高中化学选择性必修3(RJ)一课一背

1.1.1有机化合物的分类方法1.依据碳骨架分类(1)链状化合物：脂肪烃、脂肪烃衍生物(2)环状化合物：①脂环化合物：脂环烃、脂环烃衍生物②芳香族化合物：芳香烃、芳香烃衍生物2.依据官能团分类(1)烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃(2)烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺1.1.2有机化合物中的共价键、同分异构现象1.有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式分为σ键和π键。(2)根据成键原子形成共用电子对的数目分为单键、双键、三键。2.共价键的极性与有机反应不同成键原子之间电负性存在差异，使共用电子对发生偏移。偏移程度越大，共价键极性越强，越容易发生化学反应。3.同分异构现象的类型(1)构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构(2)立体异构：顺反异构、对映异构1.1.3有机化合物的空间结构及化学环境相同氢的判断1.有机物分子的空间结构甲烷：正四面体；乙烯：平面形；乙炔：直线形；苯：平面正六边形2.不饱和度双键=1；三键=2；环=1；苯环=43.化学环境相同的氢原子(1)同一个碳原子上的氢原子等效(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效(3)分子中处于对称位置上的氢原子等效1.2.1有机化合物的分离、提纯1.蒸馏：分离热稳定性较高、沸点相差较大的液体混合物。

(1)温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处(2)蒸馏烧瓶要加沸石或碎瓷片(3)冷凝管水流方向应为“下进上出”2.萃取：液-液萃取利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同。

(1)溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大(2)萃取剂与原溶剂不互溶且密度不相等(3)分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出3.重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。1.2.2有机化合物分子式和分子结构的确定1.确定实验式——元素分析定性分析：确定元素组成；定量分析：确定实验式2.确定分子式(1)确定相对分子质量——质谱法：相对分子质量=最大质荷比(2)确定分子式：有机化合物的分子式=(实验式)x。3.确定分子结构(1)红外光谱：获得分子中所含化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱：吸收峰数目=不同化学环境的氢原子种数，吸收峰面积比=不同化学环境氢原子数目之比。(3)X射线衍射：用于有机化合物晶体结构的测定。2.1.1烷烃的结构和性质1.烷烃的结构分子中的共价键全部是单键，碳原子都采取sp3杂化，碳链呈锯齿状排列，链状烷烃通式为CnH2n＋2(n≥1)2.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。3.烷烃性质状态溶解性密度可燃性与酸性KMnO4、溴的CCl4、强酸、强碱溶液与Cl2(在光照条件下)C≤4，呈气态；C＞4，呈液态或固态都难溶于水，易溶于有机溶剂C增加，相对密增大具有可燃性不反应发生取代反应2.1.2烷烃的命名及同分异构体的书写1.烷烃命名的口诀选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；相同基，合并算；不同基，简到繁；数与字，短线连；数与数，逗号间。2.减碳法书写烷烃的同分异构体的两注意，四顺序两注意：选择性最长碳链作主链，找出中心对称线四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由同到邻到间2.2.1烯烃1.烯烃的结构及物理性质官能团单烯烃通式物理性质碳碳双键CnH2n(n≥2)随C增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大2.烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，具有可燃性。(2)加成反应：可以与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。(3)加聚反应：在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。2.2.2烯烃的氧化规律(1)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：

(2)烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如

和

。2.2.2烯烃的加成、加聚反应1.烯烃的加成反应(1)不对称单烯烃的加成：氢加氢多(2)二烯烃的1∶1加成1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2==CH—CHBr—CH2Br。1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2Br—CH==CH—CH2Br。2.烯烃的加聚反应(1)单烯烃的加聚：

(2)二烯烃的加聚：

(3)多种烯烃的加聚：

2.2.3炔烃1.炔烃的结构及物理性质官能团单炔烃通式物理性质碳碳三键CnH2n-2(n≥2)随着碳原子数的递增，沸点逐渐升高，密度逐渐增大2.乙炔的结构及物理性质分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。密度比空气略小。3.乙炔的实验室制法(1)反应原理：CaC2+2H2O

CH≡CH↑+Ca(OH)2。(2)装置及试剂：

4.乙炔的化学性质：在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。2.3.1苯——化学性质(1)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应①卤代反应：

+Br2

+HBr↑②硝化反应：

+HO—NO2

+H2O。③磺化反应：

。(3)加成反应：

+3H2

。2.3.1苯——物理性质及分子结构1.苯的物理性质苯是一种无色、有特殊性气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点较低，易挥发。2.苯的分子结构

2.3.2苯的同系物—化学性质1.氧化反应(1)苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化

(2)燃烧的通式：

。2.取代反应：

。3.加成反应：

。2.3.2苯的同系物—物理性质1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为CnH2n－6(n≥7)。2.苯的同系物的物理性质苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高3.1卤代烃1.卤代烃的概念和官能团卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。2.物理性质除个别为气体外，大多为液体或固体。不溶于水，可溶于有机溶剂。密度和沸点高于相应烃。密度随C增多而减小，沸点随C增多而升高。3.化学性质(1)取代反应：C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBr(2)消去反应：

