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文档简介

1、单环芳烃,第六章,第六章 单环芳烃 目 录,6.1 单环芳烃的分类和结构 6.2 单环芳烃及其衍生物的命名 6.3 来源与制法 6.4 单环芳烃的物理性质 6.5 化学性质 6.6 苯环上取代基的定位规律 定位规律的理论解释,芳香烃的分类,6.1 单 环 芳 烃 的 结 构,单环芳烃通式：CnH2n-6（n 6）,苯：C6H6, 苯的结构,苯分子的结构 环状大鍵,6.2 单环芳烃及其衍生物的命名,一元取代物：,甲苯,乙苯,异丙苯,二元取代物：,1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯,1,3-二甲苯 间二甲苯 m-二甲苯,1,4-二甲苯 对二甲苯 p-二甲苯,三元取代物:,1,2,3-三甲苯 连三

2、甲苯,1,2,4-三甲苯 偏三甲苯,1,3,5-三甲苯 均三甲苯,3乙基甲苯 间乙基甲苯,苯乙烯,苯乙炔,2甲基4苯基己烷,2-苯基-2-丁烯,单环芳烃衍生物的命名,溴苯,硝基苯,对硝基甲苯,间溴甲苯,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸,4羟基2,6二溴苯甲酸,邻氯苯胺,2-硝基4氯苯酚,3甲基5氨基苯磺酸,3硝基4羟基苯磺酸,4-Hydroxy-3-nitro-benzenesulfonic acid,介绍网址：http:/www.chem.qmw.ac.uk/iupac (浏览),6.3 来源与制法 煤的干馏 石油的芳构化(环烷烃催化脱氢、烷烃脱氢环化再脱氢、环烷烃异构化再脱氢) 6.4 单环芳

3、烃的物理性质 一些常见的单环芳烃的物理性质见教材P122,表6-2。 单环芳烃的IR：环骨架的伸缩1265-1575，1525-1475cm-1有2峰 芳环C-H伸缩3100-3010cm-1有吸收峰 苯的取代物及异构体有特殊的C-H面外弯曲振 动，在900-650cm-1有吸收峰 具体分析见教材 6.5 化学性质 易于取代,难于加成和加成,1、取代反应,芳香烃亲电取代反应的机理：,反应能量变化曲线:,2、氧化反应,3、加成反应,NO!,6.6 苯环上取代基的定位规律, 二类定位基： 第一类定位基：支配下一取代基优先进入邻、对位。,X= O- 、N(CH3)2 、NH2 、OH 、OCH3 、NHCOCH3 、 CH3 、X 等。,第二类定位基：支配下一取代基优先进入间位。,Y= N+(CH3)3 、NO2 、CN 、SO3H 、CHO 、COCH3 、 COOH 、COOCH3 、CONH2 等。,示例：,定 位 规 律 的 理 论 解 释 二类定位基分属于二种情况：,-络合物较稳定， 反应较快。,-络合物不稳定， 反应较慢,苯酚的P 共轭效应,+,-,-,-,+,硝基苯的共轭效应,二元取代苯的定位规则 二个取代基的定位效应一致时：,二个取代 基的定位效应不

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