

CH.3—CH—CH3

CH3—<'H—CH2—CH.3

I

D.CH3

答案C

解析A项分子中有2种位置的氢原子，一氯代物有2种；B项有2种位置的氢原子，一氯

代物有2种；C项分子中6个甲基位置相同，氢原子只有一种位置，故一氯代物有1种；D

项分子中氢原子位置有4种，一氯代物有4种，故答案选择C项。

3.四联苯O一〈的一氯代物有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案C

解析四联苯分子高度对称，分子中氢原子有5种位置，故一氯代物有5种，答案选C。

二、煌的二氯代物同分异构体数目的判断

垃的二氯代物的同分异构体的书写方法：

⑴先写出煌的同分异构体，

（2）然后再利用“定一移一”法，即先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子，以确定

同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。

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4.（2018•大连高一月考）分子式为C3H6cL的有机物共有（不考虑立体异构）（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案C

c—c—C

I

解析先标出丙烷分子中碳原子序号C—C—C,当一C1在①号碳原子上时为C'l,则

①②

abc

c-ccC—c-c

I_I

另一个一Cl的位置有3种，即Cl,当一Cl在②号碳原子上时为C1,则另一个

（：1

I

CCC

I

。的位置只有一种位置，即C1,故C3H6。2的有机物共4种，答案选C。

5.分子式为C4H8cb的有机物有（不含立体异构）（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

答案C

CII3—€H—CH3

解析先写出烧C#Iio的同分异构体CH3cH2cH2cH3和CH3。

①在CH3cH2cH2cH3分子中氢原子位置有2种，光让一个一C1取代一个氢原子，即

①②③④

CH—CH—CH—CHC—C—C—C

I2223I

Cl，再用另一个一Cl取代分子中4种不同的氢原子，即Cl,

CH—CH—CH2—CH

3I3

将—。取代第二种位置氢原子，即C1,然后另外一个氤原子再取代位

①②

c—c—c—C

置不同的氢原子，即,故CH3cH2cH2cH3的二氯代物有6种。

CH—C'H—<'H

3I3

②在CH3分子中，氢原子位置有2种，先把一个氯原子取代一种位置的复原子,

①②（3）

c—c—C

II

另外一个氯原子再取代另外氢原子，即ClC共3种，因此C4H8c12共9种同分异狗体。

答案选C。

课后测评

一、选择题（本题包括10小题，每小题只有一个正确选项，每小题2分，共20分）

1.（山东济宁任城区高一期中）下列化学用语表达正确的是（）

A.乙静分子的空间填充模型:

B.乙酸的结构简式:CH3co0H

C.醛基的结构简式:一COH

D.乙烯的结构简式:CH2cH2

为乙酸分子的空间填充模型,A错误;乙酸的结构简式为CH3coOH,B正确;醛基

的结构简式为一CHO,C错误;乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式为CH2-CH2,D错误。

