高二化学选择性必修3 第三章 第四节 第一课时 导学案_第1页
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第四节羧酸羧酸衍生物第一课时羧酸[明确学习目标]1.了解羧酸的组成和结构特点。2.掌握羧酸的化学性质。3.掌握酯化反应的断键规律。1.羧酸羧酸是由烃基(或eq\o(□,\s\up2(01))氢原子)与eq\o(□,\s\up2(02))羧基(结构为)相连构成的有机化合物。2.羧酸的分类3.几种羧酸(1)甲酸甲酸是最简单的羧酸,又称eq\o(□,\s\up2(09))蚁酸,是一种eq\o(□,\s\up2(10))无色、有eq\o(□,\s\up2(11))刺激性气味的液体。甲酸分子中既有eq\o(□,\s\up2(12))羧基,又有eq\o(□,\s\up2(13))醛基结构。甲酸既有酸性,又能与银氨溶液反应,被氧化为eq\o(□,\s\up2(14))碳酸后分解生成eq\o(□,\s\up2(15))二氧化碳和水。(2)苯甲酸是一种无色晶体,易升华,eq\o(□,\s\up2(16))微溶于水,eq\o(□,\s\up2(17))易溶于乙醇。可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品eq\o(□,\s\up2(18))防腐剂。(3)乙二酸(俗称eq\o(□,\s\up2(19))草酸)是无色晶体,通常含有eq\o(□,\s\up2(20))两分子结晶水,是化学分析中常用的eq\o(□,\s\up2(21))还原剂,也是重要的化工原料。4.羧酸的物理性质随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速eq\o(□,\s\up2(22))减小,甚至不溶于水,其沸点逐渐eq\o(□,\s\up2(23))升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可形成eq\o(□,\s\up2(24))氢键有关。5.羧酸的化学性质(以乙酸为例)(1)弱酸性电离方程式为eq\o(□,\s\up2(25))CH3COOHCH3COO-+H+,属于一元eq\o(□,\s\up2(26))弱酸,具有酸的通性。具体表现:能使紫色石蕊试液变eq\o(□,\s\up2(27))红,与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。写出下列反应的化学方程式:①醋酸与NaOH溶液的反应:eq\o(□,\s\up2(28))CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O。②足量醋酸与Na2CO3的反应:eq\o(□,\s\up2(29))Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑。(2)酯化反应如丙酸与甲醇的反应eq\o(□,\s\up2(34))CH3CH2COOH+CH3OHeq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3CH2COOCH3+H2O。1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。()(2)HCOOH、HOOC—COOH互为同系物。()(3)乙醇和乙酸的分子中都含有羟基,所以乙酸与醇类的性质相似。()(4)制备乙酸乙酯时,加入试剂顺序是浓H2SO4、乙醇、乙酸。()(5)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓H2SO4作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2.乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸的官能团为—OHB.乙酸的酸性比碳酸弱C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝答案C解析乙酸属于羧酸,官能团为羧基—COOH,A错误;乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳,酸性比碳酸强,B错误;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能够与金属钠反应生成乙酸钠和氢气,C正确;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色,D错误。3.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能B.碳酸和乙酸都能与碱反应C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2答案D解析能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成CO2。4.(2020·上海市嘉定区教学质量检测)布洛芬片常用来减轻感冒症状,其结构简式如图,下列有关说法错误的是()A.布洛芬的分子式为C13H18O2B.布洛芬与苯乙酸是同系物C.1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应D.布洛芬在苯环上发生取代反应,其一氯代物有4种答案D解析结构对称,则布洛芬在苯环上发生取代反应,其一氯代物有2种,D错误。5.可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。请填空:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是____________________________________________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_____________________________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是:①________________________________________________;②________________________________________________。(4)试管b中有饱和Na2CO3溶液,其作用是________________________________________________________。(5)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是_________________________________________________________。答案(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸冷却后加入冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以便于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层;吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体知识点一羟基氢的活泼性比较1.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较2.醇、酚、羧酸与活泼金属完全反应时,羟基或羧基的物质的量与生成H2的物质的量的关系(1)含有1个羟基或羧基:2R—OH~H2;2C6H5—OH~H2;2R—COOH~H2。