2027届高三化学一轮复习第9章有机化学基础第48讲醇酚和醛酮课件

第九章有机化学基础第48讲醇、酚和醛、酮复习目标1．能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能够列举其主要物理性质。2．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质，根据有关信息书写相关的化学方程式。考点二考点三提能训练练案[48]考点一考点一醇的结构与性质1．醇的概念及分类(1)概念：醇是羟基与______碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为______________(n≥1)。(2)分类饱和CnH2n＋1OH2．醇的物理性质递变规律【微思考1】(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________________。(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为___________________________。提示：(1)醇分子间形成氢键(2)它们与水分子间形成了氢键3．醇的化学性质(以乙醇为例)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下：①置换②取代①③氧化②④消去取代①取代【微思考2】工业上可用乙烯水合法生产乙醇第一步：反应CH2===CH2＋HOSO3H(浓硫酸)―→CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)；第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。第一步属于________(填反应类型)。第二步反应的化学方程式为_____________________________________________。提示：加成反应CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO44．几种重要的醇

物理性质用途乙醇(C2H5OH)无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水____，能与水_________________燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为______时可作医用消毒剂甲醇(木醇)(CH3OH)无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料小以任意比例互溶75%【易错辨析】(1)0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05molH2，说明每个乙醇分子中有一个羟基。(

)[提示]

√[提示]

√(3)醇类都能发生消去反应，催化氧化产物均为醛类。(

)[提示]

×不是所有的醇都能发生消去反应，醇催化氧化的产物可能是醛类或酮类。[提示]

√(5)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活泼性。(

)[提示]

×乙醇和水都可与金属钠反应生成H2，由反应的剧烈程度可知，乙醇分子中的氢原子的活泼性弱于水分子中的氢原子。(7)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(

)[提示]

×乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质。(8)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。(

)[提示]

×丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，乙二醇可用作化工原料、汽车防冻液。(9)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(

)[提示]

√由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(10)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

)[提示]

×并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和键⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂微考点1醇的消去反应和催化氧化反应[答案]

C[解析]

乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是______。[答案]

(1)①②③④

(2)①③

(3)②

(4)②3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体对应的字母进行填空。(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；(3)不能发生催化氧化反应的是________；(4)能被催化氧化为酮的有________种。[答案]

(1)C

(2)D

(3)B

(4)21醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。24．(2025·北京海淀检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(

)A．金合欢醇分子的分子式为C15H26OB．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2D．金合欢醇与乙醇互为同系物[答案]

D微考点2其他陌生醇类化学性质的推测[解析]

该有机物分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子，其分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含有羟基可发生取代反应，B正确；1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和加成反应C．碳原子不能同时在一个平面D．1mol该物质最多消耗3molNaOH[答案]

B[解析]

维生素B6中不含苯环，且含有氧元素，则不属于芳香烃，A错误；维生素B6中含有羟基，可以发生取代反应，吡啶与苯类似，能发生加成反应，B正确；吡啶与苯类似，也是平面形分子，维生素B6中碳原子直接连在环上，所以碳原子一定在同一平面上，C错误；与吡啶相连的羟基类似于酚羟基，能够与氢氧化钠反应，但醇羟基不能与氢氧化钠反应，所以1mol该物质最多消耗1molNaOH，D错误。考点二酚的结构与性质苯酚的组成和结构：(1)俗称：__________。(2)分子式：__________。石炭酸C6H6O(4)结构特点：苯环上一个氢原子被______取代。羟基【微思考1】下列化合物中，属于酚类的是________(填序号)。提示：②③2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性苯酚的电离方程式为_________________________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。活泼活泼②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为_________________________________________。该过程中发生反应的化学方程式分别为_____________________________________________________；_____________________________________________________。③与碱的反应澄清浑浊(2)苯环上氢原子的取代反应①卤代反应(常用于酚羟基的检验)苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为______________________________________。反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。②硝化反应________________________________________________。(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显______，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为__________________________________。(5)缩聚反应________________________________________________________。紫色(6)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。注意：苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。粉红【微思考2】苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能检测苯中是否混有少量苯酚的是________(填序号)。①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚提示：①④4．基团之间的相互影响【微思考3】(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是____________________________________________________________。(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性顺序为__________。提示：(1)羟基对苯环的影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代(2)醇<酚<羧酸5．苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。[提示]

