高考化学一轮复习 有机化学基础 第2节 烃学案-人教版高三全册化学学案

第2节燃

考试说明

1.以烷、烯、焕和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。

3.能举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

命题规律

本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。主要考点有：一是几种烧的代

表物的结构与性质：二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙烘、苯及甲烷

为母体，考查有机分子的空间结构；三是考查有机物的燃烧规律。

板块一主干层级突破

考点1脂肪煌的结构和性质

|知识梳理

1.烷烧、烯烧、焕煌的组成及结构特点

通式C”匕「2（〃21）

脂

肪

通式C”H2“（〃>2）

烧

通式C“氏“一2（〃，2）

2.脂肪煌的物理性质

性质变化规律

常温下旦个碳原子的燃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到

状态

液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链越多，沸

沸点

点越低

相对

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

密度

水溶

均难溶于水

性

3.脂肪煌的化学性质

(1)氧化反应

烷煌烯煌焕煌

酸性

不褪色褪色褪色

KMnO；溶液

燃烧现火焰明亮，带浓黑

火焰明亮火焰明亮,带黑烟

象烟

燃烧通点燃

CH.+x+春0?——-AC02+^I20

式

(2)烷烧的卤代反应

①反应条件：光照。

②无机试剂：卤素单质。

③产物特点：多种卤代煌混合物+HX(X为卤素原子)。

④量的关系：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质,如乙烷和氯气生成一氯乙烷:

光照

CH3cH3+CL——►CH3cH2cH-1IC1»

(3)烯烧、快炫的加成反应(写出有关反应方程式)

溟的CCL溶液ZI1....D....DrIIo

Clb^CHz+Br?----＞（.H2BI,—（11此

CH2=CH2+HCI-化剂aCHj—CH2cl

CH,=（：H,+”,（）.*化剂一（：|LOH

E--加热.加压■

溟的CCI4溶液BrBr

（少量）

CH=CH+Br,―>CH=（：H

BrBr

澳的CCL溶液II

CH=CHCH=CH+2Bn—>€11—CH

（足量）II

BrBr

HCI催化剂

（H）CH=CH+HCI-△-~>（：H',=CHCI

I2-加成

'乂》（：lh=CH-CH=CH，+Br-------

Rr八•1、--

（：H.=（：H—CH—Clh

-11一

BrBr

CH,=CH—CH=CH2

叫（：H2=CI|—（；||=CH24-BI2―>

（1,3-丁二烯）B12（l-1）八cc、

CIL——CH=CH—CH,

11・11・

BrBr

足皿沁》CH3=CH-CH=CH2+2BI-2—►

CH.—CH—CH—CH,

I1~l1l1i1~

BrBrBrBr

（4）烯烧、快炫的加聚反应

①丙烯的加聚反应方程式：

CH3

催化剂《CH2—CH玉

/£H2=CH—CH3——-

②乙焕的加聚反应方程式：

催化剂

MH=CH——>CH=CH0

4.脂肪烧的来源和用途

脂肪睡来源用途

天然气、沼气、煤矿坑

甲烷燃料、化工原料

道气

工业：石油裂解

实验室：CH3cH2OH

植物生长调节剂、化

乙烯

浓H,S()4

----->CH=CHf工原料

170℃99

+乩()

CaC2+2H2()—>切割、焊接金属、化工

乙快

A

Ca(()H)2+CH=CH原料

易错目w(1)烷烧与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,产物是烧的多

种卤代物的混合物和卤化氢。

(2)实验室制备Cg时：温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至

170℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。

(3)实验室制备GHz时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙块气流，可用饱

和食盐水代替水。

(4)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高镒酸钾溶液氧化，一般乙烘被氧化成COz；烯

煌在酸性KMnO,溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被

氧化成C02,双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成竣酸，双键碳原子上无氢原子的

被氧化成酮。具体的反应：

【基础辨析】

判断正误，正确的画“J”，错误的画“X”。

（1）溪水和酸性KMnO,溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。（X）

（2）将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使漠的CCL,溶液褪色。（V）

500―600℃

⑶反应CH2=CH—CH3+C12——►

CH?=CH—CH£1+HC1为取代反应。（J）

（4）聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。（X）

（5）烷姓同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（X）

（6）是两种不同的物质，它们互为同分异构体。（X）

题组

£题组一脂肪煌的结构与性质

1.某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中（己知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排