(2)含有n个羟基或羧基:1mol物质中含有nmol羟基或羧基,分别对应eq\f(n,2)molH2。(3)含有n个羟基和m个羧基:1mol物质中含有nmol羟基和mmol羧基,产生eq\f(n+m,2)molH2。注意:运用这些物质的量的关系式,可判断有关物质分子中羟基或羧基数目。3.酚、羧酸与碱反应时,羟基或羧基的物质的量与消耗OH-物质的量的关系C6H5OH~OH-;RCOOH~OH-;HOOCCOOH~2OH-。[解析]由于酸性—COOH>H2CO3>酚羟基>HCOeq\o\al(-,3),所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;(3)中加入Na,与三者都反应。[答案](1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na易错警示(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性强弱不同,但低级羧酸的酸性都比碳酸的强。几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。CH3COOH与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性强弱关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。(3)酚类物质含有—OH,可以生成酯类化合物,但一般不与羧酸反应,而是与酸酐反应,生成酯的同时,还生成另一种羧酸。[练1](2020·天津市学业水平等级适应性考试)下列关于水杨酸()的说法错误的是()A.1mol水杨酸最多消耗2molNaOHB.水杨酸可以与FeCl3溶液发生显色反应C.水杨酸存在分子内氢键,使其在水中的溶解度减小D.1mol水杨酸可与4molH2发生加成反应答案D解析水杨酸的羟基和羧基均能与NaOH反应,A正确;酚能够与FeCl3发生显色反应,B正确;水杨酸的羟基和羧基处于邻位,能够形成分子内氢键,导致溶解度减小,C正确;水杨酸中的苯环能够与氢气发生加成反应,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,D错误。[练2]一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VAL,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VBL,若VA<VB,则该有机物可能是()答案C解析有机物可与钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与碳酸氢钠反应,说明该有机物含有—COOH。再根据数量关系2—OH~H2、2—COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。A中,—OH与—COOH数目相同,生成气体体积相同,错误;B中,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C中,含2个—COOH,生成气体VA<VB,正确;D中,含1个酚羟基和1个羧基,酚羟基与碳酸氢钠不反应,所以该物质与足量的金属钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等,错误。知识点二羧酸与醇的酯化反应1.酯化反应的实质(1)羧酸与醇反应生成酯是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢原子。(2)酯化反应属于取代反应。2.酯化反应的类型(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5+H2O②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应③无机含氧酸与醇形成无机酸酯(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯②羟基酸分子间脱水形成环酯③羟基酸分子内脱水形成环酯(3)生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯;分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯(相关反应在后面学习)。[解析]E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。[答案](1)CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH2CH3CH3COOCH(CH3)COOH(3)消去反应酯化反应(或取代反应)方法规律根据试剂判断官能团、根据机理写反应第一步:看试剂。看物质转化时用到的试剂,根据试剂去推断物质可能含有的官能团。如某有机化合物能与碳酸氢钠、银氨溶液反应而推出该有机化合物中含有羧基和醛基。第二步:明机理。掌握各类物质在发生化学反应时的反应机理及断键部位。如发生酯化反应时羧酸脱羟基、醇脱氢等。第三步:写反应。由推出的物质结合反应的机理书写化学方程式。[练3]莽草酸是一种具有特殊功能的有机物,其分子式为C7H10O5,已知它具有如下性质:1mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应生成22.4LCO2(标准状况下),与足量的金属钠反应得到44.8LH2(标准状况下),与Br2按物质的量之比1∶1完全加成。下列有关说法正确的是()A.莽草酸分子中含有2个羟基B.莽草酸分子中含有2个碳碳双键C.莽草酸的结构简式不可能是D.莽草酸可发生分子内的酯化反应答案D解析由生成CO2的量可知莽草酸分子中含有一个羧基;由生成H2的量可知莽草酸分子中含有3个羟基,由与Br2完全加成时的比例关系可知莽草酸分子中含有1个碳碳双键,A、B错误;因中官能团的种类和数目与所得推断完全一致,且符合分子式,故莽草酸的结构简式有可能是,C错误;莽草酸分子中同时含有羟基、羧基两种官能团,故可发生分子内的酯化反应,D正确。[练4]A、B、C、D均为有机化合物,它们之间的转化关系如图所示(提示:RCH=CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。回答下列问题:(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,其余为氧元素的质量分数,则A的分子式为________。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应时,所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化作用下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是______________________________________________,反应类型为________。(3)A既可以与金属钠作用放出氢气,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是__________________________________。(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是__________________________________。