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第第 3 3 章烃的含氧衍生物章烃的含氧衍生物 (90 分钟,100 分) 一、选择题(本题包括 15 个小题,每小题 2 分,共 30 分) 1生活中使用的化纤地毯、三合板等产品,会释放出某种污染空气的气体,该气体是 ( A ) 导学号 46302603 A甲醛_B二氧化硫 C甲烷D乙醇 解析:化纤地毯、三合板等释放出的污染空气的气体是甲醛,A 正确。 2没喝完的葡萄酒忘记盖上瓶盖,数天后会变酸。这是由于发生了( 导学号 46302604 B ) A水解反应B氧化反应 C酯化反应D加成反应 解析:酒变酸是因为 CH3CH2OH 转化为 CH3COOH,该过程发生了氧化反应。 3(2016山西四校联考)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香 草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气,它们的结构简式如下: 已知的键线式结构为,下列说法不正确的是 ( C ) 导学号 46302605 A两种醇都能与溴水反应 B两种醇互为同分异构体 C两种醇与氧气在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛 D两种醇在浓 H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应 解析:两种醇均含有 C=C 双键,都可与溴水发生加成反应;两种醇的分子式均为 C10H18O,两者互为同分异构体;因芳樟醇中醇羟基连接的碳原子上没有氢原子,故其不能 与氧气在铜催化的条件下发生氧化反应生成相应的醛;醇类都能发生酯化反应。 4氯霉素主要成分的结构简式为:,下列有关该化 合物的说法不正确的是( C ) 导学号 46302606 A属于芳香族化合物B能发生水解反应 C不能发生消去反应D能发生催化氧化 解析:本题考查有机物的结构和性质,意在考查考生对有机物中官能团的类型和性质 的分析能力。 该化合物中含有苯环,属于芳香族化合物,A 项正确;该化合物中含有肽键,能发生 水解反应,B 项正确;该化合物中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,能发生 消去反应,C 项错误;该化合物中与羟基相连碳原子上含有氢原子,能发生催化氧化,D 项 正确。 5中学化学中下列各物质间不能实现(“”表示一步完成)转化的是 ( A ) 导学号 46302607 ABCD aCH3CH2OHCH2=CH2Cl2C bCH3CHOCH3CH2BrHClOCO cCH3COOHCH3CH2OHHClCO2 解析:A 中的 CH3COOH 不能一步转化为 CH3CH2OH;B 中 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2;C 中 Cl2HClOHCl HBr NaOH 浓硫酸 H2O 光或热 Cl2;D 中 CCOCO2C。 MnO2 O2 O2 Mg 6下列关于有机物的叙述正确的是( A ) 导学号 46302608 A石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物 B1,2二氯乙烷在 NaOH 水溶液中发生消去反应得到乙炔 C由 CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3 D能与 NaOH 溶液反应且分子式为 C2H4O2的有机物一定是羧酸 解析:石油液化气、汽油和石蜡是石油的分馏产物,它们的主要成分都是烃; 在 NaOH 水溶液中发生取代反应;根据加聚反应的特点可得,nCH2=CHCOOCH3 ;C2H4O2可以是 CH3COOH 或 HCOOCH3,二者都能与 NaOH 溶液反应。 一定条件 7下列化学反应的有机产物,只有一种的是( C ) 导学号 46302609 A在浓硫酸存在下发生脱水反应 B在铁粉存在下与氯气反应 C与碳酸氢钠溶液反应 DCH3CH=CH2与氯化氢加成 解析:A 选项中的产物可能是 CH3CH2CH=CH2或 CH3CH=CHCH3;B 选项中的产物可能是 或;D 选项中的产物可能是 CH3CH2CH2Cl 或 3。 8胆固醇是人体必须的生物活性物质,分子式为 C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料, 分子式为 C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( B ) 导学号 46302610 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOHDC6H5CH2COOH 解析:胆固醇的分子式中只有一个氧原子,应是一元醇,而题给胆固醇酯只有 2 个氧 原子,应为一元酯,据此可写出该酯化反应的通式(用 M 表示羧酸): C27H46OMC34H50O2H2O,再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为 C7H6O2。 9有机化合物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2OH CH2=CHCH2Cl CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH 中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是 ( C ) 导学号 46302611 AB CD 解析:不能发生加成反应,不能发生酯化反应,不能发生酯化反应。 10二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。 