列），则正己烷最可能插入的位置是（）

①②③④⑤

甲乙戊辛

2-甲基戊烷

烷烯烷烷

A.②③之间B.③④之间

C.⑤之后D.④⑤之间

答案D

解析对于烷烧，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越强，其沸点越高，

所以正己烷的沸点高于①②③，但比⑤低；对于相对分子质量相同的烷煌，支链越多，沸点

越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故沸点由低到高的顺序为①〈②〈③〈④〈正己烷〈⑤。

2.下列说法正确的是（）

A.乙烯使溪的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO,溶液褪色均发生了加成反应

B.丙烯和氯气在一定条件下生成CH2=CH-CII2C1与乙烷和氯气光照下均发生了取代反

应

C.己烷与澳水混合时滨水褪色与乙爵使酸性KMnO,溶液褪色均发生了氧化反应

I）.乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应

答案B

解析乙烯使酸性KMnOi溶液褪色发生了氧化反应，A项错误；己烷与漠水混合时澳水

褪色发生了萃取，是物理变化，C项错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，I）项错误。

3.某单烯煌与lb加成后得到的饱和煌是

CH3—CH—CH2—CH—CH3

CHCH

33,则原单烯煌可能

的结构简式有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案B

解析由加成后烷烧的结构简式可知原单烯燃中

\/

c=c

/\的位置可能在

②①

CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH3

中的①或②位置，则原单烯垃可能的结构简式有2种。

£题组二乙烯与乙烘的制备方法

4.如图是制备和研究乙焕性质的实验装置图，下列说法不正确的是（）

酸钾溶液

A.制备乙快的反应原理是CaCz+2压0-Ca（0H）2+CH=CHf

B.c的作用是除去影响后续实验的杂质

C.d中的有机产物与AgNO：,溶液混合能产生沉淀

D.e中的现象说明乙快能被酸性高镒酸钾溶液氧化

答案C

解析实验室通过电石与水的反应制取乙焕，化学反应方程式为Ca&+2H2。一Ca(OH)z

+CH=CH＞故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙烘中W,等杂

质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2一四浪乙烷，属于非电解质，不能电离出澳离子,

故与AgN。,溶液不反应，故C错误；乙焕容易被酸性高镒酸钾溶液氧化，使酸性高锌酸钾溶

液褪色，故D正确。

5.实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溪反应制1,2一二浪乙烷。在制

备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO?、S02,进而与Bn反应生成HBr等酸性气体。

浓硫酸

已知：CH3cH20H——►CH2=CH2t+II20»

170℃

(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2—二澳乙烷。如果气体流向为从左到

右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接

浓硫

酸

乙

和B

)

(2)装置C的作用是一

(3)装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是。

⑷在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为

(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是。

A.废液经冷却后倒入下水道中

B.废液经冷却后倒入空废液缸中

C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

答案(l)CFEG

(2)作安全瓶

(3)除CO?、SOz等酸性气体

(4)CH2=CH2+Br2-CH2Br—CIhBr

(5)B

解析(1)乙醇与浓硫酸在170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，

二者容易发生氧化还原反应产生SO?、C0?酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去,

产生的乙烯与滨水发生加成反应就产生了1,2一二溟乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②;

A③接C接F接E接G。

(2)装置C的作用是作安全瓶，防止装置内压强太大而发生危险。

(3)装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是除CO?、SO/等酸性气体。

(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为

CH2=CH2+Br2—►CH2Br—CH2Br。

(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残

留较多浓IbSOi。

考点2芳香煌的结构与性质

知识梳理

1.苯及苯的同系物的结构及性质

苯苯的同系物

化学式C6H6C„H2B_6(«>6)

苯环上的碳碳键

是介于碳碳单键

与碳碳双键之间

结构①分子中含有一个苯环

的一种特殊的化

特点②与苯环相连的是烷泡基

学键•所有原子在

同一平面内，呈毛

面正六边形

主要

化学

性质

(2)加成反应

(3〉氧化反应

①燃烧：23旦十

点燃

15(%=H2C。+(3)氧化反应：熊使酸性

6H2()KMnO,溶液褪色.

