第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 课件.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,回忆：什么是饱和烃（烷烃）以及烷烃的通式,烃分子中的碳原子之间以结合,剩余价键均与原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做,也称为。烷烃通式：。,CnH2n+2（n1整数）,碳碳单键,氢,只,饱和烃,烷烃,烯烃通式为CnH2n（n2整数）,有机物分子中含有C=C或CC的烃叫不饱和烃,含有C=C的烃叫做烯烃。,烯烃是不饱和烃，乙烯是最简单的烯烃。,从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。,一、石油的成份,主要含碳、氢两元素，是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。大部分是液态烃，同时溶有少量的气态烃、固态烃。无固定的沸点.,乙烯的用途,乙烯被称为“石化工业之母”，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2007年我国的乙烯产量超过1000万吨,稳居世界第二位。,小资料,乙烯可催熟果实,为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。,石蜡油：17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片：催化剂、调节温度,加热后将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中:,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,探究:石蜡油的分解实验,紫红色变浅，最后褪为无色,褪为无色,结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。,火焰明亮，并伴有黑烟。,六个原子共面,6个原子共平面，键角120，平面型分子,分子式最简式电子式结构式结构简式,结构式,结构简式,CH2CH2,二、乙烯的性质,乙烯是色气味的气体；在水中（“易”或“难”）溶于水；密度较空气。,无,稍有,难,略小,乙烯的物理性质,CC109281.543482C和6H不在同一平面上,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,(1)、氧化反应：,燃烧：,被酸性高锰酸钾溶液氧化：,3、乙烯的化学性质：,火焰明亮且伴有黑烟,酸性高锰酸钾溶液褪色。,鉴别乙烯和烷烃,现象:,比烷烃活泼,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，所以烷烃中混有乙烯，不能用高锰酸钾除掉。,规律：含碳量越高，黑烟越大,溴水或溴的CCl4溶液褪色,现象：,实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.,(鉴别乙烯和烷烃),1,2-二溴乙烷,反应实质：,C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,我是溴分子,反应实质,乙烯,溴分子,1，二溴乙烷,1，2-二溴乙烷,溴水或溴的CCl4溶液褪色,现象：,无色液体,实验:把乙烯通入到溴的溴水或四氯化碳溶液中,观察实验现象.,有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。,(2)加成反应：,(鉴别乙烯和烷烃),CH2=CH2+Br2,CH2BrCH2Br,乙烯与氢气在催化剂加热的条件下反应乙烯与氯化氢在催化剂条件下反应乙烯与水在催化剂加热加压的条件下反应,乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯。,工业乙烯水化法制乙醇,3.聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应,在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.,CH2=CH2,氧化,加成,聚合,使酸性高锰酸钾溶液褪色,2CO2+2H2O,H2,Ni,Br2,HCl,H2O,催化剂、加温、加压,CH3CH3,CH2BrCH2Br,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,CH2CH2n,总结乙烯的化学性质,四、用途：,(1)有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等,(2)植物生长调节剂，水果的催熟剂,(3)_的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,含有C=C,烷烃只含碳碳单键,火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2O,淡蓝色火焰生成CO2和H2O,不反应,无现象,不反应,无现象,褪色,发生加成反应,褪色,发生氧化反应,小结:,CnH2n（n2整数）,CnH2n+2（n1整数）,练习:,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液,2、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应,AB,C,2.在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：（）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是_该反应类型是_（）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是_该反应类型是_,加成反应,取代反应,3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6,C,4.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,8.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OHDCH3CH2Br,B,7.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,是某烯烃与H2加成后的产物,则该烯烃的结构简式可能有（）A1种B2种C3种D4种,C,13.,15.写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.,注意：反应能生成两种产物。,较多,较少,16.写出下列聚合反应的方程式.,浓硫酸和酒精的用量配比：,体积比约为3:1,浓硫酸和酒精,浓硫酸在反应中起什么作用？,脱水剂和催化剂,1、药品：,2、原理：,乙烯的实验室制法,发生分子内脱水生成乙烯,3、制备装置,思考：,1、碎瓷片的作用？,防止爆沸,2、迅速升温至1700C目的？,3、温度计水银球所在的位置？,温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。,4、能否用排空法收集乙烯？,不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。,5、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？,先撤导管，防止倒吸。,1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。,6、加热过程中混合液颜色如何变化？,溶液由无色变成棕色最后变成黑色。,原因是浓硫酸使酒精脱水碳化,7、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？,浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。,二、烯烃(单烯烃),1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫2、烯烃的通式：CnH2n(n2)同环烷烃通式,3、烯烃同系物的物理性质,（1）常温下，C2C4为气体，C5C18为液体，C18以上为固体；（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。,同烷烃同系物,4、烯烃的化学性质,（1）氧化反应燃烧：与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应（3）加聚反应,问：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,苯,MichaelFaraday(1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。,C6H6,苯的发现,1.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,（1）.无色，有特殊芳香气味的液体（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有机溶剂（4）.熔点5.5,沸点80.1（5）.易挥发（密封保存）（6）.苯蒸气有毒,二、苯,苯分子结构探究,凯库勒假设的苯分子的结构要点：,（1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。,【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。,0.5ml溴水,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,但若按照凯库勒的观点不能解释：,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二氯苯只有一种结构,结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构：,苯的结构简式：,C-C1.5410-10m,C=C1.3310-10m,结构特点：a、平面正六边形结构,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,B,2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）,D,性质,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,苯的特殊结构,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（2）取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。（溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）,无色液体，密度大于水,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化实验装置图,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2区别）,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且温度一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴、沙浴加热。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质小结：,难氧化、易取代、可加成。,(四)苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：,1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）,CF,五、苯的同系物,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,CH3,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4（H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解,仅含CC单键,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层；上层显橙色，