答案(1)C5H10O(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O酯化反应(或取代反应)(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,则氧元素的质量分数为18.6%,若A分子中含有一个氧原子,则A的相对分子质量为1×16÷18.6%=86,若A分子中含有2个氧原子,则A的相对分子质量为2×16÷18.6%=172,因化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇发生酯化反应后生成的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C2H4O2,C是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,则B只能是HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化作用下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有碳碳双键的一元醇,结合B、C的结构简式推知,A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4)分子式为C4H8O2且能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。本课归纳总结1.羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,其官能团是羧基(—COOH)。2.酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢。乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5+H2O。3.羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。如C4H8O2属于羧酸的结构有2种,属于酯的结构有4种。1.(2020·海南省等级考试模拟卷)下列模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是()答案D解析观察空间填充模型,分析球的个数、大小和空间结构,可推出A为甲烷,B为苯,C为乙醛,D为乙醇,乙醇可以发生酯化反应,D正确。2.(2020·北京市朝阳区高二上学期期末质量检测)用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验时观察到试管a中不断有蒸汽逸出,试管b中溶液上方出现油状液体。下列说法不正确的是()A.a中添加试剂的顺序依次是浓硫酸、乙醇、乙酸B.a中浓硫酸可以加快酯化反应速率C.a中逸出蒸汽的成分有乙醇、乙酸、乙酸乙酯、水等D.b中饱和Na2CO3溶液可以吸收乙醇和乙酸答案A解析a中添加试剂的顺序依次是乙醇、浓硫酸、乙酸,A错误;a中浓硫酸作催化剂,可以加快酯化反应速率,B正确;该反应是可逆反应,a中逸出蒸汽的成分有乙醇、乙酸、乙酸乙酯、水等,C正确;乙醇和乙酸都易溶于水,b中饱和Na2CO3溶液可以吸收乙醇和乙酸,D正确。3.(2020·上海市普陀区阶段性测试)山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种高效安全的防腐保鲜剂,有关山梨酸的说法正确的是()A.属于二烯烃B.和Br2加成,可能生成4种物质C.1mol山梨酸可以和3molH2反应D.和CH3CHeq\o\al(18,2)OH反应,生成水的摩尔质量为20g/mol答案B解析分子中还含有羧基,不属于二烯烃,A错误;分子中含有2个碳碳双键,和Br2加成可以是1,2­加成或1,4­加成或全部加成,可能生成4种物质,B正确;分子中含有2个碳碳双键,1mol山梨酸可以和2molH2反应,C错误;酯化反应中醇提供羟基上的氢原子,和CH3CHeq\o\al(18,2)OH反应生成的水是普通水分子,生成水的摩尔质量为18g/mol,D错误。4.邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸,其结构简式为,它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐,则这种物质是()A.NaOH B.Na2SO4C.NaCl D.NaHCO3答案D解析酚羟基和羧基都有酸性,都能与NaOH溶液反应,但酚羟基不与NaHCO3反应,而羧基能与NaHCO3反应,题给的条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na,这种物质只能是NaHCO3,所发生的反应为5.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()A.分子式为C6H6O6B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol乌头酸最多可与3molNaOH反应答案B解析乌头酸不能发生水解反应,能发生加成反应,B错误。6.采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线可合成有机物E、F:请回答:(1)B中官能团名称是________,反应⑥的反应类型是________。(2)D→E的化学方程式为________________________。(3)F的结构简式为____________________。(4)下列有关说法不正确的是________。A.E能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,而B不能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应B.F在碱性条件下不能发生水解反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.1molE和足量H2反应,最多消耗4molH2答案(1)羧基取代(酯化)反应(2)2+2H2O(3)(4)ABC解析根据图示转化关系可知A为CH3CH2OH,由B的分子式可知B为CH3COOH;甲苯和Cl2在光照时发生侧链上的取代,则C为,C在碱性条件下水解生成的D为,D经催化氧化生成的E为,B和D在浓硫酸作用下发生酯化反应生成的F为。(4)E中含有醛基能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,而B中官能团为羧基,能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应,A错误;F为酯类,在碱性条件下能发生水解反应,B错误;甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;E中苯环和醛基均能与H2发生加成反应,即1molE最多能消耗4molH2,D正确。课时作业一、选择题(本题共8小题,每小题只有1个选项符合题意)1.某有机物的结构简式为,则它是()A.饱和二元羧酸 B.芳香酸C.脂环酸 D.高级脂肪酸答案B2.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是()A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2n+2O2C.