②不能使酸性

KMnO,溶液褪色

2.芳香煌

(1)芳香烧：分子里含有一个或多个荃豆的嫌。

(2)稠环芳香烽：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香煌叫做稠环芳香烧。稠环芳香

煌最典型的代表物是蔡(

易错目砥(1)苯与漠单质要发生取代反应,必须用液嗅，并且有合适的催化剂(如FeBrJ

存在，而苯与溟水不能发生取代反应生成，只能将Bn从水中萃取出

来。

(2)苯的硝化反应中两酸混合时，要把浓HzSO,慢慢注入浓HNQ,中，并不断用玻璃棒搅拌。

(3)苯与其同系物的化学性质的区别

①侧链对苯环的影响：a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元

取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,

甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)；b.在光照或催化剂条

件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。

②苯环对侧链的影响：烷煌不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸

性KMnO,溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“J”，错误的画“X”。

(1)某煌的分子式为CuHie,它不能与嗅水反应，但能使酸性KMnO,溶液褪色，分子结构

中只含有一个烷基，符合条件的煌有7种。(V)

(2)苯与澳水充分振荡后，滨水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(X)

(3)对二甲苯属于饱和燃。(X)

(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量滨水，然后加入酸性高镭酸钾溶液，若溶液褪色,

则证明己烯中混有甲苯。(。)

(5)分子式为的苯的同系物有7种同分异构体。(X)

题组

/题组一芳查煌的同分异.构体

1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

CH=CH2

B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烧，其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为,它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代

物

答案B

解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正

确;B项中物质的分子式为C7Hs0,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇（苯甲醵）、

一种酸（苯甲醛）、三种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错误；

含有5个碳原子的烷烧有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、

4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正

确。

2.某煌的分子式为GM”它不能使溟水褪色，但能使酸性KMnO*溶液褪色，分子结构

中只含有一个烷基，符合条件的煌有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案B

解析该嫌的分子式为GM”符合分子通式CNe,它不能使淡水褪色，但可以使酸

性KMnO,溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为一CH,

该烷基具有以下四种结构：

①一CH2cH2cH2cH3、②一CH（CH；（）CH2CH:t,

③一CH2cH（CH3、④一C（CH：,）3,其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,

不能发生侧链氧化，因此符合条件的烧只有3种。

E题组二芳查煌的结构与一性质

3.下列说法正确的是（）

A.苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO”溶液褪色

B.化合物是苯的同系物

c.0-CH==CH2与苯互为同系物.等质量的

^jpCH=CH2与苯完全燃烧消耗氧气的量相等

D.光照条件下.异丙苯（0^（〕大（〕&）2）与（1发

生取代反应生成的一氯代物有2种

答案D

解析苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为

X

Z^CH（CH3）2

烷燃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯（）与口2

发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。

4.某煌的结构简式为

CH3—cH2—C=C—C=CH

Z\c

2H5

I

,若分子中共线碳原子数

为a,可能共面的碳原子最多为6,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是（）

A.3、4、5B.4、10、4

C.3、10、4D.3、14、4

答案D

解析根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、7、8共四个原子；共线

碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2=CHz的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6

个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、7号碳原子可能与苯环上的碳原子共

面。这样所有的14个碳原子都可能共面。

板块二高考真题实战•

1.[2016•全国卷H]下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和浪乙烷D.丙烯和丙烷

答案B

解析乙醇、澳乙烷、丙烷中均不含双键或三键，不能发生加成反应，A、C、D均不正

确。氯乙烯的结构简式为CHz=CHCl,含有碳碳双键，能发生加成反应；苯在一定条件下也

可与压发生加成反应，故B项正确。

2.[2016•全国卷HI]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）

A.异丙苯的分子式为

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

答案C

解析与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体结构，因此异丙苯中所有碳

原子不可能共平面，C项错误。

3.[2016•海南高考]（双选）工业上可由乙苯生产苯乙烯：

A.该反应的类型为消去反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用Be/CCL鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

答案AC

解析由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；乙苯的分子

式为CM。，乙苯含苯环的同分异构体为二甲苯，有邻、间、对三种结构，CM。还可能为含有

双键、三键的链状不饱和烧，所以乙苯的同分异构体多于三种，B错误；苯乙烯中含有碳碳

双键，能使澳的CCL,溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Bn/CCL鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；