2.C5H12有3种不同结构，甲为CH3（CH2）3CH3,乙为CH3cH（CH3）CH2cH3,丙为C（CH3）4,下歹U有

关叙述正确的是（）

A.甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、浪蒸气发生取代反应

B.光照条件下,甲能与氯气反应生成2种一氯代物

C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低

D.WW3种二氯代物

|^M|c

丽|甲、乙、丙互为同分异构体,A项错误;光照条件下,甲能与氯气反应生成3种一氯代物,B

项错误;丙的二氯代物只有2种,D项错误。

3.（河北唐山高一期末）法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺

贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有CH202、丙烯、戊醇等,

下列说法不正确的是（）

A.丙烯能使溟水褪色

B.CH2cb有两种同分异构体

C.戊醇与乙醇都含有羟基

D.丙烯可用于合成塑料

量B

解画丙烯结构简式是CH2-CHCH3,含有碳碳双键，能使淡水褪色,A正确;甲烷是正四面体结构,

则CH2cL只有一种结构,B错误;戊醇与乙醇都属于醇类,都含有羟基,C正确;丙烯可发生加聚

反应生成聚丙烯，用于合成塑料,D正确。

4.（广东卷,5）昆虫信息素是显虫之间传递信号的化学物质,人工合成信息素可用于诱捕言虫、

测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A.属于烷危

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

|^|A

域画本题考查有机化合物的结构与性质。该有机化合物中含有C、H、0三种元素，故不属于

烷怪,A项错误;分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;分子中含有碳碳双键，可以发生

加聚反应,C项正确;可利用该物质诱捕害虫，故应有一定的挥发性,D项正确。

5.（河北卷,8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体.结构简式如图。关于该化合物，下列

说法正确的是（）

8

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

|fgB

膻胡本题考查了有机物的结构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。苯的同系物是含有

一个苯环且侧挂是烧烧基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原

子一定共平面，与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连，其他碳原子不可能

23

与笨环共平面,B项正确;根据对称性可知，该有机化合物的一氯代物有5种，即V人"J,C

项错误;苯环中不含碳碳双键，该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。

H泰驷

6.乙酸分子的结构式为H，下列反应及断键部位正确的是（）

①乙酸的电离，是①键断裂

②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂

③在红磷存在时,Brz与CH3co0H发生反应:CH3coOH+Br?丝CFhBr—COOH+HBr,是③键

断裂

o0

II

④乙酸生成乙酸酊的反应:2CH3coOH一CHs—c—o-c—CHs+比0,分别是①②键断裂

A.只有①B.①②③④

C只有②③©D.只有①③④

彝B

画乙酸也离出H+时，断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键;与Brz的反应中，渔原子取

代了甲基上的一个氢原子，断裂③键;生成乙酸肝的反应中，一个乙酸分子断①键，另一个乙酸

分子断②键，所以B正确。

7.（浙江6月选考,14）关于油脂，下列说法不正确的是（）

C17H33C（）（）-CH2

I

Cl7H33COO-CH

A.硬脂酸甘油酯可表示为C17H33C（）C）-＜：H2

B.花生油能使酸性高镭酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥电、油漆等

簿A

阿明硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:G7H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为

C17H35COOCH2

I

CnH35CO（）CH

C17H3SCO（）CH2,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸

性高锈酸钾褪色,B正确;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以与氧气发生加成反

应生成鱼化植物油,C正确;油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造

肥龟,D正确。

8.如图是常见四种有机化合物的空间填充模型示意图。下列说法不正确的是（）

甲乙丙丁

A.甲不能使酸性高锯酸钾溶液褪色

B.乙可与溟水发生加成反应使溟水褪色

C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

宣D

解画由四种有机化合物的空间填充模型可知，甲为甲烷，乙为乙怖,丙为笨，丁为乙醇。甲烷不能

使酸性高镒酸钾溶液褪色、乙醇与乙酸的酯化（取代）反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，不能

用稀硫酸，故D项错误。

O

9.（山东滨州高一期末）一种活性物质的结构简式为OH，下列有关该物质

的叙述正确的是（）

A.分子式为CioHisCh

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.能发生取代反应，不能发生加成反应

D.仅用酸性高镒酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键

画由该有机化合物的结均简式可知，其分子式为CIOHI803,A正确;同系物是结构相似、分子

式相差1个或〃个CH2的有机化合物，该物质的分子式为CK»H|8O3,而且与乙醇、乙酸结构不

相似,B错误;该物质含有羟基、蹂基、碳碳双键，可发生取代反应和加成反应,C错误;碳碳双键

和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，都可使溶液褪色,故不能验证存在碳碳双键,D错误c

10.下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是()

选方

物质所用试剂

项法

酸性高锦酸钾洗

A甲烷（乙烯）

溶液气

分

B乙爵冰）生石灰

液

分

C乙醇（乙酸）氢氧化钠溶液

液

乙酸乙酯（乙饱和碳酸钠溶分

1)

酸）液液

ggD

艇画甲烷中混有杂质乙炜，若用酸性高镒酸钾溶液洗气,乙炜被氧化为CO2,仍然存在杂质,A错

误;乙醇中混有水，加入生石灰后，应用蒸馈的方法分离出乙醇,B错误;乙醇中混有乙酸,加入氢

氧化钠溶液,乙酸与NaOH发生反应生成乙酸钠，但是乙醉能够溶于该溶液中，不能使用分液的

方法分离,C错误。

二、选择题（本题包括5小题，每小题有1~2个正确选项,每小题4分，共20分）

11.（山东临沂兰山区高一期末）苹果酸存在于不成熟的山楂、苹果等果实的浆汁中，结构简式如

图所示。下列有关苹果酸的说法正确的是（）

OH

I

HOOC—CH—CH2—COOH

A.lmol苹果酸最多可与2mol乙静发生酯化反应

氏一定条件下，苹果酸能与氢气发生加成反应

C.lmol苹果酸最多可消耗3molNaOH

D.2.68g苹果酸与足量金属Na反应，生成标准状况下0.672LH2

笞案|AD

解析|1个苹果酸分子含2个接基，故Imol苹果酸最多可与2mol乙醇发生酯化反应,A正确;