×前者属于醇，后者属于酚，化学性质不相同，部分相似。(2)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(

)[提示]

√苯酚遇氯化铁显紫色，而乙醇遇氯化铁没有明显变化，可以鉴别。(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(

)[提示]

√

(4)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。(

)[提示]

×

[提示]

×(6)(2024·黑吉辽卷)苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗。(

)[提示]

√(7)分子式为C7H8O且含苯环的有机物有3种可能结构(不考虑立体异构)。(

)[提示]

×属于酚的有机物有3种(甲基和—OH处于邻、间、对位)、属于醇和醚的有机物各有1种，故符合条件的有机物共有5种可能结构。(8)用溴水或FeCl3溶液均可鉴别1-己烯、乙醇和苯酚溶液。(

)[提示]

√(9)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(

)[提示]

×用70℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。1．双酚A的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是(

)A．含有苯环，故属于芳香烃B．滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色C．可以与浓溴水发生取代反应，1mol双酚A最多消耗2molBr2D．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2微考点1酚的结构和性质[答案]

B[解析]

该化合物含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；该化合物含有酚羟基，溴可以取代2个酚羟基的4个邻位，则1mol双酚A最多消耗4molBr2，C错误；酚羟基的酸性小于碳酸，该化合物可以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，D错误。2．苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是(

)A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道C．步骤3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3[答案]

D3．有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代[答案]

B微考点2有机化合物中基团之间的相互影响[解析]

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是因为化学键不同，B符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C不符合题意；苯酚分子中苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚分子中苯环上的H原子更活泼，D不符合题意。从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质4．下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(

)A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C．苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代[答案]

A[解析]

B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。5．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(

)A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应[答案]

B微考点3芳香醇和酚的性质及比较[解析]

阿魏萜宁中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，A正确；由阿魏萜宁分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机化合物发生消去反应时，产物最多有3种，B错误；阿魏萜宁在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，也可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，可与饱和溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，也能与Br2发生加成反应，D正确。6．(2025·八省联考河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(

)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中含有2个手性碳原子C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D．既能发生加成反应，又能发生取代反应[答案]

C7．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(

)A．1∶1∶1 B．4∶4∶3C．5∶4∶3 D．3∶5∶1[答案]

B[解析]

1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1mol该物质最多可与4molBr2、4molNa、3molNaOH反应。微考点4含酚羟基化合物的定量计算考点三醛和酮的结构与性质1．醛的概念(1)醛由_____________与_____相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为_________(n≥1)。烃基或氢原子醛基CnH2nOCH3CH2CHO(3)甲醛和乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛______________________________—____________乙醛______________________________比水小____________无色刺激性气味气体易溶于水无色刺激性气味液体与水互溶2．醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(1)氧化反应(以乙醛为例，写出化学方程式)①银镜反应________________________________________________________。②与新制Cu(OH)2反应________________________________________________________。③催化氧化反应_________________________________。(2)还原反应(催化加氢)在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应：____________________________________。[微点归纳]

—CHO能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色。【微思考1】甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：_____________________________。(2)计算含有0.30g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。3．醛基的检验方法一、与新制的银氨溶液反应在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入_________，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴待测溶液，振荡后将试管放在________中加热，产生_____________，证明待测溶液中含有醛基。注意事项：①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④待测液用量不宜太多，一般3～5滴。2%氨水热水浴光亮的银镜方法二、与新制的氢氧化铜反应在试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%_____________得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL待测溶液并加热，产生_______________证明待测溶液中含有醛基。注意事项：①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸。CuSO4溶液砖红色沉淀【微思考2】请用实验方法区分：1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。提示：先取少许题述溶液于四支试管中，分别滴加数滴蒸馏水，不分层的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液，分层的是2-氯丙烷；向不分层的三支试管中分别加入饱和溴水，溴水不变色的是1-丙醇，溴水褪色的是丙醛，产生白色沉淀的是苯酚。4．酮的结构及性质(1)通式CnH2nO(n≥3)(2)化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2等发生加成反应，化学方程式为______________________________________。5．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应(1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应。(2)羟醛缩合6．几种常见的醛、酮(1)物理性质物质主要物理性质甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有杀菌、防腐性能乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易_____，能与___________等互溶福尔马林挥发水、乙醇水、乙醇(2)用途①35%～40%的甲醛水溶液俗称__________，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。②丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.5℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。福尔马林【微思考3】小分子的醛、酮均易溶于水，原因是_______________________________________________________。提示：碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键【易错辨析】(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