苯环是平面正六边形，碳碳单键可旋转，所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子都是至少为7

个，最多为8个，D错误。

板块三限时规范特训•------------------------

8时间：45分钟嗨满分：100分

一、选择题（每题6分，共72分）

1.[2017•金版原创]在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是（）

A.沸点：戊烷＞异戊烷＞新戊烷＞丁烷＞2-甲基丙烷

B.同分异构体种数：戊烷》戊烯〉戊醇

C.点燃时火焰明亮程度：丙焕〉丙烯〉丙烷

D.密度：己烷〈水*臭乙烷

答案B

解析烷烧的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，A项正

确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，戊烯有5种同分异构体；戊醇有8种同分

异构体，B项错误；点燃时火焰明亮程度取决于煌的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，C

项正确；烷炫的密度小于水，漠乙烷的密度大于水，D项正确。

2.有机物M、N、Q的转化关系为

C1

'人一定条件,一定条件一、（

MNQ

下列说法正确的是（）

A.M的名称为异丁烷

B.N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括N）

C.Q的所有碳原子一定共面

D.M、N、Q均能使酸性KMnO」溶液褪色

答案B

解析M的名称为异戊烷，A不正确；N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括

N）,分别为

C1

Cl

\

CH

B正确；Q分子中上的碳原子所连接的3个碳原子一定不共面，C不正确;

M、N、Q中只有Q有碳碳双键，能使酸性KMnO,溶液褪色，而M、N都不能使酸性KMnO,溶液

褪色，D不正确。

3.下列说法正确的是（）

A.丙烷是直链烧，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯所有原子均在同一平面上

H3C

c.c1所有碳原子一定在同一平

Z

H2c

面上

D.至少有16个原子共平面

答案D

解析直链煌是锯齿形的，A错误；CH3cH=CH?中甲基上至少有两个氢不和它们共平面,

B错误；C中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误;

在同一条直线上的原子有8个,

再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。

4.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图，下列说法正确的是（）

CH

H3C-^7/^3

A.PX的分子式为CBHIO

B.PX的一氯代物有3种

C.PX与乙苯互为同系物

D.PX分子中所有原子都处于同一平面

答案A

解析由结构简式可知PX的分子式为C此。，故A正确；PX的一氯代物有2种，故B错

误；PX与乙苯分子式相同，结构不同，互为同分异构体，而非同系物，故C错误；PX分子

中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，故D错误。

5.已知分子式为Cdh的物质A的结构简式为

A苯环上的二澳代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上

的四澳取代物的同分异构体的数目有（）

A.9种B.10种C.11种D.12种

答案A

解析有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二漠代物的同分异构体数与苯环上

的四澳代物的同分异构体数相同，选A。

6.下图是制漠笨的简易实验装置，下列说法错误的是（）

A.制备浪苯的反应属于取代反应

B.烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体

C.实验加入试剂的顺序是：苯、液溟、铁粉

D.为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中

答案D

解析生成溪苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结

合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液浪挥发，使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；实

验加入试剂的顺序是：苯、液浸、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导

管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。

7.苯与液澳在一定条件下反应除生成澳苯外，还常常同时生成邻二浪苯、对二漠苯等次

要产物，形成粗澳代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：

苯澳苯邻二澳苯对二澳苯

沸点80156.

225220.13

/℃.12

熔点5.

7.187.33

/℃530.7

下列说法正确的是（）

A.苯易与压、Bn等物质发生加成反应

B.浪苯与两种二漠苯互为同系物

C.苯及各种二溟苯分子中所有的原子分别都在同一平面内

D.用蒸储的方法可从粗澳代苯混合物中首先分离出对二溟苯

答案C

解析Bn不能与苯发生加成反应，也也需要一定条件才能与苯发生加成反应，故A错

误；溟苯与两种二浪苯的区别是澳苯中少一个Br原子，不符合同系物的条件，故B错误；

苯是平面结构，其中一个氢原子被滨原子取代，仍在平面内，苯及各种二澳苯分子中所有的

原子分别都在同一平面内，故C正确；对二漠苯的沸点高于苯，用蒸储的方法可从粗溟代苯

混合物中首先分离出苯，故D错误。

8.己知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为

H

的烧，下列说法中不正确的是

)

