07-1苯和芳香烃.ppt

1、第七章苯和芳香族烃(1)， 主要是芳香族化合物的特性芳香苯环的卤化反应苯环上的硝化反应苯环上的磺酸化苯硫酸的脱磺酸化学基及其合成中苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应和合成中芳香环的氯甲基化反应反应和Gattermann-Koch反应，芳香族化合物和芳香，芳香族化合物：具有特殊稳定性和化学性质的环状化合物。 芳香族化合物类型，hckeel规则：平面型环状分子的环状共轭类中有4n2个电子E. Hckel， 1931、芳香族烃、杂环芳香族烃、非苯芳香族烃、络离子性芳香族烃、满足hckeel规则的苯的结构、平面型分子CC完全相等的苯的结构表现方

2、式、或者表现相同的分子(苯的1， 2二溴产物只有1个)、苯的芳香性苯的氢化热低(，230kJ/mol (实际成绩)，356 kJ/mol (expected )，150 kJ/mol (difference )，118kJ/mol，230kj /。 追加稳定性：共振能量，DH (氢化热)， 苯(环已烷三烯)芳香性：芳香族化合物具有特殊的稳定性和特殊的化学性质，不反应、与烯烃反应的试剂、Br取代h、芳香族化合物命名的概要、以苯为母体的Ph :苯基、烷基苯、卤化苯、硝基苯、溴苯， 以氯苯、甲苯、异丙苯、简称、苯环为取代化学基，表示苯乙烯、苯甲醛、苯乙酮、苯撑、苯甲酸、苯甲醚、苯胺、苯硫酸、四氯苯甲

3、醛、p 对氯苯甲醛(para )，pClC6H4CHO，1，2二溴苯，o二溴苯(ortho )，obr2c6h 4，3硝基苯甲酸，m硝基苯甲酸(meta )，mNO2C6H4COOH，简称， 在多个化学基情况下，除了用数字表示相对位置以外，还可以举出2 -羟基4 -氨基苯甲酸、2 -苯基庚烷、苯基化学基被取代的化学基、甲基苄胺、苯环上的亲电取代、苯环的性质分析、与亲电试剂的反应分析、与p电子、烯烃之类的亲电试剂的反应(主要性质)、不饱和、可加成， 被氟化剂氧化而失去芳香，不易发生，(失去芳香)，(恢复芳香)，加成，取代，不利，苯环上的亲电子取代反应历程通式，s-配合物，常见的几个苯环上的亲电取

4、代反应、卤化反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应、酰基化反应， Friedel-Crafts反应(胡克反应)、苯环上的卤化反应、反应历程、亲电子中心、和自由基置换反应的不同，在芳香环上的卤化的合成上的重要性是在芳香环上导入卤素(Cl、Br )的主要方法之一(其他导入方法：第16章重氮鎓榷盐法)。ArX是合成其他类型化合物的重要中间体，是芳香环的氟和碘元素的方法(其他方法：第16章重氮榷盐法)、苯环上的硝化反应、反应历程、没有H2SO4时的反应慢、1122222222222226 -硝基甲苯、(TNT )、 苯胺类化合物的主要制造方法、苯环上的磺化反应、磺化反应、磺化反应、磺酸除去反应、苯硫酸、

5、注意：磺化反应是可逆的、苯环的磺化反应历程(反向为磺酸除去反应历程)、Eact1与Eact 2接近，进行磺化、磺化反应及苯硫酸诱导体的重要性、合成苯硫酸诱导体从磺酸转化成其它诱导体在合成洗涤剂(有机强酸、固体)、TsOH、对甲苯磺酸、亲油端、磺酸酯类化合物、磺胺类药、磺化反应可逆性合成中的应用，例如直接氯化、 磺化法保护、2 -氯甲苯、(得到混合物)、(得到杂质)、保护对位、除去保护化学基，例如：直接硝化：写出苯酚容易被氧化的转换的反应历程，提供苦味酸苯环上的烷基化反应(Friedel-Crafts烷基化反应)、反应历程、正碳络离子证据、 刘易斯酸催化剂，其他催化剂： SnCl4、FeCl3、

6、ZnCl2、TiCl4、BF3等、例子、思考问题：完成上述两个例子的反应的反应历程。 与烯烃、醇、苯环的反应、苯环上的酰基化反应、酸无水物、酰氯， ALC3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l3l4l3l4l3l4l 3酮与AlCl3错合酸无水物是酰化试剂，按照以下步骤，消耗1eqv. AlCl3，消耗1eqv. AlCl3，在Friedel-Crafts酰基化反应的合成中的应用，芳香族酮的制造，间接制造烷基苯，不多取代，比第一阶段快(2)更容易取代，芳香环的氯甲基化反应和gatrmann-koch反应、氯甲基化反应(类似FriedelCrafts烷基化)、反应历程、醇的氯元素化(chapt. 9 )、氯甲基化化学基， 霍尔磨粉机化学基，类似于gatrmann-koch反应、反应历程和FriedelCrafts酰化， 总结苯环中的亲电置换反应，本课介绍了芳香族化合物类型、Hckel规则、芳香性苯环中的卤化反应、芳香环中卤素的导入方法苯环中的硝化反应、合成中苯环中的磺化、反应的可逆性， 苯硫酸