)[提示]

×乙醛中的甲基不在同一平面上。(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗。(

)[提示]

√稀硝酸常温下可以和银反应。(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(

)[提示]

√醛基既可以被氧化，也可以加氢被还原。(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(

)[提示]

×不一定，如甲酸、甲酸钠等都能发生银镜反应。(5)1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出2molAg。(

)[提示]

×

HCHO分子结构相当于含有两个醛基，故1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出4molAg。(6)分子式为C5H10O的有机物的同分异构体有4种。(

)[提示]

×属于醛的有4种，此外还存在酮、烯醇等，同分异构体数目大于4种。(7)醛能与新制的Cu(OH)2反应，能与新制的Cu(OH)2反应的有机物都是醛。(

)[提示]

×含醛基的有机物能与新制的Cu(OH)2反应，但能与新制的Cu(OH)2反应的有机物不一定都是醛，还可能是葡萄糖、甲酸酯等。(8)(2023·辽宁卷)加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛。(

)[提示]

√(9)丙醛和丙酮互为同分异构体，可用核磁共振氢谱鉴别二者。(

)[提示]

√微考点1醛的结构与性质A．两者互为同分异构体B．两者均能与溴水发生加成反应C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13[答案]

C[解析]

香叶醛含有C、H、O元素，对异丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不能互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；香叶醛的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C正确；由结构简式可知，对异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。2．(2026·徐州模拟)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(

)A．反应①是加成反应，也是还原反应B．反应②和④的产物都是乙酸C．反应②和④都是氧化反应D．反应③增长了碳链[答案]

B[解析]

甲是乙醛和氢气发生加成反应的产物——乙醇，反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸盐，都是氧化反应产物，则B项错误。3．按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①____________________________________________________；②____________________________________________________；③____________________________________________________；④____________________________________________________。(2)属于酮类的：①____________________________________________________；②____________________________________________________；③____________________________________________________。[答案]

(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛醛基的定量关系(1)1mol—CHO对应2molAg；1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。1mol—CHO对应1molH2。124．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(

)A．该反应为取代反应B．X中所有碳原子不可能共平面C．利用银氨溶液可以鉴别X与YD．Z存在顺反异构体微考点2酮的结构与性质[答案]

A[解析]

X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。5．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示。下列说法错误的是(

)A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．该反应属于加成反应C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色[答案]

A[解析]

Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；该反应为羰基的加成反应，故B正确；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(

)A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5B．将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化C．1mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3molNaOHD．与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳[答案]

B[解析]

根据汉黄芩素的结构简式可知分子式为C16H12O5，A项错误；汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键，故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化，B项正确；汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基，1mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗2molNaOH，C项错误；手性碳是指连接四个不同原子或基团的碳原子，故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳，D项错误。醛、酮的常见信息反应醛、酮与格氏试剂的反应1含α-氢原子的羟醛缩合反应21．醇的两个重要反应规律(1)醇的催化氧化反应规律反应实质以乙醇为例，在Cu或Ag催化条件下与O2发生反应，其反应的过程可以分为两步：产物特点(2)醇的消去反应规律2．苯酚的性质与反应(1)弱酸性；(2)取代反应。3．醛类性质(1)还原反应；(2)氧化反应。①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。4．醛基与极性试剂加成反应的原理分析醛基与极性试剂发生加成反应时，极性试剂的两部分分别连接到氧原子和碳原子上：提能训练练案[48]A．能发生氧化反应B．所有碳原子在同一平面上C．与丙三醇互为同系物D．木糖醇分子式为C5H10O5[答案]