A.等质量的该煌和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者

B.该燃能使酸性高镒酸钾溶液褪色，属于苯的同系物

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该燃的一氯取代产物为5种

答案B

解析B错，苯的同系物只含有一个苯环。

9.某烧结构用键线式表示为,该嫌与Bn加成时（物

质的量之比为1：1）,所得的产物有（

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案C

解析当溪与发生1,2-加成时，生成物有

Br

BrBr

当澳与、'一（~一〈发生1,4-加成

Br

时，生成物有Br八一^^X则

BrBr

所得产物有5种。

10.有机物中碳原子和氢原子个数比为3:4,不能与澳水反应却能使酸性KMnO，,溶液褪

色。在铁存在时与浸反应，能生成两种一漠代物。该有机物可能是（）

2H5

A.CH=C—CH3

CH3

CCHCHCH

.2=3□H5

答案B

解析A、C都能使滨水褪色，不符合题意；

C%Yiy-Cz1

不能与滨水反应，能使酸性KMnO,溶

液褪色，在铁存在时与澳反应,能生成2种一嗅代物,故B正确;

不能与淡水反应，能使酸性KMnO,溶液褪色，在铁存在时与澳反应，能生成4种一浪代物,

故D错误。

=C—C=CH

C2H5

11.关于,下列结论正确的是

（）

A.该有机物分子式为C|：（H|6

B.该有机物属于苯的同系物

C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线

D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面

答案D

解析该有机物分子式为G3H“，A错误：苯的同系物必须符合通式&此“-6,且侧链须为

烷基，此分子式不符合，B错误；此物质至少有3个碳原子共直线，C错误。

12.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其

一氯代物的同分异构体数目有（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案B

解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷:在一CH3上、

一Clh的邻、间、对位及与一Clh相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯

CH3①

八kg③)

u®

代物，可图示为⑤’6

二、非选择题(共28分)

13.[2017•安徽合肥质检](12分)乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工

产品的流程如下(部分反应条件已略去)：

己知：E分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上。

请回答下列问题：

(1)由乙烯生成A的反应类型为。

(2)C是一种常见的塑料，其化学名称为。

(3)D是环状化合物，其结构简式为

(4)写出下列反应的化学方程式：

①A-B：_______________________________________________

②E-F：_______________________________________________

(5)已知烯燃能发生如下反应：

RR，

\/()H()/Zn

C=C—3>—:9------>RCH()+R，CH()

/\0

HH

请写出下列反应产物的结构简式：

03H2O/Zn

答案（1）加成反应（2）聚氯乙烯

()

/\

CH—CH

(3)99

480-530℃

(4)@C1—CH2—CH2—Cl——►Cl—CH=CH2+HC1

浓H2s。4

②HOCH2cH2OH+2cH3COOH

△

CH3C00CH2CH200CCHS+2H20

OHC

one

(5)

解析⑵A(C2H4CI2)发生消去反应CH2C1—CH2C1

480-530℃

——►CHC1=CH2+HC1,生成B(CHZ=CHC1)，B发生聚合反应生成C(聚氯乙烯)。

()

CH—CH

（3）乙烯能被氧气氧化为环氧乙烷,故D的结构简式为22

0

/\

CH.—CH

（4）D（--?）与水反应生成E,由于E分子中含有两个羟基，且不

连在同一个碳原子上，所以其结构简式为HOCmbOH,E与CHEOOII在浓硫酸加热条件下发

浓H2sol

生酯化反应：HOCH2CH2OH+2CH3COOHCIl3C00CH2CH200CCH3+2H20»

△

14.[2018•江西赣州摸底]（16分）以苯为原料合成F,转化关系如下:

CH(CH3)2

A/AIC13浓HN()3试剂①、

------------->B----------->C

反应①浓H2S()4

SOC12试剂②CH3CH2MgCl

F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、0、N四种元素，其蒸气密度是

相同状况下氢气密度的74.5倍，分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反

应，试剂②为Fe/HCl。

RCOOH

KMnO

②^Z^N()2

胺：弱碱性，易被氧化）；

R'MgCl

③RC0C1——►RCOR'。

乙醛

请回答下列问题：

（1）反应①为加成反应，写出A的化学式:

（2）B中所含官能团的名称为；生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物

除B外可能还含有（写出一种产物的结构简式）。

⑶试剂①是;试剂①和试剂②的顺序能否互换：（填“能”或

“不能”）;为什么?____________________

(4)E生成F的化学方程式为______________________________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)参照上述合成路线，以(CH；i)2CHCH0和CH3Mge1为原料(无机试剂任选)，设计制备

(CH3)2CHCOCH3的合成路线：

_______________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案⑴C3H6

(2)硝基

CH(CH.)?CH(CHo)?

\()20NO2