二甘醇的结构简式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述中,不正确 的是( C ) 导学号 46302612 A能发生消去反应B能发生取代反应 C能溶于水,不溶于乙醇D能氧化为醛 11下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全燃烧后产生的二氧化碳的 质量也不变的是( A ) 导学号 46302613 A乙醛和乙酸乙酯B甲酸和乙酸 C甲醛和乙醛D甲酸乙酯和乙酸乙酯 解析:由题中信息知,当混合物总质量一定时,完全燃烧后生成 CO2的质量也不变, 说明几种物质中碳元素含量相同,乙醛与乙酸乙酯实验式相同,含碳量相同。 12分子式为 C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:在浓硫酸存在下,能 分别与 CH3CH2OH 和 CH3COOH 反应;在浓硫酸存在下脱水,生成物只存在一种结构,而且 能使溴水褪色;在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物。根 据上述性质,确定 C4H8O3的结构简式为( D ) 导学号 46302614 解析:根据性质可知该有机物既有羧基又有羟基,A 不符合;根据性质可知该化 合物能发生消去反应且产物只有一种结构,B 不符合;由性质可知分子内酯化产物为五 元环状结构,C 不符合。 13某有机化合物结构简式为,它可以发生的反应类型有 ( C ) 导学号 46302615 取代 加成 消去 酯化 水解 中和 AB CD全部 解析:该有机物中无卤原子或酯基,故不发生水解反应。 14(2016江苏南京四校月考)对复杂的有机物的结构,可以用键线式简化表示,如 有机物 CH2=CHCHO,可简化写成,则与键线式为的物质互为同分异构体的 是( D ) 导学号 46302616 解析:分析键线式可知其分子式为 C7H8O,与其分子式相同但结构不同的只有 选项 D。 由键线式确定分子式最容易出现的错误是漏掉了部分氢原子,解题时应特别注意。 15(2016四川自贡市高三月考)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下: 下列叙述错误的是( D ) 导学号 46302617 A步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验 B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 解析:苯酚遇 FeCl3溶液显紫色,故可用 FeCl3溶液来检验产物中是否残留着苯酚;酚 羟基、碳碳双键均能被 KMnO4酸性溶液氧化;苯氧乙酸能和 NaOH 发生中和反应,菠萝酯能 在 NaOH 溶液中发生水解;菠萝酯和烯丙醇中均含有碳碳双键,都能使溴水褪色,故不能用 溴水来检验残留的烯丙醇的存在。 二、非选择题(共 8 小题,共 70 分) 16(8 分)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为 。导学号 46302618 (1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:_羧基、羟基_; (2)根据咖啡酸的结构,列举三种咖啡酸可以发生的反应类型:_加成反应,酯化反应, 聚合反应(加聚反应),氧化反应,还原反应,取代反应,中和反应(任填 3 种)_; (3)蜂胶的分子式为 C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇 A,则醇 A 的 分子式为_C8H10O_。 (4)已知醇 A 含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇 A 在一定条件下与乙酸反应的化 学方程式:。 一定条件 解析:本题考查有机官能团的性质。难度中等。 (1)由图中咖啡酸的结构简式可知,该物质含有羟基、羧基和碳碳双键;羟基可以发生 取代反应、氧化反应,羧基可以发生中和反应,碳碳双键和苯环可以发生加成反应,碳碳 双键可以发生加聚反应;利用原子守恒可求出 A 的化学式;(4)符合题意的醇 A 为 ,其与乙酸反应生成和水。 17(8 分)化学式为 C8H10O 的化合物 A 具有如下性质:导学号 46302619 加入 Na慢慢产生气泡;ARCOOH有香味的产物; 浓H2SO4 A苯甲酸;其催化脱氢产物不能发生银镜反应; KMnO4/H 脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(目前主要的“白色污染”源之一)。 试回答: (1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是_BC_(多选扣分)。 A苯环上直接连羟基B肯定有醇羟基 C苯环侧链末端有甲基D肯定是芳香烃 (2)化合物 A 的结构简式为。 (3)A 和金属钠反应的化学方程式: 。 解析:化合物 A 的分子式 C8H10O 符合通式 CnH2n6O,故它可能是芳香醇、芳香醚、酚。 由知 A 可能是醇或酚;由知 A 可能有醇羟基;由知 A 只可能有一个侧链;由知 A 中不含CH2OH,而含,因此 A 为。 18(8 分)分子式为 C3H7Br 的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化: 导学号 46302620 (1)若 B 能发生银镜反应,试回答下列问题: 试确定有机物甲的结构简式:_CH3CH2CH2Br_。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲A:_CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr , H2O B 和银氨溶液反应:_CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O 。 (2)若 B 不能发生银镜反应,请回答下列问题: 试确定 A 的结构简式:。 