A[解析]

连接醇羟基的碳原子上含有H原子，能发生催化氧化反应，故A正确；所有碳原子都为饱和碳原子，所有碳原子不能位于同一个平面上，故B错误；与丙三醇羟基数目不同，不互为同系物，故C错误；根据结构简式确定分子式为C5H12O5，故D错误。A．都能与金属钠反应放出氢气B．都能与FeCl3溶液发生显色反应C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定条件下发生取代反应[答案]

B3．有机物C7H15OH若发生消去反应其有机产物有3种，则该有机物为(

)A．4-甲基-3-己醇

B．3-乙基-3-戊醇C．2，3-二甲基-2-戊醇

D．3-甲基-3-己醇[答案]

D4．(2026·福建泉州模拟)薄荷醇具有对皮肤止痒、止痛、防止刺激的作用，其结构如图所示。下列关于薄荷醇的说法正确的是(

)A．可发生消去反应B．可被氧化为醛D．能与FeCl3溶液发生显色反应[答案]

A[解析]

薄荷醇分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A正确；该分子中与醇羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子，可被氧化为酮，B错误；二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；薄荷醇分子中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。5．莲藕含多酚类物质、其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应[答案]

A[解析]

题给物质中含有酚羟基，且酚羟基的邻位上有氢原子，可以和溴水发生取代反应，A错误；题给物质中含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；题给物质中有O—H、—COO—，有特征红外吸收峰，C正确；题给物质中含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。6．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．分子中所有碳原子可能共平面C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种(不考虑立体异构)D．异甘草素完全加氢后所得分子中含有6个手性碳原子[答案]

D7．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(

)A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生苯环上的取代反应D．④可以发生消去反应[答案]

D[解析]

A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1mol③最多能与2molBr2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。8．(2026·山东枣庄模拟)以丙烯酸和某饱和一元脂肪醇M为原料合成一种丙烯酸酯N，测得N的核磁共振氢谱图如图：下列说法正确的是(

)A．丙烯酸分子存在顺反异构B．M的沸点比乙醚的高C．M和丁醚互为同分异构体D．M发生消去反应的有机产物可能有两种[答案]

B[解析]

由N的核磁共振氢谱图知，N共有6种等效氢，其比值为2∶1∶2∶2∶2∶3，可推知丙烯酸酯N为CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，可推知饱和一元脂肪醇为CH3CH2CH2CH2OH。丙烯酸为CH2===CHCOOH，碳碳双键的C原子上有2个H原子，不存在顺反异构，A错误；CH3CH2CH2CH2OH能形成分子间氢键，故沸点比乙醚的高，B正确；丁醚为CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，两者不互为同分异构体，C错误；CH3CH2CH2CH2OH发生消去反应的有机产物只有1种，D错误。9．(2026·宁夏银川模拟)人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是(

)A．将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生B．常温下，0.1mol·L－1苯酚溶液的pH为1C．苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢[答案]

A10．苯酚俗称石炭酸，是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是(

)A．苯酚可与饱和溴水发生取代反应生成白色沉淀B．苯酚属于烃的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团C．1mol苯酚充分燃烧消耗7molO2D．苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯取代物有4种[答案]

B11．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(

)A．苯酚和饱和溴水反应；乙烯与氯化氢制氯乙烷B．乙醇制乙烯；乙醛和氢气制备乙醇C．溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷[答案]

C[解析]

苯酚和饱和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，所以反应类型不同，故A不符合题意；乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛与氢气制备乙醇属于加成反应，所以反应类型不同，故B不符合题意；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，所以反应类型相同，故C符合题意；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，所以反应类型不同，故D不符合题意。12．下列叙述正确的是(

)A．醛和酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相同B．能发生银镜反应的物质是醛，1mol醛与银氨溶液反应只能还原出2molAgC．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应[答案]

C[解析]

醛和酮含