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1、有机化学 Organic Chemistry,教材： 有机化学（第三版）（上、下册）胡宏纹主编 高等教育出版社出版（2006.5）,参考书: 基础有机化学(上、下册) (第三版).刑其毅等编著.高教出版社,2005,12 基础有机化学习题解析.裴伟伟编.高教出版社，2006.5 有机化学 (上、下册) (第二版).R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德.科学出版社，1992 有机化学习题精解(上、下册) 冯骏材等科学出版社，,教学安排 第一学期：第一章 第十二章 11月上旬期中考试 第二学期：第十三章 第三十一章 上旬期中考试,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题（巩固） 非常重要

2、！ 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,性质,结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理 反应过程 机理 反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何 步骤最少 产率最好,主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类,第一章 绪 论 Introduction,有机化学（Organic Chemistry） 研究有机化合物的结构和性质的科学,一. 有机化学和有机化合物,H,

3、C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,有机化合物中常见的元素,有机化合物 含碳的化合物,生命论与早期的有机化学（1828年之前）,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）例如：糖、染料、酒和醋等,生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。,1.有机化学的发展,因此把从动植物有机体中得到的叫有机化合物，而从矿物中得到的叫无机化合物，从此就有了有机化合物和有机化学名称。,Friedrich Whler (German)的实验(1828 ),溶液,1845年Kolbe合成了醋酸 1854年Berthelot合成了油脂

4、,更多的有机物被合成:,随着科学的发展，更多的有机物被合成，“生命力”学说被彻底否定了,虽然生命力不是区分有机物和无机物的原因，但由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此、有机化学这个名称仍然保留下来。.,随着有机元素分析技术日益成熟，发现在有机物中只含为数有限的几种元素，所有的有机化合物都含有碳，多数含有氢，其次为含有O、N、X、P等，碳是最基本的元素。 1848年：德国化学家葛霉林（Leopold Ginelin）对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。 1865年：德国化学家凯库勒（F.A.Kekule）提出绝大多数有机化合物中

5、碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。 1874年：荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔（J.A.Le Bel）提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。,1917年：美国化学家路易斯（G.N.Lowis）用电子对来说 明化学键的生成。 1931年：德国化学家休克尔（E.Huckel）用量子化学的方法讨论共轭有机分子的结构和性质。 1933年：英国化学家英果（K.Ingold）等用化学动力学 的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。 以上这些工作对有机化学的进一步发展都起了重要作用。, 牛胰岛素的合成 1965年9月，人工合成牛胰岛素成功。这是世

6、界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单位协作，历时六年九个月完成的。 人工合成胰岛素的成功，使人类在认识生命和揭开生命奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。, 核糖核酸的合成 从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。 1979年底，对其中一个片断核糖四十一核苷酸合成成功，1981年合成另外三十五个核苷酸，至同年11月终于全合成成功。这是利用化学合成和酶促法结合的方法的全

7、合成，在当时国外只能合成出九核苷酸。1978年日本报道了三十一核苷酸合成成功，所用方法与我国基本雷同 .,C60的合成（碳球分子的合成） C60：球状结构（Long状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球面里由一个大键连接，90年代合成出来。,2. 有机化合物的特点：,甲醚,乙醇,（1）对热不稳定，易燃烧（极少数例外） （2 ）熔点较低 （3）易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 （4）同分异构体较多 （5）化学反应慢而复杂,二. 有机化合物的基本结构,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,（C: 1s22s22p2）,有机化合物结构的常用表

8、达方式,Lewis 电子式,价键式 Kukul式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,一对电子表示一个共价键,一条短线表示一个共价键,省略CH键和(主链)中的单键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间的夹角画成120，线的端点和交点代表一个C 。,虚线楔线式,模型,乙烷 乙烯 乙炔,十八烷,三. 经典结构理论,八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构) （） 离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键（NaCl) 共

9、价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）,C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）,单键 由一对共享电子形成的键 双键 由两对共享电子形成的键 叁键 由三对共享电子形成的键,四. 杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s 键 和 p 键）,交叠越大，成键越牢固最大重叠原理 共价键：饱和性、方向性,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行

10、了重组,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散）,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,五分子轨道理论,分子轨道：分子中的电子的运动状态，由原子轨道的重叠而形成，共价键可用原子轨道的重叠形成的分子轨道来描述； 用波函数 表示。,H和H形成H2,分子轨道理论: 键 的形成,键比键能量低.,六. 有机化合物分类,按碳架

11、分类,链状化合物,环状化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,按有机官能团分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2=CHCH=CH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2=CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OCH2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONH(CH3),酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH3CO)2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,羧酸衍生物,