用化学方程式表示下列转化过程。 甲NaOHD:NaOHCH3CH=CH2NaBrH2O , 醇 醇 AB:O22H2O , Cu DE:nCH3CH=CH2。 催化剂 解析:本题的突破口在于 C3H7Br 有两种同分异构体:CH3CH2CH2Br 和。前者 水解生成 CH3CH2CH2OH,其氧化产物是 CH3CH2CHO,能发生银镜反应;后者水解生成 ,其氧化产物是酮,不能发生银镜反应。 19(10 分)()已知某有机化合物 A 的分子式是 C2H4,能发生下列转化关系(部分反 应物或生成物及反应条件已略去):导学号 46302621 请回答下列问题: (1) 写出下列物质的结构简式:B_CH3CH2Cl_,D_CH3CHO_。 (2)写出下列反应类型:AB_加成反应_,CEF_酯化反应(取代反应)_。 (3)写出 CEF 的化学方程式_CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 。 浓硫酸 ()近年来,乳酸 CH3CH(OH)COOH 成为人们研究的热点之一。乳酸可以用化学方法合 成,也可以由淀粉通过生物发酵法制备。乳酸有许多用途,其中利用乳酸的聚合而合成的 高分子材料,具有很好的生物兼容性,无论在哺乳动物体内或自然环境中,最终都能够降 解成为二氧化碳和水。 请回答下列有关问题: (1)乳酸在发生下列变化时所用的试剂是 a_氢氧化钠(或碳酸钠、或碳酸氢钠) _,b_钠_。 CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COONaCH3CH(ONa)COONa a b (2)乳酸的某种同分异构体具有下列性质:能发生银镜反应;1 mol 该物质能跟金属钠 反应产生 1 mol H2,它的结构简式为_CH2OHCHOHCHO 。(已知同 1 个碳原子上不能连接 2 个羟基) 解析:能发生银镜反应说明分子结构中含有醛基,1 mol 该物质能跟金属钠反应产生 1 mol H2,说明 1 分子该物质中含有 2 个羟基。 20(8 分)有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。导学号 46302622 ABCDEF乙二酸(HOOCCOOH) 光照 Br2 NaOH/醇 溴水 NaOH/H2O O2,催化剂 O2,催化剂 试回答下列问题: (1)C 的结构简式是 CH2=CH2 。BC 的反应类型是消去反应,EF 的化学方程 式是 HOCH2CH2OHO22H2O 。 催化剂 (2)E 与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 。 (3)由 B 发生水解反应或 C 发生水化反应均生成化合物 G。在乙二酸、水、苯酚、G 四 种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是乙二酸苯酚水G(乙醇)_。 (4)MTBE 是一种重要的汽油添加剂,它是 1戊醇的同分异构体,又与 G 的某种同分异 构体互为同系物,且分子中含有 4 个相同的烃基。则 MTBE 的结构简式是 CH3OC(CH3) 3_。它的同类别同分异构体(包括它本身)有_6_种。 解析:用“逆推法”的思路,以最终产物乙二酸为起点,逆向思考,推断出各有机物 的结构简式后,再回答相关问题。题中出现“”这一转化条件就可以与卤代烃相联 NaOH/醇 系,出现“EF乙二酸”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化 O2 O2 关系挂钩。善于积累,方能迅速找到解题的“题眼” ,提高思维能力。 21(8 分)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食 品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。导学号 46302623 (1)写出 A、C 的结构简式: A:,C:。 (2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五种,其中三种的 结构简式是: ,请写出另外两种同 分异构体的结构简式:。 解析:(1)本题是一道综合性题目,可用逆推法分析,要制得 D,推得 C 为苯甲醇, 是由 B 水解得到,故 B 为,从而确定 A 为甲苯。 22(10 分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强 的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下 是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 导学号 46302624 已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基时,不稳定,易脱水形成羰基; D 可与银氨溶液反应生成银镜; F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 1:1。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_甲苯_; (2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ,该反应 的类型为_取代反应_; (3)D 的结构简式为; (4)F 的分子式为_C7H4O3Na2_; (5)G 的结构简式为 ; (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_13_种。 解析:由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出 A 为 。(6)在同分异构体中,有三种不同化学环境的

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