段基不能发生加成反应,B错误;一COOH与NaOH发生中和反应,一OH则不能，故1mol苹果

酸最多可消耗2molNaOH,C错误;1mol苹果酸可消耗3molNa并产生1.5molH2,2.68g苹果

酸的物质的量为0.02mol,与足量Na反应产生0.03mol比,在标准状况下的体积为0.03

molx22.4Lmor'=0.672L,D正确。

12.下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是（）

选所用试

有机物现象与结论

项剂

简萄糖与果有气体放出的是葡

A钠

糖萄糖

蔗糖与蛋白

B溪水溶液褪色的是推糖

质

油脂与蛋白

C浓硝酸变蓝的是蛋白质

质

1)淀粉与蛋白碘水变蓝的是淀粉

弱D

画前萄糖和果糖均含有羟基，都能与钠反应生成氢气,A项错误;蔗糖和蛋白质均不与淡水反

应，无法鉴别,B项错误;某些蛋白质遇浓硝酸变黄色,C项错误;淀粉遇碘变蓝,D项正确。

13.有机物A的分子式为C2H4,可发牛.如下图所示转化，已知B、D是生活中的两种常见的有机

物，下列说法不正确的是（）

以,△-,催化机了

A.体积分数为70%的B溶液常用于医疗消毒

B.D、E都能与NaOH溶液反应

C.B、D、E三种物质可以汨饱和Na2cCh溶液鉴别

D.由B、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂

ggAD

艇画由题给转化关系可知,B为乙醇,D为乙酸,E为乙酸乙酯。体积分数为75%的乙醇宓液常

用于医疗消毒,A项错误;乙酸可与NaOH溶液发生中和反应,乙酸乙酯可在NaOH溶液中发生

水解反应,B项正确;乙醉溶于饱和Na2co3溶液，乙酸与饱和Na2co3溶液反应产生气泡,乙酸乙

酯与饱和Na2cCh溶液不反应，并出现分层现象,C项正确;制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和

吸水剂,D项错误。

14.（河北邯郸高一期末）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确

的是（）

COOH

A

()COOH

A.分枝酸的分子式为C,OHS06

B.分子中含有羟基、股基、碳碳双键等官能团

C.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高锦酸钾溶液褪色，且原理相同

蠲BC

朝由分枝酸的结构简式可知，其分子式为GoHioO'A错误;分枝酸分子中含有羟基、段基、

碳碳双键等官能团,B正确:含有瘦基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应,C正确;含有碳碳双

键，与澳的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液槌色,碳磔双键和羟基都能被酸性KMnCh溶液

