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文档简介

1、11-1,第十一章 杂环化合物和生物碱,本章教学目的和要求：掌握主要的杂环结构和名称、几种常见的重要杂环化合物的化学性质，了解生物碱的定性检验方法。,杂环化合物的分类和命名,杂环化合物的结构和芳香性,杂环化合物的化学性质,第十一章 杂环化合物和生物碱,返回总目录,一、五元单杂环,具有4n+2个p电子的环状共轭体系(有芳香性)，杂原子的p轨道有一对p电子：,呋喃 噻吩 吡咯,返回,2.杂原子 有一对电子共轭，有给电子性能，其作用相当环上连有-OH，-SH，-NH2等给电子基，易在-位发生亲电取代反应。,1.键长 分子中键长平均化，但不如苯完全平均，芳香性较苯差，有一定的不饱和性及环不稳定性。,3

2、.杂原子给电子能力： S N O (电负性顺序相反),返回,4.环上电子云密度：,5.电子离域能/kJmol1 117 88 67,说明：杂环有芳香性，环上电子密度不均匀。,返回,二、六元单杂环,(4n+2)电子,吡 啶,返回,吡啶 环有芳香性；电子云分布不均匀；键长不相等。,杂原子N 相当于-NO2连在芳环上的作用，亲电取代比苯难，取代基进入-位；亲核取代进入，-位。,五、六元杂环化合物，环上的电子云密度：,返回,一、分类,1.杂环化合物 常见的杂原子： O、N、S（Se、Te、P等）,2.非芳香性杂环化合物,环醚,内酸酐,内酯,内酰胺,具有相应醚、酐、酰胺、酯的性质。,返回,3. 芳香性杂

3、环化合物 具有4n+2个电子的闭合共轭体系的杂环化合物。,(1) 按环大小分类,(2) 按环的多少分类,(3) 按杂原子的种类和数目分类,五元杂环：,呋喃,噻唑,六元杂环：,吡啶,吡嗪,单杂环：,稠杂环：,吡咯,喹啉,返回,二、命名,1.杂环基本环的命名 简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁边加“口”，表示环状化合物：,杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。,返回,无特定名称的稠杂环化合物，选含特定名称的杂环为基本环，用化学介词“并”表示稠合关系，按衍生物命名 ：,返回,2.环上取代基的位置 基本环的编号原则如下： (1) 从杂原子开始，定位1，依次2，3或杂原子相邻的碳原子为，依次， (2) 当环上有两个或多个杂原子时，应使杂原子的位号最低，杂原子按O，S，N的次序给最低号。 (3) 环上有不同取代基时，编号按最低系列原则和顺序规则，使取代基所在的位次最低。,返回,2-甲酰基-5-硝基呋喃 -甲酰基-硝基呋喃 (5-硝基-2-呋喃甲醛),2-甲基-5-乙基呋喃 -甲基- -乙基呋喃,4-甲基咪唑,2-乙酰基吡咯 -乙酰

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