3.2.1醇—化学性质醇的化学性质(1)取代反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(2)消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O(3)氧化反应：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O3.2.1醇1.醇的概念和分类醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。官能团：羟基。饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。2.三种重要的醇甲醇：无色、具有挥发性的液体，有毒，易溶于水。可做化工原料，车用燃料。乙二醇和丙三醇均是色、黏稠的液体，均易溶于水和乙醇。乙二醇可做汽车防冻液，是重要的化工原料。丙三醇可配制化妆品，也是重要的化工原料。3.2.2酚1.酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，分子式为C6H6O。官能团是羟基(—OH)。2.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，被空气中的氧气氧化后呈粉红色。室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。3.苯酚的化学性质(1)弱酸性：H2CO3>

>HCO3-。(2)取代反应：

+3HBr(3)显色反应：能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。3.3醛酮—乙醛1.物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。2.化学性质(1)加成反应：①催化加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH②与HCN加成：

＋H—CN→

(2)氧化反应：①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O②与新制氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O3.4.1羧酸1.羧酸及其物理性质由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团：羧基—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中C的增多，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。2.羧酸的化学性质(1)酸性：CH3COOH>H2CO3>

(2)酯化反应：

(酸脱去羧基醇脱氢)3.4.2羧酸衍生物—酯、酰胺一、酯1.物理性质：密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。2.化学性质：酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H3OH(可逆)碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH(不可逆)二、酰胺1.胺：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物。胺具有碱性：CH3NH2+HCl→CH3NH3Cl；。2.酰胺结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。在酸性条件下水解：RCONH2+H2O+HCl

RCOOH+NH4Cl；在碱性条件下水解：RCONH2+NaOH

RCOONa+NH3↑。3.4.2羧酸衍生物—油脂1.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。结构可表示为

。R、R＇、R〞分别代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。2.油脂的性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)

+3H2O

3C17H35COOH+

；

3C17H35COONa+

(皂化反应)(2)油脂的氢化：

+3H2

3.5.1有机合成的主要任务一、构建碳骨架1.碳链的增长：炔烃、醛、酮与HCN的加成反应；羟醛缩合反应2.碳链的缩短：不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃)的氧化反应3.碳链的成环：形成环烃；形成环酯；形成环醚。二、引入官能团1.碳碳双键：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成2.碳卤键：醇(酚)的取代；烯烃(炔烃)的加成；烷烃(苯及苯的同系物)的取代3.羟基：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原；酮的还原4.醛基：醇的催化氧化；烯烃的氧化5.羧基：醇的氧化；醛的氧化；酯的水解6.酯基：酯化反应3.5.2有机合成路线的设计与实施1.正合成分析法(1)单官能团合成R—CH=CH2卤代烃醇醛酸酯(2)双官能团合成CH2=CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯等(3)芳香族化合物合成①

②

芳香酯2.逆合成分析法

4.1糖类—二糖、多糖一、二糖1.蔗糖：是最常用的甜味剂，无色晶体，熔点为186℃，易溶于水，分子式为C12H22O11。在酸或酶的作用下水解：2.麦芽糖：白色晶体，易溶于水，有甜味但不及蔗糖，分子式为C12H22O11。在酸或酶的作用下水解：二、多糖1.淀粉：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中部分溶解，形成胶状淀粉糊。无还原性，可发生酯化反应，在酸或酶作用下最终水解为葡萄糖。遇碘变蓝。2.纤维素：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般有机溶剂。和淀粉不互为同分异构体。无还原性，可发生酯化反应，在酸或酶作用下最终水解为葡萄糖。4.1糖类一、糖类组成和分类1.糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，所以糖类也被称为碳水化合物。糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2.分类：单糖、寡糖(低聚糖)、多糖。二、单糖1.葡萄糖(1)物理性质：易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，甜度不如蔗糖。(2)化学性质：①分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖。②氧化反应：葡萄糖+6O2酶6CO2+6H2O，同时放出热量。2.果糖：无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，分子式是C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体，属于多羟基酮，属于酮糖。3.核糖与脱氧核糖：分别是RNA和DNA的重要组成部分，都是含5个C的戊糖。4.2蛋白质一、氨基酸的性质1.两性：氨基酸分子中既含有羧基又含有氨基，能与酸、碱反应生成盐。2.成肽反应：两个氨基酸分子在一定条件下，通过脱水缩合，形成含有肽键的化合物。二、蛋白质的性质1.水解：在酸、碱或酶的作用下，最终水解得到氨基酸。2.两性：含有羧基显酸性，含有氨基显碱性。3.盐析：向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。4.变性：蛋在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。5.显色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色，可用于检验蛋白质。6.灼烧：有烧焦羽毛气味，用于检验毛、丝纺织品。三、酶：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，绝大多数是蛋白质。催化特点：条件温和；具有高度的专一性；具有高效催化作用。4.3核酸一、核酸的组成1.天然核酸根据其所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。2.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。3.RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U)；DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)。二、核酸的结构(1)DNA由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。碱基遵循碱基互补配对原则，通过氢键结合成碱基对，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对。(2)RNA一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。与DNA对比，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。三、核酸的生物功能核酸是生物体遗传信息的载体。DNA分子上的基因决定生物体的一系列性状。RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。5.1合成高分子的基本方法一、加成聚合反应1.定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应(简称加聚反应)。2.单体的结构特点：含有碳碳双键(或碳碳三键)的有机物单体。3.加聚反应常见的类型(1)一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)、二烯烃加聚(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应二、缩合聚合反应1.定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应(简称缩聚反应)。2.缩合聚合反应特点：缩聚反应的单体常含有两个或两