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文档简介
1、1,第一节 醇 酚,第二课时 苯酚,2,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,CH2OH,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,3,酚与醇概念的对比:,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。,4,练1:判断下列哪些化合物属于酚类? (2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,(1),(2),OH,CH3,(3),CH3,CH2,OH,(4),CH2OH,苯酚,1、2;,同分异构体,5,一、苯酚的分子结构,6,二、苯酚的物理性质,
2、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3、熔点是43 4、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。,想一想:如何保存苯酚?,7,二、苯酚的物理性质,想一想: 既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂?,5、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。,8,三、苯酚的化学性质,1、苯酚的酸性,OH,+ H2O,俗名石炭酸,有弱酸性。,(易溶于水),苯酚的酸性强弱如何?,+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,澄
3、清,浑浊,+HCl,+NaCl,结论: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH,9,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 原因是虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,10,苯酚的化学性质,2、苯环上的取代反应与浓溴水反应,+ 3HBr,三溴苯酚(白色),此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,思考:苯和苯酚都能和溴反应,有何
4、不同?,3,11,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上 邻对位三个氢原子,一次取代苯环上 一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,12,苯酚的化学性质,3、显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,4、氧化反应,13,课堂练习二:,某有机物结构为CH2=CH-,OH,OCH3,,,它不可能具有的性质是: (1)易溶于水 (2)可燃性 (3)能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)能加聚反应 (5)能跟NaHCO3溶液反应 (6)与Na
5、OH溶液反应 A(1)(4) B(1)(2)(6) C(1)(5) D(3)(5)(6),( ),c,14,课堂练习三:,FeCl3溶液,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,回子菜单,15,四、苯酚的用途,1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,16,课堂小结:,一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性: 2.取代反应:,3.显色反应: 4.氧化反应: 四.苯酚的用途,17,巩固练习一:,1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8,氢7.4,氧14.8,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式
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