第二节　应用广泛的高分子材料 (4).pptx

1、有机化学基础,第五章 合成高分子化合物的基本方法,化学 选修5,以下两种物质有什么不同？,乙烯,聚乙烯,左,右,高分子化合物与普通小分子有何不同？,思考探究,1、最大区别：,小分子：结构单一，没有重复结构单元,3、物理、化学性质上有较大差异,相对分子质量大小不同,高分子：由若干个重复结构单元组成,2、结构不同：,天然高分子化合物,淀粉,纤维素,蛋白质,天然橡胶,合成高分子化合物,塑料制品,聚乙烯制品,酚醛树脂手柄,脲醛树脂制品,合成纤维,“在人类历史上，几乎没有什么科学像高分子科学这样对人类社会做出如此巨大的贡献.”,合成橡胶,此图中大附中学生制作的高分子模型,第五章 进入合成有机高分子化合物

2、的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,高分子化合物,一、高分子化合物,1、定义：,相对分子质量很大的分子称为高分子化合物，又称高分子或聚合物。,一般相对分子质量在104 以上，属于混合物。,2、分类：,天然高分子:,淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶,合成高分子:,塑料、合成纤维、合成橡胶等,合成高分子化合物的基本方法,加成聚合反应 （简称加聚反应）,缩合聚合反应（简称缩聚反应）,二、聚合反应：,由小分子生成高分子的反应,1、加成聚合反应（加聚反应）,(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应。,加成反应,n,催化剂,加成聚合反应（聚合反应）,单体,链节,聚合度

3、,M加聚物= 链节的相对质量n,聚乙烯的平均相对分子质量,= 28n,单体：生成高分子化合物的小分子化合物,链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位； 也称重复结构单元。,聚合度：高分子链中含有链节的数目；通常用n表示。,(2)加聚反应方程式的书写：,单烯烃的加聚：,CH2=CHCl,氯乙烯,催化剂,PVC聚氯乙烯,堂上练习,1、n CH2=CHCN,（丙烯腈）,2、 n CH2=CHCOOH,丙烯酸,3、 n CH3COOCH=CH2,醋酸乙烯酯,催化剂,催化剂,催化剂,二烯烃的加聚：,烯烃与烯烃的加聚(共聚)，如：,催化剂,(2)加聚反应方程式的书写：,烯烃和二烯烃的加聚，如：,

4、碳碳三键的加聚，如：,碳氧双键的加聚，如：,(2)加聚反应方程式的书写：,单体含不饱和键， 加聚反应发生在不饱和碳上； 链节和单体的化学组成相同；没有副产物生成。,如：烯烃、二烯烃、炔烃、醛等；,（3）加聚反应的特点:,巩固提升,催化剂,n,环戊烯,聚环戊烯,3、加聚反应常见反应类型有两种：,（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。,（2）共聚反应：由两种以上单体发生的加聚反应。,CH2=CHCN,CH2=CHCOOH,CH3COOCH=CH2,醋酸乙烯酯,思考：,给出了聚合物，如何推出单体？,聚合物,单体,（丙烯腈）,丙烯酸,挑战升级,催化剂,挑战升级,如何推单体？,催化剂,第一步：,第

5、二步：,CH2=CH-CH=CH2,单体：,CH2=CH,单变双，双变单，不合理，就断开,方法：,挑战升级,如何推单体？,催化剂,练习：写出下列物质的单体,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,催化剂,+,+,+,+,2H2O,己二酸,乙二醇,【思考】：若端点官能团继续反应连接形成长链，是否也能形成高分子化合物呢？,催化剂,缩合聚合反应（缩聚反应）,二、缩合聚合反应（缩聚反应）,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物，同时产生小分子副产物（如：H2O等）的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,链节,端基

6、原子,端基原子团,n,n,+,(2n-1)H2O,+,单 体,催化剂,2、缩聚反应常见反应类型有两种：,（1）仅由一种单体发生的缩聚反应。,（2）由两种以上单体发生的缩聚反应。,缩聚反应类型：,小分子（n-1） mol,(1）一种单体,羟基羧基缩聚,氨基酸缩聚,n,小分子（2n-1） mol,（2）两种以上单体聚酯,二元酸与二元醇,二元酸与二胺,苯酚与甲醛的缩聚（酚醛树脂）,资料卡片1：在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子,酚醛树脂,n,+ （n-1）H2O,H+,H+,总反应方程式：,资料卡片

7、2：在碱催化下，苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，如果甲醛过量，生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后然后加热继续反应，羟甲基苯酚之间脱水缩合成网状结构高分子,资料卡片2：在碱催化下，苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，如果甲醛过量，生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后然后加热继续反应，羟甲基苯酚之间脱水缩合成网状结构高分子,酚醛树脂的手柄,网状结构的高分子受热后都不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。主要作用绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料。,（二）缩聚反应的特点：,1、缩聚反应的单体至少具有两个官能团（如OH、COOH

8、、NH2、X及活泼H原子等）,2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；,3、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）,课堂练习,写出下列单体发生缩聚反应的化学方程式,2.,课堂练习,写出下列单体发生缩聚反应的化学方程式,3.,思考：缩聚物如何推断单体呢？,例1,单体,补上-OH,补上-H,例2找下列缩聚物单体,补上-OH,补上-H,单体,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如 H OH 的单体是,联系生活：合成三大合成材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）,联系生活：合成三大合成材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）,联系生活：合成三大合成材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）,反应类型,加聚反应,加聚反应,缩聚反应,缩聚反应,加聚反应,加聚反应,合成高分子化合物的基本方法,加成聚合反应 （简称加聚反应）,缩合聚合反应（简称缩聚反应）,小结