【步步高】2015-2016学年高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代本章重难点专题突破3.doc

【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-5章本章重难点专题突破(打包22套)

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步步高 学年 高中化学 本章 难点 专题 突破 打包 22
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内容简介:
1 3 有机推断题的解题思路和策略 1 有机推断题的解题思路 2解有机推断题的一般方法 (1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质 (包括物理性质 )、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。 (2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质 (如常温下处于气态的含氧衍生物 甲醛 )、特殊的分子式 (这种分子式只能有一种结构 )、特殊的反应、特殊的颜色等。 (3)根据数据进行推断。数据往往起 突破口的作用,常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。 (4)根据加成所需 定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。 (5)如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 3解有机推断题的关键 找准突破口 (1)根据反应现象推知官能团 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双 键、三键、醛基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子中含有酚羟基。 遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有醛基,则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。 加入金属 推知该物质分子结构中含有羟基。 加入 推知该物质分子结构中含有羧基。 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 (2)根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的 物质,含有碳碳双键、三键或醛基;能发生银镜反应的物质,含有醛基;能 2 与金属钠发生置换反应的物质,含有 与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯等,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。 (3)根据特征数字推断官能团 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则分子中含有一个 加 84,则含有两个 为 变为 某有机物在催化剂作用下 被氧气氧化,若相对分子质量增加 16,则表明有机物分子内有一个 为 若增加 32,则表明有机物分子内有两个 为 有机物与 有机物的相对分子质量增加 71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加 142,则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。 (4)根据反应产物推知官能团位置 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知 定连接在有 2 个氢原子的碳原子上;由醇氧化为酮,推知 个氢原子的碳原子上;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则 碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物,可确定 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构,可推测原物质分子 的位置。 (5)根据反应条件推断反应类型 在 反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。 在浓硫酸存在并加热至 170 时发生反应, 则该反应为乙醇的消去反应。 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应 (或还原反应 )。 能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 典例 4 现有分子式均为 、 (1)有机物 谱测定显示: 一定条件下,两分子 A 发生缩合反 应生成 M 和一分子水, M 的相对分子质量为 312。 A 分子间还可以通过缩聚反应得到 N。 请将 A、 的结构简式填入相应的方框中: 3 (2)化合物 B 是分子式为 1的某种芳香烃一硝化后的唯一产物 (硝基连在苯环上 ),则化合物 _,化合物 两者互为 _,其中 _是与生命起源有关的物质。 解析 (1)有机物 A 是天然蛋白质水解的产物,则 A 应为 氨基酸,其分子中应含有缩合一分子水得到的,则 质量 2 165。在我们熟悉的教材中的 氨基酸中,相对分子质量为 165 的应是其分子式为 出了 A, M、 (2)化合物 1(即 一硝化产物,则 9 9香烃 )硝化后的唯一产物,则 互为同分异构体。 典例 5 近年来,由于石油价格不断 上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯 (人造羊毛的合成路线。 4 请回答下列问题: (1)写出反应类型:反应 _ ,反应 _ 。 (2)写出结构简式: (3)写出 A D 的化学反应方程式 _。 (4)与 D 互为同 分异构体且可发生碱性水解的物质有 _种 (不包括环状化合物 ),写出其中一种的结构简式 _。 解析 根据图示可知 A 为乙炔,则
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