高考化学一轮复习 第二部分 选考部分（选修5）有机化学基础 第1节 认识有机化合物课件 新人教版.ppt

走向高考 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 高考总复习 有机化学基础 选修五 第二部分选考部分 第一节认识有机化合物 选修五 考纲要求 1 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 2 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 3 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 4 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 命题趋势 有机物的同分异构体是每年的必考内容 往往出现一道选择题或选做题中一问 官能团的书写 有机物命名 利用核磁共振氢谱判断有机物结构一般在选做题中出现一问 由于近三年有机考查基本保持稳定 预计2016年有机内容考查基本不变 1 按碳的骨架分类 有机物的分类及官能团 知识梳理 链状化合物 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳香烃 2 按官能团分类 1 官能团 反映一类有机化合物共同特性的 2 有机物主要类别与其官能团 原子或原子团 ch4 h2c ch2 c c hc ch c2h5br oh c2h5oh c6h5oh ch3ch2och2ch3 ch3cho ch3coch3 cooh ch3cooh ch3cooch2ch3 易错警示 互动思考 典例透析 方法技巧 看官能团要看整体 不能只看局部 如羧基 羟基中都有 oh 但 co oh不能看成羟基 只能是羧基 对于结构相近的官能团要会区别 如酯基和羧基都含有 coo 但是 coo h是羧基 coo r r不能为氢 为酯基 跟踪演练 解析 芬必得含有苯环 是芳香族化合物 就不属于脂肪族化合物 含有羧基 是有机羧酸 由于具有确定的分子和分子式 因此不属于高分子化合物 该物质中含有c h o三种元素 不可能属于烃 因此正确的说法是 选项c正确 答案 c 解析 根据结构简式可知黄曲霉素分子中含有2个碳碳双键 1个苯环 1个羰基 与氢气加成消耗6分子氢气 1mol分子中含有1mol酯基 酯基水解又得到1个酚羟基 则与氢氧化钠溶液反应需要2mol氢氧化钠 答案选a 答案 a 解析 要做好这类试题 需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系 1 和 2 中官能团均为 oh 1 中 oh与链烃基直接相连 则该物质属于醇类 2 中 oh与苯环直接相连 故该物质属于酚类 酚和醇具有相同的官能团 根据 oh连接基团的不同确定有机物的类别 3 为仅含苯环的碳氢化合物 故属于芳香烃 其通式满足cnh2n 6 n 6 属于苯的同系物 4 中官能团为酯基 则该有机物属于酯 5 中官能团为 cl 则该物质属于卤代烃 6 中官能团为碳碳双键 则该物质属于烯烃 7 中官能团为 cooh 故该物质属于羧酸 8 中官能团为 cho 故该物质属于醛 答案 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃 6 烯烃 7 羧酸 8 醛 1 有机物中碳原子的成键特点 有机化合物的结构特点 同系物 同分异构体 知识梳理 4 双 三 碳环 2 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 ch3ch ch ch3 ch3 o ch3 3 同系物 1 概念 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和ch2 ch ch3 2 性质 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 ch2 原子团 ch4 4 同分异构体的书写与数目判断 1 书写步骤 书写同分异构体时 首先判断该有机物是否有类别异构 就每一类物质 先写出碳链异构体 再写出官能团的位置异构体 碳链异构体按 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏 根据 碳四价 原则检查是否有书写错误 2 书写规律 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 易错警示 3 注意同分异构体的几种提法 同分异构体的分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h6与hcho c2h5oh与hcooh不是同分异构体 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h2与c6h6 hcho与ch3cooh不是同分异构体 答案 4种 3种 4种 3种 互动思考 答案 典例透析 解析 结构相似分子组成相差若干个ch2原子团的有机物互为同系物 a 金刚石和石墨互为同素异形体 a错误 b c2h6和c5h12均是烷烃 二者互为同系物 b正确 c c2h4和c2h6分别是烯烃和烷烃 不能互为同系物 c错误 d ch3ch2ch2ch3和ch3ch ch3 2的分子式相同而结构不同 二者互为同分异构体 d错误 答案选b 答案 b 方法技巧 同系物的对象是有机化合物 属于同系物的有机物必须结构相似 在有机物的分类中 属于同一类物质 通式相同 化学性质相似 差异是分子式不同 相对分子质量不同 在组成上相差一个或若干个ch2原子团 相对分子质量相差14的整数倍 如分子中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物 结构相似指的是组成元素相同 官能团的类别 官能团的数目及连接方式均相同 结构相似不一定是完全相同 如ch3ch2ch3和 ch3 4c 前者无支链 后者有支链 但二者仍为同系物 通式相同 但通式相同不一定是同系物 例如 乙醇与乙醚它们的通式都是cnh2n 2o 但它们官能团类别不同 不是同系物 又如 乙烯与环丁烷 它们的通式都是cnh2n 但不是同系物 在分子组成上必须相差一个或若干个ch2原子团 但分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质却不一定是同系物 如ch3ch2br和ch3ch2ch2cl都是卤代烃 且组成相差一个ch2原子团 但二者不是同系物 同系物具有相似的化学性质 物理性质有一定的递变规律 如随碳原子个数的增多 同系物的熔 沸点逐渐升高 如果碳原子个数相同 则有支链的熔 沸点低 且支链越对称 熔 沸点越低 如沸点 正戊烷 异戊烷 新戊烷 同系物的密度一般随着碳原子个数的增多而增大 解析 能使溴的ccl4溶液褪色 也能与nahco3溶液反应生成气体 说明该有机物含有碳碳双键和羧基 如果没有支链 根据双键位置的不同 有3种结构 如果有一个甲基为支链 甲基的位置有2种 每一种碳碳双键位置有2种 同分异构体有4种 如果有一个乙基为支链 同分异构体的结构有1种 所以同分异构体的结构共有8种 故a项正确 答案 a 方法技巧 同分异构体的分析和判断是高考中的常见题型 如本题为限定条件同分异构体的书写 给出分子式 通过反应现象推出必须含有或不含有基团 解答此类题的一般思路如下 首先根据限制条件的范围 确定有机物的类别 即官能团异构 确定有机物可能含有的几种碳链结构 即碳链异构 确定有机物中官能团的具体位置 即位置异构 其它常用的书写同分异构体的方法还有等效氢法 