羧酸的官能团为—COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案C解析含C原子数较多的羧酸常温常压下为固体;饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2;由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物称之为羧酸。3.在下列物质中,能与金属钠反应,又能与NaOH溶液反应的是()A.无水酒精 B.乙酸C.苯 D.75%的酒精答案B解析无水酒精和75%的酒精能和钠反应,不能和NaOH反应;乙酸和Na、NaOH溶液均能反应;苯和Na、NaOH溶液均不反应。4.能一次区分CH3COOH、C2H5OH、、四种物质的试剂或试纸是()A.溴水 B.Na2CO3稀溶液C.pH试纸 D.蓝色石蕊试纸答案B解析四种无色试剂中分别加入Na2CO3稀溶液,有无色气体产生的是CH3COOH,不出现分层的是C2H5OH,出现分层且油层在上层的是,出现分层且油层在下层的是。5.巴豆酸的结构简式为。能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤答案D解析该有机物含有碳碳双键和羧基官能团。根据其结构决定性质即可判断。6.(2020·北京市石景山区高二上学期期末)1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.试管中加入沸石或碎瓷片的目的是防止暴沸答案C解析反应温度为115~125℃,反应温度超过100℃7.某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是()A.1mol该物质最多能消耗2molNaOHB.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生酯化反应D.不能发生水解反应,能使溴水褪色答案A解析该物质中羧基能与NaOH反应,即1mol该物质最多消耗1molNaOH,A符合题意;碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,B不符合题意;羟基和羧基均能发生酯化反应,C不符合题意;该物质不能发生水解反应,但能使溴水褪色,D不符合题意。8.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是()A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在答案C解析甲酸()与甲醛()都含有醛基(—CHO),因此二者均能发生银镜反应,均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,产生砖红色沉淀,甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基,因此,A、B、D三项操作均不能证明甲醛的存在。二、选择题(本题共4小题,每小题有1个或2个选项符合题意)9.同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2答案A解析1mol羟基或羧基与过量钠反应产生0.5mol氢气,而羟基不能与碳酸氢钠反应,但1mol羧基与足量碳酸氢钠反应得到1mol二氧化碳。根据上述分析,比较各选项,只有A项符合。10.1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式可能是()A.C5H10O4 B.C4H8O4C.C3H6O4 D.C2H2O4答案D解析1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X中含有2个—COOH,饱和的二元脂肪羧酸的通式为CnH2n-2O4,当为不饱和时,H原子个数小于2n-2,符合此通式的只有D项。11.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A.②③④ B.①③⑤⑥C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥答案C解析分子中含苯环和醛基,可与H2加成,有羟基,能酯化和氧化,有羧基,能发生酯化和中和反应,但与羟基相连碳原子的邻位碳上无氢,不能消去。12.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是()A.两种羧酸都能与溴水发生反应B.两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量不相同答案AD解析羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基邻、对位的氢原子易被Br原子取代,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中—COOH和酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸与足量的烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量不相同。三、非选择题(本题共3小题)13.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH②2CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O③有关有机物的沸点试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/℃34.778.511877.1Ⅰ.制备过程装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:__________________________________________________________。(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是________(填入正确选项前的字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL(3)球形干燥管的主要作用是________。(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞溶液,目的是________________________。Ⅱ.提纯方法①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是________、________。答案(1)CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O(2)B(3)防倒吸(4)便于观察液体分层(答案合理即可)(5)分液漏斗烧杯解析(2)实验过程中圆底烧瓶需要加热,最大盛液量不超过其容积的eq\f(2,3),最小盛液量不低于其容积的eq\f(1,3),烧瓶内液体的总体积为18.5mL,B的容积最合适的是50mL,选B。14.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):X+Yeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))Z+H2O。(1)X是下列有机化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。(2)Y的分子式是________,可能的结构简式是________________和_____

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