【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物本章重难点专题突破7.doc

【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-5章本章重难点专题突破(打包22套)

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步步高 学年 高中化学 本章 难点 专题 突破 打包 22
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1 7 有机合成三种常用策略例析 有机合成题是中学化学常见题型, “ 乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线 ” 是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成另外的一些物质来 “ 牵线搭桥 ” 。看起来是舍近求远,实质上是 “ 以退为进 ” ,是一种策略。在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略: 1先消去后加成 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与 2是有机合成中一种常用的策略。 典例 12 在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可以得到不同的产物。下图中的 产物均已略去。请写出由 变为 注明反应条件 )。 解析 本题是官能团不变而位置发生变化的情形,即 1号碳原子移到了 2 号碳原子上。根据题给信息,产物 = = 答案 醇 = = 适当的溶剂 先保护后复原 在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其它官能团可能会受到“ 株连 ” 而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先 “ 保护 ” 起来,当另一官能团已经转变后再 将其 “ 复原 ” 。这是有机合成中又一种常用的策略。 典例 13 已知胺 (R 有下列性质: 在一定条件下可发生水解: 硝基苯胺是重要的化工原料,其合成路线如下: 2 根据以上合成路线回答: (1)步骤 的目的是: _。 (2)写出反应 的化学方程式 _。 解析 信息 将 变为 息 又将 变为 很明显是对 步反应分别是 硝化反应、 答案 (1)保护氨基 ( 3先占位后移除 在芳香族化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除 去。这也是有机合成中常用的一种策略。 典例 14 已知下列信息: . 在一定条件下甲苯可与 成邻溴甲苯与对溴甲苯; C 6以甲苯为原料合成邻溴甲苯,设计的合成路线如下: 根据以上合成路线回答下列问题: (1)设计步骤 的目的是 _ _。 (2)写出反应 的化学方程式: _ _。 解析 合成的最终结果为仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据 信息 ,如果让甲苯与溴直接反应,将生成邻溴甲苯与对溴甲苯,而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯,利用题给信息,可让甲苯与浓硫酸先发生反应,在甲基对位引入一个 而把甲基的对位占据,下一步与溴反应时溴原子只能取
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