如烃的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 利用等效氢原子关系 可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目 其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种 则一元取代物的结构就有多少种 解析 由分子式可知 此分子含有一个不饱和键 即含有一个双键或者环 答案 b 跟踪演练 解析 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体 根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为ch2 c ch3 cooh 因此与之互为同分异构体的是ch2 chcooch3 答案选b 答案 b 解析 考查同分异构体的判断 根据该酯的分子式可知 该酯的结构中只存在环和碳氧双键 不存在其它不饱和结构 分子中2个甲基 则2个甲基可能在同一c原子上也可能不在同一c原子上 若不在一个c原子上 按照定一移一的方法有6种结构 若在一个c原子上 则有4种结构 所以共有10种结构 答案选c 答案 c 常见官能团异构 总结提升 有机物的命名 1 烷烃的命名 1 习惯命名法 知识梳理 甲 乙 丙 丁 辛 正 异 新 主链碳原子数 相同取代基 取代基 2 2 二甲基丙烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有双键或三键的最长的碳链作为主链 称为 或 2 近双 三 键 定号位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 某烯 某炔 3 标双 三 键 合并算 用 标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示 或 的个数 例如 ch2 ch ch2 ch31 丁烯 阿拉伯数字 双键 三键 甲苯 乙苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 1 1 2 二甲苯 1 烷烃系统命名时不能出现 1 甲基 2 乙基 字样 2 带官能团有机物系统命名时 选主链 编号位要围绕官能团进行 且要注明官能团的位置及数目 3 书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线 易错警示 互动思考 典例透析 解析 考查有机物的命名 烷烃系统命名法的步骤1 选主链 称某烷 2 编号位 定支链 3 取代基 写在前 注位置 短线连 4 不同基 简到繁 相同基 合并算 烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则 1 最简化原则 2 明确化原则 主要表现在 一长一近一多一少 即 一长 是主链最长 一近 是编号起点离支链要近 一多 是支链数目要多 一少 是支链位置号码之和要小 其它有机物的命名是在烷烃命名的基础上 使含官能团的最长碳链为主链来命名 据此回答 a 该分子的名称为2 甲基丁烷 a项错误 b 该分子的名称为1 2 二溴乙烷 b错误 c 该分子的名称为对二甲苯 c项错误 d 该分子的名称为2 甲基 1 丁烯 d项正确 答案选d 答案 d 方法技巧 1 有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯等指官能团 二 三 四等指相同取代基或官能团的个数 1 2 3等是指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1个 2个 3个 4个 跟踪演练 解析 考查有机物的命名方法 有机物命名时要选择最长的链为主链 同时选择最靠近支链的一端编号 如果有二种可能时要求各支链编号和最小 故此有机物的正确读法为 2 2 7 7 8 五甲基壬烷 选项b符合题意 答案 b 研究有机物的一般步骤和方法 知识梳理 实验式 分子式 结构式 2 分离提纯有机物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 溶解度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 苯 ccl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 co2 h2o 简单无机物 最简单的整数比 实验式 无水cacl2 naoh浓溶液 氧原子 相对质量 电荷 最大 官能团 吸收频率 个数 面积 易错警示 1 实验式中氢原子已经达到饱和 则该物质的实验式就是分子式 如实验式为ch4o 则分子式必为ch4o 结构简式为ch3oh 2 实验式通过扩大整数倍时 氢原子数达到饱和 则该式即为分子式 如实验式为ch3o的有机物 扩大2倍 可得c2h6o2 此时氢原子数已达到饱和 则分子式为c2h6o2 易错警示 互动思考 6 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 7 用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3 8 ch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3互为同分异构体 1h nmr谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同 故不能用1h nmr来鉴别 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 典例透析 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定其分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 4 写出有机物a可能的结构简式 3 因为未知物a的相对分子质量为46 实验式c2h6o的式量是46 所以其实验式即为分子式 4 a有如下两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合题意 所以a为乙醇 答案 1 46 2 c2h6o 3 能c2h6o 4 ch3ch2oh 方法技巧 有机物结构式的确定流程 跟踪演练 解析 考查有机物研究的一般方法判断 a 利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同 使溶质从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中的方法 萃取是有机化学实验室中用来提纯化合物的手段之一 a正确 b 利用燃烧法 能将有机物分解为简单无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定实验式 b正确 c 从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 c错误 d 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上处于不同的位置 所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团 d正确 答案选c 答案 c 解析 因为乙醇和乙酸都容易挥发 所以不能直接蒸馏 应将乙酸转化成乙酸钠 蒸馏出乙醇 然后加h2so4使乙酸钠转化成乙酸 最后再蒸馏 答案 d 1