HX-S-G2-191124 13 研究有机化合物的一般步骤与方法

1、HX-S-G2-191124 13.研究有机化合物的一般步骤与方法本节课所用教材：无本节课作业：无本节课所用讲义：知识点1 研究有机化合物的一般步骤 实验式 分子式 结构式知识点2 有机物的分离和提纯1、常见的物理分离提纯方法方法适用范围主要仪器实例固+液蒸发易溶固体与液体分开酒精灯、蒸发皿、玻璃棒NaCl(H2O)固+固结晶溶解度差别大的溶质分开NaCl(NaNO3)升华能升华固体与不升华物分开酒精灯、玻璃容器I2(NaCl)固+液过滤易溶物与难溶物分开漏斗、烧杯、玻璃棒NaCl（CaCO3）液+液萃取溶质在互不相溶的溶剂里，溶解度不同，把溶质分离出来分液漏斗从溴水中提取Br2分液分离互不相

2、溶的液体分液漏斗乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液蒸馏分离沸点不同的混合溶液酒精灯、蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计、牛角管、锥形瓶乙醇和乙酸、I2和CCl4渗析分离胶体与混在其中的分子、离子半透膜、烧杯淀粉与NaCl盐析加入某些盐，使溶质的溶解度降低而析出烧杯蛋白质溶液、硬质酸钠和甘油气+气洗气易溶（或易反应）气体与难溶（或不反应）气体分开洗气瓶CO2（HCl）液化沸点不同的气体分开U形管NO2（N2O4）2、重结晶将晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中结晶的过程称为重结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得春花，或使混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂的选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质

3、是微溶或不溶的溶剂，滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯净的物质。混合在一起的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的溶解度随温度的变化差别很大，如硝酸钾和氯化钠的混合物，硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增加，而温度升高对氯化钠的溶解度影响很小，则可在较高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠晶体，除去氯化钠以后的母液在浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶往往需要进行多次，才能获得较好的纯化效果。苯甲酸重结晶实验仪器与操作步骤加热溶解 趁热过滤 冷却结晶(2)主要仪器： 、 、 。(3)操作要求加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。苯甲酸的

4、重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。3）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。1、下列实验装置一般不用于分离物质的是（ ）A. B. C. D. 2、选用合适的方法实现下列各组混合物的分离或提纯。（1）除去Fe(OH)3胶体中混有的Cl： 。（2）除去固体碘中混有的少量碘化钠： 。（3）除去乙烷气体中混有的少量乙烯： 。（4）除去苯中混有的少量甲苯： 。（5）分离乙酸和乙醇的混合液： 。3、用括号内的试剂除去下列各

5、物质中少量杂质正确的是（ ）A. 溴苯中的溴（KI溶液） B. 苯中的甲苯（溴水）C. 乙酸乙酯中的乙酸（NaOH溶液） D. 乙烷中的乙烯（溴水）4、工业上常用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置如图）从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯（柠檬烯）。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：将12个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；松开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法

6、不正确的是（ ）A. 当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成B. 蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热C. 为完成实验目的，应将甲中的长导管换成温度计D. 要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：分液、蒸馏5、下列各组混合物中，用分液漏斗能分离的是（ ）A. 苯和甲苯 B. 正己烷和水C. 乙酸和乙醇 D. 碘和四氯化碳6、甲苯在一定条件下，可生产二甲苯的混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：下列说法不正确的是对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点点/1325476A. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来B. 甲苯生成二甲苯混合物和苯的反应

7、属于取代反应C. 甲苯的沸点高于144D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来知识点3 有机物分子式的确定1、有机物分子式确定的基本思路2、有机物的元素分析法确定分子式（1）定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如完全燃烧后CCO2、HH2O等。（2）元素定量分析常用的方法是燃烧法，因为有机物中通常含有碳元素和氢元素，将样品置于气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，进一步可计算出样品中氧元素的质量分数。样品中氧元素质量分数的计算：m样品-m其他元素m样品100%利用上述方法可以计算出有机物分子所含元

8、素原子的最简整数比，即实验式。（3）李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的为氧原子的含量。3、确定有机物分子式的两个规律（1）最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量之比一定相同。含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸或酯具有相同的最简式。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。（2）相对分子质量规律含有n个碳原子的一元醇与含（n-1）个碳原子的一元羧酸

9、或酯的相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相同。（1）、由C、H、O三种元素组成的某有机化合物8.8g，完全燃烧后生成CO2和H2O的质量分别是22.0g和10.8g，则该化合物的分子式为（ ）A. C5H6O B. C5H12O C. C5H12O2 D. C5H10O（2）、0.94g某有机物在纯氧种充分燃烧，可生成CO2 2.64g，H2O 0.54g，消耗O2 2.24g。又知此有机物的相对分子质量为氢气的47倍，求该有机物的分子式。知识点4 有机物结构确定的常用方）1、有机物分子结构鉴定的常用方法（1）化学方法以官能团的特征反应为基础

10、，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物，以进一步确认未知物。（2）物理方法质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。2、由分子结构确定有机物的组成(1)相对分子质量的测定质谱法质谱是近代发展起来的 、 、 测定相对分子质量的方法；(A)原理用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带 的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被记录为质谱图。(B)质荷比：指分子离子或碎片离子的 与其 的比值。如图所示：质荷比最大的数据是，这就表示了样品分子的相对分子质量为46。 （2）、红外光谱(IR)在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断

11、振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当；原理：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以C2H6O为例：从未知物A的红外光谱图上发现右OH键、CH键和CO键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有OH键。例1、 下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： （3）、核磁共振氢谱:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同， 在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异称为化学位移 ，而且吸收峰面积与氢原子数成正比，因此从核磁

12、共振氢谱图上可以推知有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目是多少。原理:处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型。不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比如： 的核磁共振氢谱图上有 个峰，面积比为 ；练习、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_。 下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为 _1、分子式为C3H6O2的两种化合物，在核磁共振氢谱上观

13、察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为1:1的两个峰，第二种化合物给出的强度为3:2：1三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别是（写结构简式） 。2、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2:1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。3、为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰的面积之比是1:2:3试回答下列问题：（1）

14、有机物A的相对分子质量是 。（2）有机物A的实验式是 。（3）能否根据A的实验式确定其分子式 （选填“能”或“不能”）若能，则A的分子式是 （若不能，则此空不填）。（4）写出有机物A的结构简式： 。4、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子，如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4等，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A. 甲醇B

15、. 甲烷C. 丙烷D. 乙烯5、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C=O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（ ）A. CH3CH2OCH3 B. CH3CH2CH(OH)CH3C. CH3CH2CHO D. CH3COOH6、某含氧有机化合物，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，经红外光谱测定含有一个羟基，核磁共振氢谱显示该分子中有3个甲基，且有三种不同环境的氢原子。（1）其分子式为 ，结构简式为 。（2）其同分异构体中与其含有相同官能团的共有 种（不含此有机物，填数字）7、已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%、H 4.2%和O 58.3%。请回答下列问题：（1）0.01mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况）