氧化而使溶液褪色，原理不同,D错误。

15.（山东邹城二中高一检测）某有机化合物的结构简式如图，下列说法正确的是（）

A.分子式为C1汨18。5

B.分子中含有两种含氧官能团

C.只能发生加成反应和取代反应

D.能使浪的四氯化碳溶液褪色

暨夏］BD

函由有机化合物的结构简式可知，其分子式为Cl2H20O5.A错误;分子中含两种含氧官能团，分

别为一COOH和一OH,B正确;含有碳碳双键和一OH,可发生加成反应、取代反应、氧化反应

等,C错误;含碳碳双键,可与;臭的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,D正确。

三、非选择题（本题包括5小题，共60分）

16.（10分）（江苏南通高一圾中）（1）有机化合物的官能团和空间结构与有机化合物的性质密切相

关。

①下列物质中所有原子在同一平面上的是（填字母）。

A.乙烷

B.乙烯

C.四氨化碳

②下列物质中与乙烯互为同系物的是―（填字母）。

A.环己烷

B.CH2=CHCH=CH2

C.CH3CH-CH2

③下列物质与乙醇互为同分异构体的是_（填字母）。

A.CH3cH2cH20H

B.CII3OCII3

C.CH3CHO

④下列几组物质可以用分液漏斗进行分离的是（填字母）。

A.苯和水

B.乙酸和水

C.乙醇和水

（2）用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如F：

|ch=c时催黑7H

|CH,=CHCH,喻箭"J催化剂"CH2=CHCOOCH2CH5

丙烯酸乙葡

根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题：

①分子B中所含官能团的名称为,，

②由CH2rH2制得有机化合物A的化学方程式为.反应类

型是O

③久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，写出生成的聚合物的结构简

式O

赛|⑴①B②C③B©A

催化剂_

（2）①碳碳双键、段基②CH2rH2+H2O-A->UH3cH20H加成反应

-ECH2—CHi

③COOCH2cH③

画］（1）②与乙烯互为同系物的有机化合物只含1个碳碳双键，在分子组成上相差1个或若干

个CH2原子团，只有C符合题意。③与乙醇互为同分异构体的有机化合物的分子式为C2H60,

与乙醇的分子结构不同，应为CH3OCH3o④互不相溶的两种液体的混合物可采用分液漏斗进

行分离，乙醇与水、乙酸与水均互溶，不分层,不能用分液漏斗进行分离。

（2）CH2-CH?和H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成A,则A为CH3CH2OHo

CH2=CHCH3与。2在催化剂条件下发生氧化反应生成B,A与B反应生成

CHz-CHCOOCH2cH3,逆推可知B为CH2-CHCOOHo

HC—CH—COOH

3I

17.(13分)已知乳酸的结构简式为OH。

试回答下列问题：

(1)乳酸分子中含有和两种官能团(填官能团名称)，试写出一种与乳酸含有

相同官能团的同分异构体的结构简式:

(2)写出乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:

(3)写出乳酸与足量的金属钠反应的化学方程式:

(4)写出乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:,

属于反应(填反应类型)。

⑸两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(C6HQQ的结构简式为

屈］(1)羟基按基CH2(OH)—CHz—COOH

CH3—CH—COOHCH3—CH—COONa

(2)OH+NaOH—OH+H2O

CH3—CH—COOHCH3—CH—COONa

(3)OH+2Na-"ONa+H2T

浓一酸.

(4)CH3cH(OH)CCX)H+CH3cH2OH-△CH3cH(OH)COOCH2cH3+H2O取代

()

I

c

/\

HjCHC()

OCHCH1

画乳酸分子中含有羟基和竣基两种官能团，因此乳酸既具有醇的性质，又具有较酸的性质。

18.(15分)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示

(已知烧类都不与碱反应)。请回答下列问题：

浸透了石蜡

油的石棉

酸性岛澄清石

铸酸钾灰水

溶液

CD

(1)工业制乙烯的实验原理是烷烧(液态)在催化剂和加热条件卜.发生反应生成不饱和烧。例如,

石油分储产物之一的十六烷发生反应:G6HM△C8H18+甲，甲△4乙,则甲的分子式

为，乙的结构简式为。

(2)B装置中的实验现象可能是，写出B装置中乙反应的化学方程

式:，其反应类型

是0

(3)C装置中可观察到的现象是，反应类型

是O

(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锦酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置_______(填

字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。为了验证溟与乙烯反应是加成反应而不是取代反

应，可以测定装置B中溶液在反应前后的酸碱性，简述其理

由:0

(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是(填字母，下同);除去甲烷中乙烯的方

法是O

A.气体通入水中

B.气体通过盛滨水的洗气瓶

C.气体通过盛酸性高钵酸钾溶液的洗气瓶

D.气体通过氢氧化钠溶液

HH(1)CH

816CH2=CH2

CH2cH2

(2)溶液橙色(或橙黄色)褪去CH2=CH2+Br2—*BrBr加成反应

(3)溶液紫色(或紫红色)褪去氧化反应

(4)D若乙烯与溟发生取代反应会生成HBr,其溶液酸性会显著增强

(5)BCB

解画(I)根据质量守恒定律可知，甲为C8H16,乙为c2H4。

(2)；臭水中B「2与乙炜发生加成反应生成1,2-二膜乙烷(难溶于水,密度比水大)，淡水褪包。

(3)乙怖能使酸性高镶酸钾溶液褪色,二者发生氧化反应。

(4)乙饰等煌都不与氢氧化钙反应,如果产生二氧化碳,D装置中澄清石灰水变浑浊。若乙

烯与Br2发生加成反应，则产物中无HBr,溶液酸性变化不明显。若乙烯与澳单质发生取代反应,

则生成HBr,通过测定溶液的酸碱性变化，判断乙炖与澳单质发生反应的类型。

(5)可用排水法收集乙垠说明乙炜难溶于水;检险甲烷和乙烯的实睑要求有明显不同的实

验现象;除去甲烷中的乙炸，不能产生新的气体杂质。

19.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇的实验，试回答下列问题：

(DA中发生反应的化学方程式为o

⑵实验过程中M处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象,请用化学方程式解释原因。

现象①:红色变黑色:、

现象②:黑色变红色:，其反应类型为o

⑶由于反应速率不易控制，在F装置中有可能产生倒吸，所以F装置可改用装置(填

字母